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Generalidades de los
  Carbohidratos
 Brandon Alejandro Sandoval
          Contreras
  Alejandro Enrique Morales
           Miranda
Generalidades
            Son polialcoholes
 Las biomoléculas más abundantes de la
   naturaleza, más de la mitad de todo el
   carbono orgánico se encuentra en los
       hidratos de carbono. Aportan 4
                 kcal/gramo
 Son aquellas biomoleculas que contienen
   un grupo aldehído o un grupo cetónico
O La mayoría de los carbohidratos
 contienen carbono, hidrógeno y
 oxígeno con una proporción
 (CH20)", de aquí el nombre de
 hidrato de carbono.
Propiedades
O - Solubles en agua
O - Poco solubles en etanol
O - Dulces
O - Dan calor
O Reactivo de Benedict
O Reactivo de Lugol
Funciones
Se han adaptado a una amplia diversidad
de funciones biológicas, como:
O fuentes de energía (p. ej., glucosa),
O elementos estructurales (p. ej., celulosa y
  quitina en los vegetales e
  insectos, respectivamente)
O precursores de la producción de otras
  biomoléculas (p.
  ej., aminoácidos, lípidos, purinas y
  pirimidinas).
Estructuras
O Las estructuras de los azucares que se
 dan en las Figuras 7.1 y 7.2 se
 denominan proyecciones de Fischer (en
 honor del gran químico alemán ganador
 del premio Nobel EmiJ Fischer). En estas
 estructuras, el esqueleto hidrocarbonado
 se dibuja verticalmente con el carbono
 más oxidado en la parte superior.
Ciclicas (de Haworth)
O Los azúcares que contienen cuatro o más
 carbonos se encuentran principalmente
 en formas cíclicas. La formación del anillo
 se produce en disolución acuosa debido a
 que los grupos aldehído y cetona
 reaccionan reversiblemente con los
 grupos hidroxilo presentes en el azúcar
 para formar hemiacetales y hemicetales
 cíclicos, respectivamente.
O Los anillos hemiacetal y hemicetal cíclicos
  más estables contienen cinco o seis átomos.
O Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros
  se denominan Furanosas debido a su
  semejanza estructural con el furano (Fig. 7.8).
  Por ejemplo, la forma cíclica de la fructosa
  que se describe en la Figura 7.9 se denomina
  fructofuranosa.
O Los anillos de seis miembros se denominan
  piranosas debido a su semejanza con el
  pirano. La glucosa, en la forma piranosa, se
  denomina glucopiranosa.
Hemicetales y hemiacetales
 O Los hemiacetales y hemicetales
   ordinarios, que se forman cuando las
   moléculas que contienen un grupo
   funcional aldehído o cetona reaccionan
   con un alcohol,
 O son inestables y revierten fácilmente a
   sus formas aldehído o cetona.
O Las formas isoméricas de los monosacáridos
  que difieren entre sí solamente en la
  configuración alrededor del átomo de carbono
  hemiacetálico o hemicetálico se denominan
  ANÓMEROS.
O El grupo carbonilo de las aldosas puede
  oxidarse, lo que significa que las aldosas son
  agentes reductores (AZÚCARES
  REDUCTORES). La sacarosa y la trehalosa
  no son azúcares reductores porque no tienen
  el grupo aldehído libre.
Clasificación
Los hidratos de carbono se clasifican en
monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos
y polisacáridos, de acuerdo con el número
de unidades de azúcar sencillo que
contienen.
Monosacáridos.
Son los azúcares que no se pueden
hidrolizar hacia carbohidratos más simples.
Los monosacáridos o azúcares sencillos
son polihidroxi aldehídos o cetonas. Los
monosacáridos con un grupo funcional
aldehído se denominan aldosas, mientras
que los que tienen un grupo ceto se
denominan cetosas.
O Las aldosas y las cetosas más sencillas
 son, respectivamente, el gliceraldehído y
 la dihidroxicetona.
Clasificación monosacáridos
Los azucares se clasifican también de
acuerdo
con el número de átomos de carbono que
contienen. Por ejemplo, los azúcares más
pequeños, denominados triosas, contienen
tres átomos de carbono. Los azúcares de
cuatro, cinco y seis átomos de carbono se
llaman tetrosas, pentosas y
hexosas, respectivamente.
O En la nomenclatura de los monosacáridos
 se pone habitualmente la letra D o L que
 corresponda según la configuración de su
 último carbono asimétrico. La D significa
 que el OH en ese carbono está a la
 derecha y la L a la izquierda, a diferencia
 de cuando se escribe d y l en letras
 minúsculas que hablan solamente del
 sentido de rotación del plano de la luz
 polarizada
Los monosacáridos más abundantes en las
células son las pentosas y
las hexosas.
