Este documento presenta el bloque 4 de Química II, el cual evalúa la importancia de los compuestos de carbono en la vida diaria y el medio ambiente. Los estudiantes aprenderán sobre las propiedades y grupos funcionales de los compuestos de carbono, y propondrán alternativas para el manejo de productos derivados del petróleo y la conservación ambiental.
1. QUÍMICA II
BLOQUE 4: VALORAS LA IMPORTANCIA DE
LOS COMPUESTOS DEL CARBONO EN TU
VIDA DIARIA Y ENTORNO.
2. DESEMPEÑOS AL CONCLUIR EL BLOQUE:
EXPLICA LAS PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS DE
LOS COMPUESTOS DEL CARBONO.
RECONOCE LOS PRINCIPALES GRUPOS
FUNCIONALES ORGÁNICOS.
PROPONE ALTERNATIVAS PARA EL MANEJO DE
PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETRÓLEO Y LA
CONSERVACIÓN DEL MEDIO AMBIENTE.
3. OBJETOS DE APRENDIZAJE
1. Configuración electrónica y geometría molecular
del carbono
2. Tipos de cadena e isomería
3. Características, propiedades físicas y
nomenclatura general de los compuestos orgánicos
(hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres,
ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas)
4. INTRODUCCIÓN
Química orgánica, se encarga del estudio de los
compuestos de carbono
Aproximadamente 15 millones de compuestos
orgánicos puros
Orgánico deriva de organismos
5. COMPARACIÓN ENTRE COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.
INORGÁNICOS
Generalmente iónicos.
Puntos de fusión muy altos
(>500°C).
Punto de ebullición muy alto
(>1000°C).
Conducen la electricidad.
Solubles en Agua.
Insolubles en solventes
apolares.
Generalmente no arden.
Dan reacciones iónicas simples
y rápidas.
ORGÁNICOS
Generalmente solo covalentes.
Puntos de fusión no muy altos
<250°C.
Puntos de ebullición no muy
altos <350°C.
No conducen la electricidad.
Insolubles en agua.
Solubles en solventes apolares.
Generalmente arden.
Reaccionan lentamente ;
reacciones complejas
6. Sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua.
Además conduce mal el calor y la electricidad (con
la excepción del grafito). Por otra parte el carbón no
es dúctil ni tampoco maleable.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL CARBONO
7. PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Covalencia: Es el enlace característico de los
compuestos orgánicos, se produce por
compartición de pares de electrones.
Ejemplo:
compartición de electrones
8. PROPIEDADES QUÍMICAS
2. Tetravalencia: Se debe a que posee 4 electrones
en su última capa, de modo que formando 4
enlaces covalentes con otros átomos consigue
completar su octeto.
Ejemplo:
C C
H
H H
H
C C
H H
C
H
HH
H
9. 3. Autosaturación: Es la capacidad del carbono para
unirse a otros átomos de carbono formando
cadenas carbonadas que pueden ser cortas,
medianas o largas como es el caso de los
polímeros. Esta propiedad explica del porqué los
compuestos orgánicos son los más abundantes,
respecto a los inorgánicos.
Ejemplo:
PROPIEDADES QUÍMICAS
10. 4. Hibridación: Es la combinación de orbitales puros
de un mismo átomo de carbono produciendo
orbitales híbridos. El carbono puede hibridarse de
tres maneras distintas:
11. TIPOS DE CARBONOS
1.Carbono primario: Un carbono primario es aquel
que está unido a un solo carbono y el resto de los
enlaces son a otros átomos distintos del carbono,
no necesariamente hidrógenos.
12. 2. Carbono secundario: Un carbono secundario es
aquel que está unido a dos carbonos y los otros
dos enlaces son a cualquier otro átomo.
3. Carbono terciario: Un carbono terciario es aquel
que está unido a tres átomos de carbono y a otro
átomo.
13. 4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario es
aquel que está unido a cuatro átomos de
carbono.
14. • CH3 CH3
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
CH2 CH3 CH3 CH3
CH3
s s
s
t tc c
p p
p p
p
p
p p
Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente
cadena carbonada:
Rpta:
15. Tipos de fórmulas
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están
unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la
geometría real de las moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los
enlaces entre átomos de carbono
H - C - C = C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
H - C - C - C - C C- H
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C CH
16.
