1. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P AGROINDUSTRIAL
RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
CURSO:
¤ Química Orgánica.
DOCENTE:
¤ Roger Armando Romero U.
CICLO:
¤ II.
GRUPO:
¤ “B”
INTEGRANTES:
¤ Vega Viera Jhonas Abner.
NUEVO CHIMBOTE - PERÚ

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1. OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
1.1. Con KMnO4 al 0.3%.
Benzaldehído.
0.5ml [En un tubo de ensayo].
KMnO4 al 0.3%.
3g
[Agitar (y si es necesario calentar
añadir.
suavemente)].
Filtrar.
HCL
5g
añadir. [Unas gotas Al filtrado].
obtener [Un precipitado blanco de Ac. benzoico].
¤ Con KMnO4 al 0.3%.
Formaldehido.
0.5ml [En un tubo de ensayo].
KMnO4 al 0.3%.
3g
[Agitar (y si es necesario calentar
añadir.
suavemente)].
Filtrar.
HCL
5g
añadir. [Unas gotas Al filtrado].
anotar

3. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
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¤ Con KMnO4 al 0.3%.
Acetona.
0.5ml [En un tubo de ensayo].
KMnO4 al 0.3%.
3g
[Agitar (y si es necesario calentar
añadir.
suavemente)].
Filtrar.
HCL
5g
añadir. [Unas gotas Al filtrado].
anotar
¤ Con KMnO4 al 0.3%.
Ciclohexanona.
0.5ml [En un tubo de ensayo].
KMnO4 al 0.3%.
3g
[Agitar (y si es necesario calentar
añadir.
suavemente)].
Filtrar.
HCL
5g
añadir. [Unas gotas Al filtrado].
anotar

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1.2. Con reactivo de fehling
a. Con el reactivo de formaldehido.
Fehling A.
1ml [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo respectivamente].
Fehling B.
1ml [En cada uno de los cuatro tubos de
añadir.
ensayo respectivamente].
Formaldehido.
0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de
Añadir.
ensayo respectivamente].
calentar [Suavemente por 2 minutos hasta que
hierva].
b. Con el reactivo de benzaldehído.
Fehling A.
1ml [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo respectivamente].
Fehling B.
1ml [En cada uno de los cuatro tubos de
añadir.
ensayo respectivamente].
Formaldehido.
0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de
Añadir.
ensayo respectivamente].
calentar [Suavemente por 2 minutos hasta que
hierva].
a. Con el reactivo de acetona.
Fehling A.
1ml [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo respectivamente].
Fehling B.
1ml [En cada uno de los cuatro tubos de
añadir.
ensayo respectivamente].
Acetona.
0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de
Añadir.
ensayo respectivamente].
calentar [Suavemente por 2 minutos hasta que
hierva].

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1.3. Con reactivo de tollens
a. Con formaldehido.
AgNO3.
3G [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo respectivamente].
NH3 conc. al 25%.
5G [En cada uno de los cuatro tubos de
añadir.
ensayo respectivamente].
Formaldehido.
0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de
Añadir.
ensayo respectivamente].
[La formación de ¨espejo de plata¨ en
observamos. las paredes del tubo].
b. Con benzaldehído.
AgNO3.
3G [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo respectivamente].
NH3 conc. al 25%.
5G [En cada uno de los cuatro tubos de
añadir.
ensayo respectivamente].
Benzaldehído.
0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de
Añadir.
ensayo respectivamente].
[La formación de ¨espejo de plata¨ en
observamos. las paredes del tubo].
c. Con acetona.
AgNO3.
3G [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo respectivamente].
NH3 conc. al 25%.
5G [En cada uno de los cuatro tubos de
añadir.
ensayo respectivamente].
Acetona.
0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de
Añadir.
ensayo respectivamente].
[La formación de ¨espejo de plata¨ en
observamos. las paredes del tubo].

