Este documento presenta una introducción general sobre los carbohidratos. Explica que son biomoléculas abundantes compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno. Se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos dependiendo del número de unidades de azúcar que los componen. Los monosacáridos más importantes son la glucosa y la fructosa. Los carbohidratos cumplen funciones estructurales y energéticas importantes en los organismos vivos.
1. Generalidades de los
Carbohidratos
Brandon Alejandro Sandoval
Contreras
Alejandro Enrique Morales
Miranda
2. Generalidades
Son polialcoholes
Las biomoléculas más abundantes de la
naturaleza, más de la mitad de todo el
carbono orgánico se encuentra en los
hidratos de carbono. Aportan 4
kcal/gramo
Son aquellas biomoleculas que contienen
un grupo aldehído o un grupo cetónico
3. O La mayoría de los carbohidratos
contienen carbono, hidrógeno y
oxígeno con una proporción
(CH20)", de aquí el nombre de
hidrato de carbono.
4. Propiedades
O - Solubles en agua
O - Poco solubles en etanol
O - Dulces
O - Dan calor
O Reactivo de Benedict
O Reactivo de Lugol
5. Funciones
Se han adaptado a una amplia diversidad
de funciones biológicas, como:
O fuentes de energía (p. ej., glucosa),
O elementos estructurales (p. ej., celulosa y
quitina en los vegetales e
insectos, respectivamente)
O precursores de la producción de otras
biomoléculas (p.
ej., aminoácidos, lípidos, purinas y
pirimidinas).
6. Estructuras
O Las estructuras de los azucares que se
dan en las Figuras 7.1 y 7.2 se
denominan proyecciones de Fischer (en
honor del gran químico alemán ganador
del premio Nobel EmiJ Fischer). En estas
estructuras, el esqueleto hidrocarbonado
se dibuja verticalmente con el carbono
más oxidado en la parte superior.
7.
8. Ciclicas (de Haworth)
O Los azúcares que contienen cuatro o más
carbonos se encuentran principalmente
en formas cíclicas. La formación del anillo
se produce en disolución acuosa debido a
que los grupos aldehído y cetona
reaccionan reversiblemente con los
grupos hidroxilo presentes en el azúcar
para formar hemiacetales y hemicetales
cíclicos, respectivamente.
9. O Los anillos hemiacetal y hemicetal cíclicos
más estables contienen cinco o seis átomos.
O Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros
se denominan Furanosas debido a su
semejanza estructural con el furano (Fig. 7.8).
Por ejemplo, la forma cíclica de la fructosa
que se describe en la Figura 7.9 se denomina
fructofuranosa.
O Los anillos de seis miembros se denominan
piranosas debido a su semejanza con el
pirano. La glucosa, en la forma piranosa, se
denomina glucopiranosa.
10.
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12. Hemicetales y hemiacetales
O Los hemiacetales y hemicetales
ordinarios, que se forman cuando las
moléculas que contienen un grupo
funcional aldehído o cetona reaccionan
con un alcohol,
O son inestables y revierten fácilmente a
sus formas aldehído o cetona.
13.
14. O Las formas isoméricas de los monosacáridos
que difieren entre sí solamente en la
configuración alrededor del átomo de carbono
hemiacetálico o hemicetálico se denominan
ANÓMEROS.
O El grupo carbonilo de las aldosas puede
oxidarse, lo que significa que las aldosas son
agentes reductores (AZÚCARES
REDUCTORES). La sacarosa y la trehalosa
no son azúcares reductores porque no tienen
el grupo aldehído libre.
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18. Clasificación
Los hidratos de carbono se clasifican en
monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos
y polisacáridos, de acuerdo con el número
de unidades de azúcar sencillo que
contienen.
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20. Monosacáridos.
Son los azúcares que no se pueden
hidrolizar hacia carbohidratos más simples.
Los monosacáridos o azúcares sencillos
son polihidroxi aldehídos o cetonas. Los
monosacáridos con un grupo funcional
aldehído se denominan aldosas, mientras
que los que tienen un grupo ceto se
denominan cetosas.
21.
22.
23. O Las aldosas y las cetosas más sencillas
son, respectivamente, el gliceraldehído y
la dihidroxicetona.
24. Clasificación monosacáridos
Los azucares se clasifican también de
acuerdo
con el número de átomos de carbono que
contienen. Por ejemplo, los azúcares más
pequeños, denominados triosas, contienen
tres átomos de carbono. Los azúcares de
cuatro, cinco y seis átomos de carbono se
llaman tetrosas, pentosas y
hexosas, respectivamente.
25.
26. O En la nomenclatura de los monosacáridos
se pone habitualmente la letra D o L que
corresponda según la configuración de su
último carbono asimétrico. La D significa
que el OH en ese carbono está a la
derecha y la L a la izquierda, a diferencia
de cuando se escribe d y l en letras
minúsculas que hablan solamente del
sentido de rotación del plano de la luz
polarizada
28. Esteroisomería
O Empezando por el principo los isómeros son
compuestos que tienen la misma fórmula empírica pero
diferente disposición de los átomos. Dentro de la
isomeria podemos distinguir dos tipos principales: la
isomería en el plano o 2D y la isomeria 3D o
esteroisomería.
Dentro de esta última podemos definir los
esteroisómeros como compuestos que se diferencian
por la distinta colocación de los átomos con respecto al
plano tridimensional. Los esteroisómeros se pueden
dividir en dos tipos de moléculas enantiómeros y
diasteroisómeros.
29. O Enantiómero o isomero optico:
estereoisómeros cuyas moléculas son
imágenes
especulares entre sí y estas no son
superponibles.
Diasteroisómero: estereoisómeros cuyas
moléculas NO son imágenes especulares
entre sí.
30. Isomeros
O Ciertos compuestos tiene la misma
fórmula química pero sus átomos se
disponen de manera diferente. Estos
compuestos se denominan isomeros.
Existen distintos tipos de isómeros, entre
ellos, los isómeros estructurales y los
isómeros ópticos o enantiómeros.
O
31. O Isómeros estructurales: moléculas que
presentan la misma cantidad y tipo de
átomos, pero dispuestos de manera
diferente.
O Los isómeros ópticos o enantiomeros son
uno la imagen especular del otro y no se
pueden superponer.
34. O Epímeros: dos monosacáridos que se
diferencian en la configuración de uno solo de
sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D-
Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en
la configuración del hidroxilo en el C2
35. O Anómeros: dos monosacáridos ciclados
que se diferencian sólo en el grupo -
OH del carbono anomérico (el que en
principio pertenece al grupo aldehído o
cetona). Dan lugar a las configuraciones α
y β.
O por convenio alfa abajo y beta arriba
del plano de proyección de Haworth.
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37. Diastereoisomeros
O Los diastereoisómeros o diastereómeros son
una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen
especular uno del otro, es decir, no
son enantiómeros.
O 'Diastereómeros (a veces
llamados 'diastereoisómeros)
son estereoisómeros que no son enantiómeros. El
diastereomerismo se produce cuando dos o más
estereoisómeros de un compuesto tienen
configuraciones diferentes en una o más, pero no
todas, las equivalentes relacionadas
38.
39. O Los monosacáridos con excepción de la
dihidroxiacetona, son ÓPTICAMENTE
ACTIVOS, es decir, hacen girar el plano
de la luz polarizada ya que tienen uno o
más átomos de carbono asimétricos
(quirales). En general, una molécula con n
centros quirales puede tener 2n
estereoisómeros.
43. Monosacaridos importantes
O Glucosa: es el principal combustible de la
celula.
O Fructosa: Se usa frecuentemente como
endulcorante de los productos
alimenticios procesados y se utiliza en
cantidades importantes en el sistema
reproductor masculino.
O Galactosa: necesaria para sintetizar
diversas biomoleculas.
62. Disacaridos
O Los disacaridos son productos de
condensación de dos unidades de
monosacáridos; dos ejemplos son
maltosa y sacarosa.
63. O Los disacáridos están formados por la unión
de dos monosacáridos, generalmente
hexosas y son los oligosacáridos de mayor
importancia biológica y están formados por la
unión de dos hexosas. Su fórmula general es
C12H22O12
O El enlace que se establece entre las dos
unidades de monosacáridos recibe el nombre
de enlace glucosídico (más correctamente
O-glucosídico), y consiste en la unión de dos
grupos –OH (hidroxilo) con pér-dida de una
molécula de agua. Este enlace se forma entre
un carbono (llamado anomérico) del primer
monosacárido y cualquier otro del segundo.
64.
65. O La celobiosa. Está formada por dos
unidades de beta-glucosa, con enlace 1-
4. Está presente en la molécula de
celulosa y no se encuentra libre.
66. O La isomaltosa. Consta de dos unidades
de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está
presente en los polisacáridos “almidón” y
“glucógeno” y no se halla libre.
68. O Sacarosa = glucosa + fructosa
enlace alfa-beta 1-2
69. O Lactosa = galactosa + glucosa
enlace beta 1-4
70. Oligosacáridos
O Los oligosacaridos son productos de
condensacion de 3 a 10 monosacáridos.
Casi ninguno es digerido por las enzimas
del cuerpo humano.
71. O La inulina y oligofructosa están formados
por cadenas de fructosa que pueden
terminar en glucosa o fructosa. Están
presentes en muchos vegetales:
achicoria, cebolla, puerro, ajo, plátano,
alcachofa, etc.
Los galactooligosacáridos están formados
por cadenas de galactosa y están
presentes en la leche y en algunas
plantas.
78. Polisacaridos
O Los polisacáridos son productos de
condensación de más de 10 unidades de
monosacáridos; los ejemplos son los
almidones y las dextrinas, que pueden ser
polímeros lineales o ramificados.
O Los polisacáridos aveces se clasifican
como hexosanos o
pentosanos, dependiendo de la identidad
de los monosacáridos que los constituyen
(hexosas y pentosas respectivamente).
79. Clasificación de los
polisacáridos
O Los polisacáridos aveces se clasifican
como hexosanos o
pentosanos, dependiendo de la identidad
de los monosacáridos que los constituyen
(hexosas y pentosas respectivamente).
80. Según su función biológica
O Según la función biológica, podemos
clasificar los polisacáridos en los
siguientes grupos:
O Polisacáridos de reserva
Almacen de azúcares sin crear un
problema.
O Polisacáridos estructurales
Se trata de glúcidos que participan en la
construcción de estructuras orgánicas.
81. Según su composición.
O Los polisacáridos pueden dividirse en dos
clases: homopolisacáridos, que están
formados por un tipo de monosacárido, y
heteropolisacáridos, que contienen dos o
más tipos de monosacáridos.
82. - Homopolisacáridos: los monómeros son iguales
- De glucosa:
O • almidón, glucógeno (reserva energía)
O • celulosa (fibras pared celular)
- De N-acetilglicosamina:
• quitina (exoesqueleto de artrópodos)
- Heteropolisacáridos: incluyen dos o más tipos
diferentes
O de monosacáridos
O ej., proteoglicanos de la matriz extracelular
83. Homopolisacáridos
O Almidón: Reserva energética de las
células
O Glucógeno: Es el carbohidrato de
almacenamiento de energía de los
vertebrados.
O Celulosa: es el polisacárido estructural
más importante de las plantas. Es la
sustancia orgánica más abundante de la
tierra.
O Quitina
84. Almidón
O Se encuentra en los amiloplastos de las células
vegetales, sobre todo en las semillas, las raíces y los
tallos. También aparece en algunos protoctistas.
O El almidón constituye la principal fuente glucidica
de la alimentación humana, ya que es uno de los
alimentos básicos de la dieta. Abunda en productos
de consumo diario, como las patatas, los cereales,
las legumbres o el pan, y su hidrólisis, que se realiza
ante el proceso digestivo, permite obtener gran
cantidad de moléculas de glucosa.
O Su acumulación no genera problemas osmóticos
al contrario de lo que ocurriría si acumularámos
mono o disacáridos. (La ósmosis depende del
número de moléculas, no del tamaño)
86. Glucógeno
O Constituye el polisacárido de reserva propio
de los hongos y de los animales, en los que
forma gránulos visibles y abundantes en el
hígado y en los músculos estriados. Aparece
también en algunas bacterias.
O Es un polímero de α-D-glucopiranosas
similar a la amilopectina, aunque con
ramificaciones más frecuentes (cada 8-10
moléculas de glucosa).
88. Celulosa
• Es el componente fundamental de las
paredes celulares de los tejidos vegetales. Se
encuentra, por tanto, en productos como el
papel, la madera o el algodón.
• La celulosa es un polímero lineal de β-D-
glucopiranosas, con enlaces (1→4), formado
por largas cadenas (en ocasiones de hasta
15.000 monómeros) sin ramificar.
• Las cadenas lineales se asocian lateralmente
formando fibrillas que se mantienen unidas
por puentes de H.
89.
90. Quitina
• Este polisacárido estructural es el
componente principal de las cutículas y
del esqueleto externo de los artrópodos
(insectos, crustáceos, etc) y forma parte
de los recubrimientos celulares de los
hongos.
• El monómero constituyente es un
derivado de la glucosa (N,acetil-β-D-
glucosamina). La unión entre ellos se
realiza por enlace (1 → 4), que da lugar a
una cadena lineal, similar a la celulosa.
91.
92. Heteropolisacáridos
Están constituidos por dos o más
monosacáridos distintos (o derivados de
éstos, como ácidos o ésteres).
Gag’s
O Mureína: es la principal característica
estructural de las paredes celulares de
todas las bacterias.
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94. Mucopolisacaridos
• Son heteropolisacáridos de origen animal, también
denominados glucosaminoglucanos, que desempeñan
funciones diversas y se caracterizan por su variada
composición. Suelen asociarse a proteínas para formar
productos viscosos que actúan como sustancias
intercelulares y, en ocasiones, lubricantes.