Esteroisomería
O Empezando por el principo los isómeros son
 compuestos que tienen la misma fórmula empírica pero
 diferente disposición de los átomos. Dentro de la
 isomeria podemos distinguir dos tipos principales: la
 isomería en el plano o 2D y la isomeria 3D o
 esteroisomería.

 Dentro de esta última podemos definir los
 esteroisómeros como compuestos que se diferencian
 por la distinta colocación de los átomos con respecto al
 plano tridimensional. Los esteroisómeros se pueden
 dividir en dos tipos de moléculas enantiómeros y
 diasteroisómeros.
O Enantiómero o isomero optico:
 estereoisómeros cuyas moléculas son
 imágenes
 especulares entre sí y estas no son
 superponibles.

 Diasteroisómero: estereoisómeros cuyas
 moléculas NO son imágenes especulares
 entre sí.
Isomeros
O Ciertos compuestos tiene la misma
    fórmula química pero sus átomos se
    disponen de manera diferente. Estos
    compuestos se denominan isomeros.
    Existen distintos tipos de isómeros, entre
    ellos, los isómeros estructurales y los
    isómeros ópticos o enantiómeros.
O
O Isómeros estructurales: moléculas que
  presentan la misma cantidad y tipo de
  átomos, pero dispuestos de manera
  diferente.
O Los isómeros ópticos o enantiomeros son
  uno la imagen especular del otro y no se
  pueden superponer.
Isómeros estructurales
Isomeros opticos o
   enantiomeros
O Epímeros: dos monosacáridos que se
 diferencian en la configuración de uno solo de
 sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D-
 Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en
 la configuración del hidroxilo en el C2
O Anómeros: dos monosacáridos ciclados
 que se diferencian sólo en el grupo -
 OH del carbono anomérico (el que en
 principio pertenece al grupo aldehído o
 cetona). Dan lugar a las configuraciones α
 y β.
  O por convenio alfa abajo y beta arriba
    del plano de proyección de Haworth.
Diastereoisomeros
O Los diastereoisómeros o diastereómeros son
  una clase de estereoisómeros tales que no son
  superponibles pero tampoco son imagen
  especular uno del otro, es decir, no
  son enantiómeros.
O 'Diastereómeros (a veces
  llamados 'diastereoisómeros)
  son estereoisómeros que no son enantiómeros. El
  diastereomerismo se produce cuando dos o más
  estereoisómeros de un compuesto tienen
  configuraciones diferentes en una o más, pero no
  todas, las equivalentes relacionadas
O Los monosacáridos con excepción de la
 dihidroxiacetona, son ÓPTICAMENTE
 ACTIVOS, es decir, hacen girar el plano
 de la luz polarizada ya que tienen uno o
 más átomos de carbono asimétricos
 (quirales). En general, una molécula con n
 centros quirales puede tener 2n
 estereoisómeros.
Esteroisómeros de los
   monosacáridos
Monosacaridos importantes
 O Glucosa: es el principal combustible de la
   celula.
 O Fructosa: Se usa frecuentemente como
   endulcorante de los productos
   alimenticios procesados y se utiliza en
   cantidades importantes en el sistema
   reproductor masculino.
 O Galactosa: necesaria para sintetizar
   diversas biomoleculas.
Aldosas
O Gliceraldehído
O Eritrosa
O Treosa
O arabinosa
O Xilosa
O Lixosa
O Alosa
O altrosa
O Glucosa
O Gulosa
O Manosa
O Idosa
O Galactosa
O Talosa
Cetosas
O Dihidroxiacetona
O Eritrulosa
O Ribulosa
O Xilulosa
O Fructosa
O Sorbosa
O Tagatosa
Disacaridos
O Los disacaridos son productos de
 condensación de dos unidades de
 monosacáridos; dos ejemplos son
 maltosa y sacarosa.
O Los disacáridos están formados por la unión
  de dos monosacáridos, generalmente
  hexosas y son los oligosacáridos de mayor
  importancia biológica y están formados por la
  unión de dos hexosas. Su fórmula general es
  C12H22O12
O El enlace que se establece entre las dos
  unidades de monosacáridos recibe el nombre
  de enlace glucosídico (más correctamente
  O-glucosídico), y consiste en la unión de dos
  grupos –OH (hidroxilo) con pér-dida de una
  molécula de agua. Este enlace se forma entre
  un carbono (llamado anomérico) del primer
  monosacárido y cualquier otro del segundo.
