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Estudos e desenvolvimento de metodologias alternativas para a obtenção do ácido chiquímico via anis estrelado (illicium verum)

  1. 1. ________________________________________________________________________Título do projeto: Estudos e Desenvolvimento de metodologias alternativas para obtenção do ácido chiquímico via Anis-Estrelado (Illicium verum)Responsável pelo projeto:Flávio de Almeida ViolantePesquisadores associados ou colaboradores:-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Local onde vai ser desenvolvido (Campus do IFRJ):Laboratório de Pesquisa – 191 (Campus Nilópolis)Áreas de conhecimento do CNPq Subárea do CNPqCiências Exatas e da Terra Química de Produtos NaturaisDataNilópolis, 10 de dezembro de 2012.Nome do Autor e Assinatura Flávio de Almeida Violante _________________________________________ Nome Assinatura
  2. 2. ________________________________________________________________________ RESUMO DO TRABALHO O presente projeto de iniciação científica voluntária tem como foco principal odesenvolvimento de metodologias alternativas para a extração do ácido chiquímico, umproduto de origem natural muito importante para a indústria farmacêutica contemporânea,por meio da espécie vegetal Illicium verum Hook., mais conhecida como anis-estrelado. O ácido chiquímico é o substrato para a síntese do medicamento Tamiflu®, daempresa Roche®, tendo em vista que é a partir dele que se pode chegar até o princípioativo da droga, o fosfato de Oseltamivir. Este medicamento foi largamente utilizadodurante as gripes aviária e suína em função da sua considerável capacidade de combatera proliferação dos vírus Influenza dos tipos A e B. Atualmente existem algumas técnicas tradicionais de extração do ácido chiquímicoutilizando o anis-estrelado, as quais são responsáveis por mais de 75% de todo o ácidochiquímico produzido mundialmente. A principal delas é a técnica de extração por Soxhlet,utilizando etanol. Contudo, estas técnicas são relativamente complexas, envolvemreagentes caros e não geram grandes rendimentos. Em função disso, o ácido chiquímicotem agregado consigo um valor comercial extremamente alto. É a partir dessa situação que surge este projeto, no qual pautando-se nos estudosem química de produtos naturais, busca-se inferir novas metodologias mais práticas, demenor custo e que visem rendimentos satisfatórios para obtenção do ácido chiquímico.Palavras-chave: Ácido chiquímico, Anis-estrelado, Fosfato de Oseltamivir, Tamiflu.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 2MODELO DE PROJETO
  3. 3. ________________________________________________________________________ Estudos e Desenvolvimento de metodologias alternativas para obtenção do ácido chiquímico via Anis-Estrelado (Illicium verum)1. INTRODUÇÃO As espécies vegetais, de um O ácido chiquímico pode ser modo geral, produzem substâncias considerado como uma das químicas metabólicas que são substâncias metabólicas mais responsáveis por manter o importantes para determinadas funcionamento das células e de todas espécies vegetais. Quando isolado e as estruturas do organismo vivo. sob as condições ambientes, o ácido Essas substâncias biossintetizadas chiquímico encontra-se como um pelas plantas são denominadas sólido branco e amorfo com ponto de metabólitos primários. fusão estimado entre 185°C-187°C, e Em função do fato das plantas cuja nomenclatura da IUPAC é ácido não possuírem mobilidade física, estas 3R,4S,5R-tri-hidróxi-1-cicloexenóico. precisam também se adaptarem ao Tal ácido foi descoberto no ano meio em que vivem. Por isso, muitas de 1885, quando foi isolado a partir da das vezes, os vegetais acionam rotas espécie vegetal Illicium anisatum L. De diferenciadas para produzirem fato, pesquisas revelam que as plantas substâncias que auxiliem em com maior teor de ácido chiquímico atividades essenciais ao organismo pertencem ao gênero Illicium, contudo frente às variáveis naturais; essas a espécie utilizada inicialmente substâncias, em especial, são apresenta características toxicológicas conhecidas como metabólitos relevantes, as quais podem ser fatais secundários. para o homem. Diante disso, a espécie Diante dessas circunstâncias, aplicada para a obtenção do ácido fez-se propício o surgimento de novos chiquímico atualmente é a Illicium ramos científicos com a finalidade verum H., também conhecida como específica de melhor estudar o Anis-estrelado chinês (Figura II). metabolismo vegetal. Atualmente, a fitoquímica se desenvolve em ritmo cada vez mais crescente, tendo como foco o isolamento e a aplicação de diversos produtos naturais, dentre eles o ácido chiquímico (Figura I). Figura II – Anis-Estrelado (Illicium verum H.) Nas espécies vegetais, o ácido Figura I – Estrutura do Ácido Chiquímico. chiquímico é biossintetizado a partir de dois metabólitos de glicose: o fosfoenolpiruvato (PEP) e a Eritrose 4-INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 3MODELO DE PROJETO
