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QUÍMICA
  TEMA 11: “QUÍMICA DEL
       CARBONO”
   En este tema vamos a estudiar la
  química del carbono, así como las
   propiedades y reactividad de los
numerosos compuestos que éste forma.
Introducción a la Química del carbono
•   La química del carbono (química orgánica), es una rama de la química que
    se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.
•   Todos los compuestos orgánicos se caracterizan por contener carbono.
    Junto al carbono, los elementos que intervienen con mayor frecuencia son
    hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Y con menor frecuencia halógenos, azufre,
    fósforo, silicio o el boro e incluso metales como sodio, calcio o cinc.
•   El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una
    consecuencia de las características especiales del átomo de carbono:

     – Electronegatividad: le permite combinarse con facilidad con elementos
       muy diferentes de la tabla periódica.
     – Tetravalencia: por tener 4 electrones desapareados en la capa de
       valencia.
Isomería
•   La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos con igual
    fórmula química, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
    diferentes propiedades.
•   Los isómeros son los compuestos que presentan isomería.

•   Tipos de isomería:
     – Isomería plana o estructural: compuestos con la misma fórmula
       molecular, tiene diferente estructura:

         • Isomería de cadena: misma FM pero diferente cadena:


      CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3                  CH 3CHCH 2CH 3
                                                 CH 3
         Pentano                             metilbutano
•   Isomería de posición: misma FM pero los grupos funcionales se
        unen en diferentes posiciones:
             Pentanol                          Pentan-3-ol

   CH 3CH 2CH 2CH 2CHOH                   CH 3CH 2CHCH 2CH 3
                                                   OH
    •   Isomería de grupo funcional: misma FM pero diferente grupo
        funcional:
              Propanal                     Propanona
          CH 3CH 2CHO                      CH 3COCH 3

− Isomería espacial o estereoisomería: se presentan en aquellos
  compuestos que únicamente se diferencian por la orientación espacial
  de sus átomos en la molécula. Puede ser de dos tipos:
   • Isomería geométrica o cis-trans: se produce básicamente en las
      moléculas con doble enlace, lo que imposibilita la rotación en trono
      a esos dos átomos de carbono:
Ejemplo:
       Cl             Cl                       Cl             H

               C C                                   C C

           H         H                           H          Cl

     Cis 1,2 dicloroeteno                     Trans 1,2 dicloroeteno

     • Isomería óptica: surge de la existencia de moléculas
       tridimensionales que no son superponibles con la imagen que daría
       en un espejo. Estas moléculas se denominan quirales y se
       caracterizan por no tener un plano, ni centro de simetría. Elemplo:
       2-hidroxipropanal.
                 CHO                       OHC


                     OH                HO
           H         CH3                H3C          H
Tipos de reacciones orgánicas

Reacción de                 C4 H10
                                     13
                                        O2   4CO2   5 H 2O
combustión                            2

                 Alcohol primario a ácido              CH 3CH 2OH     CH 3COOH

                 Alcohol secundario a cetona           CH 3CHOHCH 3     CH 3COCH 3

                 Alcohol primario a aldehído
                                                     CH 3CH 2CH 2OH    CH 3CH 2CHO

 Reacciones de   Hidrocarburo de doble                                        OH
   oxidación     enlace a diol                      Ciclohexeno                OH


                 Rotura del doble enlace con        2,4-dimetilpent-2-eno
                 formación de compuestos            Propanona + Ácido metilpropanoico
                 oxigenados.
Etanal           Etanol
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                                                    CN-         Nitrilo    R-CN
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                                                    RO-         Éter       R-O-R
                                                    R-COO-      Éster      R-COO-R
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                           CH 3CH 2 Br     OH           CH 2      CH 2    Br     H 2O
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                                          Br2
                           CH 2   CH 2             CH 2 BrCH 2 Br

                                           HBr
                           CH 2   CH 2              CH 3CH 2 Br

Reacciones de adición                                        CN
                                           HCN
                           CH 3CHO                   CH 3    C H
                                                               OH
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                                                          AlCl3
anillo                            C6 H 6 CH 3Cl                       C6 H 5 CH 3     HCl
bencénico         Alquilación y
                  acilación                                   AlCl3
                                  C6 H 6 CH 3COCl                      C6 H 5COCH 3   HCl
                  Sulfonación               H 2 SO4
                                   C6 H 6              C6 H 5         HSO3
Desplazamiento electrónico en las moléculas
                       orgánicas
•   Efecto inductivo: surge como consecuencia de la polaridad de las
    moléculas orgánicas y se debe al desplazamiento de los electrones que
    forman un enlace sigma.
                          H      H        H      H


                H        C       C        C       C       Cl
                          H       H        H       H

•   Efecto mesómero o de resonancia: como consecuencia de la resonancia,
    surge el efecto mesómero que afecta a los elctrones π de los dobles
    enlaces y núcleos aromáticos. Así, un grupo de átomos se dice que tiene
    efecto mesómero –M si atrae los electrones del enlace π, y +M si los repele
    o se aleja de ellos.
Reactividad orgánica
•   Ruptura del enlace: los enlaces podrán romperse de dos formas:
     – Ruptura homolítica: el enlace se rompe de forma simétrica, de forma
       que cada especie se queda con un electrón desapareado, formando
       radicales. Normalmente ocurre en enlace poco polares.
     – Ruptura heterolítica: se dan en enlaces muy polares. La especie más
       electronegativa se queda con el par de electrones del enlace, dando
       lugar a carbocationes( especies en las que el carbono tiene carga
       positiva) y carboaniones(especies en las que el carbono tiene carga
       negativa).
•   Tipos de reactivos:
     – Radicales: especies eléctricamente neutras, con un electrón
       desapareado. Son muy reactivas, con gran tendencia a emparejar dicho
       electrón.
     – Nucleófilos: son especies dadoras de pares de electrones, que atacan
       las zonas de baja densidad electrónica de otras moléculas.
     – Electrófilos: son especies que presentan zonas con deficiencia de
       electrones, que atacan a la zona de alta densidad electrónica de otras
       moléculas.

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Tema 11: Química del carbono