O La celobiosa. Está formada por dos
 unidades de beta-glucosa, con enlace 1-
 4. Está presente en la molécula de
 celulosa y no se encuentra libre.
O La isomaltosa. Consta de dos unidades
 de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está
 presente en los polisacáridos “almidón” y
 “glucógeno” y no se halla libre.
O Maltosa = glucosa + glucosa
 enlace alfa 1-4
O Sacarosa = glucosa + fructosa
 enlace alfa-beta 1-2
O Lactosa = galactosa + glucosa
 enlace beta 1-4
Oligosacáridos
O Los oligosacaridos son productos de
 condensacion de 3 a 10 monosacáridos.
 Casi ninguno es digerido por las enzimas
 del cuerpo humano.
O La inulina y oligofructosa están formados
  por cadenas de fructosa que pueden
  terminar en glucosa o fructosa. Están
  presentes en muchos vegetales:
  achicoria, cebolla, puerro, ajo, plátano,
  alcachofa, etc.
  Los galactooligosacáridos están formados
  por cadenas de galactosa y están
  presentes en la leche y en algunas
  plantas.
O Inulina
O Rafinosa
O Estaquiosa
O Acarbosa
Polisacaridos
O Los polisacáridos son productos de
  condensación de más de 10 unidades de
  monosacáridos; los ejemplos son los
  almidones y las dextrinas, que pueden ser
  polímeros lineales o ramificados.
O Los polisacáridos aveces se clasifican
  como hexosanos o
  pentosanos, dependiendo de la identidad
  de los monosacáridos que los constituyen
  (hexosas y pentosas respectivamente).
Clasificación de los
         polisacáridos
O Los polisacáridos aveces se clasifican
  como hexosanos o
  pentosanos, dependiendo de la identidad
  de los monosacáridos que los constituyen
  (hexosas y pentosas respectivamente).
Según su función biológica
O Según la función biológica, podemos
  clasificar los polisacáridos en los
  siguientes grupos:
O Polisacáridos de reserva
Almacen de azúcares sin crear un
problema.
O Polisacáridos estructurales
Se trata de glúcidos que participan en la
construcción de estructuras orgánicas.
Según su composición.
O Los polisacáridos pueden dividirse en dos
 clases: homopolisacáridos, que están
 formados por un tipo de monosacárido, y
 heteropolisacáridos, que contienen dos o
 más tipos de monosacáridos.
-   Homopolisacáridos: los monómeros son iguales
     - De glucosa:
       O • almidón, glucógeno (reserva energía)
       O • celulosa (fibras pared celular)
    -   De N-acetilglicosamina:
        •   quitina (exoesqueleto de artrópodos)
-   Heteropolisacáridos: incluyen dos o más tipos
    diferentes
O   de monosacáridos
    O ej., proteoglicanos de la matriz extracelular
Homopolisacáridos
O Almidón: Reserva energética de las
  células
O Glucógeno: Es el carbohidrato de
  almacenamiento de energía de los
  vertebrados.
O Celulosa: es el polisacárido estructural
  más importante de las plantas. Es la
  sustancia orgánica más abundante de la
  tierra.
O Quitina
Almidón
O Se encuentra en los amiloplastos de las células
  vegetales, sobre todo en las semillas, las raíces y los
  tallos. También aparece en algunos protoctistas.
O El almidón constituye la principal fuente glucidica
  de la alimentación humana, ya que es uno de los
  alimentos básicos de la dieta. Abunda en productos
  de consumo diario, como las patatas, los cereales,
  las legumbres o el pan, y su hidrólisis, que se realiza
  ante el proceso digestivo, permite obtener gran
  cantidad de moléculas de glucosa.
O Su acumulación no genera problemas osmóticos
  al contrario de lo que ocurriría si acumularámos
  mono o disacáridos. (La ósmosis depende del
  número de moléculas, no del tamaño)
Gránulos de almidón en un embrión de judía
Glucógeno
O Constituye el polisacárido de reserva propio
  de los hongos y de los animales, en los que
  forma gránulos visibles y abundantes en el
  hígado y en los músculos estriados. Aparece
  también en algunas bacterias.
O Es un polímero de α-D-glucopiranosas
  similar a la amilopectina, aunque con
  ramificaciones más frecuentes (cada 8-10
  moléculas de glucosa).
Gránulos de glucógeno en el citoplasma de un hepatocito
Celulosa
• Es el componente fundamental de las
  paredes celulares de los tejidos vegetales. Se
  encuentra, por tanto, en productos como el
  papel, la madera o el algodón.
