Gıda Kimyası II

1. Gıda Kimyası
Karbonhidratlar 1
Mühendislik Mimarlık Fakültesi
Gıda Mühendisliği Bölümü
Prof. Dr. Farhan ALFİN

2. Ders Konuları
 Karbonhidratlar
 Vitaminler
 Enzimler

3. Ders değerlendirme
 Proje 1 %10
 Ara Sınavlar 2 %30
 Yılsonu sınavı 1 %60

7. Kaynak
 http://80.251.40.59/veterinary.ankara.edu.tr/fid
anci/Ders_Notlari/Ders_Notlari/Karbonhidratlar.h
tml

8. Bu Hafta
 2.1 Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı
 2.2 Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
 2.2.1 Monosakkaritler
Monosakkaritlerin İzomerliği

9. Giriş
 Karbonhidratlar grubu farklı kimyasal
yapıdaki maddeleri kapsar.
 Karbonhidratlar bitkisel gıdalarda yaygın
olarak bulunur.
 Karbondioksit asimilasyon ile yeşil
bitkilerde fotosentez sonucu oluşurlar.

10. Giriş
 Karbonhidratlar öncelikle organizmanın
metabolizmasında önemli enerji kaynağıdır.

11. Giriş
 Bitkiler ve hayvanlar için çatı maddeleri olarak da
görev almaktadır.
 Silindirilebilir karbonhidratların kullanılmayan
kısımları bitkisel organizmalarda depo maddesi
olarak depolanır.
 Örneğin bitkisel gıdaların önemli depo
karbonhidratı olan nişasta gıda teknolojisinde
çeşitli proseslerin temelini oluşturur.

12. Giriş
 Silindirilmeyen karbonhidratlar diyet veya
fonksiyonel lif olarak beslemede yararlıdır.
 Doğrudan tüketimi yanında, gıdalarda tatlandırıcı,
jel yapıcı, stabilize edici, kıvam arttırıcı, yağları
ikame edici ve kalori azaltıcı gibi bir çok
teknolojik fonksiyonları da vardır.
 Bir dizi kimyasal reaksiyon sonunda gıda boyaları
ve aroma maddelerine dönüştürülebilirler.

13. Giriş
 Karbonhidratlardan glukoz, sakkaroz, nişasta ve
selüloz gibi başlıcaları en iyi bilenen organik
bileşiklerdir.
 Bunların dışında kimyasal özellikleri sebebiyle
diğer bir kısım bileşikler de örneğin pektinler,
alginatlar, amino şekerler ve şeker alkolleri de
karbonhidratlara dahildirler.

14. Giriş CnH2nOn
 İlk kez Fransız kimyacılar tarafından analiz edilerek C, H
ve O olmak üzere sadece üç çeşit elementten oluştukları,
O ve H elementlerini 1/2 oranında içerdikleri görülmüştür.
 Bu yüzden genel kapalı formülleri CnH2nOn şeklinde
gösterilmiştir.
 Ancak bazı karbonhidratlar bu kapalı formüle uymazlar.
 Çünkü C, H ve O dışında bazı elementlerde bulunabilir.

15. Giriş
 Genel formülü farklı olup karbonhidrat olan
(deoksiriboz) bileşikler bulunmaktadır.
 Bunun dışında, asetik asit, laktik asit gibi bazı
bileşikler de bu kapalı formüle uyduğu halde
karbonhidratlar grubuna dâhil değildir.

16. Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı
 Karbonhidratlar bitkisel gıdalarda yaygın olarak
bulunur.
 Bitkisel hücrelerin katı bileşenleri
karbonhidratlardan meydana gelmiştir.
 Metabolizma olayları sebebiyle, hayvansal
gıdalarda karbonhidratlar çok az miktarlarda
bulunmaktadır.

17. Bazı Gıdaların Karbonhidrat Oranları
Elma 14,5
Glukoz
Sakkaroz
Fruktoz
Mannoz
1,17
3,78
6,04
eser
Nişasta
Selüloz
1,5
1,0
Üzüm 17,5
Glukoz
Fruktoz
Sakkaroz
Mannoz
5,35
5,33
1,32
2,19
Selüloz 0,6
Çilek 8,4
Glukoz
Fruktoz
Sakkaroz
Mannoz
2,09
2,40
1,037
0,07
Selüloz 1,3
Havuç 9,7
Glukoz
Fruktoz
Sakkaroz
0,85
0,85
4,25
Nişasta
Selüloz
7,8
1,0
Soğan 8,7
Glukoz
Fruktoz
Sakkaroz
2,07
1,09
0,89
Selüloz 0,71
Gıda
maddesi
Toplam
K. (%)
Monosakkarit
Disakkarit
% Polisakkarit %

