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OBTENÇÂO DE ÁCIDO TEREFTÁLICO A
PARTIR DA RECICLAGEM E REUTILIZAÇÃO
DE GARRAFAS PET
Edmilson Clarindo de Siqueira1, Bogdan Doboszewski2


Introdução
Os polímeros são materiais orgânicos presentes em
praticamente qualquer aspecto da vida cotidiana.
Alguns deles, como: polietileno, polipropileno,
poliestireno, os nylons, poli-(parafenil tereftalamida)
ou kevlar ou ainda o poli-(etileno tereftalato) ou PET,
podem ser mencionados como uma pequena amostra
dos mais comuns.
Em termos ambientais o grande problema com os
polímeros é a resistência deles frente à degradação
microbiana. Porém, alguns polímeros como o PET, que
é um poliéster (Figura 1), podem ser degradados por
vias química.
Para realização de um dos projetos precisamos do
ácido 1,4-benzenodicarboxílico, também chamado de
ácido tereftálico (1) que, junto com o glicol etileno, é
componente do PET.
O objetivo deste trabalho foi obter o ácido 1,4benzenodicarboxílico (tereftálico) a partir da
reciclagem e reutilização de garrafas de refrigerantes
tipo PET.

Material e métodos
A. Materiais
 Garrafas de refrigerantes cortadas em pedaços
de aproximadamente 1x5 mm;
 Solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH)
a 40%;
 Placa de aquecimento;
 Um béquer de 1000 ml (1L);
 Um bastão de vidro.
B. Método
Foram coletadas quatro garrafas de PET nas
imediações do Departamento de Química, as quais
foram submetidas ao corte em pedaços pequenos.
Todavia, foi necessário usar os menores fragmentos
possíveis, haja vista que a reação ocorre na superfície
do polímero, isto é, ela é heterogênea, e torna-se muito
lenta em caso do uso dos fragmentos maiores.
40g do PET cortados foram colocados em um béquer
de 1L e em seguida adicionou-se 200 ml da solução de
NaOH a 40%. Posteriormente, aqueceu-se a mistura,

usando uma placa aquecedora, onde a mistura foi
mantida em ebulição durante 4 horas. Em intervalos de
tempos regulares (30 minutos) a mistura heterogenia foi
agitada com o auxilio do bastão de vidro. A esse
mesmo intervalo de tempo foi adicionado volumes
pequenos de água à mistura para manter o volume
constante, compensando a evaporação. Logo, o produto
branco começou a precipitar. O aquecimento foi
continuado depois com todo PET já reagido, para
garantir a hidrólise completa dos fragmentos
poliméricos pequenos. Depois de total de 6h, resfriouse a mistura em banho de gelo, e em seguida adicionouse de HCl concentrado para neutralizar todo o NaOH
presente, e para converter o tereftálico dissódico em
ácido livre. Filtração, lavagem com água e secagem
forneceu 40g de composto bruto (1), que não se fundiu
a 300ºC de acordo com a literatura [1,2].
Infelizmente, seguindo o texto em Organic Syntesis,
não existe o solvente para cristalizar quantidades
elevadas de ácido tereftálico [2]. O produto bruto será
usado para as transformações posteriores.

Resultados
Usando o polímero PET foi realizada a hidrólise
básica deste poliester para obter ácido tereftálico.
Qualquer éster pode ser sujeito à hidrólise ácida ou
básica no meio aquoso para liberar os seus
componentes, isto é, o ácido e o álcool. Em caso de
PET, os produtos de hidrólise é o ácido 1,4benzenodicarboxílico chamado de tereftálico, e o 1,2etanodiol (glicol), sendo o primeiro um composto
altamente insolúvel em meio aquoso. Este fato permite
a separação fácil dos dois componentes, pois o glicol é
perfeitamente solúvel em água.
A hidrólise ocorre na interface, e para garantir o
tempo razoável do processo é preciso usar os
fragmentos menores possíveis. Caso contrário a
hidrólise é muito lenta. O mecanismo do processo é
iniciado pelo ataque nucleofílico do íon OH do grupo
da carbonila, conforme Esquema 1.

Discussão
O processo apresentado aqui pode ser usado como
nova experiência prática durante as aulas ministradas
no Departamento de Química.

________________
1. Iniciação científica, Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, 52171-900 Recife, PE. E-mail:
edmilsonclarindo@yahoo.com.br
2. Orientador, Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, 52171-900 Recife, PE

[Digite texto]
Outro aspecto deste processo é mostrar a
possibilidade de reciclagem e reutilização do polímero
PET e chama a atenção para os problemas de
contaminação de meio ambiente com os produtos
industrializados.

Agradecimentos
Ao Departamento de Química da Universidade
Federal Rural de Pernambuco

[Digite texto]

Referências
[1]
[2]

FURUISS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G.;
TATCHELL, A. R. Vogel Textbook of Practical Orgânic
chemistry John Wiley e Sons, New York, 1991.
KOELSCH, C. F.; AUEN, C. F. H.; VANAUEN, J. Org. Synth.
Coll. Vol. 3, p. 791, 1955.
O

O

OC

O

O

COCH2CH2

COCH2CH2OC

CO2H

CO2H

(1)
Figura 1. O poli-(etileno tereftalato) ou PET e o ácido tereftálico (1).

O
OH2CH2COC

O
COCH2CH2O

Na OH
O

O

OH2CH2COC

C

OCH2CH2O

OH

O

O

OH2CH2COC

C

OH + OCH2CH2O

Na

O
OH2CH2COC

O
CO Na + HOCH2CH2O

Repetição no outro
grupo carbonila
O
Na OC

O
CO Na

H

(1)

Esquema 1. Mecanismo da reação de hidrólise básica para obtenção do ácido tereftálico (1).

