Carbohidratos

1. 1
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

2. .
3

3. 4

4. OBTENCIÓN DE CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son sintetizados por todos los
vegetales verdes, a través del proceso denominado
fotosíntesis, que se representa como sigue:
6CO2 + 6H2O + Luz → C6H12O6 + 6O2 (673 Kcal.)
Tanto en el hombre como en los animales
terrestres, los carbohidratos suministrados en
la dieta son la principal fuente de energía
metabólica (ATP). Esta reacción se representa
de la siguiente manera:
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 38 ATP

5. El término genérico "Carbohidrato" incluye monosacáridos,
oligosacáridos
derivadas de
y polisacáridos, así como sustancias
del grupomonosacáridos por reducción
carbonilo (alditoles), mediante oxidación de uno o más
grupos terminales a ácidos carboxílicos, o por la sustitución
de un grupo hidroxi o más (s) por un átomo de hidrógeno,
un grupo
similares.
"Azúcar"
amino, un grupo tiol o grupos heteroatómicos
También incluye derivados de estos compuestos.
El término se aplica con frecuencia a los
monosacáridos y oligosacáridos inferiores.
Cabe señalar que aproximadamente el 3% de los
(escompuestos enumerados por Chemical Abstracts Service
decir, más de 360 000) son nombrados por los métodos de
la nomenclatura de carbohidratos.

7. Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
quirales o
conducen
compuestos que por hidrólisis
a éstos.

8. NOMENCLATURA R-S
CLASIFICACIÓN y NOMENCLATURA

9. ENANTIÓMEROS D y L
Configuración del penúltimo átomo de
carbono en relación con la del último .
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
(Isomeros: 2n)
OHH C HO C H
CHO CHO
CH2OH CH2O H
D (+) L (-)

12. Epímeros
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un
carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono cuya
configuración es opuesta generalmente se especifica.
Si16no e especificael número de carbonos, se asume que es un C2.

13. 19 lumifeve@gmail.com
REPRESENTACIÓN FURANOSA

14. 20
REPRESENTACIÓN PIRANOSA

15. 21 lumifeve@gmail.com
Anómeros de LOS MONOSACÁRIDOS
El carbono hemiacetal se denomina carbono anomérico, que
se identifica con facilidad como el único átomo de carbono
unido a dos oxígenos.
http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohy
drates/glucose.swf
En el anómero α, el grupo hidroxilo del carbono anomérico
(hemiacetal) está hacia abajo (axial) y en el anómero β hacia
arriba (ecuatorial). El anómero β de la glucosa tiene todos sus
sustituyentes en posiciones ecuatoriales.

16. REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL
DE LOS MONOSACÁRIDOS
Fischer modificado Fischer Haworth
de Arabinofuranose - L - representaciones
 - D - Ribopiranose

17. Mutarrotación
Una solución acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de α-
D-glucopiranosa, β-D-glucopiranosa, y
el
un intermedio de cadena abierta. La
cristalización por debajo de 98°C
de 98°C da el anómero beta.
da anómero alfa y la cristalización por encima

18. Son azúcares en los que se ha sido eliminado el
oxígeno de un grupo hidroxilo. Entre los desoxiazúcares
tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes
fundamentales del ADN.
2-D-desoxirribosa 6-desoxi-L-galactosa
L-fucosa
6-desoxi-L-manosa
L-ramnosa
2,6-Didesoxi-D-alosa
Digitoxosa
H O
C
CH2
H C OH
H C OH
H C OH
CH3

19. Desoxiazúcares
C
En glicósidos naturales
–antibióticos-
Importancia de los
ácidos
desoxiribonucleicos
DNA
- L-ramnopiranosa
2-desoxi-D-ribosa
6-desoxi-- L-manopiranosa
H O
H C H
H C OH
H C OH
CH2OH
CH3
OH
O
OH
OH
HO

20. AMINOAZÚCARES
2-amino - 2-desoxi--D-glucopiranosa
-D-glucosamina
- 2-desoxi--D-galactopiranosa2-amino
condroitina de
-D-galactosamina
Hidrólisis de la
cartílagos y moco nasal
OH
CH2OH
O
HO
NH2 OH
Hidrólisis de la quitina
de esqueletos de
crustáceos e insectos
HO CH2OH
O
HO
NH2 OH