  4. 4. ________________________________________________________________________ fosfato(E4P). Todo o processo é síntese do fosfato de Oseltamivir®, o conhecido como “Via do ácido princípio ativo do medicamento chiquímico”. Tamiflu®. Esse fármaco já é A grande questão econômica considerado como sendo o anti-viral que circunda tal ácido é a sua grande mais conhecido do mundo, e é importância industrial no ramo patenteado e fabricado pela empresa farmacêutico, tendo em vista que o farmacêutica suíça Roche®. mesmo é o substrato orgânico para a 7 O CO2 P fosfoenol-piruvato O O 1 6 H2O O condensação O O aldólica intermolecular P O O O O O O O P 2 H O O O O P CO2 O 3 4 O P CO2 5 O H O HO O OH OH HO OH HO OH OH eritrose-4-fosfato protonada HO O CO2 CO2 CO2H CO2H O O O O O P O OH H O OH HO OH O H HO OH OH OH OH ácido OH condensação eliminação do desidro-quínico grupo fosfato aldólica intramolecular 7 H2O CO2H CO2H CO2H H 1 Esquema I – Biossíntese do 2 6 ácido chiquímico (processo de O OH 3 5 condensação aldólica). O OH HO 4 OH OH OH OH eliminação de ácido desidro água chiquímico ácido chiquímico Durante o período das gripes infectadas pelos vírus. Estudos em aviária (Influenza A H5N1) e suína laboratório já indicam que tal fármaco (Influenza A H1N1), o medicamento é eficaz também no combate aos Tamiflu® foi vastamente aplicado no vírus Influenza do tipo B, pois inibe tratamento de pessoas que foram sua reprodução.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 4MODELO DE PROJETO
  5. 5. ________________________________________________________________________ No Brasil, durante a gripe desenvolvido na própria empresa por suína, o Tamiflu® foi retirado dos Federspiel, que parte da extração do estoques de farmácias e drogarias, ácido chiquímico do anis-estrelado. tendo em vista a alta demanda interna por este e a preocupação com a O O automedicação da população brasileira. Nesse período, a empresa Roche® faturou bilhões de dólares com as vendas do Tamiflu®, o que evidencia a enorme demanda O NH3 H2PO3 industrial de ácido chiquímico. Atualmente, para a produção O N Figura III – Estrutura do fosfato do fosfato de Oseltamivir® (Figura III), H de Oseltamivir®. a Roche utiliza um processo 1.2. Justificativa do Projeto O ácido chiquímico, apesar de ter vasta aplicabilidade para a síntese de diversas substâncias na área farmacológica, ainda é um composto de difícil obtenção. De acordo com uma informação divulgada pela própria Roche®, o ácido chiquímico é isolado internamente a partir do anis-estrelado (Illicium verum) em um “longo processo” com “diversas etapas sigilosas”. Desta forma, é cada vez mais importante a busca por novos métodos de extração deste ácido através do anis-estrelado, utilizando-se de técnicas mais simples, mais práticas, economicamente viáveis e que gerem rendimentos satisfatórios. 2. OBJETIVO(S) 2.1. Objetivo Geral do Trabalho O objetivo geral deste projeto concentra-se no emprego de metodologias mais simples e de menor custo para a obtenção do ácido chiquímico proveniente do anis-estrelado (Illicium verum), porém visando a manutenção de rendimento e qualidade satisfatórios. O segundo objetivo geral deste projeto consiste no treinamento e no aprimoramento dos alunos de Iniciação Científica, visando a ampliação dos seus universos de conhecimentos acerca do tema em estudo, da obtenção de maior confiança nas técnicas experimentais aplicadas e no aprimoramento das discussões realizadas. 2.2. Objetivos EspecíficosINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 5MODELO DE PROJETO
  6. 6. ________________________________________________________________________ o Fazer um vasto levantamento bibliográfico acerca das principais técnicas de extração de substâncias orgânicas a partir de produtos naturais; o Preparar os ensaios experimentais das extrações a serem utilizadas; o Realizar os experimentos propostos em número suficiente para tecer conclusões estatisticamente adequadas e com afirmativas concretas; o Realizar discussões mais aprofundadas sobre o tema; o Realizar experimentos adicionais para a resolução de dúvidas ou novas propostas; o Comparar a eficiência e o rendimento das metodologias de extração alternativas em relação à metodologia tradicional de extração do ácido chiquímico; o Organizar um material didático com os métodos que proporcionaram o produto. 3. METODOLOGIA 3.1. Caracterização do ácido chiquímico padrão Com a finalidade de conhecer na prática algumas das propriedades físicas e químicas do ácido chiquímico, realizaram-se caracterizações de uma amostra do ácido obtida em um Trabalho de Conclusão de Curso realizado no próprio Instituto Federal do Rio de Janeiro, em 2008. Essa caracterização teve como fundamentos a medição do ponto de fusão, o espectro de infravermelho e espectros de ressonância magnética nuclear. Segundo a literatura, todo sólido puro possui ponto de fusão bem definido e reprodutível. Assim sendo, a determinação do ponto de fusão é um método que pode ser utilizado para a identificação de substâncias sólidas e também para verificar o seu grau de pureza (DIAS, COSTA & GUIMARÃES, 2004). Tendo isto em vista, a amostra padrão teve seu ponto de fusão medido, cujos resultados encontrados dispõem-se na tabela abaixo. Tabela I - Faixas de Fusão do padrão de Ácido Chiquímico Tubo Capilar Faixa de Fusão 1ª determinação 180-183 °C 2ª determinação 178-184 °C 3ª determinação 179-184 °C 4ª determinação 179-184 °CINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 6MODELO DE PROJETO
