1. INTRODUCCIÓN:
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a
temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y
cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica;
se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este
número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos
conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
ESTADO BASAL Y ESTADO EXCITADO DEL ÁTOMO DE CARBONO.
Su configuración electrónica en su estado natural es:
1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal).
Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es
decir, que puede formar 4 enlaces.
Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital
2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de
carbono:
1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
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CONCEPTO DE HIBRIDACIÓN
En química, se habla de hibridación cuando en un átomo, se mezcla el orden de los
electrones entre orbitalescreando una configuración electrónica nueva, un orbital
híbrido que describa la forma en que en la realidad se disponen los electrones para
producir las propiedades que se observan en los enlaces atómicos. Es decir, una
modificación de la distribución electrónica de los electrones en los diferentes niveles
de energía, pasando de un estado fundamental o basal a un estado excitado,
mediante el cual se explica la tretravalencia del carbono y por ende la explicación de
la formación de múltiples compuestos orgánicos que se forman, fundamentada en la
teoría deLinus Pauling.
2. HIBRIDACIÓN SP³ (ENLACE SIMPLE C-C)
En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos
orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de
separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa
así:
1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹.
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25%
de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de
carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.
De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede
enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos,
así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.
Cuatro orbitales sp³.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para
formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una
variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los
enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma. Así todo esto ocurre
a que el átomo se dispersa.
HIBRIDACIÓN SP² (ENLACE DOBLE C=C)
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples,
denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el
orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva
estructura se la representa como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales
híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un
3. triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3
orbitales sp².
Configuración de los orbitales sp².
A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se
acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y, por tanto, más
reactivo.
Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.
HIBRIDACIÓN SP (ENLACE TRIPLE C≡C)
El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s
con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración
queda:
1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹
Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales
sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada
átomo se traslapan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y
al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro
enlace.
A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina
enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple
enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura
lineal.