2. 1 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
El carbono pertenece al grupo IV A de la tabla periódica, su número atómico es 6 ( Z = 6 ),
posee 4 electrones de valencia (electrones de la última capa o nivel) y para completar su
octeto deben compartir dichos electrones.
Para comprender lo de la tetravalencia del carbono, recordemos conceptos de grado decimos.
Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 .
1s2 2s2 2p2
Cant. de e por nivel
.
GRÁFICA DEL ÁTOMO DE CARBONO
Nivel (K) 1 = 2e
Nivel (L) 2 = 4 e .. . .
.. .
.. C
C
Símbolo Lewis Símbolo estructural – 4 enlaces
3. 2 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
( C C )
En la formación del enlace simple, participan 1 de los 4 electrones de valencia de cada uno
de los átomos de carbono.
Los carbonos comprometidos en el enlace simple reciben el nombre de carbonos tetragonales.
Este caso ocurre en el compuesto etano el cual tiene como formula molecular C2H6
H
. H
. H H
. .
H. .C. .C. .H H C C H
. .
. .
H H H H
Formula electrónica Formula estructural
C2 H6
Formula molecular
4. 3 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
( C C )
En la formación del enlace doble, participan 2 de los 4 electrones de valencia de cada uno
de los átomos de carbono.
Los carbonos comprometidos en el enlace doble reciben el nombre de carbonos trigonales.
Este caso ocurre en el compuesto eteno o etileno el cual tiene como formula molecular
C2H4
. .
H. .C. .C. .H H C C H
. .
. .
H H H H
Formula electrónica Formula estructural
C2 H4
Formula molecular
5. 4 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
( C C )
En la formación del enlace triple, participan 3 de los 4 electrones de valencia de cada uno
de los átomos de carbono
Los carbonos comprometidos en el enlace triple reciben el nombre de carbonos digonales.
Este caso ocurre en el compuesto etino o acetileno el cual tiene como formula molecular
C2H2
. .
H. .C: :C. .H H C C H
Formula electrónica Formula estructural
C2 H2
Formula molecular
6. 5 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
Como se acabo de ver el carbono cuando se combina forma 4 enlaces. Sin embargo, si
estudiamos con cuidado dicha configuración, deducimos que sólo podría formar 2 enlaces ,
ya que solo 2 de electrones de valencia ( los de tipo P ) está desapareados, así por ejemplo:
Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 .
Distribución electrónica Distribución por orbitales
1s2 2s2 2p2
1s2 2s2 2px 2py 2pz
2p2
La anterior distribución electrónica del carbono es la que éste átomo presenta en su estado
fundamental o básico.
7. 6 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
El carbono al entrar en combinación , uno de los electrones del orbital 2s2 adquiere un
poco más de energía , la suficiente para llegar a ser un electrón de tipo P pasa a ocupar el
orbital 2pz inicialmente vacio.
A lo anterior se le conoce como promoción de electrón y se dice que el átomo de carbono
pasó de un estado fundamental a un estado excitado, esto se representa de la siguiente
manera:
Distribución estado fundamental Distribución estado excitado
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2px 2py 2pz
2p2
Éstos 4 electrones son con los que cuenta el CARBONO para formar sus 4 enlaces:
8. 7 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
TIPOS DE HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN TETRAGONAL
En éste tipo de hibridación participan los orbitales : 2s 2px 2py 2pz
Este tipo de hibridación se representa por sp3
Esto indica que proviene 1 orbital s y de 3 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta
en los carbonos unidos por enlace simple o sencillo.
HIBRIDACIÓN TRIGONAL
En éste caso se hibridan los orbitales: 2s 2px 2py
Este tipo de hibridación se representa por sp2
Esto indica que proviene 1 orbital s y de 2 orbitales de tipo p, esta hibridación se
presenta en los carbonos unidos por enlace doble.
HIBRIDACIÓN DIGONAL
En éste caso se hibridan los orbitales: 2s 2px
Este tipo de hibridación se representa por sp
Esto indica que proviene 1 orbital s y de 1 orbitales de tipo p, esta hibridación se
presenta en los carbonos unidos por enlace triple.
9. 8 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
TIPOS DE HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN TETRAGONAL ( sp3 ) 9
HIBRIDACIÓN TRIGONAL ( sp2 ) 2
HIBRIDACIÓN DIGONAL ( sp ) 2
Ejercicio
Teniendo en cuenta la simbología de cada uno de los tipos de hibridación ( sp3 ), ( sp2 ) y
( sp ) clasificaremos cada uno de los carbonos que componen la siguiente estructura:
( sp3 )
CH3 H H H
( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 )
( sp3 )
CH3 – C –C ) = C – C
( sp
- CH2 - CH - C - H
( sp )
( sp2 ) ( sp2 ) ( sp3 )
H C = CH2 CH3
( sp3 )
CH3
10. 9 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
ENLACES SIGMA Y PI
ENLACES SIGMA:
Se caracterizan por ser de naturaleza bastante fuerte. Este tipo de enlace se presenta en
el enlace simple C - C y entre el enlace C - H.