  7. 7. ________________________________________________________________________ Literatura 185-187 °C Em se tratando da análise do padrão de ácido chiquímico por meio da absorção de raios infravermelhos, obteve-se um espectro bastante conclusivo. A espectroscopia no infravermelho é muito utilizada para a caracterização de moléculas orgânicas, pois permite determinar os tipos de ligações e grupos funcionais. Abaixo se encontra o espectro obtido, que relaciona as bandas de transmitância com os comprimentos de onda. Espectro de Infravermelho – Padrão de ácido chiquímico Por fim, com relação à espectroscopia de ressonância magnética nuclear, realizaram-se três análises distintas: o espectro de hidrogênio ( 1H RMN), o espectro de carbono ( 13C RMN) e o espectro de carbono Dept-135. Nesse contexto, a ressonância magnética nuclear é considerada uma das técnicas mais versáteis para elucidar a nível atômico a estrutura/função e a dinâmica da molécula do ácido chiquímico. 6.62 4.84 4.26 3.92 3.90 3.88 3.85 3.71 3.62 3.60 3.58 3.22 2.55 2.50 2.49 2.41 2.10 2.03 2.01 R .M .N .0 8 3 .e s p A amostra do padrão foi preparada em dimetilsulfóxido (DMSO) deuterado, e todas as análises de RMN foram realizadas no Instituto de Química da UFRJ. Espectro 1H RMN – Padrão de ácido chiquímicoINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 7MODELO DE PROJETO 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 Chemical Shift (ppm)
  8. 8. ________________________________________________________________________ Espectro 13C RMN – Padrão de ácido chiquímico 168.15 138.93 128.51 70.46 66.96 65.63 40.38 39.96 39.55 39.13 38.71 30.05 R .M .N .0 8 4 .e s p 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 Chemical Shift (ppm) Espectro Dept-135 RMN – Padrão de ácido chiquímico R .M .N .0 8 5 .e s pINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 8MODELO DE PROJETO 168 160 152 144 136 128 120 112 104 96 88 80 72 64 56 48 40 32 24 16 8 Chemical Shift (ppm)
  9. 9. ________________________________________________________________________ Com base em todas as análises realizadas, nota-se que o padrão de ácido chiquímico que serve como parâmetro para as demais análises do projeto é, de fato, a moléculas esperada em sua foram sólida e purificada, haja vista que os resultados encontrados para seus propriedades físicas e químicas coincidem ou são muito próximos aos valores disponíveis na literatura. 3.1. Extração por Soxhlet Com a finalidade de conhecer a metodologia tradicional de extração do ácido chiquímico proveniente do anis-estrelado, os alunos repetiram a técnica de extração por Soxhlet, averiguando suas dificuldades, seus lados positivos e negativos e o rendimento final. Essa metodologia em questão foi realizada de acordo com os procedimentos descritos pelo artigo “Isolation of Shikimic Condensador Acid from Star Aniseed”, publicado no Journal of Chemical Education, volume 82, de 04 de abril de 2005. Dedal Desta maneira, cerca de 100 gramas de anis- Câmara de extração estrelado triturado foi levado, embalado em um papel de Sifão filtro, para extração com etanol absoluto em aparelhagem Vapor de Soxhlet, até que o solvente na câmara de extração não Solvente com evidenciasse mais nenhuma coloração (o que indicava extrato Balão que todo óleo já havia sido extraído). Ao final do processo de extração, o extrato alcoólico Figura IV – Aparelhagem de Soxhlet. obtido do anis-estrelado apresentou coloração marrom, e em seguida foi levado a um evaporador rotatório, para eliminar o etanol. Com isso, obteve-se um óleo marrom escuro e viscoso. O óleo marrom foi posteriormente dissolvido em 200 mL de água destilada e aquecido em um banho-maria, a uma temperatura média de 80 °C por cerca de quarenta minutos. Verificou-se a formação na parte superior da solução de um óleo verde bastante escuro, o qual foi removido do sistema. Adicionaram-se à solução, ainda em aquecimento, trinta gotas de formaldeído (37-40%). Posteriormente, a solução foi colocada sob ebulição em uma placa de aquecimento durante mais cinco minutos. Depois daINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 9MODELO DE PROJETO
  10. 10. ________________________________________________________________________ ebulição, a solução alaranjada com formaldeído foi filtrada em um funil de vidro sinterizado contendo Celite 545, gerando um filtrado de coloração alaranjada límpida. O próximo passo da metodologia tradicional para a extração do ácido chiquímico via anis-estrelado envolve a utilização da resina de troca iônica Amberlite IRA-400, uma amina terciária representada genericamente por NR3. Esta etapa, todavia, ainda não foi realizada. Para melhor ilustrar os procedimentos a serem realizados e os mecanismos de funcionamento dessa resina, encontra-se abaixo um diagrama. HCl Na CH3COO RCOOH + Impurezas CH3COOH H NR3 Cl NHR3 CH3COO NHR3 CH3COO NHR3 RCOO NHR3 RCOO NHR3 CH3COO NHR3 H Cl CH3COO NHR3 RCOO NHR3 RCOO NHR3 CH3COO NHR3 NR3 NHR3 CH3COO NHR3 H Cl CH3COO NHR3 RCOO NHR3 RCOO NHR3 CH3COO NHR3 NR3 NHR3 CH3COO NHR3 H Cl CH3COO NHR3 NHR3 RCOO NHR3 NHR3 NR3 NHR3 Cl NHR3 CH3COO RCOO H Cl CH3COO NHR3 NHR3 RCOO NHR3 NHR3 NR3 NHR3 Cl NHR3 CH3COO RCOO H RCOO NR3 Cl NHR3 NHR3 CH3COO NHR3 NHR3 NHR3 RCOO NHR3 Cl CH3COO Na Cl CH3COOH RCOOH Ácido Chiquímico Impurezas Esquema II – Mecanismo de funcionamento da resina IRA-400 Por fim, a alíquota contendo o ácido chiquímico será recolhida, levada ao evaporador rotatório e o sólido obtido será recristalizado em metanol com carvão ativo, de modo a obter um sólido purificado, branco e amorfo: o ácido chiquímico. 