17. Tipos de cadenas
Es la secuencia de átomos de carbono unidos entre si
que forman el esqueleto de la molécula orgánica,
según su forma se clasifican en:
Abierta o acíclica: los átomos de carbono extremos
no están unidos entre si no forman anillos o ciclos
18. Tipos de cadenas
Cerrada o cíclica: el último átomo de carbono de la
cadena se une al primero, formando un anillo o
ciclo
19. ISOMERÍA
Los isómeros son dos o más compuestos que tienen
igual fórmula molecular, pero distinta fórmula
desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las
diversas uniones entre sus átomos o en la orientación
espacial de estos enlaces, lo que les confiere
propiedades diferentes y consecuentemente son
compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros
estructurales y estereoisómeros
20.
21. Isomería Estructural (plana)
Los isómeros estructurales difieren en la forma de
unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de
cadena, posición y función
Isómeros de
cadena
Isómeros de
posición
Isómeros de
función o
compensación
aldehido cetona
22.
23. Isomería Espacial (estereoisómeros)
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posición), pero su
disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en
la orientación espacial de sus átomos
Isómeros geométricos: 2-buteno
24.
25.
26. GRUPOS FUNCIONALES
Para facilitar el estudio de la química del carbono,
los compuestos se agrupan en grupos funcionales.
Estos grupos engloban compuestos con estructuras
similares, y por lo tanto, propiedades físicas y
químicas muy parecidas.
Los grupos funcionales son átomos o grupos de
átomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifáticas
o aromáticas y es la zona de reactividad de las
moléculas.
27.
28. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Son los compuestos orgánicos más simples.
Consisten de cadenas de átomos de carbono con
sus átomos de hidrógeno respectivos. El nombre de
cada compuesto se define por el número de átomos
de carbono que contiene (prefijo) y la saturación
(nombre termina en -ano, -eno o -ino).
29. ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir
no tienen ningún enlace múltiple (doble o triple) en
los enlaces carbono-carbono.
30. ALQUENOS
Los alquenos son parecidos a los alcanos pero se
caracterizan por tener al menos un enlace doble en
vez de ser saturados como los alcanos.
32. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son unos hidrocarburos cíclicos que tienen una
estructura electrónica especial. Al dibujar un grupo
aromático, se dibujan tres enlaces dobles o un
anillo. El anillo indica que no existen realmente tres
enlaces simples y tres dobles, sino que la distancia
entre los átomos de carbono se encuentra entre la
de un enlace simple y la de un enlace doble.
33.
34. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos en los que un
hidrógeno de un alcano es sustituido por un grupo
hidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos,
tres o más grupos de este tipo insertados en una
cadena, siempre y cuando se encuentren en
carbonos diferentes. No existen moléculas en las
que esté insertado más de un hidroxilo, ya que son
inestables.
35. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Alcoholes.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios
o terciarios, dependiendo de donde se encuentre
insertado el –OH; en un carbono primario,
secundario o terciario.
Se nombra la cadena más larga que contenga el
grupo –OH y se sustituye la terminación o del
alcano correspondiente por la terminación ol.
36. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Fenoles.
Los fenoles resultan de reemplazar un hidrógeno o
más del anillo aromático por un OH o más. El
miembro más simple e importante de esta familia es
el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran
difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente.
37. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Éteres.
Los éteres también se consideran derivados del
agua, donde los dos hidrógenos han sido
sustituidos por radicales alquilo o arilo. Su fórmula
general es R-O-R’ o Ar-O-Ar’, donde R y R’ son
radicales alquilo y Ar y Ar’, radicales arilo.
38. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos
carbonílicos que poseen un grupo llamado
carbonilo(C=O). En los aldehídos, el carbonilo está
unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo a
excepción del más simple de ellos, el formaldehido,
que se une a dos átomos de hidrógeno. Las cetonas
están conformadas por dos radicales alquilo o arilo
que se unen al carbonilo.
39. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas son similares en
estructura y tienen propiedades parecidas, pero en
cuanto a reactividad, los aldehídos son más
reactivos que las cetonas.
40. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Ácidos carboxílicos
En los ácidos carboxílicos, un grupo hidroxilo se une
al grupo carbonilo, para formar al grupo carboxilo.
Los ácidos carboxílicos son compuestos que están
ampliamente distribuidos en la naturaleza.
41. HIDROCARBUROS OXIGENADOS
Ésteres y amidas
Los derivados de los ácidos carboxílicos son
compuestos en los que cambia el grupo hidroxilo (–
OH) insertado en el grupo carbonilo, por el grupo –
OR en los ésteres y el grupo –NH2 en las amidas.
Los ésteres y las amidas también se encuentran en
la naturaleza y se pueden sintetizar en laboratorios
para una gran cantidad de usos industriales.