O slideshow foi denunciado.
Utilizamos seu perfil e dados de atividades no LinkedIn para personalizar e exibir anúncios mais relevantes. Altere suas preferências de anúncios quando desejar.

Ugljeni hidrati-4

3.297 visualizações

Publicada em

  • Seja o primeiro a comentar

Ugljeni hidrati-4

  1. 1. • Predstavljaju veliku grupu jedinjenja koja zajedno sa proteinima i lipidima čine osnovne komponente bioloških sistema • Predstavljaju rezervne izvore energije u metaboličkim procesima; osnovne strukturne elemente • Ulaze u sastav niza biološki važnih jedinjenja • Ime su dobili na osnovu opšte formule Cn(H2O)n • Ugljeni hidrati su polihidroksilni aldehidi ili ketoni ili supstance koje hidrolizom daju takva jedinjenja
  2. 2. PODEL A Monosaharidi Oligosaharidi Polisaharidi Aldoze Ketoze Trioze Tetroze Pentoze Heksoze Heptoze (Prosti šećeri, niz 3-7 C-atoma) (2-10 molekula monosaharida) (veći broj monosaharida) MMoonnoossaahhaarriiddii
  3. 3. Oligosaharid i Disaharidi Redukujući Trisaharidi Tetrasaharidi Neredukujući PPoolliissaahhaarriiddii Poreklo Hem. sastav Struktura Funkcija - Zoopolisaharidi - Fitopolisaharidi - Homopolisaharidi - Heteropolisaharidi - Prosti - Složeni - Strukturni - Skladišni
  4. 4. • Primarni oksidacioni proizvodi polihidroksilnih alkohola, kod kojih se primarna hidroksilna grupa (-OH) dehidrira u karbonilnu aldo- (-HC=O) ili keto-grupu (>C=O). • Po hemijskom sastavu su bifunkcionalna jedinjenja: polihidroksi-aldehidi (aldoze ) i polihidroksi-ketoni (ketoze ). • Svi monosaharidi su lako rastvorljivi u vodi, što je uslovljeno prisustnim -OH grupama i imaju sladak ukus. • U prirodi se ređe nalaze slobodni, a češće su sastojci oligo- i polisaharida. • Svi monosaharidi imaju nerazgranat ugljovodonikov lanac.
  5. 5. MONOSAHARID I • Najprostiji monosaharidi imaju tri C-atoma CH2OH C O CH2OH CHO * HO C H CH2OH CHO * H C OH CH2OH D-gliceraldehid L-gliceraldehid dioksiaceton • Uvođenjem –CHOH grupe između aldehidne grupe gliceraldehida i susednog hiralnog centra izvode se dve serije enantiomernih šećera aldoza. • Uvođenjem –CHOH grupe između keto grupe dioksiacetona i susednog C-atoma izvode se dve serije enantiomernih šećera ketoza.
  6. 6. 5 ALDOZE
  7. 7. KETOZE 1 CH2OH O OH 2 3 CH2OH 4 1 CH2OH 2 3 O OH 4 5 CH2OH OH OH 1 2 3 CH2OH HO CH2OH O 4 5 1 CH2OH 2 3 4 5 O OH OH OH OH 1 2 3 6 6 CH2OH CH2OH OH CH2OH HO O 4 5 1 CH2OH 2 3 HO 4 5 6 O OH OH CH2OH 1 2 3 HO 4 5 6 CH2OH O OH CH2OH HO D-eritruloza D-ribuloza D-ksiluloza D-psikoza D-fruktoza D-sorboza D-tagatoza
  8. 8. MONOSAHARIDI CHO CHO H 3 H C OH CH2OH CHO HO C H CH2OH D-gliceraldehid L-gliceraldehid CHO 3 2 1 C* HO CH2OH • Njihove strukture se odnose kao predmet i lik u ogledalu. 2 1 OH C* HOH2C H D-(+)-Gliceraldehid L-(-)-Gliceraldehid . Enantiomeri • Svakom monosaharidu D-serije odgovara enantiomer iz L-serije.