18. Bazı Gıdaların Karbonhidrat Oranları
Gıda
maddesi
Toplam
K. (%)
Monosakkarit
Disakkarit
% Polisakkarit %
Yer Fıstığı 18,6 Sakkaroz 4–12 Selüloz 0,7
Patates 17,1
- - Nişasta
Selüloz
14,0
0,5
Tatlı Patates 26,1
Glukoz
Sakkaroz
0,87
2–3
Nişasta
Selüloz
14,7
0,7
Tatlı Mısır 22,1 Sakkaroz 12–17 Selüloz 0,7
Bal 82,3
Glukoz
Fruktoz
Sakkaroz
28–35
34–41
1–5
- -
Et - Glukoz 0,01 Glikojen 0,10
Süt 4,9 Laktoz 4,9 - -
Şeker Pancarı 18–20 Sakkaroz 18–20 - -

19. Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı
 Karbonhidratların düzenli miktarda günlük olarak
diyetle alınması önem taşır.
 Beyin sinir hücreleri ile gelişmekte olan kırmızı kan
hücrelerinin sentezi veya fonksiyonları için enerji
kaynağı olarak glukoza ihtiyaç vardır.
 Enerji diyette sadece yağlardan temin edilirse söz
konusu hücrelerin fonksiyonları gerçekleşmez.

20. Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı
 Yetersiz karbonhidrat alımında proteinler
parçalanarak glukoza dönüşür ve proteinler enerji
kaynağı olarak kullanılmış olduğundan kendi
fonksiyonlarını yerine getiremezler.
 Karbonhidratların ihtiyaç düzeyinde diyetle alımıyla
proteinin enerji kaynağı olarak kullanımının
önlenmesine karbonhidratların proteini koruyucu
etkisi denilmektedir.

21. Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
 Karbonhidratlar sakkaritler olarak isimlendirilir.
 Karbonhidratlar polihidroksi aldehitler,
polihidroksi ketonlardır ve bunların türevleri
olarak tanımlamak en doğrusudur.
 Bu tarif deoksişekerleri, şeker alkollerini, şeker
asitlerini ve amino şekerleri de kapsamaktadır.

22. Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
 Doğada yeşil bitkiler ve algler tarafından fotosentez
sonucu oluşurlar.
 Bu olay, güneş ışığı enerjisinin yardımıyla oluşan
karbondioksit asimilasyonudur.
 Karbondioksit ile su, güneş ışığının yardımıyla
birleşmesi sonucunda glukoz ve oksijene dönüşür.

23. Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
 Özel enzimler etkisi ile glukoz moleküllerinden
yüksek polimer nişasta oluşur.
 Üretilen glukoz genelde sakkaroz olarak taşınır.
 Fakat nişasta olarak depolanır.

24. Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
 Molekül büyüklüğüne göre karbonhidratlar
aşağıdaki şekilde gruplara ayrılırlar.
1
• Monosakkaritler
2
• Di ve Oligosakkaritler
3
• Polisakkaritler

25. Monosakkaritler
 Basit şekerler monosakkaritlerdir.
 Karbon atomları zinciri dallanmamıştır.
 Hidrolizle daha basit şekerlere parçalanmazlar.
 Monosakkaritlerin her birisi moleküldeki C atomu
sayısıyla birbirlerinden ayırt edilir.

26. Monosakkaritler
 Dolayısıyla moleküler büyüklük, başka bir ifade ile
karbon zincirinin uzunluğuna göre trioz, tetroz,
pentoz, heksoz, heptoz, oktoz olarak
gruplandırılır.
 Bunların içerisinde en önemli grup heksozlardır
(molekülde 6 oksijen ve 6 karbon atomu
bulunmaktadır).
Trioz 3
Tetroz 4
Pentoz 5
Heksoz 6
Heptoz 7
Oktoz 8

27. Monosakkaritler
 Monosakkaritler poli alkollerin oksidasyonu yoluyla
meydana gelir.
 Alkollerin değerliği moleküldeki hidroksil
gruplarının sayısına bağlıdır.
 Oksidasyon iki değişik şekilde meydana gelir.
 Sonuçta farklı reaksiyon ürünleri ortaya çıkar.

28. Aldoz Monosakkaritler
 Eğer oksidasyon uçlardan birinde meydana gelirse, o
takdirde molekülde bir aldehit grubu oluşur.
 Bu monosakkarit bir aldehittir.
 Reaksiyon ürünü aldoz olarak isimlendirilir.
 Aldozlarda 1. karbon aldehit grubu ve sonuncu karbon
primer alkol grubu, bu ikisi arasında da sekonder alkol
grupları yerleşir.
 Eğer 6 değerli bir alkol bu şekilde oksidasyona uğrarsa, o
takdirde bir aldo-heksoz meydana gelir.

