Este documento contiene preguntas sobre los monosacáridos, sus propiedades, isomería, enlaces y ciclación. También cubre oligosacáridos como los disacáridos más importantes y polisacáridos como el almidón y la celulosa, que cumplen funciones energéticas y estructurales en los organismos.
a propósito del estado su relevancia y definiciones
Glucidos
1. 1. Formula molecular de los monosacáridos. ¿Qué representa?
2. Significado de polihidroxialdehído y polihidroxiacetona.
3. ¿dónde se sitúa la función carbonilo en las cetosas?
4. ¿Qué es un aminoazúcar? Nombra uno y su función
5. ¿Qué es una proyección de Fischer?
6. ¿Es soluble en agua un monosacárido, razónalo?
7. ¿es lo mismo un isómero espacial que un isómero óptico?
8. ¿qué es un carbono asimétrico? ¿recibe algún otro nombre?
9. ¿Qué es un enantiómero?
10. ¿Cómo se calcula el número de estereoisómeros de un monosacárido?
Ejemplo
11. A partir de la molécula de D-eritrosa, indica cuál de los compuestos
representados es su enantiómero L, su diastereoisómero y su epímero .
12. ¿qué es un enlace hemiacetal?
13. ¿Cómo se produce la ciclación de la glucosa?
14. ¿Qué es una proyección de Haworth? Ejemplo
15. Relación entre anómeros y mutarrotación. Ejemplo.
2. GLÚCIDOS
Biomoléculas formadas por C H O y otros bioelementos . CnH2nOn
que incluye Polihidroxialdehídos, Polihidroxiacetonas y sus
derivados más simples (aminas, ácidos, formas desoxigenadas), así
como sus formas de condensación entre sí o con otros compuestos
Funciones básicas:
Energética
Estructural
Otras: Anticoagulantes –anticongelantes
lubricantes-marcadores biológicos (glucómica)
3. Osas o Aldosas Aldotriosas Gliceraldehído
Monosacáridos Carbonilo es un Aldehído
Aldotetrosas Eritrosa
No hidrolizables
Entre 3 y 9 Carbonos Aldopentosas Ribosa
Aldohexosas Glucosa
Cetosas Cetotriosas Dihidroxiacetona
Carbonilo es una Cetona
Cetotetrosas Eritrulosa
Cetopentosas Ribulosa
Cetohexosas Fructosa
Cetoheptosas Pseudoheptulosa
Ósidos Holósidos Oligosacáridos Disacáridos Sacarosa
Hidrolizables por Sólo 2-10 monosacá.
rotura de enlace sustancias Trisacáridos Rafinosa
O-glucosídico en glucídicas
Polisacáridos Homopolisacáridos Almidón
monómeros
+10 monosacá. 1 sólo monosacárido
Heteropolisacáridos Hemicelulosa
2 ó más monómeros
Heterósidos Glucolípidos Cerebrósidos
(Glucoconjugados)
Monosacáridos + otra sustancia
no glucídica
Glucoproteínas Peptidoglicanos
5. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonos
D-Gliceraldehído D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
Seis carbonos
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
D-Aldosas
6. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonos
Dihidroxiacetona D-Eritrulosa D-Ribulosa D-Xilulosa
Seis carbonos
D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa
D-Cetosas
7. Gliceraldehído, Dihidroxiacetona,
una aldotriosa una cetotriosa
9. DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
-Desoxiazúcares: carecen de un grupo hidroxilo
’ 2-Desoxirribosa, Fucosa (Galactosa,6)
-Aminoazúcares: sustitución de un grupo hidroxilo
por un grupo amino (-NH2) en algunas hexosas
’ Glucosamina y N-Acetil-glucosamina
-Ácidos Urónicos: Oxidación del alcohol primario
de hexosas a ácido carboxílico.
’ Ácido Glucurónico, Ácido Galacturónico
10. Familia de la Glucosa
Amino azúcares
β-D-Glucosa β-D-Glucosamina β-D-Galactosamina β-D-Manosamina
N-Acetil-β-D-Glucosamina
Desoxiazúcares
β-D-Glucosa-6-fosfato β-L-Fucosa α-L-Ramnosa
Ácido Murámico Ácido N-Acetilmurámico
Carboxi azúcares
Ácido N-Acetilneuramínico
β-D-Glucuronato D-Gluconato D-Glucono--lactona (ácido siálico)
11. PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS
FÍSICAS:
Sabor dulce, solubles en agua, forman isómeros espaciales e
isómeros ópticos.