  9. 9. MONOSAHARIDI CHO OH H CH2OH CHO CH2OH O D-aloza L-aloza Broj opt. izomera = 2n n-broj C* CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH CHO HO C H H C OH HO C H HO C H CH2OH D-(+)-glukoza L-(-)-glukoza • Pripadnost D-seriji određuje poslednji hiralan C-atom tj. onaj koji je najbliži primarnoj OH-grupi
  10. 10. MONOSAHARID I Monosaharidi Aldoze Ketoze Broj hiralnih C-atoma Aldoz e Ketoze Trioze (X=3) Aldotrioze - 1 - Tetroze (X=4) Aldotetroze Tetruloze 2 1 Pentoze (X=5) Aldopentoze Pentuloze 3 2 Heksoze (X=6) Aldoheksoz e Heksuloze 4 3
  11. 11. CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH CHO CH2OH DIASTEREOIZOMERIJ A • Svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri • Poseban vid – epimerija . D-glukoza D-manoza D-glukoza D-galaktoza C2-epimeri C4-epimeri
  12. 12. PISANJE FORMULA • Fischer-ove projekcione formule – karbonilna grupa se nalazi na vrhu, hidroksimetil grupa na dnu, a –OH i –H su raspoređeni sa leve i desne strane. • Pentoze i heksoze se pretežno javljaju u cikličnom obliku. O H OH C * OH CH2OH H *** C O *** CH2OH O D-riboza D-ribofuranoza furan (Fischer-ova) (Tollens-ova) – još jedan hiralan C-atom 1 4 1 4
  13. 13. PISANJE FORMULA • Heksoze – nastaje šestočlani prsten H OH *C O * * * CH2OH C O OH CH2OH H * * ** * O D-glukoza D-glukopiranoza piran 1 1 5 5
  14. 14. PISANJE FORMULA • Novoformirani hiralni C-atom prelazi iz trigonalnog u tetraedarski tj. ciklizacijom nastaju 2 diastereoizomera. • Ovi diastereoizomeri se nazivaju anomeri i razlikuju se po fizičkim osobinama. C O OH CH2OH H * * ** C* O HO H * * * * CH2OH C* H OH O * * * * CH2OH a-D-glukopiranoza D-glukoza b-D-glukopiranoza
  15. 15. PISANJE FORMULA • Kod ketoza, prsten se obrazuje reakcijom karbonilne grupe na drugom C-atomu i OH-grupe sa petog C-atoma 2 HOH2C OH * * * 5 2 * 5 CH2OH O OH ** CH2OH C* CH2OH O HO CH2OH O C* * * * CH2OH a-D-fruktofuranoza D-fruktoza b-D-fruktofuranoza
  16. 16. HAWORTH-OVE PROJEKCIONE FORMULE O OH O HO H * * * * 1 H OH O 2 3 4 5 6 * * * * a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza 6 HO CH2OH O OH OH HO OH CH2OH O OH OH OH * * * * * 1 3 2 4 5 C CH2OH H * * ** C* CH2OH C* CH2OH
  17. 17. HAWORTH-OVE PROJEKCIONE FORMULE * 4 6 5 HO CH2OH O * OH * 1 Poluacetalna grupa - a OH HO * * OH CH2OH O OH OH OH 3 2 a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza Poluacetalna grupa - b D-manopiranoza HO CH2OH O OH OH H OH D-galaktopiranoza
  18. 18. PISANJE FORMULA O OH * ** HO CH2OH * * * a-D-fruktofuranoza b-D-fruktofuranoza HOH2C HOH2C OH O HO OH CH2OH OH O HO OH CH2OH * * * * 1 2 4 3 5 6 CH2OH CH2OH C* CH2OH O HOH2C OH * * * O C* CH2OH 1 2 3 4 5 6