3.4. Extração Ácido-Base do ácido chiquímico via anis-estrelado Alguns compostos orgânicos encontrados nos vegetais, apesar de terem baixa solubilidade em água, podem ser facilmente transformados em derivados solúveis em meio aquoso. Funções orgânicas ácidas ou básicas, após tratamento com uma base ou um ácido inorgânico forte, dão origem a sais solúveis (DIAS, COSTA & GUIMARÃES, 2004). Deste modo, a proposta inicial desse método consiste em extrair o ácido chiquímico do anis-estrelado por meio de uma extração ácido-base, cuja metodologia é bastante simples, prática e utiliza reagentes relativamente baratos. Para isso, certa massa de anis-estrelado é tratada com hidróxido de sódio sob agitação e aquecimento brando, o que desprotona o ácido e formaINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 10MODELO DE PROJETO
  11. 11. ________________________________________________________________________ o ânion chiquimato (1) em meio aquoso. Em seguida, o meio é filtrado para eliminar a massa de anis remanescente e a solução obtida sofre extração com acetato de etila. Por fim, a fase aquosa é acidificada com ácido sulfúrico, de modo a protonar o ácido chiquímico (2). O OH O O Na O OH (1) (2) + NaOH + HCl + NaCl HO OH HO OH HO OH OH Eliminação OH OH de Impurezas Ácido Chiquímico Chiquimato de Sódio Ácido Chiquímico Esquema IV – Extração ácido-base do ácido chiquímico. Apesar disso tudo, o ácido chiquímico é uma molécula muito polar cuja solubilidade em água é bastante elevada. Assim sendo, o mesmo permaneceu em solução aquosa e não precipitou frente à adição de ácido sulfúrico. Ensaios colorimétricos específicos para ácido chiquímico confirmam essa hipótese. Na atual fase em que se encontra a pesquisa, estão sendo realizados estudos de caracterização e análise dessa solução remanescente para que se possa propor uma continuidade desse procedimento, a fim de isolar o ácido chiquímico. É importante ressaltar que, após o término da extração ácido base, obteve-se um sólido marrom claro como precipitado. Ainda estão sendo realizados estudos para determinar exatamente do que se trata tal produto, contudo algumas análises do mesmo já foram realizadas: a medição de ponto de fusão, o teste da queima, o espectro de infravermelho, o ensaio com safrablau e a análise por microscopia eletrônica de luz polarizada. Microscopia do Sólido Microscopia do Sólido Aumento: 400x. Aumento: 400x em luz polarizada.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 11MODELO DE PROJETO
  12. 12. ________________________________________________________________________ Durante os procedimentos, verificou-se que o sólido não possui ponto de fusão, mas carboniza quando em temperaturas próximas a 300°C. O ensaio da chama resultou em certa quantidade de fuligem, o que indica anéis aromáticos na estrutura do sólido. A espectroscopia de infravermelho obtida sugere que a amostra tem muitos grupos fenólicos em sua estrutura. O ensaio para tecidos lignificados com o indicador safrablau resultou negativo na amostra, o que indica que esta não é lignina. Com base nas análises feitas até então, acredita-se que este sólido consista do flavonoide quercetina. 3.5. Extração do ácido chiquímico via Anis-estrelado com Água quente Nessa metodologia em particular, propõem-se a extração do ácido chiquímico por meio do anis-estrelado triturado em aparelhagem de Soxhlet, tendo como diferencial um solvente barato e extremamente polar: a água. De acordo com a literatura, a solubilidade do ácido chiquímico em água é de 180g/L (20°C), o que representa um valor bastante elevado que está em função das fortes ligações de hidrogênio formadas entre o ácido e as moléculas de água. Pautando-se nesse fato, realizou-se a extração do anis-estrelado com a água quente. Como resultado, obteve-se um extrato marrom claro, o qual foi levado ao evaporador rotatório e culminou na formação de um óleo marrom escuro. Alguns ensaios colorimétricos específicos para ácido chiquímico foram realizados no óleo do anis-estrelado extraído com água quente, e os resultados indicam uma grande quantidade desse ácido extraído, mais até do que no extrato alcoólico da metodologia tradicional (verificar item 3.8. Análise do ácido chiquímico nos óleos essenciais). Com isso, o método torna-se bastante promissor, contudo alguns testes e ensaios de caracterizações ainda estão sendo realizados nesse óleo extraído com água quente para possibilitar o isolamento do ácido chiquímico. Além disso, há também uma nova proposta a ser realizada para isolar o ácido chiquímico a partir do vapor de água, a aproximadamente 110- 120°C, o que, segundo a literatura, aumentaria o rendimento e tornaria o processo mais prático. 3.6. Extração do ácido chiquímico via Anis-estrelado com Hexano e Etanol/Água Essa metodologia propõe a prévia extração do anis-estrelado triturado com hexano, em aparelhagem de Soxhlet. A estrutura química do hexano é caracterizada por ser hidrocarbônica e apolar, o que faz com que ele tenha afinidade pelos compostos também apolares presentes na amostra vegetal.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 12MODELO DE PROJETO
