EXELENTE PRESENTACION, TODO LO QUE NECESITAS ACERCA DE HIDROCARBUROS LO ENCUENTRAS ACA

1. HIDROCARBUROS AROMATICOS
ANGIE DANIELA ACOSTA CABRERA
11-3
DIANA FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA
PRESENTACIÓN
UNDEDECIMO TRES
IBAGUÉ-TOLIMA 2018

2. TABLA DE CONTENIDO
1.INTRODUCCION
2.OBJETIVOS
3.MARCO TEORICO
4.ESTRUCTURA AROMATICA
5.NOMENCLATURA
6.CLASIFICACION
7. COMO SE NOMBRAN
8.REACCIONES

3. INTRODUCCION
Este blog pretende orientar el uso de las diferentes
metodologías de aprendizaje en el área de química, los
hidrocarburos aromáticos es de un aprendizaje concreto y
dispuesto a dar siempre lo mejor.
En esta ocasión hablaremos de los hidrocarburos aromáticos,
todo lo que tiene que ver con ello, explicando más a fondo su
clasificación, sus estructuras, sus compuestos, y su formación.
OBJETIVOS
- Explicar que son los hidrocarburos aromáticos, su
clasificación, y sus principales elementos.
- Reconocer los elementos son sus diferentes
características
- Aplicar los diferentes elementos
- Identificar las diferencias de cada elemento

4. MARCO TEORICO
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos,
llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la
mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cíclica
del benceno se encuentra presente en
todos los compuestos aromáticos.
Los compuestos aromáticos abracan
una amplia gama de sustancias
químicas de uno dos o más anillos
altamente insaturados de formula
CnHn que poseen propiedades
químicas singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos C e H
solamente, sino que también en su estructura pueden
encontrarse otros átomos como oxígenos y nitrógeno
constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos
aromáticos.
En el siglo XVII, Queule propuso una
estructura para el hidrocarburo más
representativo de los aromáticos: el
benceno C6H6

5. LA EXTRUCTURA DEL BENCENO SE CARACTERIZA POR:
 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular,
pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles
(carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí,
pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser
idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí
son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm,
no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace,
que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que
es de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una
hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos
son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono
que se encuentren a su lado, y también a un átomo de
hidrógeno.
 El orbital (puro) de cada carbono restante, se encuentra
orientado perpendicularmente al plano del anillo de
hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de
los carbonos contiguos. Así, los seis electrones des
localizados formarán lo que se conoce como, nube
electrónica (π), que se colocará por encima, y también por
debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que
sean algo más pequeños los enlaces simples entre los
carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los
anillos aromáticos.

6. REPRESENTACION DEL BENCENO:
Estas representaciones se encuentran a menudo en los textos
de química orgánica. A la izquierda, una representación
resonante de sus estructuras contribuyentes. La figura de la
derecha, es la representación de un hibrido de resonancia que
pone el manifiesto que la extensión de la deslocalización
electrónica abarca el anillo completo. Se verá más adelante
que una u otra de las formas es útil para dar cuenta de las
propiedades químicas de estos compuestos.
OTRAS ESTRUCTURAS AROMÁTICAS:
La estructura de la molécula de benceno es una de las más
sencillas y recurrente entre los compuestos aromáticos,
aunque tenemos también algunas otras que son un tanto más
complejas con varios anillos insaturados:

7. Estas moléculas complejas suelen encontrarse a menudo en
nuestro ámbito cotidiano de vida, por ejemplo, en el hollín de
las chimeneas, en el alquitrán de los pavimentos urbanos, en
el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho
tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de cáncer.
Ciertos poli ciclos aromáticos como el Venzo ] piren cuya
estructura se muestra más abajo son capaces de producir
alteraciones genéticas en sistemas biológicos, aún a muy
bajas concentraciones.
Se supone que estas sustancias pro-carcinógenas, son
transformadas por algún proceso enzimático en un
carcinógeno activo, capaz de interaccionar con el ADN
celular, alterando en ese momento el mensaje genético
indispensable para la reproducción celular normal.

8. ALGUNOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
HETEROCÍCLICOS.
Todas estas moléculas cíclicas, contienen al menos un átomo
diferente al carbono formando parte del anillo, el que puede
ser de cinco o más átomos.
Por ejemplo:
Algunas bases heterocíclicas aromáticas como la citosina,
uracilo, adenina y guanina son componentes esenciales de
los ácidos nucleicos.

9. REPRESENTACIÓN DE LA AROMATICIDAD CON
(4N+2):
Como se dijo previamente, un compuesto aromático es un
anillo con múltiples dobles enlaces conjugados. Los cálculos
de Erich Hacker, (químico alemán del Instituto de Física
Teórica de Stuttgart en la década de 1930) permitieron deducir
que, al igual que aquellos átomos de los gases nobles, cuando
sus orbitales atómicos estaban completos con sus respectivos
pares de electrones, se obtenían estructuras de gran
estabilidad, encontró que lo mismo sucede con las moléculas.
Con sistemas electrónicos π conjugados y formando sistemas
cíclicos o anillos. Estas estructuras también adquirían una
estabilidad extraordinaria si sus orbitales moleculares se
llenaban cada uno con un par de electrones con espín opuesto.
Sin embargo había otra condición que debía cumplirse, estos
sistemas π serán estables si el número de electrones π en la
estructura cíclica cumple con la relación 4n + 2, donde n debe
ser entero incluyendo además el valor cero. Es decir, n puede
tomar valores 0, 1, 2, 3, 4, etc.
El valor de n=0 implica según Hacker un nivel básico y único
susceptible de ser llenado con solo un par de electrones, el
resto de los orbitales con energía creciente aparecen de a
pares de niveles. Este nivel único y básico está presente en
todos los sistemas aromáticos.
Por ejemplo:
si los seis orbitales atómicos p del benceno, se combinan entre
sí, tiene lugar la formación de seis orbitales moleculares; tres
en laxantes y tres atinen laxantes. Sus seis electrones

10. ocuparán completamente y en parejas de espines opuestos,
los tres orbitales inferiores emplazantes .
Otra de las condiciones que debe cumplirse en los aromáticos,
es su coplanarias. Los diferentes orbitales atómicos p deben
ser paralelos entre sí y de esta manera, obtener su máxima
superposición para poder des localizar con máxima efectividad
los electrones sobre el total del sistema cíclico de dobles
enlaces conjugados Esta condición obliga a que todos los
átomos que forman parte del sistema aromático estén en un
mismo plano.
Al aplicar aquella regla que dice que: “La mezcla de igual
número de orbitales atómicos generan igual número de
orbitales moleculares”, a los seis orbitales 2p del benceno,
entonces, cuando estos seis orbitales atómicos 2p
perfectamente paralelos, se mezclan entre sí, generarán seis
orbitales moleculares.

11. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo,
incluso, antes que aparecieran las reglas de la nomenclatura
IUPAC, por esa razón, hay en la literatura actual numerosos
ejemplos de nombres triviales en la química de esta familia.
Por ejemplo:
IUPAC, acepta estos nombres no sistemáticos. Pero nombre
sistemático de estos compuestos, lo define IUPAC como la
combinación del nombre del sustituyente como prefijo del
nombre benceno.
Así por ejemplo

12. Cuando el anillo benceno está como sustituyente, su
nombre es fenil, y el carbono de la valencia libre es el Nº1;
otros sustituyentes aromáticos son:
Benceno disustituido: Cuando sobre el anillo hay más de un
sustituyente, aparecen diferentes estructuras isoméricas:

13. En general estos isómeros se abrevian con una letra como
sigue: o- de orto, m- de meta y p-de para. En esta
nomenclatura, lo importante es la posición relativa de los
sustituyentes. El grupo sustituyente G puede estar sobre
cualquier átomo de carbono del anillo. Hay veces en que se
combina esta regla de la di sustitución o, m, p con nombres
comunes no sistemáticos.
Por ejemplo:

14. Cuando hay más de dos sustituyentes en el
benceno, se numera el núcleo aromático siguiendo el sentido
que dé a los sustituyentes la menor numeración posible.
Además, hay que respetar la precedencia de los grupos
funcionales.

15. CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES DE LOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Teniendo como premisa la enorme cantidad de hidrocarburos
aromáticos que tienen como base el benceno, es importante
saber que este se presenta como una sustancia incolora,
líquida y flamable que se obtiene de algunos procesos
relacionados con el petróleo.
De manera que este compuesto, cuya fórmula es C6H6, posee
una reactividad baja; esto se traduce en que la molécula de
benceno es bastante estable y se debe a la deslocalización
electrónica entre sus átomos de carbono.
Heteroarenos
Asimismo, existen muchas moléculas aromáticas que no
tienen como base el benceno y se les denomina hetero arenos,
puesto que en su estructura se sustituye al menos un átomo
de carbono por otro elemento como el azufre, nitrógeno u
oxígeno, los cuales son hetero átomos.
Dicho esto, es importante saber que la razón C:H es grande en
los hidrocarburos aromáticos y, debido a esto, cuando son
incinerados se produce una llama fuerte de color amarillo que
desprende hollín.
Como se dijo anteriormente, gran parte de estas sustancias
orgánicas desprenden cierto olor mientras son manipuladas.
Además, este tipo de hidrocarburos son sometidos a
sustituciones electrofilias y nucleofílicas para obtener nuevos
compuestos.

16. Estructura
En el caso del benceno, cada átomo de carbono comparte un
electrón con un átomo de hidrógeno y un electrón con cada
átomo de carbono vecino. Resulta entonces un electrón libre
para migrar dentro de la estructura y generar sistemas de
resonancia que le proporcionan a esta molécula la gran
estabilidad que le es característica.
Para que una molécula posea aromaticidad tiene que obedecer
normas determinadas, entre las que destacan las siguientes:
– Ser cíclica (permite la existencia de estructuras resonantes).
– Ser plana (cada uno de los átomos pertenecientes a la
estructura del anillo poseen hibridación sp2
).
– Ser capaz de deslocalizar sus electrones (como tiene enlaces
simples y dobles alternados, se representa mediante un círculo
dentro del anillo).
Del mismo modo, los compuestos aromáticos también deben
cumplir con la regla de Hückel, la cual consiste en realizar un
conteo de los electrones π presentes en el anillo; solamente si
este número es igual a 4n+2 son considerados aromáticos
(siendo n un número entero igual o mayor a cero).
Así como la molécula de benceno, muchos derivados de esta
también son aromáticos (mientras cumplan con las premisas
antes mencionadas y se conserve la estructura del anillo),
como algunos compuestos policíclicos como naftaleno,
antraceno, fenantreno y naftaceno.

17. Esto también aplica para otros hidrocarburos que no tienen el
benceno como base pero que son consideradas aromáticos,
como piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre otros.
Usos
– Uno de los usos principales es en la industria petrolera o en
síntesis orgánicas de laboratorios.
– Destacan las vitaminas y las hormonas (casi en su totalidad),
al igual que la inmensa mayoría de los condimentos que se
utilizan en la cocina.

18. – Las tinturas orgánicas y perfumes, ya sean de origen natural
o sintético.
– Otros hidrocarburos aromáticos considerados importantes
son los alcaloides no alicíclicos, así como compuestos con
propiedades explosivas como el trinitrotolueno (comúnmente
conocido como TNT) y componentes de gases lacrimógenos.
– En aplicaciones médicas se pueden nombrar determinadas
sustancias analgésicas que poseen la molécula de benceno en
su estructura, incluyendo al ácido acetilsalicílico (conocido
como aspirina) y otros como el acetaminofén.
– Algunos hidrocarburos aromáticos presentan una enorme
toxicidad para los seres vivos. Por ejemplo, el benceno, el
metilbenceno, el tolueno y el xileno, son conocidos por su
condición carcinógena.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
FISICAS:
Como son compuestos de baja polaridad, presentan
básicamente las mismas características de los demás
hidrocarburos. Los puntos de fusión de los aromáticos son
relativamente más elevados que los equivalentes alicíclicos ya
que las moléculas aromáticas son planas, lo que permite una
mejor interacción intermolecular.