ENLACES PI: II
Se caracterizan por ser de naturaleza bastante débiles. Este tipo de enlace se presenta en
el enlace doble C = C (hay 1 sigma y 1 pi) y en el enlace triple C = C (hay 1 sigma y 2 pi)
Ejercicio
Vamos a determinar los enlaces pi y sigma que presenta o tiene la siguiente estructura:
TOTAL ENLACES: = 28 II =3
H
H- C –H H H H
CH3 – C –C C – C - CH2 – C - C - H
H H -C CH2 H H
11. 10 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
CADENAS CARBONADAS
En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas
que pueden alcanzar longitudes considerables, éstas pueden ser:
ABIERTAS:
Estas pueden ser cadena abiertas normales y cadenas abiertas ramificadas, las pueden tener
enlaces simples, dobles o triples, así por ejemplo:
Abiertas normales:
- C –C –C –C –C –C -C -C-
- C -
- C –C = C –C –C –C -C -C- –C –C –C =C –C -
- C -
12. 11 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
CADENAS CARBONADAS
Abiertas ramificadas:
- C =C –C –C –C –C -C -C- C-
- C -
- C - - C -
- C –C –C –C –C -C -C –C -
- C -
- C -
13. 12 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
CADENAS CARBONADAS
CERRADAS O CÍCLICAS
Estas pueden ser cadena cerradas normales y cadenas cerradas ramificadas, así por ejemplo:
Cerradas normales: C C
C
C C C C
Cerradas ramificadas:
C
C C C
C C C C
C
C C C C
C
14. 13 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
OTROS ELEMENTOS QUE HACEN PARTE DE CADENAS CARBONADAS
Entre los más comunes que podemos encontrar en cadenas carbonadas con sus respectiva
cantidad de enlace están:
Oxígeno ( 2 enlaces) Nitrógeno ( 3 enlaces) Los halógenos (1 enlace)
C
N -C –C –C –C –C -C -C-
C C Cl
–C –C -C -C- C-
Br
C O
C O –C –C –C –C -C -C
C C
15. 14 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA
H H
C CH2
H C C H H2 C CH2
H H
H H
H C C H2 C CH
H C C H2 C CH
H H
16. 15 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA
C8 H18 Formula molecular
H H H H H H H H
H - C –C –C –C –C –C -C -C- H Formula estructural
H H H H H H H H
C H3–C H2 –CH2 –C H2 –C H2–C H2 -C H2 -C H3 Formula condensada
CH3 ( CH )6
2 CH3 Formula abreviada
Oct ano Nombre del compuesto
17. 16 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA
C5 H12 Formula molecular
H H H H H
H - C –C –C –C –C- H
Formula estructural
H H H H H
C H3 –CH2 –C H2 -CH2 -CH3 Formula condensada
CH3 ( CH )3
2 CH3 Formula abreviada
Pentano Nombre del compuesto
18. 17 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA
C10H22 Formula molecular
H H H H H H H H H H
H - C –C –C –C –C –C -C -C -C -C- H
Formula estructural
H H H H H H H H H H
C H3-C H2 –C H2–C H2 –C H2–C H2 –C H2–C H2 -C H2 -CH3 Formula condensada
CH3 ( CH )8 2 CH3 Formula abreviada
Decano Nombre del compuesto
19. 18 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
APRENDERSE LOS SIGUIENTES PREFIJOS NUMÉRICOS
CANTIDAD DE CARBONOS PREFIJOS
1 Carbono Met
2 Carbonos Et
3 Carbonos Prop
4 Carbonos But
5 Carbonos Pent
6 Carbonos Hex
7 Carbonos Hept
8 Carbonos Oct
9 Carbonos Non
10 Carbonos Dec
11 Carbonos Undec
12 Carbonos Dodec
13 Carbonos Tridec
14 Carbonos Butadec
15 Carbonos Pentadec
20 Carbonos Eicos
30 Carbonos Triacont
40 Carbonos Butancont
50 Carbonos Pentacont
20. 19 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez
APRENDERSE LOS SIGUIENTES GRUPOS ALQUILOS O ALQUÍLICOS
NOMBRES FÓRMULA
Metil - Metilo CH3
Etil - Etilo CH3 –CH2
Propil ó n-propil CH3 –CH2 –CH2
Isopropil CH3 –CH –CH3
Butil ó n-butil CH3 –CH2 –CH2 –CH2
Secbutil CH3 –CH –CH2 –CH3
CH3 ––CH –CH2
Isobutil
CH3
Terbutil CH3 ––C –CH3
CH3