29. Ketoz Monosakkaritler
 Oksidasyon aradaki ikinci karbon atomunda olursa
o zaman keto grubu oluşur.
 Bu monosakkarit bir ketondur.
 Ketozlarda 2. karbon keto grubu, 1. ve sonuncu
karbonlar ise primer alkol grubudur.
 2. ve sonuncu karbonlar arasında sekonder alkol
gruplarının karbonları dizilir.

30. Ketoz Monosakkaritler
 Eğer 6 değerli bir alkol bu şekilde oksidasyona
uğrarsa, o takdirde bir keto-heksoz meydana gelir.
 Dolayısıyla monosakkaritler reaktif gruplarına
göre aldoz ve ketoz şeklinde ikiye ayrılırlar.
 Monosakkaritlerin aldehit veya keton gruplarına
(karbonil grubu) reaktif şeker grupları denilir.

31. Aldoz ve Ketozlar
 Aldoz ve ketozların kimyasal özellikleri birbirinden
farklıdır.
 Aldozlar ve ketozlar diye adlandırılan
monosakkaritlerin temel örnekleri, gliseraldehit ve
dihidroksi asetondur.
 Her iki dizinin daha yüksek monosakkaritleri karbonil
(C=O) ve primer alkol grupları arasında bir veya
birden çok H-C-OH gruplarının girmesiyle meydana
gelmektedir.

32. Trioz
Tetrozlar
D-Gliseraldhit
D-TreozD-Eritroz
Pentozlar
Aldozlar

33. Pentozlar
Heksozlar

34. Aldoz ve Ketozlar
 Heksoz grubu içinde aldozlardan (aldo-heksozlar)
en tanınmış olanları glukoz, galaktoz ve
mannozdur.

37. Aldoz ve Ketozlar
 Keto-heksozlardan ise fruktoz ve sorboz en
önemlileridir.

38. Monosakkaritlerin İzomerliği
 Monosakkaritlerden örneğin heksozlar C6H12O6 şeklinde
yazılan aynı kapalı formüle sahiptirler.
 Buna karşın, yapı formüllerindeki farklılık, farklı
kimyasal özelliklerini sağlamaktadır.
 Açık zincirli formüller (Fischer projeksiyon formülleri)
monosakkaritlerin konfigürasyon farklarını göstermeye
uygun olsa da, asıl yapı doğru olarak gösterilemez.

39. Monosakkaritlerin İzomerliği
 Çünkü beş veya daha fazla C atomu içeren
monosakkaritler halka yapısındadırlar.
 Monosakkarit moleküllerinin yüzde olarak çok az bir kısmı
zincir formunda bulunurlar.
 Monosakkaritler suda çözünürlerse kısa bir zaman sonra
halka formu ile zincir formu molekülleri arasında bir
denge meydana gelir.
 Zincir formlu moleküllerin oranı örneğin glukozda % 0,l'in
altında bulunur.

40. Monosakkaritlerin İzomerliği
 Monosakkarit moleküllerinin yapısında iki konfigürasyon
(biçimlenme) bulunmaktadır.
 Konfigürasyon izomerliğinde, moleküller birbirlerinden üç
boyutlu boşlukta atom veya grupların dizilişleri ile
farklılaşmaktadır.
 Bu izomer molekülleri resim ve aynadaki görüntüsünün
resmi şeklindedir.
 Bundan dolayı stereoizomerler olarak da adlandırılırlar.

41. Monosakkaritlerin izomerliği
 Konfigürasyonu (biçimlenme) belirlemek için
asimetrik C* atomu taşıyan üç karbonlu en basit şeker
(trioz) gliseraldehit molekülü temel alınmıştır.
 Diğer bileşiklerin konfigürasyonuna gliseraldehit ile
karşılaştırılarak karar verilmektedir.
 Gliseraldehitin bu iki stereizomeri D ve L şeklinde
gösterilmektedir.

42. D-Gliseraldehit L-Gliseraldehit

43. Monosakkaritlerin izomerliği
 Monosakkaritlerin D ve L formu şeklinde ayrılmasını,
primer alkol grubuna komşu veya aktif şeker grubuna
en uzaktaki asimetrik C atomu belirler.
 Asimetrik C atomundaki OH’ın durumu D-
gliseraldehitin aynı ise (OH grubu sağda ise)
monosakkarit D serisindedir.
 L- gliseraldehitin aynı ise (OH grubu solda ise)
monosakkarit L serisindedir.

44. OH
C
C
C
C
CH2OH
H
H
C
OH
H
OH
OH
H
O
C
C
C
CH2OH
C O
H
H
H
H H
OH
OH
L-Glukoz D-Glukoz
OH
OHCH

45. Monosakkaritlerin İzomerliği
 Dehidroki aseton dışında, monosakkaritlerin hepsi
bir veya daha fazla asimetrik, C atomu
içermektedir.
 Bundan dolayı monosakkaritlerin birçok izomeri
bulunmaktadır.
 İzomer sayısı moleküldeki asimetrik karbon
sayısına bağlıdır.