• La celulosa es un polímero lineal de β-D-
  glucopiranosas, con enlaces (1→4), formado
  por largas cadenas (en ocasiones de hasta
  15.000 monómeros) sin ramificar.
• Las cadenas lineales se asocian lateralmente
  formando fibrillas que se mantienen unidas
  por puentes de H.
Quitina
• Este polisacárido estructural es el
  componente principal de las cutículas y
  del esqueleto externo de los artrópodos
  (insectos, crustáceos, etc) y forma parte
  de los recubrimientos celulares de los
  hongos.
• El monómero constituyente es un
  derivado de la glucosa (N,acetil-β-D-
  glucosamina). La unión entre ellos se
  realiza por enlace (1 → 4), que da lugar a
  una cadena lineal, similar a la celulosa.
Heteropolisacáridos
Están constituidos por dos o más
monosacáridos distintos (o derivados de
éstos, como ácidos o ésteres).
Gag’s
O Mureína: es la principal característica
  estructural de las paredes celulares de
  todas las bacterias.
Mucopolisacaridos
•   Son heteropolisacáridos de origen animal, también
    denominados glucosaminoglucanos, que desempeñan
    funciones diversas y se caracterizan por su variada
    composición. Suelen asociarse a proteínas para formar
    productos viscosos que actúan como sustancias
    intercelulares y, en ocasiones, lubricantes.
•   Se forman por la unión de:
            HEXOSAMINA + ÁC. HEXURÓNICO + OTROS

•   Pueden tener función:
    a) Estructural: ácido hialurónico, condroitina
    b) De secreción: heparina, mucoitínsulfatos
Mucopolisacáridos: ácido
      hialurónico
• Compuesto por ácido glucurónico y N-
  acetilglucosamina.
• Se encuentra principalmente en los
  tejidos conectivos, en el líquido sinovial
  de las articulaciones y en la cubierta de
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O Condroitina: Posee una composición y
  una función semejantes al ácido
  hialurónico. Se localiza en los huesos y
  los cartílagos.
O Heparina: Inhibe la coagulación de la
  sangre y se halla en la sustancia
  intercelular del hígado y los pulmones, y
  en la pared de las arterias. La heparina se
  encuentra también en las glándulas
  bucales de los animales
  hematófagos, como los mosquitos y las
  sanguijuelas. Gracias a su acción
  anticoagulante, pueden ingerir fácilmente
  la sangre que obtienen de otros animales.
Glucoconjugados
O Los compuestos que se producen por
  enJaces covalentes entre moléculas de
  hidratos de carbono y proteínas y lípidos se
  denominan de forma genérica
  glucoconjugados.
O Estas sustancias tienen efectos profundos
  sobre la función de las células
  individuales, así como sobre las interacciones
  célula-célula de los organismos
  multicelulares.
O Existen dos clases de conjugados hidrato de
  carbono-proteína: proteoglucanos y
O glucoproteínas.
O PROTEOGLUCANO.Son macromoleculas de la
  superficie celular o de la matriz extracelular en las
  que una o mas cadenas deglucosaminoglucano
  estan unidas covalentemente a una proteina de
  membrana o a una proteina de secrecion. Son
  losprincipales componentes de todas las matrices
  extracelulares.
O GLUCOLIPIDOS.Son biomoléculas compuestas
  por un lípido y un grupo glucídico o hidrato de
  carbono de cadena corta.Los glucolípidosforman
  parte de los carbohidratos de la membrana
  celular, intervienen en la transducción de señales
  en las células.
O LIPOPOLISACARIDOS.Son los componentes
  principales de la membrana externa de las
  bacterias gram-negativas tales como E. coli y
  laSalmonella typhimurium. Estas moléculas son
  las dianas principales de los anticuerpos
  producidos por el sistemainmunitario de los
  vertebrados en respuesta a la infección
  bacteriana.
O GLUCOPROTEINA.Las glicoproteínas o
  glucoproteínas son moléculas compuestas por una
  proteína unida a uno o varios hidratos de
  carbono, simples o compuestos. Tienen entre
  otras funciones el reconocimiento celular cuando
  están presentes en la superficie de las
  membranas plasmáticas (glucocálix)
Almidón: alimentos
O Alimentos con almidón. Es un polisacárido y
    uncarbohidrato comestible en la dieta habitual del
    ser humano, el cual proporciona entre el 70-80% de
    las calorías totales consumidas por personas, sin
    contar el almidón que se utiliza en las harinas para
    elaboración de panadería y pasta.