  19. 19. HAWORTH-OVE PROJEKCIONE FORMULE HOH2C HOH2C OH Poluacetalna grupa - a Poluacetalna grupa - b HO O a-D-fruktofuranoza b-D-fruktofuranoza HOH2C HOH2C OH CH2OH O CH2OH OH O OH OH HO HO a-D-sorbofuranoza b-D-sorbofuranoza O OH CH2OH OH HO OH CH2OH * * * * 1 2 4 3 5 6
  20. 20. HO CH2OH O OH OH HO OH CH2OH O OH OH OH a-D-glukopiranoza [a]D=+112,20 t.t.=1460C CH2OH HO O OH OH OH [a]D=+18,70 t.t.=148-1550C CH2OH O OH OH OH HO CHO OH HO OH OH CH2OH MUT A R OT A CI J A a-D-glukopiranoza (36%) b-D-glukopiranoza (63,98%) 0,02% a-D-glukofuranoza b-D-glukofuranoza
  21. 21. FIZIČKE OSOBINE • Najčešće su bele, čvrste kristalne supstance. • Ponekad se javljaju kao guste sirupaste tečnosti • Zbog velikog broja OH-grupa grade veliki broj vodoničnih veza, pa imaju visoke t.t. • Lako se rastvaraju u H2O HEMIJSKE OSOBINE • Zavise od funkcionalnih grupa
  22. 22. OKSIDACIJA 1. Blagim oksidacionim sredstvima CHO OH HO OH OH CH2OH COONa OH HO OH OH CH2OH Br2 NaOH H3O+ COOH OH HO OH OH CH2OH HO CH2OH O OH OH O D-glukoza Na-glukonat 1,5-glukonolakton Glukonska kiselina
  23. 23. • Fehling C6H12O6 + 2 Cu2+ + 5 OH- ¾® C6H11O7 - + Cu2O + 3 H2O • Tollens C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- ® C6H11O7 - + 2Ag + 4NH3 + 2H2O • Nylander 3C6H12O6 + 2 Bi(OH)2 + + 5OH- ¾® 3C6H11O7 - + 2Bi + 6H2O • Benedict C6H12O6 + 2 Cu2+ + 5 OH- ¾® C6H11O7 - + Cu2O + 3 H2O
  24. 24. OKSIDACIJA 2. Jakim oksidacionim sredstvima CHO (CHOH)n CH2OH CHO (CHOH)n COOH COOH (CHOH)n CH2OH COOH (CHOH)n COOH Uronske kiseline Onske kiseline Aldarne kiseline
  25. 25. OKSIDACIJA 3. Enzimska oksidacija COOH H.OH Oksidaza H.OH Glukuronska kiselina HO CH2OH O OH OH HO O OH OH NAD+ C O H OH HO OH OH CH2OH D-glukoza D-glukopiranoza
  26. 26. REDUKCIJA • Polihidroksilni alkoholi D-glukopiranoza Linearni oblik D-sorbitol
  27. 27. REDUKCIJ CH2OH A HOH2C OH O D-glukopiranoza D-manitol D-sorbitol H2/Pt CH2OH HO OH OH CH2OH H.OH CHO HO OH OH CH2OH HO O OH HO HO HO D-manopiranoza Linearni oblik CH2OH OH HO OH OH CH2OH H2/Pt CH2OH HO OH OH CH2OH HO HO OH CH2OH + D-sorbitol D-manitol b-D-fruktofuranoza
  28. 28. CHO OH HO OH OH CH2OH CH N NH Ph CH OH HO PhNHNH2 PhNHNH2 OH OH - H2O -NH3, -C6H5NH2 CH2OH N NH Ph O HO OH OH CH2OH Hidrazon Ketofenil PhNHNH2 CHO HO HO OH OH CH2OH 3 PhNHNH2 hidrazon CH2OH O HO OH OH CH2OH N NH Ph NH Ph CH N HO OH OH CH2OH - H2O 3 PhNHNH2 GRAĐENJE OZAZONA D-glukoza D-manoza Ozazon D-fruktoza
  29. 29. SKRAĆENJ E NIZA D-glukoza CHO D-arabinoza NOH NH2OH - H2O - H2O Oksim -N HaCONMe Polioksinitril CHO OH HO OH OH CH2OH CH OH HO OH OH CH2OH Ac2O CN OAc AcO OAc OAc CH2OH HO OH OH CH2OH + H2O