  13. 13. ________________________________________________________________________ Segundo a literatura, análises em cromatografia líquida de alta eficiência do óleo essencial do anis-estrelado revelam que este é formado em sua grande maioria por compostos apolares, dentre os quais podem-se mensurar o anetol, o limoneno, o metil-chavicol, o linalol, entre outros. Tabela III – Composição do óleo essencial do Anis-estrelado (Illicium verum) Picos Percentual (%) Composto 1 0,3 ± 0,03 α-Pineno 2 2,7 ± 0,17 Limoneno 3 1,1 ± 0,02 Linalol 4 0,3 ± 0,01 4-Terpineol 5 0,3 ± 0,03 Metil chavicol 6 90,4 ± 0,29 (E)-Anetol 7 0,63 ± 0,01 Composto não identificado Após eliminar com o hexano grande parte desses compostos apolares presentes na massa de anis-estrelado triturado, aplicam-se dois solventes extratores distintos: etanol ou água quente, também no sistema de Soxhlet. Como resultado, obtiveram-se extratos que, após serem levados ao evaporador rotatório, culminam em dois óleos viscosos e de coloração escura. Ainda estão sendo estudados meios para isolar o ácido chiquímico a partir desses extratos de hexano/etanol e hexano/água quente. Vale salientar que o óleo obtido na extração do anis-estrelado com o hexano tinha coloração amarelada e um odor bastante adocicado, tal qual o anis-estrelado. Em estudos recentes de caracterização do mesmo, notou-se a formação de cristais de anetol quando tal óleo é dissolvido em água a temperaturas baixas. 3.7. Análise do ácido chiquímico nos óleos essenciais Ao longo dos procedimentos cuja finalidade é isolar o ácido chiquímico do anis-estrelado, obtiveram-se diferentes tipos de óleos essenciais dessa espécie vegetal, em função dos diferentes tipos de solventes aplicados. Para averiguar qual dos solventes geraria um extrato oleoso que mais contivesse o ácido chiquímico, realizou-se um ensaio colorimétrico específico para esse ácido em amostras diluídasINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 13MODELO DE PROJETO
  14. 14. ________________________________________________________________________ dos óleos. O ensaio foi feito a temperatura ambiente com ácido orto- periódico, anilina, etilenoglicol e etanol, o que torna a solução vermelha (resultado positivo para ácido chiquímico). Por fim, os ensaios foram levados a um aparelho de ultravioleta Varian Cary 5, o que gerou um gráfico de absorbância versus comprimento de onda de 510 nanômetros (referente ao analito após as reações químicas do ensaio). Figura VII – Soluções-padrão de ácido chiquímico após o Em concomitância com as análises dos óleos, realizaram-se também positivo). ensaio colorimétrico (resultado análises em quatro soluções padrão de ácido chiquímico com concentrações conhecidas, de modo a ser possível montar uma curva analítica de ácido chiquímico. Gráfico I - Absorbância x Concentração: Ensaio Colorimétrico para ácido chiquímico 0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 y = 0,0026x + 0,0039 0,2 R² = 0,9969 A o n b a â c s r i 0,1 0 0 50 100 150 200 250 Concentração (ppm) De posse da curva analítica do ácido chiquímico, foi possível quantificar tal analito nos óleos essenciais extraídos pelos solventes utilizados nos procedimentos. É importante ressaltar que o valor do R 2 da curva foi muito próximo de 1,0, o que indica a precisão com a qual foram realizados os procedimentos e a pureza da amostra. A seguir encontram-se os gráficos do espectro de ultravioleta contendo os picos de absorção obtidos para o analito em cada óleo, todos próximos a 510 nanômetros, conforme já era esperado segundo a literatura. Extrato da Água Quente Extrato do Hexano/Água Quente Extrato do EtanolINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 14MODELO DE PROJETO Figura VIII – Gráfico de Ultravioleta dos óleos extraídos do anis-estrelado.
  15. 15. ________________________________________________________________________ Em função de problemáticas associadas ao preparo das amostras, as análises dos óleos da extração ácido-base e da extração hexano/etanol ainda não foram realizadas até o presente estágio no qual se encontra a pesquisa. Contudo, com os resultados preliminares encontrados até então, já é notório o fato da água conseguir extrair uma maior quantidade de ácido chiquímico do anis-estrelado do que o etanol, solvente que é utilizado na metodologia tradicional de extração. Gráfico II - Concentração de ácido chiquímico nos óleos Ensaio Colorimétrico para ácido chiquímico 200000 150000 100000 m o 50000 p n C e ã a c ç r t ) ( 0 Água Hex/Água Etanol Hex/Etanol Ácido-Base 3.8. Cronograma de Trabalho Meses de Vigência do PIVICT Atividades planejadas 2012 2013 Ago Set Out Nov Dez Jan Fev Mar Abr Mai Jun Jul Reunião de Material Bibliográfico X X X X X Obtenção do ácido chiquímico pelos X X X métodos tradicionais Extração Ácido-Base do ácido chiquímico X X X via Anis-estreladoINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 15MODELO DE PROJETO