O   Entre los alimentos que contienen almidón se hallan
O   arroz,
O   trigo,
O   centeno
O   cebada.
O   Los almidones de los cereales contienen pequeñas
    cantidades de grasas. También las hortalizas como
    las judías, guisantes y patatas.
Importancia Biomédica
O Los carbohidratos están ampliamente
 distribuidos ampliamente distribuidos en
 vegetales y animales; tienen importantes
 funciones estructurales y metabólicas. La
 glucosa es el carbohidrato más
 importante ya que es el principal
 combustible metabólico de mamíferos, y
 un combustible universal del feto.
O Es el precursor para la síntesis de todos
  los otros carbohidratos en el
  cuerpo, incluso glucógeno para
  almacenamiento; ribosa y desoxirribosa
  en acidos nucleicos, galactosa en la
  lactosa de la leche, en glucolipidos, y en
  combinacon con proteina en
  glucoproteínas y proteoglucanos.
O Diabetes
  mellitus, galactosemia, intolerancia a la
  lactosa.
O http://es.scribd.com/doc/53906160/GENERALIDAD
    ES-DE-CARBOHIDRATOS
O   http://ibcbioquimica.blogspot.mx/2012/03/carbohidr
    atos.html
O   http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/disacrido
    s
O   http://www.nutricion.pro/02-02-
    2011/alimentos/alimentos-con-almidon
O   http://www.botanical-
    online.com/clasesdehidratosdecarbono.htm
O   Truddy Mckee
O   Harper: Bioquimica ilustrada 28ª edicion
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Generalidades de los carbohidratos

  • 1. Generalidades de los Carbohidratos Brandon Alejandro Sandoval Contreras Alejandro Enrique Morales Miranda
  • 2. Generalidades  Son polialcoholes  Las biomoléculas más abundantes de la naturaleza, más de la mitad de todo el carbono orgánico se encuentra en los hidratos de carbono. Aportan 4 kcal/gramo  Son aquellas biomoleculas que contienen un grupo aldehído o un grupo cetónico
  • 3. O La mayoría de los carbohidratos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno con una proporción (CH20)", de aquí el nombre de hidrato de carbono.
  • 4. Propiedades O - Solubles en agua O - Poco solubles en etanol O - Dulces O - Dan calor O Reactivo de Benedict O Reactivo de Lugol
  • 5. Funciones Se han adaptado a una amplia diversidad de funciones biológicas, como: O fuentes de energía (p. ej., glucosa), O elementos estructurales (p. ej., celulosa y quitina en los vegetales e insectos, respectivamente) O precursores de la producción de otras biomoléculas (p. ej., aminoácidos, lípidos, purinas y pirimidinas).
  • 6. Estructuras O Las estructuras de los azucares que se dan en las Figuras 7.1 y 7.2 se denominan proyecciones de Fischer (en honor del gran químico alemán ganador del premio Nobel EmiJ Fischer). En estas estructuras, el esqueleto hidrocarbonado se dibuja verticalmente con el carbono más oxidado en la parte superior.
  • 7.
  • 8. Ciclicas (de Haworth) O Los azúcares que contienen cuatro o más carbonos se encuentran principalmente en formas cíclicas. La formación del anillo se produce en disolución acuosa debido a que los grupos aldehído y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para formar hemiacetales y hemicetales cíclicos, respectivamente.
  • 9. O Los anillos hemiacetal y hemicetal cíclicos más estables contienen cinco o seis átomos. O Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan Furanosas debido a su semejanza estructural con el furano (Fig. 7.8). Por ejemplo, la forma cíclica de la fructosa que se describe en la Figura 7.9 se denomina fructofuranosa. O Los anillos de seis miembros se denominan piranosas debido a su semejanza con el pirano. La glucosa, en la forma piranosa, se denomina glucopiranosa.
  • 10.
  • 11.
  • 12. Hemicetales y hemiacetales O Los hemiacetales y hemicetales ordinarios, que se forman cuando las moléculas que contienen un grupo funcional aldehído o cetona reaccionan con un alcohol, O son inestables y revierten fácilmente a sus formas aldehído o cetona.
  • 13.
  • 14. O Las formas isoméricas de los monosacáridos que difieren entre sí solamente en la configuración alrededor del átomo de carbono hemiacetálico o hemicetálico se denominan ANÓMEROS. O El grupo carbonilo de las aldosas puede oxidarse, lo que significa que las aldosas son agentes reductores (AZÚCARES REDUCTORES). La sacarosa y la trehalosa no son azúcares reductores porque no tienen el grupo aldehído libre.