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d. Con ciclohexanona.
AgNO3.
3G [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo respectivamente].
NH3 conc. al 25%.
5g [En cada uno de los cuatro tubos de
añadir.
ensayo respectivamente].
ciclohexanona.
0.5ml [En cada uno de los cuatro tubos de
Añadir.
ensayo respectivamente].
[La formación de ¨espejo de plata¨ en
observamos. las paredes del tubo].
2. Ensayo de coloración con el reactivo schiff.
1. con benzaldehído
Reactivo schiff.
2ml [En cada uno de los cuatro tubos de
agregar.
ensayo, respectivamente].
Solución diluido de Formaldehido.
3g
añadir. [En el primer tubo de ensayo].
anotar
2. con benzaldehído
Reactivo schiff.
2ml [En cada uno de los cuatro tubos de
agregar.
ensayo, respectivamente].
Benzaldehído.
3g
añadir. [A los tres tubos de ensayos restantes].
anotar

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3. con acetona.
Reactivo schiff.
2ml [En cada uno de los cuatro tubos de
agregar.
ensayo, respectivamente].
Acetona.
3g
añadir. [A los tres tubos de ensayos restantes].
anotar
4. con ciclohexanona.
Reactivo schiff.
2ml agregar. [En cada uno de los cuatro tubos de
ensayo, respectivamente].
ciclohexanona.
3g
añadir. [A los tres tubos de ensayos restantes].
anotar
3. Prueba de yodoformo.
Acetona
1ml
agregar. [En un tubo de ensayo].
Solución de yodo (I2/KI).
5ml añadir.
Hidróxido de sodio al 20%
3g [Gota a gota hasta la aparición de un
añadir.
precipitado amarillo que es el iodoformo].
anotar.

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a. Con ciclohexano.
Ciclohexanona.
1ml
agregar. [En un tubo de ensayo].
Solución de yodo (I2/KI).
5ml añadir.
Hidróxido de sodio al 20%
3g añadir. [Gota a gota hasta la aparición de un
precipitado amarillo que es el iodoformo].
b. Con Formaldehido.
Formaldehido.
1ml
agregar. [En un tubo de ensayo].
Solución de yodo (I2/KI).
5ml añadir.
Hidróxido de sodio al 20%
3g añadir. [Gota a gota hasta la aparición de un
precipitado amarillo que es el iodoformo].

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I. INTRODUCCION
Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los
hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha
visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los
secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos
orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos;
adición nucleofílica, oxidación y reducción. La reacción más importante de
aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica debido a la
resonancia del grupo carbonilo.
A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se
manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar
en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo
de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico),
al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se
polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin
alterar la composición elemental. Las cetonas no se polimerizan.
Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la
sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Por
razones estéricas, porque la presencia de dos sustituyentes relativamente
grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente grande en los aldehídos,
hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad
a los aldehídos. Electrónicamente, el mayor grado de polaridad del grupo
carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas.
II. OBJETIVOS:
* Diferenciar los aldehídos de las cetonas
* Describir de una manera general las propiedades físicas y químicas
de los aldehídos y cetonas
* Dar ejemplos de reacciones de obtención de aldehídos y cetonas a
partir de alcoholes primarios y secundarios respectivamente.
* Determinar la acción reductora de aldehídos.
* Preparar etanal a partir de la oxidación de alcoholes.

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III. PROCEDIMIENTO
1. Oxidación de aldehídos y cetonas.
* CON EL KMnO4 AL 0.3%
En un tubo de ensayo tonar
0.5 mL de benzaldehído.
Añadiendo 3 gotas
de KMnO4

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Calentando cada tubo de ensayo
Ac. Benzoico Formaldehido
Acetona Ciclo hexanona
Luego filtramos después de haber calentado, añadiendo unas gotas de HCl
en cada tubo d ensayo obtendremos un precipitado blanco de ac. Benzoico.

