Los ácidos grasos: estructura, clasificación y propiedades
1.
2. Son componentes esenciales de los seres vivos,
constituyen parte fundamental de todas las
membranas celulares.
En los animales forman el principal material de
reserva energética (grasas neutras)
Desde el punto de vista nutritivo los lípidos de
la dieta tienen alto contenido energético y
además vehiculizan vitaminas liposolubles.
Constituyen un grupo de compuestos de
importante actividad fisiológica, como
algunas vitaminas, hormonas, ácidos biliares
3. El estudio de los lípidos se distingue de
acuerdo con la complejidad de la
molécula
Lípidos simples: los acilgliceroles y las
ceras
Complejos: fosfolípidos, los glucolípidos y
las lipoproteínas
Sustancias asociadas a los lipidos:
esteroles, terpenos, vitaminas
liposolubles.
4. Son ácidos mono-carboxílicos de
cadena lineal. Solo en una muy
pequeña cantidad se encuentran libres;
la casi totalidad está combinada,
formando lípido simples o complejos. (4
a 22 C)
Los acidos grasos de origen animal
poseen en general numero par de
atomos de carbono, pueden ser
saturados o insaturados
5.
6.
7. El nombre sistemático de los ácidos grasos se forma agregando el sufijo
oico al del hidrocarburo del cual derivan, pero es más frecuente el uso
del nombre común.
Los carbonos de la cadena de un ácido graso se numeran a partir del
que tiene el grupo carboxilo al cual se le asigna el número uno.
También se utiliza letras griegas, llamando alfa al carbono adyacente
al de la función carboxilo (C2) y a los siguientes.
Una notación simplificada consiste en anotar el número de carbonos
de su cadena, seguido de dos puntos y otro número que señale la
cantidad de dobles enlaces que posee. Por ejemplo para el ácido
esteárico seria 18:0; el linoleico 18:3. Para ácidos insaturados, además
de el número de dobles enlaces, se debe indicar la posición de los
mismos, para ello se coloca a continuación de la notación anterior y
entre paréntesis, el o los números de carbono en el que comienza un
doble enlace. Por ejemplo: el ácido oleico será 18:1 (9), el doble enlace
se encuentra entre el carbono 9 y 10, el ácido araquidónico será 20:4
(5,8,11,14)
8.
9.
10. Estructura de los ácidos grasos insaturad
CO O H
CO O H
CO O H
CO O H
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
12. Son constituyentes de moléculas más
grandes, como por ejemplo: grasas,
Fosfolípidos, etc.
Son combustibles celulares de elección.
13. Solubilidad:
Los ácidos grasos están constituidos por un grupo polar
(hidrófilo), representado por la función carboxilo, y
un grupo no polar (hidrófobo), constituido por la
cadena hidrocarbonada. La solubilidad disminuye a
medida que la cadena crece. Ácidos grasos de más
de 6 carbonos son prácticamente insolubles en agua
y solubles es solventes orgánicos, pues prevalece la
cadena hidrófoba sobre el grupo carboxilo, hidrófilo.
14. Punto de fusión y ebullición
El punto de fusión aumenta con el largo de la
cadena. Ácidos grasos saturados de dos a ocho
carbonos son líquidos (considerados a 20º C )
mientras que los de mayor numero de carbono son
sólidos.
La presencia de un doble enlace disminuye el punto
de fusión que desciende aun más al aumentar el
número de dobles enlaces en la cadena. El punto
de fusión del acido esteárico es 69,9º C; por lo tanto
es sólido a 20ºC, cuando hay un doble enlace en el
carbono 9 el ácido esteárico se convierte en oleico y
el punto de fusión desciende a 13,4ºC. La adición de
un doble enlace mas entre carbono 12 y 13 del
acido oleico genera linoleico, cuyo punto de fusión
es -5ºC.
15. Isomería geométrica
Los ácidos grasos saturados adoptan diferentes
disposiciones espaciales, pues los enlaces simples
entre carbonos permiten la libre rotación. Los ácidos
grasos saturados o etilénicos poseen una estructura
más rígida, porque el doble enlace fija a los dos
carbonos y no les permite rotar. La existencia de
dobles enlaces crea la existencia de isomería
geométrica. De acuerdo con la posición de4 los
sustituyentes según el plano determinado por la
doble ligadura, se tienen isómeros cis-trans.
Casi la totalidad de ácidos grasos insaturados
naturales se presentan como isómeros cis.
16. Propiedades dependientes del grupo carboxilo.
Carácter acido. El grupo carboxilo es el responsable
del carácter acido. El acido acético muy soluble en
agua se disocia en acetato e hidrogeno. Al
aumentar el número de átomos de carbono en la
cadena se reduce la solubilidad y disminuye el
carácter acídico.
Formación de sales (jabones) al remplazar el grupo
carboxilo por un metal, se forma una sal. Las sales se
designan agregando el sufijo “ato” al nombre del
acido y el metal correspondiente (ej. Estereato de
potasio). Estas sales de ácidos grasos se denominan
jabones y son solubles en agua y actúan como
emulsionantes o detergentes.
17. Propiedades dependientes de la cadena
carbonada
Oxidación. Los ácidos grasos no saturados
se oxidan fácilmente. Por ejemplo, el
oxigeno atmosférico puede oxidar acido
oleico a la altura del doble enlace,
formando peróxidos. Este peróxido es
susceptible a seguir oxidándose y producir
la ruptura de la cadena hidrocarbonada
del acido graso en el sitio donde se
encontraba el doble enlace. Se originan
diferentes compuestos de oxidación
responsables del olor y sabor rancio de las
grasas oxidadas.
18. Hidrogenación en la naturaleza son más
abundantes los ácidos grasos no
saturados. En la industria son, en general,
más útiles los ácidos grasos saturados.
Para obtener estos a partir de los
primeros se procede a la hidrogenación
en presencia de catalizadores (Pt, Ni, Pd,
etc.). los hidrógenos se adicionan a los
dobles enlaces y estos desaparecen.
19. Halogenación. Los dobles enlaces
adicionan fisilmente halógenos (F, Cl, Br, I)
esta propiedad se utiliza para conocer el
grado de saturación de los ácidos grasos
constituyentes de un materia biológico;
generalmente se emplea yodo. En
condiciones controladas la masa de
halógeno consumida por una determinada
cantidad de sustancia, es proporcional al
número de dobles ligaduras existentes. Se
define como numero de Iodo la cantidad
en gramos, necesaria para halogenar 100
g de un material lipídico.
20. Ácidos grasos saturados: solidos a Tº ambiente
Cadena corta
Ácido butírico (ácido butanoico)
Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropionico)
Ácido valérico (ácido pentanoico)
Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
› Cadena larga:
Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos
con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser
líquidos a temperatura ambiente.
21. › Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos
grasos insaturados con un solo doble enlace.
Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
› Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos
insaturados con varios dobles enlaces.
Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-
octadecadienoico) ( es un ácido graso esencial)
Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-
octadecadienoico) (es un ácido graso esencial)
Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-
5,8,11,14-eicosatetrienoico) (es un ácido graso
esencial)
22. Se llaman ácidos grasos esenciales a
algunos ácidos grasos, como el
linolénico o el araquidónico que el
organismo no puede sintetizar, por lo
que deben obtenerse por medio de la
dieta.
23. Una grasa neutra consiste en una
molécula de glicerol unida a uno, dos o
tres ácidos grasos. El glicerol es un
alcohol de tres carbonos.
24.
25.
26. Las grasas y aceites cumplen
principalmente con la función de
reserva de energía en forma más
eficiente que los glúcidos.
Actúan en la termorregulación, como
aislante térmico
27. Solubilidad
Punto de fusión. Depende de los ácidos
grasos que intervienen en su
constitución.
El predominio de ácidos grasos
insaturados o saturados de cadena
corta es responsable del estado líquido
de una grasa natural a temperatura
ambiente, este es el caso de los aceites
vegetales.
28. Hidrólisis Por calentamiento con agua en
medio ácido, los acilgliceroles sufren
hidrólisis con la separación del glicerol y de
los ácidos grasos.
Los acillgliceroles se escinden fácilmente
cuando se calientan en contacto con
bases fuertes (Na OH, K OH) dando glicerol
y las ales correspondientes de los ácidos
grasos (jabones). Este proceso recibe el
nombre de saponificación
29. Hidrogenación En la industria se obtienen
grasas sólidas por hidrogenación de los
aceites. Es muy común la hidrogenación
de aceites, para la obtención de
margarinas;
Oxidación Los acilgliceroles pueden
también sufrir oxidación a nivel de sus
ácidos grasos etilénicos, como se indicó
anteriormente para estos. Se originan así
productos que les dan olor y sabor rancio
(proceso de enranciamiento de grasas).
30. Los lipidos poseen un valor calórico de
9,3 kcal/g, superior al de los
carbohidratos 4,1kcal/g.
Forma eficiente y concentrada de
almacenar energia, no retienen agua
asociada, a diferencia del glucógeno
Se almacena mayor cantidad de
energia con menos peso.
31. Son esteres de alcoholes monovalentes de
cadena larga y ácidos grasos superiores.
Por ejemplo en la cera de abejas, uno de
los componentes más importantes está
constituido por el éster de un alcohol de 30
carbonos (C30H61OH) y el ácido palmítico.
Son sólidos a temperatura ambiente e
insolubles en agua. Generalmente
cumplen papeles de protección y
lubricación. En animales contribuyen a
lubricar la piel e impermeabilizar pelos y
plumas.