  30. 30. PRODUŽ ENJE CHO HCN + D-arabinoza D-glukocijanohidrin D-manocijanohidrin + 2H2O - NH3 H2/Pd H2/Pd NIZ A D-glukoza D-manoza HO OH OH CH2OH CN OH HO OH OH CH2OH CN HO HO OH OH CH2OH CHO OH HO OH OH CH2OH + 2H2O - NH3 CHO HO HO OH OH CH2OH
  31. 31. REAKCIJA SA KISELINAMA 1 2 cc H2SO4 O CHO D-ksiloza 2,5-anhidro-D-ksiloze furfural D-glukoza 5-hidroksimetil furfural 3 4 5 5 4 3 2 1 - 2H2O - H2O 5 4 3 2 CHO 1 OH HO OH CH2OH HO OH O CHO CHO OH HO OH OH CH2OH HO HOH2C O CHO OH 1 2 4 3 cc H 5 2SO4 - H2O - 2H2O HOH2C O CHO 1 2 4 3 5 1 2 5 2,5-anhidro-D-glukoze
  32. 32. REAKCIJA CH OH D-glukoza D-manoza D-fruktoza n-diol SA BAZAMA CHO OH HO OH OH CH2OH NaOH C OH HO OH OH CH2OH NaOH HO CHO HO OH OH CH2OH NaOH CH2OH O HO OH OH CH2OH
  33. 33. ESTERIFIKACIJA H.OH Ac2O AcONa HO CH2OH O OH OH H.OH AcO CH2OAc O OAc OAc D-glukopiranoza Tetra-O-acetil D-glukopiranoza
  34. 34. CHO C OH CH2O P OH H O OH CH2OH C O O CH2O P OH OH ESTRI SA H3PO4 D-gliceraldehid-3-fosfat dihidroksiaceton-3-fosfat O HO P OH2C O CH2O P OH OH HO OH OH OH O O HO P OH2C OH O CH2OH OH OH HO O O P OH OH OH HO O OH HOH2C O OH OH HO P OH2C OH O OH HO Nuberg-ov estar Harden-Yang-ov estar Robinson-ov estar Cori-ev estar
  35. 35. KONDENZACIJA CH2OH O HO CH3COCH3 OH OH OH H2SO4 H3C O C H3C O O O CH2 OH C CH3 CH3 C O a-D-glukofuranoza 1,2,5,6-O-izopropiliden a-D-glukofuranoza
  36. 36. ALKILACIJA H.OH HO CH2OH O OH OH CH3I Ag2O CH2OCH3 H.OH H3CO O OCH3 OCH3 D-glukopiranoza 2,3,4,6-tetrametil- D-glukozid
  37. 37. GRAĐENJE GLIKOZIDA • Glikozidi su ciklični acetali nastali reakcijom između: CIKLIČNI OBLIK MONOSAHARIDA + ALKOHOL ¾® GLIKOZID (poluacetalna struktura) (acetalna struktura) H.OH HO CH2OH O OH OH HO CH2OH O OH OCH3 HO OH CH2OH O OH OCH3 OH HCl CH3OH + D-glukopiranoza a-D-metilglukozid (70%) b-D-metilglukozid (30%)
  38. 38. Z NA ČAJNI 1. ARBUTIN CH2OH H OH HO H H hidroliza O H H OH O OH Arbutin ¾¾¾® glukoza + hidrohinon • antiseptik CH2 CH2OH H OH HO O H H OH H O H HO 2. SALICIN GLIKOZIDI hidroliza Salicin ¾¾¾® glukoza + salogenin • U kori vrbe
  39. 39. Z NA ČAJNI 3. VANILIJA CH2OH H O OH H H H OH H hidroliza HO O Vanilija ¾¾¾® glukoza + vanilin 4. AMIGDALIN GLIKOZIDI hidroliza CH2OH H OH CH2OH H OH CN Amigdalin ¾¾¾® 2 C6H12O6 + C6H5CHO + HCN • U gorkom bademu - otrovan CHO OCH3 O H H OH H O H HO O H H OH H O H C H b1 4