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* CON EL REACTIVO DE FEHLING
Solución A y B del Añadimos 1 mL del
reactivo de Fehling. reactivo A a cuatro tubos
de ensayo
Añadimos 1 mL del
reactivo B en cada tubo
de ensayo

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Añadimos a cada tubo de ensayo: acetona, Ac. Benzoico,
ciclohexanona, formaldehido
Calentamos por un tiempo de 2 minutos cada tubo de ensayo

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* CON EL REACTIVO DE TOLLES
En cuatro tubos de ensayo Añadimos
5 gotas de AgNO con NH3 al 25%
Añadimos 0.5 mL de formaldehido, benzaldehído, acetona y ciclohexanona

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* ENSAYO DE COLORACIÓN CON EL REACTIVO DE SCHIFF
Agregamos reactivo de Schiff a Agregara cada tubo
cuatro tubos de ensayo benzaldehído, acetona y
ciclohexanona
* PRUEBA DEL YODOFORMO
Añadimos en un tubo Repetimos el paso con el
1mL de acetona y 5mL ciclohexanona y
de Iodo formaldehido
IV. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
 CON KMnO4 AL 0.3%

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Al agregar KMnO4 nos resultó Morado uva, morado, marrón, marrón oscuro.
Al calentar cada tubo nos
resultó:
Benzaldehido: color rojo vino
Formaldehido: solución transparente con
precipitados negros
Acetona: Solución transparente con
precipitados marrones
Ciclohexanona: De igual forma que la
acetona
Al añadir las gotas de NaOH
Formaldehido: marrón con
precipitado
Acetona: Color transparente
opaco
Ciclohexanona: Verde limón con
usencia de precipitados.
 CON REACTIVO DE FEHLING
Benzaldehido: Color rojo oscuro con precipitados
Formaldehido: Rojo ladrillo presencia de cobre,
color característico del óxido de cobre con
precipitados.
Acetona: No reaciona (azul)
Ciclohexanona: no reacciona (resulto un color
verde por falta de higiene)

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 REACTIVO DE TOLLENS
Benzaldehido: Color marón claro.
Formaldehido: Color plomo, se formó
el espejo de plata.
Acetona: No reacciona
Ciclohexanona: No reacciona
La prueba de Tollens se utiliza para aldehídos que resulten positivos de la prueba
de ácido crómico, pero para comprobarla se utilizó en formaldehído y
benzaldehído (en las cuales dio positiva) y en butanona y acetofenona (en las que
dio negativa). Para el formaldehido se formó un espejo de plata en las paredes del
tubo de una consistencia viscosa (ya que la reacción fue lenta), dando como
producto la sal de amonio del ácido fórmico. Para el benzaldehído se hizo un
precipitado de plata casi negra (ya que la reacción fue rápida) en una solución color
crema, es decir el precipitado de plata, la sal de amonio del ácido benzoico y agua.
El complejo de plata amoniacal en solución básica (reactivo de tollens) es el agente
oxidante, el cual oxidó a los aldehídos a ácidos carboxílicos que quedan en solución
como sales de amonio solubles, y el ion plata se redujo (de +1 a 0) a plata metálica,
que es lo que se observó como espejo de plata en el tubo de ensayo.
Al realizar la prueba con la butanona se hicieron 2 capas: la de arriba,
aceitosa amarilla transparente y la de abajo incolora y para la acetofenona también
se formaron 2 capas: la de abajo (muy poca) amarillo transparente y la de arriba
viscosa yc olor crema. Esto dio negativo debido a que el reactivo de Tollens sólo da
positivo para aldehídos y negativo para todas las cetonas, excepto para las α –
hidroxicetonas.
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el
correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a

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plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele
depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción.
La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si
se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de
plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se
suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza
glucosa o formaldehído como agente reductor
 ENSAYO DE COLORACIÓN CON EL REACTIVO DE SCHIFF
Formaldehido: Color violeta intenso.
Benzaldehido: Se formaron
precipitados pero no hubo reacción
Acetona: No reacciona
Ciclohexanona: No reacciona
 PRUEBA DEL YODOFORMO
Formaldehido: Color amarillo
traslucido.
Acetona: Color rosado.
Ciclohexanona: Es un amarillo
cristalino.