21. El ácido N-acetilmurámico,
participa en la formación de
su rigidez.
derivado de la N-acetil-glucosamina,
las paredes bacterianas y asegura así
N-acetilmurámico
N-neuramínico Ácido N-acetilneuramínico

22. Obtención de polioles
CH2OH
Sorbitol
Manitol
Ribitol
D-glucosa
D-manosa
D-ribosa
Humectantes
Espesantes
Goma de mascar
xilitol
Intermedarios Diuréticos
H2/Pt
Hexano EdulcorantesD-glucosa
H2/Ni
Catódica
HO CH2OH
OH
HO
HO
HO CH2OH
OH
HO
HO O

23. Obtención de ácidos aldónicos
D-glucosa
D-manosa
D-arabinosa
Ácido
Ácido
Ácido
D-glucónico
D-manónico
D-Arabónico
Acidificantes
Espesantes
Dosificación (Ca) Estabilizantes
Br2/ H2O
HO CH2OH
OH
HO
HO
COOH
HO CH2OH
OH
HO
HO O

24. Obtención de ácidos aldáricos
COOH
-D-manosa Ácido D-manárico
HOO
OH
Doble--lactona del ácido D-manárico
DesintosicantesComplejantesAcidificantes
OH
HO
O
O
O
O
HO
O
O
OH
HNO3/ H2O
HO
OH
OH
HO
COOH
HO CH2OH
OH
O
HO
OH

25. Obtención de ácidos urónicos
2 2
HO
-D-manosido Glicósido del ácido D-manurónico
También lactonas de ácido urónico
DesintoxicantesAcidificantes Complejantes
Oxidación
H O
HO COOH
OH
O
OR
HO CH2OH
OH
O
HO
OR

26. GLICÓSIDOS
O CH3
ENLACE GLICOSÍDICO
ENLACE ACETAL
ENLACE HEMIACETAL
HO CH2OH
O
HO
HO
HO CH2OH
O
HO
HO OH

27. Aglicones
El grupo enlazado al carbono anomérico de un glicósido se denomina aglicón.

28. β
mportantes son los disacáridos.Los más i
En los disacáridos existe unión glicosídica, entre dos
monosacáridos. En ellos es importante saber: cómo
se verifica esta unión, a dónde, en qué posición
está situado el enlace. Una unión muy común es la
1-4´, quiere decir, están comprometidos en el enlace,
el C1, carbono anomérico de una unidad y el C4 de la
otra unidad .
O OOO
Enlace 1-4´ β
O
O 4´
OH
1 OH

29. DISACÁRIDOS
 MALTOSA: Es el azúcar de malta. Grano germinado de
cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza.
Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.
Posee 2 moléculas de glucosa unidos por enlace tipo
(1-4)
4-O-(α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
CH2OH
O
HO
HO
OH CH2OH Hidroxilo
hemiacetálico
libre
O
O
HO
OHOH
α-D-glucopiranosil (1→ 4) D-glucopiranosa
6-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa

30. DISACÁRIDOS
CELOBIOSA: No se encuentra libre en la naturaleza. Se
obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos
moléculas de glucosa unidas por enlace (1-4).
O CH2OH Hidroxilo
HO O
OHOH
4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosil (1 →6) D-glucopiranosa
CH2OH
HO O hemiacetálico
OH HO libre

31. DISACÁRIDOS
LACTOSA: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Se
encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-
galactopiranosa y la -D-glucopiranosa.
2
O CH OH Hidroxilo
hemiacetálico
HO O
OHOH
4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
β-D-galactopiranosil (1→4) D-glucopiranosa
OH
CH OH
2
O
OH HO libre

32. DISACÁRIDOS
SACAROSA: Es el disacárido no reductor, ya que
los dos carbonos anoméricos de la glucosa y
-1,fructosa están implicados en el enlace G( -2).
CH2OH4
HO 5
13
OH
OCH2OH
1
α-D-glucopiranosil-β- D- fructofuranósido
6
O
HO 2
6
O
5
OH 2
4 3 CH2OH
OH

33. '.. ..'
...,-

34. Son polímeros naturales, llamados poliósidos
o glucanos, macromoléculas, formadas por
de
de
cientos o miles
Dos
de unidades
monosacáridos. ejemplos típicos
polisacáridos son el almidón y la celulosa.
ALMIDÓN
El almidón está formado por una cadena
14, con enlaces 16 en los puntos de
ramificación. Los
almidón
dos
son
constituyentes
principales del la amilosa y la
amilopectina.

35. 62 lumifeve@gmail.com
AMILOSA constituye de un 15 a un 20% del almidón
y tiene estructura helicoidal no ramificada,
soluble en agua, da color azul con el yodo.

36. Amilosa helicoidal.
La amilosa helicoidal forma un complejo de transferencia de carga de color azul con
el yodo molecular.

37. % del almidón y
lumifeve@gmail.com
ALMIDÓN
AMILOPECTINA constituye un 80-85
consiste en
residuos de
cadenas muy ramificadas, de 24 o 30
lasglucosa unidos por enlaces 14 en
cadenas y por enlaces 16 en los puntos de
ramificación, insoluble en agua, da color rojo a
púrpura con el yodo.

38. Polisacárido más abundante en la naturaleza, es el tejido de
sostén de las plantas, está asociada con las hemicelulas y la

lignina. La celulosa está formada por unidades de D(+)-
glucosa, los enlaces en el polisacáridos son β 1,4´:
de enlace los carnívoros no pueden romperlo y por
pueden utilizar la glucosa como nutriente.
La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o
este tipo
tanto no
 más, que
se torcionan y se unen a otras por puente de hidrógeno. La
masa molecular varía entre 250 000 y 1 x 106 o más.
OHO CH2O
H
HO OH
OHO O
CH2O
H
OOH
CH OH
CH2OH
O
O
O HO
OH O HO O
2

39. l polisacárido que se almacena en
lumifeve@gmail.com

40. or
67 lumifeve@gmail.com
Polisacárido de gran
Se
importancia estructural en los
losinvertebrados. puede encontrar en
exoesqueletos de crustáceos e insectos. Las unidades
básicas son N-acetil- -D-glucosaminas unidas p
enlaces [14] glucosídicos.

41. inoglucano, del griego

42. cosaminoglucano, regula la hidratación e
69 lumifeve@gmail.com

43. lumifeve@gmail.com
Es un glucosaminoglucanos, que son importantes
extracelularconstituyentes estructurales de la matriz
formandel cartílago, como los que los tejidos
vasosconectivos del cuerpo, cartílago, piel,
sanguíneos, así como los ligamentos y los tendones.
-D-glucuronato(13)-4-sulfato-2-N-acetil-
glucosamina
-D-

44. ÁCIDOS NUCLEICOS

45. Polímero ARN
Los ácidos nucleicos están formados
por unidades de ribofuranósido
enlazadas mediante uniones fosfato.

46. Enlaces fosfato
Dos nucleótidos están
enlazados mediante una unión
fosfato entre el grupo fosfato 5'
de uno y el grupo hidroxilo 3'
de otro.
Una molécula de ARN
siempre tiene dos extremos
(a no ser que esté en la
forma de un gran anillo). Un
extremo tiene un grupo 3'
libre y el otro extremo tiene
libre un grupo 5'.

47. Ribonucleótidos comunes.
Son ribonucleósidos esterificados por el ácido fosfórico en
su posición 5'; el grupo -CH2OH se encuentra en el extremo
de la cadena de ribosa.
Los ribonucleósidos se unen a través de enlaces de fosfato

48. Desoxirribonucleósidos
comunes.
Los cuatro desoxirribonucleósidos que constituyen el ADN
La estructura del polímero de ADN es similar a la del ARN,
excepto en que no tiene grupos hidroxilo en los átomos de
carbono 2' de los anillos de ribosa.

49. NUCLEÓTIDOS
Los nucleótidos, además de su papel en la formación de los ácidos
nucleícos, tienen una función independiente y vital para la vida
celular. Cuando un nucleótido se modifica por la unión de dos grupos
fosfato, se convierte en un transportador de energía, necesario para
que se produzcan numerosas reacciones químicas celulares. La
energía en los nucleótidos modificados, esta disponible en cantidades
convenientes y aceptado en forma generalizada.
El principal portador de energía, en casi todos los procesos biológicos,
es una molécula llamada adenosín trifosfato o ATP .

50. BIBLIOGRAFÍA
 http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docen
cia_red/qo/l19/reac1.html
http://www.fao.org/docrep/field/003/AB492S/AB492S02
.htm
http://quimica-csfisicas.blogspot.com/2010/08/acidos-
nucleicos.html


51. El éxito en la vida
siempre adelante.
consiste en seguir
Samuel Johnson