  16. 16. ________________________________________________________________________ Extração do ácido chiquímico via Anis- X X X estrelado com água quente Extração do ácido chiquímico via Anis- X X X estrelado com Hexano e Etanol Extração do ácido chiquímico via Anis- X X X estrelado com Hexano e água Análise dos produtos obtidos em cada metodologia proposta: determinação do X X X ponto de fusão e análise por infravermelho Caracterização e análise dos óleos X X X X essenciais do anis-estrelado Cultivo do Anis-estrelado X X X X X X X X X X Composição do Relatório Final X X X 4. PRODUÇÃO E EXECUÇÃO 4.1. EXPECTATIVA DE PRODUÇÃO Ao final do presente projeto de pesquisa, esperam-se obter técnicas alternativas de maior praticidade, maior eficiência e menor custo para a extração do ácido chiquímico da espécie vegetal anis-estrelado. Espera- se ainda poder traçar dados relacionados a composição e as características físico-químicas dos óleos essenciais do anis-estrelado. 4.2. VIABILIDADE DE EXECUÇÃO E ADEQUAÇÃO DO CRONOGRAMA COM AS ETAPAS DA PESQUISA Para tornar o projeto viável em termos de execução, alguns fatores são necessários, tais como a disponibilidade de reagentes, vidrarias e equipamentos. Para isso, por intermédio de pesquisas preliminares, os alunos montaram uma tabela com todo o material necessário para cumprir com o cronograma e com as etapas da pesquisa. Tabela 4 – Reagentes e Equipamentos necessários para a execução do projeto Reagentes Disponibilidade Equipamentos Disponibilidade Ácido Acético Disponível Agitador Mecânico Disponível Acetato de Etila Disponível Balança digital Disponível Acetato de Sódio Disponível Banho-Maria Disponível Ácido Sulfúrico Disponível Bomba de vácuo Disponível Amberlite IRA 400 Disponível Equipamento de Infravermelho IndisponívelINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 16MODELO DE PROJETO
  17. 17. ________________________________________________________________________ Anis-estrelado Disponível Evaporador Rotatório Disponível Carvão Ativo Disponível Manta térmica Disponível Celite 454 Disponível Máquina de gelo Disponível Etanol Absoluto Disponível Placa de Aquecimento Disponível Fenolftaleína Disponível Triturador Manual Disponível Formaldeído Disponível Hexano Disponível OBS.: Todas as vidrarias necessárias para a execução do Hidróxido de Sódio Disponível projeto estão disponíveis no laboratório onde se realizarão Metanol Disponível os experimentos (Laboratório de Pesquisa – 191). Tolueno Disponível Conforme visto, a grande maioria dos equipamentos e reagentes necessários para a pesquisa encontra-se disponíveis, o que possibilita a execução das etapas previstas conforme descrito no cronograma de atividades. 4.3. RELAÇÃO ENSINO-PESQUISA-EXTENSÃO Ainda é cedo para estabelecer com precisão as aplicações dos resultados a serem encontrados no projeto, contudo a expectativa é que as metodologias alternativas nele propostas possam ser aplicadas (e caso necessário, adaptadas) para a extração de outros compostos orgânicos além do ácido chiquímico, via espécies vegetais na linha de pesquisa da química de produtos naturais. 5. AVALIAÇÃO DAS DIFICULDADES OPERACIONAIS OU EXPERIMENTAIS As principais dificuldades que este projeto talvez encontre estão relacionadas à obtenção de reagentes e solventes, além das condições dos equipamentos do laboratório de pesquisa que podem atrasar o andamento do cronograma. Além disso, outra dificuldade experimental do projeto está relacionada com a falta de determinados instrumentos analíticos no campus onde será realizada a pesquisa (aparelhos de infravermelho e de ressonância magnética nuclear), o que exigirá o envio das amostras para outras instituições. 6. CONSIDERAÇÕES SOBRE OS ASPECTOS ÉTICOSINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 17MODELO DE PROJETO
  18. 18. ________________________________________________________________________ Neste projeto de pesquisa não haverá experimentações envolvendo animais e tão pouco seres humanos. Apenas a espécie vegetal Illicium verum Hook (conhecida como anis-estrelado chinês) será utilizada nos procedimentos. 7. REFERÊNCIAS - BERGER, S. & SICKER, D. Classics in spectroscopy: isolation and structure elucidation of natural products. Ed. Wiley-VCH, 2009. - BRAZ-FILHO, R. Química de Produtos Naturais: Importância, Interdisciplinaridade, Dificuldades e Perspectivas. Química Nova 1994, 17(5), 405-445. - CAMPBELL, E. Tamiflu - Molecule of the Month for July 2006. Disponível em <www.chm.bris.ac.uk/motm/tamiflu/index.htm>. Acesso em 26 de novembro de 2011. - DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica. Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer. Ed. Interciência, 2004. - MACRAE, A.; DIREITO, I. Interação Planta – Fatores Ambientais. Disponível em <http://www.lbsbm.microbiologia.ufrj.br/PAGINA%20EM %20PORTUGUES/DOWNLOAD/ INTERNA%20MATERIAL %20DIDATICO/curso4/aula5/CEM-Edaclim-aula5-PLANTA.pdf>. Acesso em 26 de novembro de 2011. - MARASCHIN, M. Variação Somaclonal, metabolismo de carbono e caracterização bioquímica e imunológica nos cultivos celulares de Mandevilla velutina. Tese de Doutorado, Departamento de Bioquímica / UFPR, 1998. - MINISTÉRIO DA SAÚDE - GOVERNO DO BRASIL. Compra de Tamiflu; Câmara de Regulação do Mercado de Medicamentos (CMED). Disponível em <portal.saude.gov.br/portal/arquivos/pdf/compra_manchete_180910.pdf>. Acesso em 26 de novembro de 2011. - OLIVEIRA, H. C. O uso de anis-estrelado e erva doce para gripe suína – verdades e mitos. Centro de Informações sobre Medicamentos, 2009.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 18MODELO DE PROJETO