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V. CUESTIONARIO:
1. Formule la reacción química de cada uno de las pruebas de ensayo:
 REACTIVO DE FEHLING: 2CU+2 + 5OH-
 Formaldehido:
O
H C
H-COOH + Cu2O + 2 H2O
H+ 2cu+2 + 5OH Rojo brillante
característico
 Benzaldehído
COH COOH
+ 2cu+2 + 5OH
+ Cu2O + 2 H2O
Rojo brillante
característico
 Acetona
+ 2cu+2 + 5OH No hay reacción
 Ciclohexanona
+ 2cu+2 + 5OH No hay reacción
CO

20. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
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* REACTIVO DE TOLLENS
 Formaldehido:
H-COO-NH4+
 Benzaldehido
COO-NH4+
A
ceton
a
+ NO HAY REACCION
 Ciclohexanona
NO HAY REACCION

21. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
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* PRUEBA DEL YODOFORMO:
 Acetona:
I
I
I
2. 3COO-Na+
CH
2. Mencione las principales aplicaciones y usos de la acetona y el formaldehido
o ACETONA:
La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba
en el 2002 en los siguientes segmentos:2
 Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%
 Bisfenol A 24%
 Disolventes 17%
 Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%
 Varios 4%

22. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
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La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil
metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual)
desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un
material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.
La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la
década de los 1990, convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la
acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automóvil y de
microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).
o FORMALDEHIDO
El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la
industria química. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al año
y BASF 500.000 t al año. Se utiliza en la producción de diversos productos, desde
medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc.
Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua
comodesinfectante y en la conservación de muestras biológicas
y cadáveres frescos.
Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas
el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total
del textilcomo es en la mayoría de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado
el contenido y si supera el 0,15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la
recomendación de lavar la prenda antes de usarla ,dado a su gran toxicidad al
combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.N.P.T
(condiciones normales de presión y temperatura).
Aún se utiliza como conservante en la formulación de
algunos cosméticos yproductos de higiene personal como champúes, cremas para
baño, sales iodicas para la higiene íntima femenina. Se ha utilizado también en los
famosos Alisados permanentes, pero este se ha prohibido debido a su alto riesgo
de salud.
Además se usa en síntesis orgánica, para producir abonos, papel, madera
contrachapada, resinas de urea-formaldehído, colorantes explosivos, y en la
fabricación de extintores de incendio entre otros usos.

23. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
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CONCLUSIONES
* La cetona no reacciona con el reactivo de tolleno mientras que los
aldehído si:
* Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de fehling.
* Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal.
* Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales
derivadas de ellos mientras las cetonas no.
En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos
mediante la reducción del reactivo de fehling, el cual era el agente
oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.
El reactivo de schiff es inestable, pierde ácido sulfuroso cuando se
trata con aldehído, produciendo un colorante de color violeta-púrpura.
Las cetonas no reaccionan. En la prueba de identificación de
espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los
aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las
cetonas no reaccionan.
* logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos
y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo,
hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para
cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con el
cual se puede determinar cuál es el grupo funcional que tenemos, y ya
después con pruebas posteriores o su espectro así poder determinar
cuál es nuestro compuesto en la práctica. Además con estos métodos
es fácil determinar la presencia de estos compuestos de manera
cualitativa, lo que nos hace más fáciles lograr saber cuál grupo
funcional es el que contenemos
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de
alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general,
los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido

24. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
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carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación
posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los
compuestos industriales más importantes son el formaldehído,
acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla,
son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores
fragantes.
BIBLIOGRAFÍA:
* MORRISON Y BOYD “Química Orgánica”
* WINGRAVEAS. ROBERT. L.”Química Org”
* http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pd
* http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
* http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.html
* http://www.monografias.com/Quimica/more18.shtml
* http://es.scribd.com/vega_abner.