19.  Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas
resonantes que presenta.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se
incrementa su peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso
molecular sino también de la estructura.
QUIMICAS:
Los hidrocarburos aromáticos participan en reacciones de
sustitución electrofilia.
 Liquido incoloro poso soluble en agua
 Se disuelve bien en sustancias no polares, como es el
caso de los alcanos y el tetracloruro de carbono
 Presenta una densidad menor que la del agua
(aproximadamente 0.89 g/cm3
)
 El benceno es una molecular plana con alto grado de
instauración, por los dobles enlaces
 Presenta facilidad para reacciones de adición
 Se debe mencionar que está prohibido usar
indiscriminadamente el benceno, ya que se ha
comprobado que puede provocar cáncer en las
personas sometidas a exposiciones prolongadas

20. Clasificación
Los hidrocarburos aromáticos se dividen en mono
cíclicos y poli cíclicos.
Hidrocarburos aromáticos mono cíclicos
Son aquellos que poseen solamente un anillo de benceno.
Estos pueden presentar ramificaciones saturadas e
insaturadas.
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Son los que presentan varios anillos de benceno. Es este caso
se clasifican según los anillos de benceno en: condensados e
aislados.

21. Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados
Son aquellos cuyos anillos bencénicos están agrupados.
Ejemplos: Naftaleno (C10H8) y Antraceno (C14H10)
Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados
Son aquellos que no comparten átomos de carbono
NOMENCLATURA
Los hidrocarburos aromáticos no tienen una nomenclatura
específica como los demás compuestos de cadenas
carbonadas. Estos están designados con nombres
particulares.

22. Estos compuestos están sujetos a dos o más sustituyentes. En
estos casos es necesario enumerar el átomo de carbono para
indicar donde ocurre la sustitución.
 Orto-/-o: los grupos están cercanos al anillo aromático.
 Meta-/-m: cuando los grupos están separados.
 Para-/p-: los grupos están opuestos al anillo aromático.
Así, la nomenclatura está dada por el termino benceno, luego
los nombres de las ramificaciones. Es importante resaltar que
la enumeración debe comenzar a partir de la ramificación más
sencilla y seguir de modo que las demás reciban el menor
número posible.
TIPOS DE REACCIONES
Las principales reacciones que intervienen en los
hidrocarburos aromáticos son: halogenación, nitración y
alquilación.
Reacción de halogenación
La reacción de halogenación ocurre cuando hay ausencia de
luz, cuando un hidrocarburo aromático es calentado
suavemente por un catalizador como el AlCI3 (cloruro de
aluminio).
Reacción de nitración
La reacción de nitración ocurre cuando el hidrocarburo
aromático es sometido a una mezcla de ácidos nítricos y
sulfúricos.

23. Reacción de alquilación
La reacción de alquilación o reacción de Friedel-Crafts ocurre
cuando los átomos de hidrógeno del anillo aromático es
reemplazado por un radical alquilo.
COMO SE NOMBRAN
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y poli cíclico es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos
se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se
comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Reculé, en 1865, según el
siguiente esquema:

24. 1. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero
dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
2. .Si son dos los radicales se indica su posición relativa
dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3
ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar
esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
1. 1,2-dimetilbenceno,(o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno,(m-dimetilbenceno)o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno,(p-dimetilbenceno)o (p-xileno)

25. 3. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que
haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.
4. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena
se utiliza con el nombre de "fenilo".

26. SI NOS DAN LA FORMULA
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno
consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los
más bajos posible.
Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe
benceno.
SI NOS DAN EL NOMBRE
Coloca los localizadores sobre los carbonos del
benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la fórmula con los átomos de
hidrógeno.

27. fenilo
bendilo
(cumeno)
isopropilbenceno o (1-
metiletil)benceno
(estireno)
etenilbenceno o vinilbenceno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo

28. Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los
seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son
equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad
sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra
benceno, por ejemplo:
C6H5Cl = Clorobenceno.
-Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es
necesario numerar a los átomos de carbono que constituyen
al benceno, de manera que se puedan asignar a los
sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir
colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán
nombrados siguiendo el orden alfabético:

29.  Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta
posición se dirá que se encuentra en posición “orto” (orto-
“o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
 Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se
conocerá con el prefijo meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 =
m-cloronitrobenceno
 Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-
). Ejemplo: C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
-Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de
tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono
número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno
Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre
sí en diferente número. Esta característica y su posibilidad de
formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran
cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno,
Coroneno, pireno, Hexaheliceno, Pentaceno, etc.

30. Naftaleno
Coroneno
DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD