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1                  Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez




El carbono pertenece al grupo IV A de la tabla periódica, su número atómico es 6 ( Z = 6 ),
posee 4 electrones de valencia (electrones de la última capa o nivel) y para completar su
octeto deben compartir dichos electrones.
Para comprender lo de la tetravalencia del carbono, recordemos conceptos de grado decimos.

Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 .
                                  1s2 2s2 2p2
Cant. de e por nivel
                                .
                              GRÁFICA DEL ÁTOMO DE CARBONO

  Nivel (K) 1 = 2e
  Nivel (L) 2 = 4 e           .. . .
                           ..   .
                          ..  C
                                                                             C

                         Símbolo Lewis                       Símbolo estructural – 4 enlaces
2                  Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez




                              (         C           C           )
En la formación del enlace simple, participan 1 de los 4 electrones de valencia de cada uno
de los átomos de carbono.
Los carbonos comprometidos en el enlace simple reciben el nombre de carbonos tetragonales.
Este caso ocurre en el compuesto etano el cual tiene como formula molecular       C2H6
             H
             .         H
                       .                                      H             H
             .         .
    H.      .C.       .C.         .H              H            C            C             H
             .         .
             .         .
             H         H                                      H             H
           Formula electrónica                              Formula estructural
                                         C2 H6
                                    Formula molecular
3                 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez




                            (         C           C          )
En la formación del enlace doble, participan 2 de los 4 electrones de valencia de cada uno
de los átomos de carbono.
Los carbonos comprometidos en el enlace doble reciben el nombre de carbonos trigonales.

Este caso ocurre en el compuesto eteno o etileno el cual tiene como formula molecular
C2H4

             .      .
  H.      .C.       .C.         .H              H           C             C             H
           .          .
           .          .
           H          H                                     H             H
         Formula electrónica                              Formula estructural
                                       C2 H4
                                  Formula molecular
4                 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez




                            (          C           C          )
En la formación del enlace triple, participan 3 de los 4 electrones de valencia de cada uno
de los átomos de carbono

Los carbonos comprometidos en el enlace triple reciben el nombre de carbonos digonales.
Este caso ocurre en el compuesto etino o acetileno el cual tiene como formula molecular
C2H2

            .       .
  H.      .C:       :C.         .H              H            C             C             H
         Formula electrónica                                Formula estructural



                                       C2 H2
                                  Formula molecular
5                 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez




Como se acabo de ver el carbono cuando se combina forma 4 enlaces. Sin embargo, si
estudiamos con cuidado dicha configuración, deducimos que sólo podría formar 2 enlaces ,
ya que solo 2 de electrones de valencia ( los de tipo P ) está desapareados, así por ejemplo:



  Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 .

   Distribución electrónica                       Distribución por orbitales

     1s2 2s2 2p2

                                           1s2       2s2          2px     2py      2pz

                                                                          2p2
   La anterior distribución electrónica del carbono es la que éste átomo presenta en su estado
   fundamental o básico.
6                  Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez




El carbono al entrar en combinación , uno de los electrones del orbital 2s2 adquiere un
poco más de energía , la suficiente para llegar a ser un electrón de tipo P pasa a ocupar el
orbital 2pz inicialmente vacio.
A lo anterior se le conoce como promoción de electrón y se dice que el átomo de carbono
pasó de un estado fundamental a un estado excitado, esto se representa de la siguiente
manera:
 Distribución estado fundamental                           Distribución estado excitado




 1s2      2s2             2p2                       1s2       2s2         2px      2py       2pz
                                                                                    2p2
Éstos 4 electrones son con los que cuenta el CARBONO para formar sus 4 enlaces:
7                   Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

                                TIPOS DE HIBRIDACIÓN

HIBRIDACIÓN TETRAGONAL
En éste tipo de hibridación participan los orbitales :        2s 2px 2py        2pz
Este tipo de hibridación se representa por    sp3
Esto indica que proviene 1 orbital s y de 3 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta
en los carbonos unidos por enlace simple o sencillo.
HIBRIDACIÓN TRIGONAL
En éste caso se hibridan los orbitales:    2s 2px 2py
Este tipo de hibridación se representa por   sp2
Esto indica que proviene 1 orbital s y de 2 orbitales de tipo p, esta hibridación se
presenta en los carbonos unidos por enlace doble.

 HIBRIDACIÓN DIGONAL
 En éste caso se hibridan los orbitales:      2s        2px
 Este tipo de hibridación se representa por        sp
 Esto indica que proviene 1 orbital s y de 1 orbitales de tipo p, esta hibridación se
 presenta en los carbonos unidos por enlace triple.
8                         Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
                                      TIPOS DE HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN TETRAGONAL               ( sp3 )         9
HIBRIDACIÓN TRIGONAL              ( sp2 )            2
HIBRIDACIÓN DIGONAL               ( sp )             2
                                                Ejercicio
Teniendo en cuenta la simbología de cada uno de los tipos de hibridación ( sp3 ), ( sp2 ) y
( sp ) clasificaremos cada uno de los carbonos que componen la siguiente estructura:

                        ( sp3 )
                        CH3                           H                          H          H
          ( sp3 )                                    ( sp3 )          ( sp3 )   ( sp3 )   ( sp3 )
                    (   sp3   )
         CH3 – C –C ) = C – C
                  ( sp
                                                               - CH2 - CH - C - H
                                            ( sp )
                                                 ( sp2 )           ( sp2 )                ( sp3 )
                        H                                C = CH2                          CH3
                                                         ( sp3 )
                                                         CH3
9                 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

                              ENLACES SIGMA Y                      PI
ENLACES SIGMA:
Se caracterizan por ser de naturaleza bastante fuerte. Este tipo de enlace se presenta en
el enlace simple C - C y entre el enlace C - H.
ENLACES PI:      II
Se caracterizan por ser de naturaleza bastante débiles. Este tipo de enlace se presenta en
el enlace doble C = C (hay 1 sigma y 1 pi) y en el enlace triple C = C (hay 1 sigma y 2 pi)

                                      Ejercicio
Vamos a determinar los enlaces pi y sigma que presenta o tiene la siguiente estructura:
    TOTAL ENLACES:                 = 28               II   =3
                    H

              H- C –H                       H                 H          H

        CH3 – C –C                 C – C         - CH2 – C              - C - H

                    H                 H -C         CH2         H          H
10                Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

                              CADENAS CARBONADAS
En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas
que pueden alcanzar longitudes considerables, éstas pueden ser:
ABIERTAS:
Estas pueden ser cadena abiertas normales y cadenas abiertas ramificadas, las pueden tener
enlaces simples, dobles o triples, así por ejemplo:
 Abiertas normales:
                                 - C –C –C –C –C –C -C -C-

                                                                   - C -




- C –C = C –C –C –C -C -C-                                    –C –C –C =C –C -

                                                                                  - C -
11              Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

                          CADENAS CARBONADAS

Abiertas ramificadas:



                        - C =C –C –C –C –C -C -C- C-

                                               - C -




                              - C -      - C -

                        - C –C –C –C –C -C -C –C -

                                       - C -

                                       - C -
12             Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

                                 CADENAS CARBONADAS
CERRADAS O CÍCLICAS
Estas pueden ser cadena cerradas normales y cadenas cerradas ramificadas, así por ejemplo:

Cerradas normales:                                              C         C
                                     C

                                 C       C                      C          C


Cerradas ramificadas:
                                                                                   C
                         C                                           C         C
                 C               C                             C           C
           C

                     C       C                                 C           C
                                                                     C
13              Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
                  OTROS ELEMENTOS QUE HACEN PARTE DE CADENAS CARBONADAS
Entre los más comunes que podemos encontrar en cadenas carbonadas con sus respectiva
cantidad de enlace están:

Oxígeno ( 2 enlaces)            Nitrógeno ( 3 enlaces)       Los halógenos (1 enlace)


              C
                                                         N -C –C –C –C –C -C -C-

      C           C       Cl

                               –C –C -C -C- C-

                                            Br
              C                                                                          O
      C               O                                   –C –C –C –C -C -C