QUÍMICAS:
Reductores por la presencia de aldehído o cetona ante sales de
cobre (reacción de Fehling): Cu2+ →Cu+ y –CO- → -COOH
Crea enlaces hemiacetálicos internos formando ciclos o con
otros monosacáridos (glucosídicos)
El hidroxilo del C6 puede reaccionar con el H3PO4 formando el
éster fosfórico del monosacárido
12. ISOMERÍA
Distintos compuestos con la misma fórmula molecular.
Tipos:
-Isomería de función: idéntica fórmula distinto grupo funcional.
-Gliceraldehído y dihidroxiacetona (C3H6O3 )
Gliceraldehído, Dihidroxiacetona,
una aldotriosa una cetotriosa
13. -Estereoisomería: moléculas similares pero con diferentes propiedades
por la disposición espacial de sus átomos. Carbonos asimétricos, unidos
a cuatro radicales distintos entre sí.
H O
C1
¤ Carbono asimétrico en
el gliceraldehído
¤ H
H C2 O
O
C3
H H
H
14. -Enantiómeros: Del griego ‘enantio’ opuesto. La posición de todos los OH
de los carbonos asimétricos varía. Son imágenes especulares.
La posición del OH más alejado del grupo carbonilo permite distinguir entre:
forma D: OH a la derecha.
forma L: OH a la izquierda
H O H O H O H O
C ←enantiómeros → C C ←enantiómeros → C
¤| ¤| ¤| ¤|
H C OH OH C H H C OH OH C H
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¤| ¤| ¤| ¤|
H C OH OH C H OH C H H C OH
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CH2OH CH2OH ←epímeros → CH2OH CH2OH
↑ epímeros ↑
D-eritrosa L-eritrosa L-treosa D-treosa
-Diastereoisómeros: estereoisómeros que presentar la misma forma D o L y
no son imágenes especulares. Si varían en sólo en la posición de un OH de
carbono asimétrico se les llama epímeros.
16. Estereoisómeros enantiómeros
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Fórmulas en proyección de Fischer
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Fórmulas en perspectiva
17. Enlace
hemiacetal
D-Glucosa
Enlace covalente
entre el grupo aldehído
y un grupo alcohol
carbono
anomérico
mutarrotación
α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa
18. Enlace
hemicetal 1
CH2OH
|
Enlace covalente 2
C=O
|
entre el grupo cetona 3
HO―C―H D-fructosa
y un grupo alcohol 4
|
H―C―OH
|
5
H―C―OH
|
6
CH2OH
O
HOH2C 6 OH
6 | | carbono
HOH2C OH 5
C C2
O anomérico
C / 2 H OH |
OH C
5 1
H H | | CH2OH
| | | 1 4 3
H 4 3 CH2OH C C
C C | |
| | OH H
OH H
β-D-fructofuranosa
19. Proyección de Haworth
α-D-Glucosa β-D-Glucosa Pirano
α-D-Fructosa β-D-Fructosa Furano
20. HO CH2OH CH2OH
HO OH
O O
HO
OH HO OH
OH
α-D-Glucosa α-D-Glucosa
conformación “silla” conformación “nave”
21. HEXOSAS
Glucosa: libre (uva) y polimerizada (almidón,
glucógeno, celulosa). Combustible
metabólico.
Galactosa: no libre, forma lactosa junto con la
glucosa, y mucílagos gomas, glulip y gluprot
Manosa: libre en la corteza de árboles y en algunos
polisacáridos.
Fructosa: cetohexosa, libre en frutas, miel o como
disacárido sacarosa junto a la glucosa
22. 1. ¿En qué se diferencian los enlaces O-glucosídicos α (1→4) y β(1→4)? ¿Qué
tipo de disacáridos lo presentan y qué funciones biológicas desempeñan?
2. ¿Por qué no podemos nutrirnos exclusivamente con hierba?
3. ¿Tiene alguna ventaja que no podamos hidrolizar los enlaces β(1→4)?
4. ¿Qué función desempeña el almidón y dónde se almacena?