  40. 40. OLIGOSAHARIDI • Ugljeni hidrati koji hidrolizom daju 2–10 monosaharidnih jedinica. Mogu biti disaharidi, trisaharidi, tetrasaharidi... • Maltozni tip veze (redukujući tip veze) - reaguje poluacetalna grupa jednog monosaharida sa hidroksilnom grupom drugog monosaharida (najčešće na C1 i C4, ređe na C6). CH2OH H OH HO O H H H OH H OH CH2OH H OH H O O H H OH OH H H -H2O CH2OH H OH HO O H H H O OH H O CH2OH H OH H H OH OH H H 1 4 a-D-glukoza b-D-glukoza glikozidna veza
  41. 41. • Trehalozni tip veze (neredukujući tip veze) - reaguje poluacetalna grupa jednog monosaharida sa poluacetalnom grupom drugog monosaharida. • obe poluacetalne grupe blokirane Þ disaharid ne pokazuje osobine svojstvene poluacetalnoj grupi. a-D-glukoza O H b-D-glukoza Trehalozna veza Trehaloza -H2O CH2OH H OH HO O H H H OH H OH CH2OH H OH HO O H H OH H H CH2OH H OH CH2OH H O OH H H H OH H H HO HO O H H H O
  42. 42. REDUKUJUĆI DISAHARIDI • MALTOZA - nastaje razlaganjem skroba; u prirodi zastupljenija b maltoza • bela kristalna supstanca, rastvorljiva u vodi, manje slatka od saharoze • ne nalazi se slobodna, ali je ima dosta u proklijalom ječmu i sladu CH2OH H OH HO O H H H O OH H O CH2OH H OH H H OH H OH H O-a-D-glukopiranozil (1®4) a(b)-D-glukopiranoza Slobodna poluacetalna grupa
  43. 43. REDUKUJUĆI DISAHARIDI • CELOBIOZA - prisustvo b (1® 4) glikozidne veze čini je nesvarljivom za više organizme • bela kristalna supstanca, rastvorna u vodi, nema sladak ukus • ne nalazi se slobodna, već nastaje razlaganjem celuloze CH2OH H OH H O H CH2OH H OH H O-b-D-glukopiranozil (1®4) a(b)-D-glukopiranoza Slobodna poluacetalna grupa HO O H H OH O H H OH H OH 4 1
  44. 44. REDUKUJUĆI DISAHARIDI • LAKTOZA (Mlečni šećer) - nalazi se u mleku sisara (majčino mleko 6%; kravlje 4,5%) Slobodna poluacetalna CH2OH H OH HO O 4 H O-b-D-galaktopiranozil (1®4) a(b)-D-glukopiranoza grupa 1 CH2OH H OH H H OH H O H O H H OH H OH
  45. 45. NE RE DUK UJUĆIO-b-D-fruktofuranozil (2®1) a(b)-D-glukopiranozid • SAHAROZA (trščani šećer) - dobija se iz šećerne repe i šećerne trske • Kristalna supstanca, lako rastvorna u vodi, slatkog ukusa • upotrebljava se u domaćinstvu. 1 2 CH2OH H O HOH2C O OH H HO H OH H CH2OH HO HO OH H H H H OH HO CH2OH O HO OH H H H H O HOH2C O H HO H OH H CH2OH H -H2O DISAHARIDI
  46. 46. INVERZIJA SAHAROZE Saharoza ¾¾¾® D-glukoza + D-fruktoza [ ]20 D a [ ]20 [ ] 20 a D a D = + 66o = + 52o = - 92o [ ]20 D a srednja vrednost = - 20o • Inverzija saharoze je fizička pojava koja se ogleda u promeni veličine i smera ugla skretanja ravni polarizovane svetlosti. Rastvor saharoze skreće za + 66o, a rastvor glukoze i fruktoze za - 20o. • Inverzijom nastaje invertni šećer koji ima redukcione osobine! • Prirodni invertni šećer je med.