  • 15.
  • 16.
  • 17.
  • 18. Clasificación Los hidratos de carbono se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, de acuerdo con el número de unidades de azúcar sencillo que contienen.
  • 19.
  • 20. Monosacáridos. Son los azúcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más simples. Los monosacáridos o azúcares sencillos son polihidroxi aldehídos o cetonas. Los monosacáridos con un grupo funcional aldehído se denominan aldosas, mientras que los que tienen un grupo ceto se denominan cetosas.
  • 21.
  • 22.
  • 23. O Las aldosas y las cetosas más sencillas son, respectivamente, el gliceraldehído y la dihidroxicetona.
  • 24. Clasificación monosacáridos Los azucares se clasifican también de acuerdo con el número de átomos de carbono que contienen. Por ejemplo, los azúcares más pequeños, denominados triosas, contienen tres átomos de carbono. Los azúcares de cuatro, cinco y seis átomos de carbono se llaman tetrosas, pentosas y hexosas, respectivamente.
  • 25.
  • 26. O En la nomenclatura de los monosacáridos se pone habitualmente la letra D o L que corresponda según la configuración de su último carbono asimétrico. La D significa que el OH en ese carbono está a la derecha y la L a la izquierda, a diferencia de cuando se escribe d y l en letras minúsculas que hablan solamente del sentido de rotación del plano de la luz polarizada
  • 27. Los monosacáridos más abundantes en las células son las pentosas y las hexosas.
  • 28. Esteroisomería O Empezando por el principo los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula empírica pero diferente disposición de los átomos. Dentro de la isomeria podemos distinguir dos tipos principales: la isomería en el plano o 2D y la isomeria 3D o esteroisomería. Dentro de esta última podemos definir los esteroisómeros como compuestos que se diferencian por la distinta colocación de los átomos con respecto al plano tridimensional. Los esteroisómeros se pueden dividir en dos tipos de moléculas enantiómeros y diasteroisómeros.
  • 29. O Enantiómero o isomero optico: estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares entre sí y estas no son superponibles. Diasteroisómero: estereoisómeros cuyas moléculas NO son imágenes especulares entre sí.
  • 30. Isomeros O Ciertos compuestos tiene la misma fórmula química pero sus átomos se disponen de manera diferente. Estos compuestos se denominan isomeros. Existen distintos tipos de isómeros, entre ellos, los isómeros estructurales y los isómeros ópticos o enantiómeros. O
  • 31. O Isómeros estructurales: moléculas que presentan la misma cantidad y tipo de átomos, pero dispuestos de manera diferente. O Los isómeros ópticos o enantiomeros son uno la imagen especular del otro y no se pueden superponer.
  • 33. Isomeros opticos o enantiomeros
  • 34. O Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D- Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
  • 35. O Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo - OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β. O por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
  • 36.
  • 37. Diastereoisomeros O Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. O 'Diastereómeros (a veces llamados 'diastereoisómeros) son estereoisómeros que no son enantiómeros. El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas
  • 38.
  • 39. O Los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona, son ÓPTICAMENTE ACTIVOS, es decir, hacen girar el plano de la luz polarizada ya que tienen uno o más átomos de carbono asimétricos (quirales). En general, una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereoisómeros.
  • 40.
  • 41. Esteroisómeros de los monosacáridos
  • 42.
  • 43. Monosacaridos importantes O Glucosa: es el principal combustible de la celula. O Fructosa: Se usa frecuentemente como endulcorante de los productos alimenticios procesados y se utiliza en cantidades importantes en el sistema reproductor masculino. O Galactosa: necesaria para sintetizar diversas biomoleculas.
  • 47.
  • 62. Disacaridos O Los disacaridos son productos de condensación de dos unidades de monosacáridos; dos ejemplos son maltosa y sacarosa.
  • 63. O Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están formados por la unión de dos hexosas. Su fórmula general es C12H22O12 O El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacáridos recibe el nombre de enlace glucosídico (más correctamente O-glucosídico), y consiste en la unión de dos grupos –OH (hidroxilo) con pér-dida de una molécula de agua. Este enlace se forma entre un carbono (llamado anomérico) del primer monosacárido y cualquier otro del segundo.
  • 64.
  • 65. O La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1- 4. Está presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
  • 66. O La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
  • 67. O Maltosa = glucosa + glucosa enlace alfa 1-4
  • 68. O Sacarosa = glucosa + fructosa enlace alfa-beta 1-2
  • 69. O Lactosa = galactosa + glucosa enlace beta 1-4
  • 70. Oligosacáridos O Los oligosacaridos son productos de condensacion de 3 a 10 monosacáridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del cuerpo humano.