• Se forman por la unión de:
HEXOSAMINA + ÁC. HEXURÓNICO + OTROS
• Pueden tener función:
a) Estructural: ácido hialurónico, condroitina
b) De secreción: heparina, mucoitínsulfatos
95. Mucopolisacáridos: ácido
hialurónico
• Compuesto por ácido glucurónico y N-
acetilglucosamina.
• Se encuentra principalmente en los
tejidos conectivos, en el líquido sinovial
de las articulaciones y en la cubierta de
los ovocitos
96. O Condroitina: Posee una composición y
una función semejantes al ácido
hialurónico. Se localiza en los huesos y
los cartílagos.
O Heparina: Inhibe la coagulación de la
sangre y se halla en la sustancia
intercelular del hígado y los pulmones, y
en la pared de las arterias. La heparina se
encuentra también en las glándulas
bucales de los animales
hematófagos, como los mosquitos y las
sanguijuelas. Gracias a su acción
anticoagulante, pueden ingerir fácilmente
la sangre que obtienen de otros animales.
97. Glucoconjugados
O Los compuestos que se producen por
enJaces covalentes entre moléculas de
hidratos de carbono y proteínas y lípidos se
denominan de forma genérica
glucoconjugados.
O Estas sustancias tienen efectos profundos
sobre la función de las células
individuales, así como sobre las interacciones
célula-célula de los organismos
multicelulares.
O Existen dos clases de conjugados hidrato de
carbono-proteína: proteoglucanos y
O glucoproteínas.
98. O PROTEOGLUCANO.Son macromoleculas de la
superficie celular o de la matriz extracelular en las
que una o mas cadenas deglucosaminoglucano
estan unidas covalentemente a una proteina de
membrana o a una proteina de secrecion. Son
losprincipales componentes de todas las matrices
extracelulares.
O GLUCOLIPIDOS.Son biomoléculas compuestas
por un lípido y un grupo glucídico o hidrato de
carbono de cadena corta.Los glucolípidosforman
parte de los carbohidratos de la membrana
celular, intervienen en la transducción de señales
en las células.
99. O LIPOPOLISACARIDOS.Son los componentes
principales de la membrana externa de las
bacterias gram-negativas tales como E. coli y
laSalmonella typhimurium. Estas moléculas son
las dianas principales de los anticuerpos
producidos por el sistemainmunitario de los
vertebrados en respuesta a la infección
bacteriana.
O GLUCOPROTEINA.Las glicoproteínas o
glucoproteínas son moléculas compuestas por una
proteína unida a uno o varios hidratos de
carbono, simples o compuestos. Tienen entre
otras funciones el reconocimiento celular cuando
están presentes en la superficie de las
membranas plasmáticas (glucocálix)
100.
101. Almidón: alimentos
O Alimentos con almidón. Es un polisacárido y
uncarbohidrato comestible en la dieta habitual del
ser humano, el cual proporciona entre el 70-80% de
las calorías totales consumidas por personas, sin
contar el almidón que se utiliza en las harinas para
elaboración de panadería y pasta.
O Entre los alimentos que contienen almidón se hallan
O arroz,
O trigo,
O centeno
O cebada.
O Los almidones de los cereales contienen pequeñas
cantidades de grasas. También las hortalizas como
las judías, guisantes y patatas.
102. Importancia Biomédica
O Los carbohidratos están ampliamente
distribuidos ampliamente distribuidos en
vegetales y animales; tienen importantes
funciones estructurales y metabólicas. La
glucosa es el carbohidrato más
importante ya que es el principal
combustible metabólico de mamíferos, y
un combustible universal del feto.
103. O Es el precursor para la síntesis de todos
los otros carbohidratos en el
cuerpo, incluso glucógeno para
almacenamiento; ribosa y desoxirribosa
en acidos nucleicos, galactosa en la
lactosa de la leche, en glucolipidos, y en
combinacon con proteina en
glucoproteínas y proteoglucanos.
O Diabetes
mellitus, galactosemia, intolerancia a la
lactosa.
104. O http://es.scribd.com/doc/53906160/GENERALIDAD
ES-DE-CARBOHIDRATOS
O http://ibcbioquimica.blogspot.mx/2012/03/carbohidr
atos.html
O http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/disacrido
s
O http://www.nutricion.pro/02-02-
2011/alimentos/alimentos-con-almidon
O http://www.botanical-
online.com/clasesdehidratosdecarbono.htm
O Truddy Mckee
O Harper: Bioquimica ilustrada 28ª edicion