          C       C
14              Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

                        DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA

            H       H
                C                         CH2

H       C           C        H     H2 C     CH2
H                        H


            H            H
    H       C            C         H2 C     CH

    H       C            C         H2 C         CH
            H            H
15                Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

         DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA

                  C8 H18                         Formula molecular

     H    H   H    H   H   H     H     H
 H - C –C –C –C –C –C -C -C- H                    Formula estructural
     H    H   H    H   H   H     H     H

C H3–C H2 –CH2 –C H2 –C H2–C H2 -C H2 -C H3     Formula condensada



      CH3         ( CH )6
                       2             CH3        Formula abreviada


                  Oct ano                     Nombre del compuesto
16             Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA

          C5 H12                    Formula molecular

      H   H   H   H    H
 H - C –C –C –C –C- H
                                     Formula estructural
      H   H   H   H    H


 C H3 –CH2 –C H2 -CH2 -CH3         Formula condensada



CH3       ( CH )3
              2            CH3     Formula abreviada


          Pentano                Nombre del compuesto
17             Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

                   DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA

                            C10H22                             Formula molecular

         H    H    H    H    H   H H         H    H   H
     H - C –C –C –C –C –C -C -C -C -C- H
                                                                Formula estructural
         H    H    H    H    H   H       H   H    H     H


C H3-C H2 –C H2–C H2 –C H2–C H2 –C H2–C H2 -C H2 -CH3         Formula condensada



                  CH3        ( CH )8 2            CH3         Formula abreviada


                             Decano                         Nombre del compuesto
18             Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

    APRENDERSE LOS SIGUIENTES PREFIJOS NUMÉRICOS

CANTIDAD DE CARBONOS                     PREFIJOS
      1 Carbono                             Met
     2 Carbonos                              Et
     3 Carbonos                             Prop
     4 Carbonos                             But
     5 Carbonos                             Pent
     6 Carbonos                             Hex
     7 Carbonos                             Hept
     8 Carbonos                             Oct
     9 Carbonos                             Non
    10 Carbonos                             Dec
    11 Carbonos                            Undec
    12 Carbonos                            Dodec
    13 Carbonos                           Tridec
    14 Carbonos                           Butadec
    15 Carbonos                          Pentadec
    20 Carbonos                            Eicos
    30 Carbonos                          Triacont
    40 Carbonos                          Butancont
    50 Carbonos                          Pentacont
19            Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez

   APRENDERSE LOS SIGUIENTES GRUPOS ALQUILOS O ALQUÍLICOS

      NOMBRES                          FÓRMULA
  Metil - Metilo                         CH3
   Etil - Etilo                       CH3 –CH2
Propil ó n-propil                   CH3 –CH2 –CH2
     Isopropil                      CH3 –CH –CH3

 Butil ó n-butil                 CH3 –CH2 –CH2 –CH2

    Secbutil                     CH3 –CH –CH2 –CH3

                                    CH3 ––CH –CH2
    Isobutil
                                            CH3

    Terbutil                        CH3 ––C –CH3

                                             CH3
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Quimica_Carbono

  • 1.
  • 2. 1 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez El carbono pertenece al grupo IV A de la tabla periódica, su número atómico es 6 ( Z = 6 ), posee 4 electrones de valencia (electrones de la última capa o nivel) y para completar su octeto deben compartir dichos electrones. Para comprender lo de la tetravalencia del carbono, recordemos conceptos de grado decimos. Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 . 1s2 2s2 2p2 Cant. de e por nivel . GRÁFICA DEL ÁTOMO DE CARBONO Nivel (K) 1 = 2e Nivel (L) 2 = 4 e .. . . .. . .. C C Símbolo Lewis Símbolo estructural – 4 enlaces
  • 3. 2 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez ( C C ) En la formación del enlace simple, participan 1 de los 4 electrones de valencia de cada uno de los átomos de carbono. Los carbonos comprometidos en el enlace simple reciben el nombre de carbonos tetragonales. Este caso ocurre en el compuesto etano el cual tiene como formula molecular C2H6 H . H . H H . . H. .C. .C. .H H C C H . . . . H H H H Formula electrónica Formula estructural C2 H6 Formula molecular
  • 4. 3 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez ( C C ) En la formación del enlace doble, participan 2 de los 4 electrones de valencia de cada uno de los átomos de carbono. Los carbonos comprometidos en el enlace doble reciben el nombre de carbonos trigonales. Este caso ocurre en el compuesto eteno o etileno el cual tiene como formula molecular C2H4 . . H. .C. .C. .H H C C H . . . . H H H H Formula electrónica Formula estructural C2 H4 Formula molecular
  • 5. 4 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez ( C C ) En la formación del enlace triple, participan 3 de los 4 electrones de valencia de cada uno de los átomos de carbono Los carbonos comprometidos en el enlace triple reciben el nombre de carbonos digonales. Este caso ocurre en el compuesto etino o acetileno el cual tiene como formula molecular C2H2 . . H. .C: :C. .H H C C H Formula electrónica Formula estructural C2 H2 Formula molecular
  • 6. 5 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Como se acabo de ver el carbono cuando se combina forma 4 enlaces. Sin embargo, si estudiamos con cuidado dicha configuración, deducimos que sólo podría formar 2 enlaces , ya que solo 2 de electrones de valencia ( los de tipo P ) está desapareados, así por ejemplo: Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 . Distribución electrónica Distribución por orbitales 1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2px 2py 2pz 2p2 La anterior distribución electrónica del carbono es la que éste átomo presenta en su estado fundamental o básico.
  • 7. 6 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez El carbono al entrar en combinación , uno de los electrones del orbital 2s2 adquiere un poco más de energía , la suficiente para llegar a ser un electrón de tipo P pasa a ocupar el orbital 2pz inicialmente vacio. A lo anterior se le conoce como promoción de electrón y se dice que el átomo de carbono pasó de un estado fundamental a un estado excitado, esto se representa de la siguiente manera: Distribución estado fundamental Distribución estado excitado 1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2px 2py 2pz 2p2 Éstos 4 electrones son con los que cuenta el CARBONO para formar sus 4 enlaces:
  • 8. 7 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez TIPOS DE HIBRIDACIÓN HIBRIDACIÓN TETRAGONAL En éste tipo de hibridación participan los orbitales : 2s 2px 2py 2pz Este tipo de hibridación se representa por sp3 Esto indica que proviene 1 orbital s y de 3 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta en los carbonos unidos por enlace simple o sencillo. HIBRIDACIÓN TRIGONAL En éste caso se hibridan los orbitales: 2s 2px 2py Este tipo de hibridación se representa por sp2 Esto indica que proviene 1 orbital s y de 2 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta en los carbonos unidos por enlace doble. HIBRIDACIÓN DIGONAL En éste caso se hibridan los orbitales: 2s 2px Este tipo de hibridación se representa por sp Esto indica que proviene 1 orbital s y de 1 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta en los carbonos unidos por enlace triple.
  • 9. 8 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez TIPOS DE HIBRIDACIÓN HIBRIDACIÓN TETRAGONAL ( sp3 ) 9 HIBRIDACIÓN TRIGONAL ( sp2 ) 2 HIBRIDACIÓN DIGONAL ( sp ) 2 Ejercicio Teniendo en cuenta la simbología de cada uno de los tipos de hibridación ( sp3 ), ( sp2 ) y ( sp ) clasificaremos cada uno de los carbonos que componen la siguiente estructura: ( sp3 ) CH3 H H H ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) CH3 – C –C ) = C – C ( sp - CH2 - CH - C - H ( sp ) ( sp2 ) ( sp2 ) ( sp3 ) H C = CH2 CH3 ( sp3 ) CH3
  • 10. 9 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez ENLACES SIGMA Y PI ENLACES SIGMA: Se caracterizan por ser de naturaleza bastante fuerte. Este tipo de enlace se presenta en el enlace simple C - C y entre el enlace C - H. ENLACES PI: II Se caracterizan por ser de naturaleza bastante débiles. Este tipo de enlace se presenta en el enlace doble C = C (hay 1 sigma y 1 pi) y en el enlace triple C = C (hay 1 sigma y 2 pi) Ejercicio Vamos a determinar los enlaces pi y sigma que presenta o tiene la siguiente estructura: TOTAL ENLACES: = 28 II =3 H H- C –H H H H CH3 – C –C C – C - CH2 – C - C - H H H -C CH2 H H
  • 11. 10 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez CADENAS CARBONADAS En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables, éstas pueden ser: ABIERTAS: Estas pueden ser cadena abiertas normales y cadenas abiertas ramificadas, las pueden tener enlaces simples, dobles o triples, así por ejemplo: Abiertas normales: - C –C –C –C –C –C -C -C- - C - - C –C = C –C –C –C -C -C- –C –C –C =C –C - - C -
  • 12. 11 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez CADENAS CARBONADAS Abiertas ramificadas: - C =C –C –C –C –C -C -C- C- - C - - C - - C - - C –C –C –C –C -C -C –C - - C - - C -
  • 13. 12 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez CADENAS CARBONADAS CERRADAS O CÍCLICAS Estas pueden ser cadena cerradas normales y cadenas cerradas ramificadas, así por ejemplo: Cerradas normales: C C C C C C C Cerradas ramificadas: C C C C C C C C C C C C C C
  • 14. 13 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez OTROS ELEMENTOS QUE HACEN PARTE DE CADENAS CARBONADAS Entre los más comunes que podemos encontrar en cadenas carbonadas con sus respectiva cantidad de enlace están: Oxígeno ( 2 enlaces) Nitrógeno ( 3 enlaces) Los halógenos (1 enlace) C N -C –C –C –C –C -C -C- C C Cl –C –C -C -C- C- Br C O C O –C –C –C –C -C -C C C
  • 15. 14 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA H H C CH2 H C C H H2 C CH2 H H H H H C C H2 C CH H C C H2 C CH H H
  • 16. 15 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA C8 H18 Formula molecular H H H H H H H H H - C –C –C –C –C –C -C -C- H Formula estructural H H H H H H H H C H3–C H2 –CH2 –C H2 –C H2–C H2 -C H2 -C H3 Formula condensada CH3 ( CH )6 2 CH3 Formula abreviada Oct ano Nombre del compuesto
  • 17. 16 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA C5 H12 Formula molecular H H H H H H - C –C –C –C –C- H Formula estructural H H H H H C H3 –CH2 –C H2 -CH2 -CH3 Formula condensada CH3 ( CH )3 2 CH3 Formula abreviada Pentano Nombre del compuesto
  • 18. 17 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA C10H22 Formula molecular H H H H H H H H H H H - C –C –C –C –C –C -C -C -C -C- H Formula estructural H H H H H H H H H H C H3-C H2 –C H2–C H2 –C H2–C H2 –C H2–C H2 -C H2 -CH3 Formula condensada CH3 ( CH )8 2 CH3 Formula abreviada Decano Nombre del compuesto
  • 19. 18 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez APRENDERSE LOS SIGUIENTES PREFIJOS NUMÉRICOS CANTIDAD DE CARBONOS PREFIJOS 1 Carbono Met 2 Carbonos Et 3 Carbonos Prop 4 Carbonos But 5 Carbonos Pent 6 Carbonos Hex 7 Carbonos Hept 8 Carbonos Oct 9 Carbonos Non 10 Carbonos Dec 11 Carbonos Undec 12 Carbonos Dodec 13 Carbonos Tridec 14 Carbonos Butadec 15 Carbonos Pentadec 20 Carbonos Eicos 30 Carbonos Triacont 40 Carbonos Butancont 50 Carbonos Pentacont
  • 20. 19 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez APRENDERSE LOS SIGUIENTES GRUPOS ALQUILOS O ALQUÍLICOS NOMBRES FÓRMULA Metil - Metilo CH3 Etil - Etilo CH3 –CH2 Propil ó n-propil CH3 –CH2 –CH2 Isopropil CH3 –CH –CH3 Butil ó n-butil CH3 –CH2 –CH2 –CH2 Secbutil CH3 –CH –CH2 –CH3 CH3 ––CH –CH2 Isobutil CH3 Terbutil CH3 ––C –CH3 CH3