  • 71. O La inulina y oligofructosa están formados por cadenas de fructosa que pueden terminar en glucosa o fructosa. Están presentes en muchos vegetales: achicoria, cebolla, puerro, ajo, plátano, alcachofa, etc. Los galactooligosacáridos están formados por cadenas de galactosa y están presentes en la leche y en algunas plantas.
  • 73.
  • 76.
  • 78. Polisacaridos O Los polisacáridos son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos; los ejemplos son los almidones y las dextrinas, que pueden ser polímeros lineales o ramificados. O Los polisacáridos aveces se clasifican como hexosanos o pentosanos, dependiendo de la identidad de los monosacáridos que los constituyen (hexosas y pentosas respectivamente).
  • 79. Clasificación de los polisacáridos O Los polisacáridos aveces se clasifican como hexosanos o pentosanos, dependiendo de la identidad de los monosacáridos que los constituyen (hexosas y pentosas respectivamente).
  • 80. Según su función biológica O Según la función biológica, podemos clasificar los polisacáridos en los siguientes grupos: O Polisacáridos de reserva Almacen de azúcares sin crear un problema. O Polisacáridos estructurales Se trata de glúcidos que participan en la construcción de estructuras orgánicas.
  • 81. Según su composición. O Los polisacáridos pueden dividirse en dos clases: homopolisacáridos, que están formados por un tipo de monosacárido, y heteropolisacáridos, que contienen dos o más tipos de monosacáridos.
  • 82. - Homopolisacáridos: los monómeros son iguales - De glucosa: O • almidón, glucógeno (reserva energía) O • celulosa (fibras pared celular) - De N-acetilglicosamina: • quitina (exoesqueleto de artrópodos) - Heteropolisacáridos: incluyen dos o más tipos diferentes O de monosacáridos O ej., proteoglicanos de la matriz extracelular
  • 83. Homopolisacáridos O Almidón: Reserva energética de las células O Glucógeno: Es el carbohidrato de almacenamiento de energía de los vertebrados. O Celulosa: es el polisacárido estructural más importante de las plantas. Es la sustancia orgánica más abundante de la tierra. O Quitina
  • 84. Almidón O Se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales, sobre todo en las semillas, las raíces y los tallos. También aparece en algunos protoctistas. O El almidón constituye la principal fuente glucidica de la alimentación humana, ya que es uno de los alimentos básicos de la dieta. Abunda en productos de consumo diario, como las patatas, los cereales, las legumbres o el pan, y su hidrólisis, que se realiza ante el proceso digestivo, permite obtener gran cantidad de moléculas de glucosa. O Su acumulación no genera problemas osmóticos al contrario de lo que ocurriría si acumularámos mono o disacáridos. (La ósmosis depende del número de moléculas, no del tamaño)
  • 85. Gránulos de almidón en un embrión de judía
  • 86. Glucógeno O Constituye el polisacárido de reserva propio de los hongos y de los animales, en los que forma gránulos visibles y abundantes en el hígado y en los músculos estriados. Aparece también en algunas bacterias. O Es un polímero de α-D-glucopiranosas similar a la amilopectina, aunque con ramificaciones más frecuentes (cada 8-10 moléculas de glucosa).
  • 87. Gránulos de glucógeno en el citoplasma de un hepatocito
  • 88. Celulosa • Es el componente fundamental de las paredes celulares de los tejidos vegetales. Se encuentra, por tanto, en productos como el papel, la madera o el algodón. • La celulosa es un polímero lineal de β-D- glucopiranosas, con enlaces (1→4), formado por largas cadenas (en ocasiones de hasta 15.000 monómeros) sin ramificar. • Las cadenas lineales se asocian lateralmente formando fibrillas que se mantienen unidas por puentes de H.
  • 89.
  • 90. Quitina • Este polisacárido estructural es el componente principal de las cutículas y del esqueleto externo de los artrópodos (insectos, crustáceos, etc) y forma parte de los recubrimientos celulares de los hongos. • El monómero constituyente es un derivado de la glucosa (N,acetil-β-D- glucosamina). La unión entre ellos se realiza por enlace (1 → 4), que da lugar a una cadena lineal, similar a la celulosa.
  • 91.
  • 92. Heteropolisacáridos Están constituidos por dos o más monosacáridos distintos (o derivados de éstos, como ácidos o ésteres). Gag’s O Mureína: es la principal característica estructural de las paredes celulares de todas las bacterias.