5. ¿Por qué la amilosa es un polímero helicoidal?
6. ¿Cómo detectarías la presencia de almidón en un alimento?
7. ¿Qué ventajas adaptativas presenta la ramificación de la molécula de
glucógeno?
23. OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS
(2 a 10 unidades de Formados por la unión de dos monosacáridos mediante un
monosacáridos) enlace O-glucosídico con pérdida de una molécula de agua,
fórmula molecular C12H22O11 (- H2O)
hemiacetal
alcohol
condensación H O hidrólisis
2 H2O
acetal
hemiacetal
Maltosa
α-D-glucosa-(1 α -D-glucosa
4)
24. DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES
Lactosa: β-D-galactosa(1→4) β-D-glucosa, reductor . Enlace
monocarbonílico
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H2O
O O O O
HO H OH H H OH HO H H H OH
1 + 4 O
OH H OH H OH H OH H
H H HO H H H H
H OH H OH H OH H OH
Sacarosa: α-D-glucosa(1→2) β-D-fructosa. Azúcar, no reductor.
Enlace dicarbonílico
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
O O H2O O O
H H H H H H H
H
OH H +
H HO CH OH OH H H HO CH OH
HO OH HO 2 HO O 2
H OH OH H H OH OH H
25. Celobiosa: β-D-glucosa(1→4) β-D-glucosa, degradación de la
celulosa, enlace β (1→4) difícil de hidrolizar. Enlace lineal.
Maltosa: α-D-glucosa(1→4) α-D-glucosa, degradación del almidón
de los cereales por tueste (malta), enlace α(1→4) fácilmente
hidrolizable. Enlace con ángulo.
Isomaltosa: α-D-glucosa(1→6) α-D-glucosa, punto de ramificación
de glucógeno y almidón
26. POLISACÁRIDOS más de diez unidades de monosacárido
Glúcidos de elevado peso molecular (macromoléculas) que resultan de la
polimerización de los monosacáridos, o sus derivados, unidos por enlaces O-
glucosídicos.
Funciones:
- Reserva energética: almidón, glucógeno
- Estructural o plástica: celulosa, quitina
- Espesantes o gelificantes por retener agua: alginatos,
pectinas
- Dieta: fibra vegetal por retener agua.
Propiedades:
-La presencia de infinidad de grupos –OH les permite formar puentes de
hidrógeno con el agua y retenerla por adsorción, aunque no sean solubles por su
elevado peso molecular.
- No son reductores pues los –OH hemiacetálicos forman enlaces O-glucosídicos.
-Pueden estar formados por un solo monosacárido (Homopolisacárido) o por
varios distintos que se repiten periódicamente (Heteropolisacárido).
-Pueden ser ramificados o no ramificados, lineales o helicoidales.
27. Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Dos monómeros Múltiples
Sin ramificar Ramificados Sin ramificar Monómeros
ramificados
28. HOMOPOLISACÁRIDOS un solo monosacárido
Celulosa: polímero no ramificado de moléculas de β-D-glucosa
unidas por enlace β(1→4), la unidad que se repite es la celobiosa.
180º
Uniones (β1 entre D-glucosas
4)
Polímero más abundante de la biosfera
29.
30. Quitina: polímero no ramificado formado por moléculas de
N-acetil- β-D-glucosamina unidas por enlace β(1→4), insoluble y
muy resistente. 180º
31. Almidón: polímero α-D-glucosa, reserva energética en vegetales
almacenado en forma de gránulos en los amiloplastos.
Gránulos de Almidón
32. El almidón de los amiloplastos es la unión de dos polímeros distintos la
Amilosa y la Amilopectina (ambos de α-D-glucosa)
Amilosa
Extremos
reducidos
Extremos
no reducidos
Amilopectina
34. Ión I3del Lugol, tiñe de azul violáceo
α(1→4)
α(1→6)
α(1→4) Por cada 15-30 enlaces α(1→4) hay un enlace
α(1→6), una ramificación.
35. Glucógeno: polímero α-D-glucosa, reserva energética en animales
almacenado en forma de gránulos en hepatocitos y músculo estriado.
Similar a la Amilopectina pero mucho más ramificado (cada 8-10
restos de glucosa)
Gránulos de
Glucógeno