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53º cbq acido teraftalico r0575 1

  • 1. OBTENÇÂO DE ÁCIDO TEREFTÁLICO A PARTIR DA RECICLAGEM E REUTILIZAÇÃO DE GARRAFAS PET Edmilson Clarindo de Siqueira1, Bogdan Doboszewski2  Introdução Os polímeros são materiais orgânicos presentes em praticamente qualquer aspecto da vida cotidiana. Alguns deles, como: polietileno, polipropileno, poliestireno, os nylons, poli-(parafenil tereftalamida) ou kevlar ou ainda o poli-(etileno tereftalato) ou PET, podem ser mencionados como uma pequena amostra dos mais comuns. Em termos ambientais o grande problema com os polímeros é a resistência deles frente à degradação microbiana. Porém, alguns polímeros como o PET, que é um poliéster (Figura 1), podem ser degradados por vias química. Para realização de um dos projetos precisamos do ácido 1,4-benzenodicarboxílico, também chamado de ácido tereftálico (1) que, junto com o glicol etileno, é componente do PET. O objetivo deste trabalho foi obter o ácido 1,4benzenodicarboxílico (tereftálico) a partir da reciclagem e reutilização de garrafas de refrigerantes tipo PET. Material e métodos A. Materiais  Garrafas de refrigerantes cortadas em pedaços de aproximadamente 1x5 mm;  Solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) a 40%;  Placa de aquecimento;  Um béquer de 1000 ml (1L);  Um bastão de vidro. B. Método Foram coletadas quatro garrafas de PET nas imediações do Departamento de Química, as quais foram submetidas ao corte em pedaços pequenos. Todavia, foi necessário usar os menores fragmentos possíveis, haja vista que a reação ocorre na superfície do polímero, isto é, ela é heterogênea, e torna-se muito lenta em caso do uso dos fragmentos maiores. 40g do PET cortados foram colocados em um béquer de 1L e em seguida adicionou-se 200 ml da solução de NaOH a 40%. Posteriormente, aqueceu-se a mistura, usando uma placa aquecedora, onde a mistura foi mantida em ebulição durante 4 horas. Em intervalos de tempos regulares (30 minutos) a mistura heterogenia foi agitada com o auxilio do bastão de vidro. A esse mesmo intervalo de tempo foi adicionado volumes pequenos de água à mistura para manter o volume constante, compensando a evaporação. Logo, o produto branco começou a precipitar. O aquecimento foi continuado depois com todo PET já reagido, para garantir a hidrólise completa dos fragmentos poliméricos pequenos. Depois de total de 6h, resfriouse a mistura em banho de gelo, e em seguida adicionouse de HCl concentrado para neutralizar todo o NaOH presente, e para converter o tereftálico dissódico em ácido livre. Filtração, lavagem com água e secagem forneceu 40g de composto bruto (1), que não se fundiu a 300ºC de acordo com a literatura [1,2]. Infelizmente, seguindo o texto em Organic Syntesis, não existe o solvente para cristalizar quantidades elevadas de ácido tereftálico [2]. O produto bruto será usado para as transformações posteriores. Resultados Usando o polímero PET foi realizada a hidrólise básica deste poliester para obter ácido tereftálico. Qualquer éster pode ser sujeito à hidrólise ácida ou básica no meio aquoso para liberar os seus componentes, isto é, o ácido e o álcool. Em caso de PET, os produtos de hidrólise é o ácido 1,4benzenodicarboxílico chamado de tereftálico, e o 1,2etanodiol (glicol), sendo o primeiro um composto altamente insolúvel em meio aquoso. Este fato permite a separação fácil dos dois componentes, pois o glicol é perfeitamente solúvel em água. A hidrólise ocorre na interface, e para garantir o tempo razoável do processo é preciso usar os fragmentos menores possíveis. Caso contrário a hidrólise é muito lenta. O mecanismo do processo é iniciado pelo ataque nucleofílico do íon OH do grupo da carbonila, conforme Esquema 1. Discussão O processo apresentado aqui pode ser usado como nova experiência prática durante as aulas ministradas no Departamento de Química. ________________ 1. Iniciação científica, Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, 52171-900 Recife, PE. E-mail: edmilsonclarindo@yahoo.com.br 2. Orientador, Departamento de Química, Universidade Federal Rural de Pernambuco, 52171-900 Recife, PE [Digite texto]
  • 2. Outro aspecto deste processo é mostrar a possibilidade de reciclagem e reutilização do polímero PET e chama a atenção para os problemas de contaminação de meio ambiente com os produtos industrializados. Agradecimentos Ao Departamento de Química da Universidade Federal Rural de Pernambuco [Digite texto] Referências [1] [2] FURUISS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G.; TATCHELL, A. R. Vogel Textbook of Practical Orgânic chemistry John Wiley e Sons, New York, 1991. KOELSCH, C. F.; AUEN, C. F. H.; VANAUEN, J. Org. Synth. Coll. Vol. 3, p. 791, 1955.
  • 3. O O OC O O COCH2CH2 COCH2CH2OC CO2H CO2H (1) Figura 1. O poli-(etileno tereftalato) ou PET e o ácido tereftálico (1). O OH2CH2COC O COCH2CH2O Na OH O O OH2CH2COC C OCH2CH2O OH O O OH2CH2COC C OH + OCH2CH2O Na O OH2CH2COC O CO Na + HOCH2CH2O Repetição no outro grupo carbonila O Na OC O CO Na H (1) Esquema 1. Mecanismo da reação de hidrólise básica para obtenção do ácido tereftálico (1). [Digite texto]