  • 93.
  • 94. Mucopolisacaridos • Son heteropolisacáridos de origen animal, también denominados glucosaminoglucanos, que desempeñan funciones diversas y se caracterizan por su variada composición. Suelen asociarse a proteínas para formar productos viscosos que actúan como sustancias intercelulares y, en ocasiones, lubricantes. • Se forman por la unión de: HEXOSAMINA + ÁC. HEXURÓNICO + OTROS • Pueden tener función: a) Estructural: ácido hialurónico, condroitina b) De secreción: heparina, mucoitínsulfatos
  • 95. Mucopolisacáridos: ácido hialurónico • Compuesto por ácido glucurónico y N- acetilglucosamina. • Se encuentra principalmente en los tejidos conectivos, en el líquido sinovial de las articulaciones y en la cubierta de los ovocitos
  • 96. O Condroitina: Posee una composición y una función semejantes al ácido hialurónico. Se localiza en los huesos y los cartílagos. O Heparina: Inhibe la coagulación de la sangre y se halla en la sustancia intercelular del hígado y los pulmones, y en la pared de las arterias. La heparina se encuentra también en las glándulas bucales de los animales hematófagos, como los mosquitos y las sanguijuelas. Gracias a su acción anticoagulante, pueden ingerir fácilmente la sangre que obtienen de otros animales.
  • 97. Glucoconjugados O Los compuestos que se producen por enJaces covalentes entre moléculas de hidratos de carbono y proteínas y lípidos se denominan de forma genérica glucoconjugados. O Estas sustancias tienen efectos profundos sobre la función de las células individuales, así como sobre las interacciones célula-célula de los organismos multicelulares. O Existen dos clases de conjugados hidrato de carbono-proteína: proteoglucanos y O glucoproteínas.
  • 98. O PROTEOGLUCANO.Son macromoleculas de la superficie celular o de la matriz extracelular en las que una o mas cadenas deglucosaminoglucano estan unidas covalentemente a una proteina de membrana o a una proteina de secrecion. Son losprincipales componentes de todas las matrices extracelulares. O GLUCOLIPIDOS.Son biomoléculas compuestas por un lípido y un grupo glucídico o hidrato de carbono de cadena corta.Los glucolípidosforman parte de los carbohidratos de la membrana celular, intervienen en la transducción de señales en las células.
  • 99. O LIPOPOLISACARIDOS.Son los componentes principales de la membrana externa de las bacterias gram-negativas tales como E. coli y laSalmonella typhimurium. Estas moléculas son las dianas principales de los anticuerpos producidos por el sistemainmunitario de los vertebrados en respuesta a la infección bacteriana. O GLUCOPROTEINA.Las glicoproteínas o glucoproteínas son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios hidratos de carbono, simples o compuestos. Tienen entre otras funciones el reconocimiento celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas (glucocálix)
  • 100.
  • 101. Almidón: alimentos O Alimentos con almidón. Es un polisacárido y uncarbohidrato comestible en la dieta habitual del ser humano, el cual proporciona entre el 70-80% de las calorías totales consumidas por personas, sin contar el almidón que se utiliza en las harinas para elaboración de panadería y pasta. O Entre los alimentos que contienen almidón se hallan O arroz, O trigo, O centeno O cebada. O Los almidones de los cereales contienen pequeñas cantidades de grasas. También las hortalizas como las judías, guisantes y patatas.
  • 102. Importancia Biomédica O Los carbohidratos están ampliamente distribuidos ampliamente distribuidos en vegetales y animales; tienen importantes funciones estructurales y metabólicas. La glucosa es el carbohidrato más importante ya que es el principal combustible metabólico de mamíferos, y un combustible universal del feto.
  • 103. O Es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento; ribosa y desoxirribosa en acidos nucleicos, galactosa en la lactosa de la leche, en glucolipidos, y en combinacon con proteina en glucoproteínas y proteoglucanos. O Diabetes mellitus, galactosemia, intolerancia a la lactosa.
  • 104. O http://es.scribd.com/doc/53906160/GENERALIDAD ES-DE-CARBOHIDRATOS O http://ibcbioquimica.blogspot.mx/2012/03/carbohidr atos.html O http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/disacrido s O http://www.nutricion.pro/02-02- 2011/alimentos/alimentos-con-almidon O http://www.botanical- online.com/clasesdehidratosdecarbono.htm O Truddy Mckee O Harper: Bioquimica ilustrada 28ª edicion