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1.
強い分子間相互作用を有する 蛍光性キノリン誘導体を用いた 自己集合化分子の開発 機能分子合成化学分野 B4 秋山英俊
2.
背景①外部刺激に応答した発光特性 外部環境、外部刺激に応答して、蛍光が変化する化合物を報告してきた TFMAQ ・ソルバトクロミズム TFMAQ-diPh(R1=R2=Ph) push-pull型発光性化合物 TFMAQ-diPh
3.
外部刺激の一つである光刺激に応答する分子を見出した hn 発光色の変化 1mM MeOH Under365nm light 背景②キノリン誘導体の光反応 ・励起状態において環化、カルバゾール体形成
4.
分子間相互作用を高めることが目的 ↓ CF3からC2F5へ置換基変更 ↓ 分子間相互作用に起因する ゲル化のような挙動 より強い分子間相互作用をもつ化合物を生成することが Room light UV Room
light UV ゲル化のような挙動フッ素の数を増やしたら 背景③ ゲル化(C2F5)
5.
ターゲット化合物 分子設計のねらい ・モノTFMAQ TFMAQが1つの構造でもゲル化を目指す ・パラ位からメタ位の置換基の変換 置換基1つから2つへ増やす→より強い相互作用 TFMAQの電子の影響を変える ・フェニル基を導入 π-πスタッキングにより集合化を促進する ・アルキル基を導入 ①鎖間の弱い相互作用 ②分子の運動性が増しゲルへ
6.
合成スキーム1(オキシ化合物) a) MontmorilloniteK10、CHCl3 b, c)
H2SO4aq, NaNO2, KI d) BBr3 e) CH3CN,K2CO3, 1-Bromohexane f) CH3CN,K2CO3, 1-Bromodecane g) TFMAQ-I DPPF, Pd(DPPF)Cl2, Kt-OBu TFMAQ TFMAQ-I TFMAQ-mHO TFMAQ-mDO 3,5-Dimethoxyaniline phenylendiamine hfac
7.
吸収・蛍光スペクトル 700600500400300 Wavelength/nm Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH
8.
以前行われたウレア誘導体の合成 ※PD(DPPF)Cl2,DPPF, potassium tert-butoxideでも結果は同様 ℃
9.
合成スキーム2(ウレア化合物) 1-iodo-3,5-dimethylbenzene TFMAQ-mMe TFMAQ-mCOOH h) DPPF,
PD(DPPF)Cl2, KtOBu i) KMnO4, tert-butanol, H2O TFMAQ-mMeまでは合成可能 酸化反応は進まなかった i) h)
10.
TFMAQ-mCOOEt TFMAQ-mCOOH THMAQ-mHUrea j) EtOH, concH2SO4 k)
TFMAQ-I, DPPF, Pd(DPPF)Cl2, Kt-OBu l) NaOH, H2O, THF m) SOCl2 n) THF, H2O, NaN3 o) Toluene p) CH2Cl2, C6H13NH2 合成スキーム3(ウレア化合物) 5-Aminoisophtalic Acid
11.
吸収・蛍光スペクトル 700600500400300 Wavelength/nm Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH
12.
Concentration (mM) 0.005 0.02
0.05 0.2 0.5 1 2 pH 6.80 6.52 6.04 5.75 5.40 4.71 4.65 TFMAQ-mCOOH (MeOH) 濃度依存測定 量子収率(Φf)0.02mM n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH -mCOOH 0.039 0.371 0.212 0.287 <0.01 TFMAQ-mCOOH ・2mMにおいて新たなピーク 744nm
13.
まとめ ①TFMAQにウレアの導入 ②TFMAQ-mCOOEtからDiTFMAQ-Ureaへの合成経路の確立 ゲル化への期待が高まる DiTFMAQ-Urea TFMAQ-mCOOEt
14.
15.
2000 1500 1000 500 5 6 7
8 9 0.01 2 3 4 5 6 7 8 9 0.1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 566 565 564 563 562 561 横軸-濃度(mM) 赤線-波長(nm) 青線-蛍光強度(a.u.) TFMAQ-mCOOH
16.
蛍光・吸収スペクトル
17.
・ウレアのヨード体のヨウ素とパラジウムが置き換わる ・そこにTFMAQの一級アミン、ウレニル化合物の酸素が配位 ・TFMAQのアミンがカルボニル炭素へ求核攻撃 ・アミン部でプロトンの交換が起きる ・パラジウムへのカルボニル基の酸素が外れる
18.
TFMAQ n-Hexane Bu2O CHCl3
AcOEt MeOH DMAO λab max(nm) 370 385 378 394 412 512 λFL max(nm) 418 463 458 489 n.d. 535 過去のTFMAQ誘導体の吸収蛍光測定 TFMAQ-Ph n-Hexane Bu2O CHCl3 AcOEt MeOH DMSO λab max(nm) 392 396 401 410 n.d. 420 λFL max(nm) 446 465 504 552 n.d. 607 TFMAQ TFMAQ-Ph
Notas do Editor
か