  47. 47. POLISAHARIDI • Sastavljeni od više od 10 monosaharidnih jedinki • razlika u: - dužini i razgranatosti lanaca - vrsti monosaharidnih jedinki - tipu (načinu vezivanja) • porastom dužine lanca smanjuje se rastvorljivost i nestaje sladak ukus • hemijski neaktivni • materijal za izgradnju vezivnih tkiva • deponovanje rezervne hrane
  48. 48. PPoolliissaahhaarriiddii Poreklo Hem. sastav Struktura Funkcija - Zoopolisaharidi - Homopolisaharidi - Prosti - Fitopolisaharidi - Heteropolisaharidi - Složeni - Strukturni - Skladišni
  49. 49. SKROB • Polisaharid (homoglukan) sastavljen samo od a-D-glukoznih jedinki • Biljke – u obliku granula karakterističnih za svaku biljnu vrstu • Krompir – elipsaste; kukuruz i pšenica – sferne; pirinač – heksaedar. U tim granulama je prisutan i protein ekstenzin, koji ima funkciju biološkog lepka, a tu su i enzimi za razlaganje skroba. • Depo rezervne hrane za biljke i izvor hrane za životinjski svet • Skrob = amiloza + amilopektin.
  50. 50. AMILOZA (~ 20%) " a-D-glukozne jedinice povezane a(1 ® 4) glikozidnom vezom • Linearna makromolekula (250-300 glukoznih jedinki). • Ima redukujući kraj (slobodna poluacetalna grupa poslednjeg glukoznog ostatka), ali nije redukujući polisaharid jer je udeo ovih OH grupa u rastvoru amiloze veoma mali. Amiloza ¾¾¾¾® Maltoza ¾¾¾¾¾¾® D-glukoza hidroliza potpuna hidroliza CH2OH H O HO O OH H H H H O CH2OH H O HO O OH H H H H CH2OH H O HO OH H H H H O CH2OH H O HO OH H H H H O CH2OH H O HO OH H H H H O 1 4 a(1 4) Maltozna jedinica
  51. 51. AMILOPEKTIN (~ 80%) • 1000-5000 molekula glukoze; grananje posle svakih 25- 30 glukoznih jedinica Skrob ¾¾® Dekstrani ¾¾¾® Maltoza ¾¾® D-glukoza hidroliza hidroliza hidroliza 1 4 CH2OH H O CH2OH H O a(1 4) HO O OH H H H H O HO O OH H H H H CH2OH H O HO OH H H H H O CH2OH H O HO OH H H H H O CH2OH H O HO OH H H H H O CH2 H O HO OH H H H H O CH2OH H O HO OH H H H H O O CH2OH H O HO OH H H H H O a(1 4) a(1 6)
  52. 52. POLISAHARIDI • DEKSTRANI - Produkt su delimične hidrolize skroba, ali i nastaju delovanjem bakterija na saharozu, tako što hidrolizuju saharozu do glukoze i fruktoze. Fruktozu koriste za metaboličke potrebe, a glukozu polimerizuju u dekstrane. 1. Bacillus mesenteroides – osnova za dobijanje molekulskih sita (prečišćavanje u biohemiji). 2. Streptococcus mutans – normalno prisutan u flori usne duplje i uzročnik je pojave karijesa. Razlaže saharozu (unetu putem hrane), nastalu glukozu polimerizuje u dekstrane Þ naslaga na zubima. Ispod tih naslaga, metaboliše se fruktoza do mlečne kiseline koja nagriza gleđ i otvara put za prodor bakterija koje dovode do karijesa.
  53. 53. POLISAHARIDI • GLIKOGEN: – Životinjski skladišni polisaharid (jetra, mišići). – Sastavljen od D-glukoze, kao i skrob, ali je veći (25000- 95000 jedinica). – Lanac je razgranat, više nego kod skroba (grananje na 12-18 jedinica).
  54. 54. POLISAHARIDI • CELULOZA - Najrasprostranjeniji polisaharid u prirodi. • Prisustvo b (1 ® 4) glikozidne veze čini celulozu nesvarljivom za više organizme. • Preživari u predželucu imaju mikroorganizme koji razlažu celulozu. • Gradivna materija u biljkama ® strukturni polisaharid (velika čvrstoća i elastičnost). O CH2OH H O HO OH H H H O CH2OH H O HO OH H H H O CH2OH H O HO OH H H H O CH2OH H O HO OH H H H O H H H 1 4 b(1 4)
  55. 55. POLISAHARIDI • HEMICELULOZA : – Biljni polisaharid. – Sem glukoze sadrži i galaktozu i heksauronske kiseline • AGAR-AGAR: – Polisaharid sastavljen od D- i L-galaktoze i veoma malog procenta ksiloze i arabinoze. – U mikrobiologiji za pravljenje podloga (sa vodom daje pihtijastu masu koja iznad 40oC postaje tečna i transparentna)
  56. 56. • INULIN: POLISAHARIDI – Biljni polisaharid – dalija, artičoka, meksička biljka topinambur. – Sastavljen od fruktoze (b (1 ® 2) veza) i 2-3% glukopiranoze koja se nalazi na krajevima niza. – Primena u mikrobiologiji. – Priprema hrane za dijabetičare • MANAN: – Polisaharid sastavljen od molekula manoze. – Gljivice, kvasci.
  57. 57. POLISAHARIDI • HETEROPOLISAHARIDI (HETEROGLIKANI) : – Jedinjenja koja hidrolizom daju više vrsta monosaharida. – Iz ove grupe najvažniji su oni koji ulaze u sastav vezivnog tkiva, i oni su vezani za proteine izgrađujući tzv. glikoproteine. – Nazivaju se još i mukopoli-saharidi, – Linearne su strukture, najčešće su sastavljeni od uronskih kiselina i N-acetil-heksozamina. – Najtipičniji predstavnici su hondroitin-sulfat, hijaluronska kiselina i heparin.
  58. 58. HIJALURONSKA KISELINA • Ulazi u sastav složenih proteina, glikoproteina. • Izgradnja sluznice, vezivnog tkiva, kože i staklastog dela oka COOH H O 4 1 CH2OH NH C CH3 O H O H H H O O CH2OH H O HO NH H H H O HO OH H H H O H H C CH3 O 3 1 HO b(1®4) b(1®3)
  59. 59. HONDROITIN-SULFAT • Uronska kiselina + D-galaktozamin (pojedine -OH grupe esterifikovane sa H2SO4) • Koža, hrskavica, tetive, krvni sudovi, zglobne tečnosti. b(1®3) 1 CH2OH 3 HO3SO O NHCOCH3 H H H O COOH H O HO OH H H H O O H H n
  60. 60. POLISAHARIDI • HEPARIN: - Glukuronska kiselina + glukozamin (na više mesta sulfonovani) - Zbog prisustva velikog broja ostatka sumporne kiseline ® izrazito kiseo karakter! - U medicini za sprečavanje koagulacije krvi (antikoagulans). - Sa proteinima gradi asocijate (proteoglikane) velikog negativnog naelektrisanja Þ sprečavanje građenja tromba, odnosno pojave embolije i moždanog udara.
  61. 61. • PEKTIN : POLISAHARIDI – Jagodičasto i bobičasto voće. – Čak i vrlo razblaženi rastvori veoma viskozni. – Pri zagrevanju i kasnijem hlađenju dolazi do želiranja. – Priprema sokova i džemova • HITIN: – Životinjski strukturni polisaharid – Izgradnja zaštitnog oklopa kod ljuskara i insekata

×