  19. 19. ________________________________________________________________________ - PAYNE, R.; EDMONDS, M. Isolation of Shikimic Acid from Star Aniseed. J. Chem.Educ., 2005, 82, 599-600. - SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P. M.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia da planta ao medicamento. 5. ed. Porto Alegre: UFRGS e UFSC, 2003. - RAGHAVENDRA, T. R. et al. Prospecting for alternate sources of shikimic acid, a precursor of Tamiflu, a bird-flu drug. Current Science 2009, 96(6), 771-772. - WENDY, A., The Identification of Medicinal Plants. A Handbook of the Morphology of Botanicals in Commerce. Missouri Botanical Garden Press, 2006, p. 89. ANEXO I QUESTIONÁRIO DE AVALIAÇÃO DE VIABILIDADE As informações deste questionário serão importantes para fazermos uma análise do Mérito do Projeto e para trabalharmos os dados para o relatório de Gestão da Pró-Reitoria de Pesquisa, Inovação e Pós-graduação. Se você achar necessário use o verso para responder. Responda as questões que se seguem: 1) Existe alguma condição sem a qual não será possível realizar a pesquisa ou que seja um entrave possível? (X) Equipamentos; (X) Espaço físico; (X) Reagentes e/ou material de consumo; ( ) Outros. (X) Infra-estrutura física (recursos físicos emINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 19MODELO DE PROJETO
  20. 20. ________________________________________________________________________ laboratórios, salas, etc); 2) A pesquisa será feita em parcerias e/ou convênios com pesquisadores de outras instituições? ( ) Não; (X) Sim; Quem/Instituição? O Instituto de Química da UFRJ, haja vista que algumas análises do projeto não poderão ser realizadas no campus de pesquisa (IFRJ - Campus Nilópolis). 3) Condições de financiamento da pesquisa? ( ) O projeto possui intercâmbios, (X) O projeto possui viabilidade de execução no contexto convênios ou parcerias; institucional (laboratório, infra-estrutura etc) ( ) Projeto com financiamento de ( ) Existem outras formas de sustentabilidade e/ou órgãos de fomento externos; viabilidade de execução. 4) Se você está participando do processo de seleção para o PIVICT, que modalidade de bolsa seria mais adequada ao projeto e que quantitativo você avalia que seria(m) necessário(s)? Coloque dentro dos parênteses o número de cota(s) almejada(s) ( ) PIBIC; ( ) PIBITI ( ) PIBIC Jr (3) PIVICT (*) sem bolsa pois é programa de voluntariado 5) O Projeto conta a participação de alunos com fomento de outros órgãos com CNPq ou FAPERJ que não sejam do Programa de ICT do IFRJ? Quais modalidades? Quantos alunos? ( 0 ) PIBIC; ( 0 ) PIBITI ( 0 ) PIBIC Jr ( 0 ) PIVICT (*) sem bolsa pois é programa de voluntariado O projeto não conta com a participação de alunos com fomento dos órgãos CNPq e FAPERJ 6) O projeto apresenta relação com setor: empresarial, arranjos produtivos ou sócio/comunitário? ( ) Sim; (X) Não; 7) O projeto apresenta aplicação e/ou desdobramentos na extensão e/ou no ensino? (X) Não; ( ) Sim; 8) Com a pesquisa será possível gerar alguma produção bibliográfica, artística, cultural, cientifica, técnica ou de inovação? ( ) Não; (X) Sim; Quais? Artigos e/ou materiais didáticos contendo informações sobre o ácido chiquímico, suas características e seus métodos de obtenção.INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 20MODELO DE PROJETO
  21. 21. ________________________________________________________________________ 9) Você faz parte de alguma Sociedade Cientifica? ( ) Não (X) Sim; Quais? Sociedade Brasileira de Química (SBQ) 10) Você está vinculado a algum grupo de pesquisa? (X) Não ( ) Sim; O projeto ora apresentado está vinculado ao projeto no qual você está vinculado em seu grupo de Pesquisa? (X) Não ( ) Sim; ANEXO II MÉRITO DO PESQUISADOR TABELA DE PONTOS - AVALIAÇÃO DO MÉRITO DO PESQUISADOR COM BASE NO CURRÍCULO LATTES AVALIAÇÃO DO ENVOLVIMENTO COM O ENSINO, PESQUISA E EXTENSÃO - PRODUÇÃO CIENTÍFICA, CULTURAL E TECNOLÓGICA ITEM DE AVALIAÇÃO PONTUAÇÃO MÁXIMA PONTUAÇÃOINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 21MODELO DE PROJETO
