Este documento describe diferentes tipos de oligosacáridos, incluyendo disacáridos y trisacáridos. Explica que los oligosacáridos están formados por 2-10 monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. Luego clasifica y describe varios disacáridos comunes derivados de monosacáridos como la glucosa, galactosa y fructosa. Finalmente, menciona algunos trisacáridos reductores como la maltosa y la β-lycotriosa.

1. Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos

2. Oligosacáridos
¿Que son y como se clasifican?
Están formados por entre dos y diez
monosacáridos iguales o distintos, enlazados
mediante uniones glicosídicas.
-2 Di
-3 Tri
Reductores
-4 tetr
Oligosacáridos
-5 pent
-6 Hex No reductores
-7 Hept

3. Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis

4. Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés

5. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-6 6 -O-α-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa
HO CH2OH
HO O
β-isomaltosa
CH 2OH
HO
O
HO
HO
HO O O
CH2
β-genciobiosa O CH 2
OH O
HO
OH
OH HO
HO OH
HO
6 -O-β-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa

6. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-4 4 -O-β-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa
HO
CH2OH
HO
CH2OH β-celobiosa
O O
HO HO O CH2OH
OH O
OH
α-maltosa O CH2OH
HO
OH
O OH
HO
OH
OH
4 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa

7. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-3 3 -O-β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
HO HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO O
HO OH
CH2OH
OH
OH
O
HO HO
CH2OH α-laminariobiosa
OH O
O
α-nigerosa
OH
OH
3 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa

8. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-2 2 -O-β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
HO
α-soforosa CH 2OH
HO
HO O
OH CH2OH
HO O
CH2OH HO
HO O
O CH 2OH HO
HO
OH
OH
O
O
α-kojibiosa HO
2 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa

9. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-1 α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosido
OH OH
Trehalosa
Neotrehalosa HO HO
HO
CH 2OH CH2OH CH 2OH
HO
CH 2OH
O
O
HO
HO HO O HO O
O OH
OH O
α-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosido OH
HO
CH2OH
Isotrehalosa
Azúcares no
HO
reductores CH2OH
O
HO O
HO
O
β-D-glucopiranosil - β-D -glucopiranosido OH

10. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D-galactosa - D-glucosa
4−Ο−β-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa
OH OH
CH2OH
CH2OH Lactosa
O Melibiosa O
HO HO
HO O CH2OH
O Unión 1-6α OH
HO
O
CH2
O OH
OH
Unión 1-4β OH
HO
OH
OH
CH2OH
HO
O Allolactosa
6−Ο−α-D-galactopiranosil HO
HO O
- β-D -glucopiranosa CH2
O
Unión 1-6β HO
OH
OH
HO
6−Ο−β-D- - β-D -glucopiranosa

11. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D- glucosa - D- galactosa
3−Ο−β-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa
HO HO Solabiosa
CH 2OH
CH2OH
O
O
HO O
OH
HO OH
CH2OH OH
O
Lycobiosa Unión 1-3β
HO O
CH2OH
OH
O
HO
Unión 1-4β OH
OH
4−Ο−β-D-glucopiranosil- β-D -galactopiranosa

12. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D- galactosa- D- manosa
6−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa
β-epimelibiosa
OH
CH 2OH Unión 1-6α
O
HO
OH CH 2OH
O
O
OH
HO
OH

13. Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés

14. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Unión 1-2 α-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranósido
HO CH2OH Sacarosa
Azúcares no HO
O
CH 2OH
reductores O
OH HO
O CH 2OH
HO CH2OH Isosacarosa HO
O
HO
O O
OH HO
HOCH2 CH2OH
HO
β-D-glucopiranosil α-D -fructofuranósido
-

15. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Unión 1-4 4−Ο−α-D-glucopiranosil α-D -fructofuranosa
-
HO CH2OH α-maltulosa
O
HO
HO CH2OH
β-celobiulosa OH
O
O
HO OH
OH
OH O O CH 2OH
HOCH 2
CH2OH
OH
O OH
HOCH2
4−Ο−β-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranosa

16. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
3−Ο−α-D-glucopiranosil β-D -fructofuranosa
-
β-turanosa
HO CH2OH CH2OH
O O
HO
HO
OH
OH CH2OH
HO CH2OH O
O HO
HO
CH2OH
OH
OH
O CH2 O OH
β-isomaltulosa (o palatiosa)
6−Ο−α-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranosa

17. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
4−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -fructofuranosa
HO β-lactulosa
CH 2OH
O
HO
OH
HO O
β-planteobiosa
CH2OH OH
HO OH
O
O CH 2OH
HO HOCH2
CH 2OH
OH
OH
O CH 2 O OH
6−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -fructofuranosa

18. Oligosacáridos Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosido
HO Galsacarosa
CH2OH
O
HO CH2OH
O
OH HO
O CH2OH
HO

19. Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés

20. Oligosacáridos Disacáridos
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
D- fructosa - D- fructosa
1−Ο−β-D-fructofuranosil β-D -fructofuranosa
-
Unión 2-1β β-inulobiosa
β-levanbiosa CH2OH
O
CH2OH
O
HOCH2 HO
O O CH2OH
HO
O CH2OH HO
HO CH2
HO CH2 HO O
HO Unión 2-6β HO
HO CH2OH
HO
6−Ο−β-D- - β-D -fructofuranosa
fructofuranosil

21. Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés

22. Oligosacáridos Disacáridos
Otros disacáridos de interés
L- rhamnosa - D- glucosa
6−Ο−α-L-rhamnopiranosil - β-D -glucopiranosa
HO
β-rutinosa HO
OH
CH3 O
Unión 1-6α
O
CH 2 O
OH
HO
O OH OH
H 2C HO
O
OH
H 3C O HO
OH HO
HO HO

23. Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis

24. Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Trisacáridos reductores
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés

25. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa
6−Ο−α-D-glucopiranosil-4-O- α-D -glucopiranosil
HO - β-D -glucopiranosa
CH2OH
O
HO
β-panosa
OH
O
HO
CH2
Maltosa
O
HO
isomaltosa
OH
O CH2OH
O
HO
OH
OH

26. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa
6−Ο−α-D-glucopiranosil-4-O- α-D -glucopiranosil
HO - β-D -glucopiranosa
CH2OH
O
HO
β-panosa
OH
O
HO
CH2
Maltosa
O
HO
isomaltosa
OH
O CH2OH
O
HO
OH
OH

27. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa – D-galactosa
2−Ο−β-D-glucopiranosil-4-O- β-D -glucopiranosil
- β-D -galactopiranosa
HO
β-lycotriosa
soforosa CH2OH
HO
HO O lycobiosa
CH 2OH
O
O
HO O
CH2OH
OH O
HO
OH
OH

28. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa – D-galactosa
2−Ο−β-D-glucopiranosil-4-O- β-D -glucopiranosil
- β-D -galactopiranosa
HO
β-lycotriosa
soforosa CH2OH
HO
HO O lycobiosa
CH 2OH
O
O
HO O
CH2OH
OH O
HO
OH
OH

29. Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés

30. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa-(2– 6)– D-fructosa – (2– 1) – D- glucosa
6-O- β-D -fructofuranosil - β-D -fructofuranosil
−α-D-glucopiranósido
6-kestosa
HO
CH2OH
O CH 2OH
O
HO HOCH2
O
HO
O CH2OH
OH HO
O CH 2 HO
Sacarosa
HO
β-
levanbiosa

31. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa-(2– 6)– D-fructosa – (2– 1) – D- glucosa
6-O- β-D -fructofuranosil - β-D -fructofuranosil
−α-D-glucopiranósido
6-kestosa
HO
CH2OH
O CH 2OH
O
HO HOCH2
O
HO
O CH2OH
OH HO
O CH 2 HO
Sacarosa
HO
β-
levanbiosa

32. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa
1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil
−α-D-glucopiranósido
1-kestosa
CH OH
β-inulobiosa
2
O
HO
CH 2OH HO
O CH 2OH
O
HO HO
CH 2
O
OH
O HO
CH 2OH
Sacarosa
HO

33. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa
1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil
−α-D-glucopiranósido
1-kestosa
CH2OH β-inulobiosa
O
HO
CH 2OH HO
O CH 2OH
O
HO HO
CH 2
O
OH
O HO
CH 2OH
Sacarosa HO

34. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa
1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil
−α-D-glucopiranósido
1-kestosa
CH2OH β-inulobiosa
O
HO
CH 2OH HO
O CH 2OH
O
HO HO
CH 2
O
OH
O HO
CH 2OH
Sacarosa HO

35. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa - (2– 6) – D- glucosa - (1– 2) –D-fructosa
6-O−α-D-fructofuranosil- α-D -glucopiranosil
neokestosa - β-D -fructofuranósido
O
O
HO
CH 2OH CH2OH
HO CH 2
HO
O
HO CH 2OH
O
OH
O HO
CH 2OH
Sacarosa HO

36. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (1– 4) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa
4-O−α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil
HO - β-D -fructofuranósido
CH 2OH
O
HO
Erlosa
OH
O CH2OH
Sacarosa
O
HO
Maltosa
OH CH2OH
O
O HO
CH 2OH
HO

37. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (1– 4) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa
4-O−α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil
HO - β-D -fructofuranósido
CH 2OH
O
HO
Erlosa
OH
O CH2OH
Sacarosa
O
HO
Maltosa
OH CH2OH
O
O HO
CH 2OH
HO

38. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa
6-O−β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil
HO Genciobiosa - β-D -fructofuranósido
CH 2OH
O
HO Gencianosa
O
OH
HO CH2
Sacarosa
O
HO
OH CH 2OH
O
O HO
CH2OH
HO

39. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa
6-O−β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil
HO Genciobiosa - β-D -fructofuranósido
CH OH
2
O
HO Gencianosa
O
OH
HO CH2
Sacarosa
O
HO
OH CH 2OH
O
O HO
CH2OH
HO

40. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (1– 3) –D-fructosa- (2– 1) – D-glucosa
3-O−α-D-glucopiranosil- β-D -fructofuranosil
HO - α-D -glucopiranósido
CH2OH
O
HO
Sacarosa
OH Melecitosa
HO CH2OH CH 2OH
O O
O
HO
OH
β-turanosa OH CH2OH
O

41. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (1– 3) –D-fructosa- (2– 1) – D-glucosa
3-O−α-D-glucopiranosil- β-D -fructofuranosil
HO - α-D -glucopiranósido
CH2OH
O
HO
Sacarosa
OH Melecitosa
HO CH2OH CH 2OH
O O
O
HO
OH
β-turanosa OH CH2OH
O

42. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa
6-O−α-D-galactopiranosil - α-D -glucopiranosil
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - β-D -fructofuranósido
OH
CH2OH
Melibiosa
O
HO
HO
CH2
O O
Sacarosa
HO
CH2OH
OH
O
HO O
OH
CH2OH

43. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa
6-O−α-D-galactopiranosil - α-D -glucopiranosil
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - β-D -fructofuranósido
OH
CH2OH
Melibiosa
O
HO
HO
CH2
O O
Sacarosa
HO
CH2OH
OH
O
HO O
OH
CH2OH

44. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (1– 6)– D- fructosa - (2– 1)– D- glucosa
6-O−α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosil
- α-D -glucopiranósido
Planteosa
HO
CH 2OH
HO HO
CH 2OH
O HO HO O
HO CH 2OH
OH
Sacarosa OH O
O CH2 O
β-planteobiosa

45. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (1– 6)– D- fructosa - (2– 1)– D- glucosa
6-O−α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosil
- α-D -glucopiranósido
Planteosa
HO
CH 2OH
HO HO
CH 2OH
O HO HO O
HO CH 2OH
OH
Sacarosa OH O
O CH2 O
β-planteobiosa

46. Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés

47. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la celobiosa
Celotriosa n= 1 Tri
Celotetraosa n= 2 Tetra
HO Celopentaosa n= 3 Penta
CH 2OH
Celohexaosa n= 4 Hexa
O n= 5 Hepta
HO O ......................
CH2OH
OH O
HO O CH 2OH
OH O
HO
O H
n OH

48. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la maltosa
Maltotriosa n= 1 Tri
HO
CH2OH Maltotetraosa n= 2 Tetra
O Maltopentaosa n= 3 Penta
HO Maltohexaosa n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
OH O CH2OH ......................
O
HO
OH CH2OH
O
O
French y Wild
HO
O H
n
OH

49. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
French y Wild
1 n= 1 Tri
Rm= log -1 n= 2 Tetra
Rg n= 3 Penta
Disolvente B
n= 4 Hexa
n Disolvente A n= 5 Hepta
......................
6
4
2
1 2 Rm

50. Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés

51. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Otros oligosacáridos de interés
HO
CH 2OH Estaquiosa
O
HO α-D-Galp-1-6-α-D-Galp
OH
-1-6-α-D-Gp-1-2-β-D-Fruf
O
HO
CH2
O
HO Rafinosa
Melibiosa
OH
O
HO CH 2
Sacarosa
O
HO
OH CH 2OH
O
O HO
CH2OH
HO

52. Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis

53. Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Síntesis de oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia

54. Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN
Haluro de glicosilo Bromuro de 2,3,4,6-tetra
Ac O -O-acetil-β-D-glucopiranosilo
CH2O Ac
O
+ HO
Ac O CH2OAc Azúcar con
O Br
O hidroxilo libre
C O
AcO
CH 3
AcO OAc
Acetobromo derivados
CO3Ag2 1,2,3, 6-tetra-O-acetil
Disolvente -β-D-glucopiranosa
anhidro Ag2O
Na

55. Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN
Ac O
CH 2O Ac
O Azúcar con
HO CH2OAc
Ac O
O O
hidroxilo libre
C O AcO
CH3 AcO OAc
Carbocatión
estabilizado

56. Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN
Ac O
CH2O Ac
O
HO CH2OAc
Azúcar con
Ac O
O O
hidroxilo libre
C O
AcO
CH 3 AcO OAc
Carbocatión
estabilizado

57. Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN
Ac O
CH2O Ac
O
HO CH2OAc
Azúcar con
Ac O
O O
hidroxilo libre
C O
AcO
CH 3 AcO OAc
Carbocatión
estabilizado

58. Oligosacáridos Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr SN
Ac O
CH2O Ac Disacárido con
O unión β
Ac O
O O CH2OAc
C O
O
CH3
AcO
AcO OAc
Octacetato de celobiosa
Con acetato de mercurio más proporción de anómero α
Con quinolina mezcla de α y β

59. Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia

60. Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida total
Con H2SO4
Hexosa-hexosa 1M – 100ºC – 4 horas
Algunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas
Pentosas y uniones furanosa 1M – 60ºC – 4 horas
Con HCl + CH3OH
Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas

61. Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida parcial
Con H2SO4
Hexosa-hexosa 0,1M – 100ºC – 2 horas
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas
Con HCl Hexosa-hexosa
0,1M – 65ºC – 1 horas
Pentosas y uniones furanosa
0,1M – 65ºC – 30 minutos

62. Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida parcial
Gencianosa Genciobiosa + Sacarosa
HO
CH2OH
O
HO
O
OH
HO CH2
O
HO
OH CH2OH
O
O HO
CH2OH
HO

63. Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis enzimática parcial
Pullulanasa α –1-6 Isomaltosa
α-amilasa α –1-4 maltosa
celulasa β –1-4 celobiosa
Endo-(1-6)-β-D-
glucanasa β –1-6 genciobiosa
Otras: Inulinasa ,laminariasa, β-galactosidasa,
Endo-(1-4)-β-D-xilanasa, etc.

64. Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO
CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO
O
OMe
MeO CH2
O
MeO
OMe CH2OMe
O
O
Gencianosa MeO
CH2OCH3
MeO

65. Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO
CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO
Se identifican los monosacários
parcialmente metilados
O
OMe
MeO CH2
O
MeO
OMe CH2OMe
O
O
Gencianosa MeO
CH2OCH3
MeO

66. Oligosacáridos Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO
CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO
Se identifican los monosacários
OH
parcialmente metilados
OH
OMe Se determinan las uniones y
MeO CH2
mediante cromatográfia se
ensayan las posibilidades α ó β
O
MeO
OMe CH2OMe
O
OH
HO
Gencianosa MeO
CH2OCH3
MeO

67. Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia

68. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora
HO O CH 2OH
CH2OH
O
O IO4 -
HO C O
HO
H O
O 2 moles O
OH
O CH2OH Hidrólisis
OH
HO
HO C O
H O OH
HO

69. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora
HO O CH 2OH
CH2OH
O
O IO4 -
HO C O
HO
H O
O 2 moles O
OH
O CH2OH Hidrólisis
OH
HO C O
O O
H
HO

70. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora
HO O CH 2OH
CH2OH
O
O IO4 -
HO C O
HO
H O
O 2 moles O
OH
O CH2OH Hidrólisis
OH
HO C O
O O
H
HO

71. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 2
HO
CH2OH
O
IO4-
HO
OH 3 moles
O
H

72. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 2
HO
CH2OH HO C
O H2CO
OH O
IO4- O
C OH
HO
O 3 moles
O
O O
H H
H
HO C Hidrólisis
O H2CO
O
C OH
O H
H
HO O
HO
H

73. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 3
HO
CH2OH O
H2CO
OH O
C OH
IO4-
O O HO
O 3 moles O C O
OH
H H
O
H2CO Hidrólisis
O
H C OH
HO HO
OH O C O
H

74. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 4
O
CH2OH
OH O
H2CO
IO4 -
HO O
O 3 moles O C
OH HO
H HO O C O
H
HO H
H2CO
OH
Hidrólisis
O
H H
O C HO
H HO O C O
H

75. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 6
HO
CH2O HO C
CH2O
OH O
IO4- O O
HO
HO C C HO
O 4 moles HO O
OH C O
H
H
H
HO C HO
CH2OH Hidrólisis
O O O
HH
HO C C HO
H HO O C O
H

76. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,2
HO O C
CH2OH CH2OH
O O
HO
IO4 -
O C
O 1 mol O
O O
H
O C
CH2OH
Hidrólisis
OH
H
O CH
H
O
HO
OH H HO

77. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,3
HO
CH2OH
O
O
IO4-
No reacciona
O
OH
HO
CH 2OH
O
Hidrólisis
HO
OH
OH

78. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,4
O O
CH2OH CH2OH
O O
IO4-
HO O C C
O 1 mol O O
OH
HO
OH
CH2OH Hidrólisis
H OH
O C C
O
H C O
HO
H

79. Oligosacáridos Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,6
HO
CH2O O C
CH2O
O
IO4- HO O
HO
O C C
O 1 mol
OH O
O
H
O C HO
CH2OH
OH
Hidrólisis
H H
O C
OH C
H O
O
H HO

80. Oligosacáridos Obtención y análisis
Resumen oxidación con periodato hexopiranosidos
HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO
HCO2H HCHO HCO-CHO Otros
T-1 1 1 1
T-2 2 1 1
T-3 2 1 1
T-4 2 1 1
T-6 4 HCO-CH2OH
1-2 1 1
1-3 D-glucosa
1-4 1 D-eritrosa
1-6 1 1 1

81. Oligosacáridos Obtención y análisis
Ejemplo oxidación con periodato hexopiranosidos
HO
CH2OH
O
Maltotriosa
HO
OH O CH2OH
O
HO
OH CH2OH
O
O
HO
O H
OH
HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO
HCO2H HCHO HCO-CHO Otros
T-1 1 1 1
T-4 2 1 1
1-4 1 D-eritrosa

82. Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia

83. Oligosacáridos Obtención y análisis
Separación y espectroscopia
Cromatografia líquida Ensayos de color
Cromatografia de afinidad H.P.L.C.
Cromatografia de intercambio iónico
Electroforesis G.L.C. G.L.C.- M.S.
M.S. I.R. N.M.R. Polarimetria
O.R.D. – C.D. Difracción rayos X

84. Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos