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Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 09 Sustitución y eliminación en alcoholes
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- 3. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
- 4. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? triplenlace.com En este ejercicio se tratan reacciones de sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes, que son análogas a las de sustitución y eliminación nucleofílicas en derivados halogenados. Una explicación detallada de lo que son estas últimas puede encontrarse en: triplenlace.com/lecciones-de-quimica (en la sección Química General / Química Orgánica básica) Enlace directo:
- 5. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Un alcohol puede dar reacciones de sustitución y eliminación simultáneamente dependiendo de si es 1º, 2º o 3º y del reactivo empleado. Esta tabla resume las condiciones en las que prevalece cada tipo de reacción
- 6. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr CH3 OH a SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol primario y ácido hidrácido
- 7. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN2 1-bromo-butano CH3 OH CH3 Br a SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina sustitución con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
- 8. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBrCH3 CH3 OH b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol secundario y ácido hidrácido
- 9. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN > EN 1-buteno CH3 CH3 OH CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 2-buteno (E y Z) 2-bromobutano + + b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
- 10. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN > EN 1-buteno CH3 CH3 OH CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 2-buteno (E y Z) 2-bromobutano + + b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com De los dos posibles productos de eliminación predomina el 2-buteno porque es el más sustituido. (Por “más sustituido” se entiende que los dos C del doble enlace tienen en conjunto más sustituyentes no H. Se sabe que estos compuestos son más estables que los menos sustituidos)
- 11. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr CH3 CH3 OH CH3 c SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol terciario y ácido hidrácido
- 12. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN1> E1 2-metil-propenoBromuro de t-butilo CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 + c SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
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