Takmičenje na portalu www.nasaskola.net "biramo najbolju lekciju" februar 2012. godine, Halogeni derivati ugljovodonika, Hemija, Đorđe Živković, Jelena Franeta, Gimnazija Aleksinac

1. Hemija za treći razred srednje škole
Predmetni profesor:
Franeta Jelena
Aleksinačka gimnazija
10. mart 2012

2.  To su jedinjenja kod kojih je jedan ili više atoma halogena vezano direktno
za ugljovodonikov skelet koji može biti alifatičan ili aromatičan
 Opšti simbol za halogene je X
Alkil-halogenid Aril-halogenid
 Jedinjenja koja sadrže ovu vezu (ugljenik-halogen) ne nalaze se
često u prirodi, već se sintetički proizvode u velikim količinama
 Imaju primenu kao rastvarači, insekticidi, itd…

3. - Nazivi nekih halogenih derivata ugljovodonika
struktura Naziv po Uobičajeno Primena
IUPAC ime
CH3 CH 2 CL hloretan Etil-hlorid Anestetik
sirovina za
polivinilhlorid
CH2 =CH CL hloreten Vinil-hlorid
CHCl 3 trihlormetan Hloroform Rastvarač
hlorfenilmetan Benzil-hlorid Reagens u
CH 2 Cl
laboratoriji
Cl Cl 1,4 p-dihlorbenzen Insekticid
-dihlorbenzen

4.  Nerastvorljivi su u vodi
 Bezbojne su tečnosti (većina)
 Veoma dobro rastvaraju druga organska jedinjenja
 Teži su od vode (zato što sadrže halogen)
 Zapaljivost je zavisna od procenta halogena
 Tetrahlormetan je nezapaljiva organska supstancija

5.  Vrlo reaktivna jedinjenja jer je veza ugljenik-halogena
polarizovana (ali se lako raskida ako se deluje određenim
reagensima)
 Dve osnovne vrste reakcija koje su karakteristične su:
1. supstitucija
2. eliminacija

6. Postoje dve opšte metode za dobijanje haloalkana. One polaze od
alkohola i sastoje se u:
d) Zagrevanje alkohola sa halogenovodoničnim kiselinama
e) Dejstvu fosfor-halogenida na alkohole
g) ROH + HX RX + HOH
h) 3 ROH + PX 3 RX + H PO
Mogu se dobiti:
1) adicijom halogenovodonika na 3
3 3 alkane
2) direktnim halogenovanjem alkana
Aril-halogenidi se dobijaju halogenovanjem arena u prisustvu
katalizatora.
FeX 3
A rH + X 2 ArX + HX

7. - služe kao polazne supstancije za dobijanje drugih org. jedninjenja
- imaju praktičnu primenu
- pri radu sa ovim jed. treba biti oprezan (imaju neko fiziološko dejstvo
koje je često štetno za čoveka i za okolinu)
Hloretan (etil-hlorid) – bezbojna tečnost koja ključa na 12.5 stepeni Celzijusa
– kada dođe u dodiru sa kožom anestezira tkivo
Trihlormetan (hloroform) – tečnost, neprijatnog mirisa i ključa na 61 stepeni C.
– odličan rastvarač, upotrebljava se kao anestetik
– kancerogen je
Trijodmetan (jodoform) – čvrsta supstanca, bledožute boje, nerastvorljiv u vodi
– oštrog mirisa, ključa na 120 stepeni C.
Tetrahlormetan (ugljentetrahlorid) – bezbojna tečnost, ključa na 77 s.C.
– odličan rastvarač za masti, nezapaljiv
– usled stajanja, postaje otrovan

8. 1,1,2,2, – tetrahloretan – dobija se dejstvom hlora na etin, dobar rastvarač za masti
– za čoveka nije otrovan, koristi se kao insekticid
DDT, 1,1,1, – trihlor – 2,2, (bis/p-hlorfenil) – etan ili dihlordifeniltrihloretan
– jedan od najpoznatijih insekticida
– nagomilavanjem postaje opasan
– počeo sa korišćenjem u II w.w.
Freoni – halogenski derivati alkana koji sadrže hlor i fluor
– najpoznatiji su a)freon-12, b)freon-14
d) Gas koji ključa na –30 s.C. Nije otrovan, nezapaljiv, ne korodira i nema miris
Opasnost od freona je indirektna i sumnja se da je on uzročnik pojava rupa
u ozonskom omotaču Zemlje. Zbog toga je proizvodnja freona danas
ograničena.

9. Org. jedinjenja koja sadrže halogen su u prirodi veoma retka. Reći ćemo
dva jedinjenja: tiroksin i hloramfenikol.
Tiroksin je hormon tiroidne žlezde koja kontroliše brzinu metabolizma. Za
njegovu biosintetu potrebno je unošenje malih količina joda.
Hloramfenikol je antibiotik (supstancije koje sprečavaju rast
drugih mikroorganizama ili ih ubijaju). On je jedan od retkih antibiotika
Koji se proizvodi sintetički i vrlo je efikasan protiv tifusne groznice.

10. Literatura
-Wikipedija
-Hemija za treći razred gimnazije prirodno
matematičkog smera, Aleksandra Stojiljković