  • 1. QUÍMICA TEMA 11: “QUÍMICA DEL CARBONO” En este tema vamos a estudiar la química del carbono, así como las propiedades y reactividad de los numerosos compuestos que éste forma.
  • 2. Introducción a la Química del carbono • La química del carbono (química orgánica), es una rama de la química que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono. • Todos los compuestos orgánicos se caracterizan por contener carbono. Junto al carbono, los elementos que intervienen con mayor frecuencia son hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Y con menor frecuencia halógenos, azufre, fósforo, silicio o el boro e incluso metales como sodio, calcio o cinc. • El gran número y la diversidad de los compuestos orgánicos son una consecuencia de las características especiales del átomo de carbono: – Electronegatividad: le permite combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla periódica. – Tetravalencia: por tener 4 electrones desapareados en la capa de valencia.
  • 3. Isomería • La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula química, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. • Los isómeros son los compuestos que presentan isomería. • Tipos de isomería: – Isomería plana o estructural: compuestos con la misma fórmula molecular, tiene diferente estructura: • Isomería de cadena: misma FM pero diferente cadena: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 Pentano metilbutano
  • 4. Isomería de posición: misma FM pero los grupos funcionales se unen en diferentes posiciones: Pentanol Pentan-3-ol CH 3CH 2CH 2CH 2CHOH CH 3CH 2CHCH 2CH 3 OH • Isomería de grupo funcional: misma FM pero diferente grupo funcional: Propanal Propanona CH 3CH 2CHO CH 3COCH 3 − Isomería espacial o estereoisomería: se presentan en aquellos compuestos que únicamente se diferencian por la orientación espacial de sus átomos en la molécula. Puede ser de dos tipos: • Isomería geométrica o cis-trans: se produce básicamente en las moléculas con doble enlace, lo que imposibilita la rotación en trono a esos dos átomos de carbono:
  • 5. Ejemplo: Cl Cl Cl H C C C C H H H Cl Cis 1,2 dicloroeteno Trans 1,2 dicloroeteno • Isomería óptica: surge de la existencia de moléculas tridimensionales que no son superponibles con la imagen que daría en un espejo. Estas moléculas se denominan quirales y se caracterizan por no tener un plano, ni centro de simetría. Elemplo: 2-hidroxipropanal. CHO OHC OH HO H CH3 H3C H
  • 6. Tipos de reacciones orgánicas Reacción de C4 H10 13 O2 4CO2 5 H 2O combustión 2 Alcohol primario a ácido CH 3CH 2OH CH 3COOH Alcohol secundario a cetona CH 3CHOHCH 3 CH 3COCH 3 Alcohol primario a aldehído CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHO Reacciones de Hidrocarburo de doble OH oxidación enlace a diol Ciclohexeno OH Rotura del doble enlace con 2,4-dimetilpent-2-eno formación de compuestos Propanona + Ácido metilpropanoico oxigenados.
  • 7. Etanal Etanol Butanona Butan-2-ol Ác. Propanoico propan-1-ol Propanoato de metilo ptopan-1-ol + Metanol Reacciones de reducción Etanamida Etanamina Etanonitrilo Etanamina Eteno Etano Etino Etano Nitrobenceno Fenilamina OH- Alcohol R-OH CN- Nitrilo R-CN Reacciones de sustitución R-X NH3 Amina 1ª R-NH2 RO- Éter R-O-R R-COO- Éster R-COO-R
  • 8. Reacciones de CH 3CH 2 Br OH CH 2 CH 2 Br H 2O Eliminación Br2 CH 2 CH 2 CH 2 BrCH 2 Br HBr CH 2 CH 2 CH 3CH 2 Br Reacciones de adición CN HCN CH 3CHO CH 3 C H OH LiAlH 4 CH 3CHO CH 3 CH 2 OH CH 3 COOH HO CH 3 CH 3 COOCH 3 H 2O Reacciones de adición- eliminación CH 3 COOH HNH 2 CH 3 CO NH 2 H 2O
  • 9. HNO3 H 2 SO4 Nitración C6 H 6 C6 H 5 NO2 Halogenación FeCl3 Reacciones de C6 H 6 Cl2 C6 H 5Cl HCl sustitución del AlCl3 anillo C6 H 6 CH 3Cl C6 H 5 CH 3 HCl bencénico Alquilación y acilación AlCl3 C6 H 6 CH 3COCl C6 H 5COCH 3 HCl Sulfonación H 2 SO4 C6 H 6 C6 H 5 HSO3
  • 10. Desplazamiento electrónico en las moléculas orgánicas • Efecto inductivo: surge como consecuencia de la polaridad de las moléculas orgánicas y se debe al desplazamiento de los electrones que forman un enlace sigma. H H H H H C C C C Cl H H H H • Efecto mesómero o de resonancia: como consecuencia de la resonancia, surge el efecto mesómero que afecta a los elctrones π de los dobles enlaces y núcleos aromáticos. Así, un grupo de átomos se dice que tiene efecto mesómero –M si atrae los electrones del enlace π, y +M si los repele o se aleja de ellos.
  • 11. Reactividad orgánica • Ruptura del enlace: los enlaces podrán romperse de dos formas: – Ruptura homolítica: el enlace se rompe de forma simétrica, de forma que cada especie se queda con un electrón desapareado, formando radicales. Normalmente ocurre en enlace poco polares. – Ruptura heterolítica: se dan en enlaces muy polares. La especie más electronegativa se queda con el par de electrones del enlace, dando lugar a carbocationes( especies en las que el carbono tiene carga positiva) y carboaniones(especies en las que el carbono tiene carga negativa). • Tipos de reactivos: – Radicales: especies eléctricamente neutras, con un electrón desapareado. Son muy reactivas, con gran tendencia a emparejar dicho electrón. – Nucleófilos: son especies dadoras de pares de electrones, que atacan las zonas de baja densidad electrónica de otras moléculas. – Electrófilos: son especies que presentan zonas con deficiencia de electrones, que atacan a la zona de alta densidad electrónica de otras moléculas.