  22. 22. ________________________________________________________________________ MÉRITO PESQUISADOR POR POR POR ITEM POR ITEM TÓPICO TÓPICOFORMAÇÃO ACADÊMICADiploma de doutorado, obtido em programa de pós-graduação reconhecido 5,0 pontospela CAPES. (Não cumulativo)Diploma de mestrado ou que esteja cursando Doutorado em programa de 3,0 pontospós-graduação reconhecido pela CAPES. (Não cumulativo) 6,0Certificado de Especialização obtido em Instituição de Ensino Superior ouInstituição de Pesquisa, registrado no MEC. Ou que esteja cursando o 1,0 pontoMestrado em programa de pós-graduação reconhecido pela CAPES.(cumulativo)PRODUÇÃO ACADÊMICA E TÉCNICA EM ÁREA DO CONHECIMENTO DO CNPqParticipação de Comissão Organizadora de evento científico, tecnológico ou 1,0 pontosócio-cultural. (Nos últimos cinco anos) por participaçãoOrientação de projetos de Semana Acadêmica e/ou Jornadas Científicas da 1,0 ponto porinstituição. (Nos últimos cinco anos) participaçãoParticipação como avaliador(a) de projetos discentes e/ou científicos nos 1,0 ponto poreventos da Instituição. (Nos últimos cinco anos) participaçãoParticipação de Banca Examinadora de TCC de Pós-graduação Lato Sensu, 1,0 pontoGraduação. (Nos últimos cinco anos) por participaçãoParticipação de Banca Examinadora de Seminário de Avaliação do Ensino 1,0 pontoTécnico. (Nos últimos cinco anos) por participaçãoParticipação em banca de avaliação de Pós-graduação Stricto Sensu e/ou 1,0 pontoBancas de Concursos públicos. (Nos últimos cinco anos) por participaçãoParticipação em eventos: autor ou responsável por Palestra, Mesa Redonda, 0,5 pontoMinicurso, Oficina (Nos últimos cinco anos). por participação 24,0Organização de livros ou obra escrita publicada em meio físico ou eletrônico 2,0 pontos/obra(com ISBN) ou com depósito na Biblioteca Nacional. (Nos últimos cinco anos)Autoria de livro ou obra escrita ou publicada em meio eletrônico com ISBN. 2,0 pontos/obra(Nos últimos cinco anos)Autoria de capítulo de livro ou obra escrita publicada em meio físico oueletrônico (com ISBN) ou com depósito na Biblioteca Nacional. (Nos últimos 1,5 ponto/obracinco anos)Artigo publicado em periódico ou em meio eletrônico com ISSN. (Nos últimos 2,0 pontos/obracinco anos)Artigo completo ou resumo estendido publicado em anais de evento técnico- 1,5 ponto/obracientífico. (Nos últimos cinco anos)Resumo publicado em evento científico com ISBN. (Nos últimos cinco anos) 1,0 ponto/obraProdução técnica: patentes depositadas; protótipos; processos; transferência 2,0 pontos/obrade tecnologia. (Nos últimos cinco anos)Produção técnica: desenvolvimento de material instrucional, documentários,objetos de aprendizagem, vídeos, material didático, entre outros. (Nos últimos 1,5 pontos/obracinco anos)EXPERIÊNCIA PROFISSIONALDocente de Novos Campi (Arraial do Cabo, São Gonçalo, Realengo, Volta 4,0 pontosRedonda, Pinheiral, Mesquita, Paulo de Frontin)Experiência comprovada em estágio de Pós-doutorado em Instituição 4,0 pontosreconhecida pela CAPES (Nos últimos cinco anos). 10,0Docência na educação básica, técnica ou tecnológica ou na educação 0,5 pontos por anosuperior. (Nos últimos cinco anos)Participou de Projeto de pesquisa aprovado em agência de fomento como 2,0 pontos por projeto.coordenador ou pesquisador associado. (Nos últimos cinco anos) INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ) PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI) PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 22 MODELO DE PROJETO
  23. 23. ________________________________________________________________________Orientação concluída de aluno de mestrado ou doutorado. (Nos últimos cinco 2,0 pontos por aluno.anos)Orientação concluída de aluno de Iniciação Científica, Cultural ouTecnológica. (Nos últimos cinco anos) programas: aluno voluntário (PIVICT) 1,0 ponto por aluno.ou aluno bolsista (PIBICT)Orientação concluída de aluno de estágio da educação profissional técnica ou 1,0 ponto por aluno.da graduação. (Nos últimos cinco anos)Orientação concluída de aluno de TCC da pós-graduação ou graduação. (Nos 1,0 ponto por aluno.últimos cinco anos)TOTAL DE PONTOS - MÉRITO DO PESQUISADOR - 40,0 - ANEXO III TERMO DE AUTORIZAÇÃO PARA DESENVOLVIMENTO DA PESQUISA NA INSTITUIÇÃO INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ) PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI) PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 23 MODELO DE PROJETO
  24. 24. ________________________________________________________________________ Venho por meio deste documento, autorizar o pesquisador FLÁVIO DE ALMEIDA VIOLANTE, a desenvolver o projeto intitulado “ESTUDOS E DESENVOLVIMENTO DE METODOLOGIAS ALTERNATIVAS PARA A OBTENÇÃO DO ÁCIDO CHIQUÍMICO VIA ANIS-ESTRELADO (Illicium verum)” no Campus Nilópolis. Declaro para os devidos fins, que estou ciente de que o pesquisador é do quadro efetivo do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro (IFRJ) e estará desenvolvendo atividades de ensino e pesquisa no âmbito desta Unidade de Ensino. Caso necessário, a qualquer momento o pesquisador poderá ter o termo de autorização cancelado, se comprovada atividades que causem algum prejuízo para esta instituição. Nilópolis, 10 de dezembro de 2012. .......................................................................................... SHEILA PRESSENTIN CARDOSO Diretora do Campus NilópolisINSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 24MODELO DE PROJETO
  25. 25. ________________________________________________________________________INSTITUTO FEDERAL DE EDUC AÇÃO, CIENCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE JANEIRO (IFRJ)PRÓ-REITORIA DE PESQUISA, INOVAÇÃO E PÓS-GRADUAÇÃO (PROPPI)PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICAÇÃO CIENTÍFICA E TECNOLÓGICA VOLUNTÁRIO (PIVICT 2011-2012) – Edital Interno 68/2011 25MODELO DE PROJETO

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