Exercs. reações org. revisão

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Exercs. reações org. revisão

  1. 1. REAÇÕES ORGÂNICASPROF. AGAMENON ROBERTO < 2011 >
  2. 2. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 2REAÇÕES ORGÂNICAS Exercícios:CISÕES DAS LIGAÇÕES 01)A equação abaixo indica: CH4 * CH3 + * H Para que ocorra uma reação química, é a) formação de carbônio.necessário que as ligações existentes entre os b) formação de carbânion.átomos de uma molécula se rompam e esses c) reação de homólise. d) reação de heterólise.átomos se rearranjem, formando novas ligações. e) reação de substituição. Geralmente, as reações entre substâncias 02)Considere os seguintes tipos de reações:orgânicas envolvem apenas o rompimento e a P**P 2 P*formação de ligações covalentes. Q**R Q* + R*As cisões podem ser de dois tipos: - + S**T S + T . HOMOLÍTICA. Qual é a espécie mais apropriada para reagir com o íon abaixo? . HETEROLÍTICA. RCisão homolítica é quando na quebra daligação, cada átomo fica com seus elétrons, R C+formando radicais livres. RExemplo: a) T+ b) P* c) S– H 3C * C H 3 H3C * + C H 3 d) Q ** R e) P ** PCisão heterolítica é quando na quebra da TIPOS DE REAGENTES NAS REAÇÕES ORGÂNICASligação o átomo mais eletronegativo fica como par de elétrons inicialmente compartilhado, Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é todaformando íons. espécie química que, aceitando um par deExemplos: elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda + - H 3 C * Cl H3C + Cl espécie química capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação. Exercícios: - H3C * H H3C + H+ 01)Nas reações orgânicas, a hidroxila tende a funcionar como:Observações: a) reagente eletrófilo. b) reagente nucleófilo. I. Um carbono carregado positivamente é c) radical livre. d) base de Arrhenius. chamado carbocátion ou íon carbônio. e) solvente. 02)Indique, dentre os reagentes abaixo, o II. Um carbono carregado negativamente é nucleofílico: chamado carboânion ou íon carbânion. a) BF3. b) H3O +. c) AlCl3. d) Cl2. e) H2O.
  3. 3. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 303)Indique, dentre os reagentes abaixo, o O NH3 doa par de elétrons (é a base) e o BF3 eletrofílico: recebe o par de elétrons (é o ácido). a) NH3. b) HCN. Exercícios: c) H3O+. d) ROH. 01)No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de e) H2O. acordo com o conceito de ácido e base de Brönsted-Lowry:CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE HCl + NH3 NH4 + + Cl –Ácidos e bases de Brönsted-Lowry a) NH4 + atua como base. • Ácido é toda espécie química capaz de b) NH3 atua como base. doar prótons (H+) em uma reação c) HCl atua como base. d) Cl – atua como ácido. química. e) NH3 atua como ácido. • Base é toda espécie química capaz de 02)A base conjugada do íon H2P2O72– é a receber prótons (H+) em uma reação seguinte espécie química: química. a) H4P2O7.Exemplos: b) H3P2O7 1- 2- ácido c) H2P2O7 base 3- - d) HP2O7 H Cl + H2O H 3 O + + Cl e) P2O7 4- + 03)Ácido é uma espécie capaz de receber um par H de elétrons. Essa definição corresponde à proposta de: O HCl está doando um H+ para H2O. Esta reação ocorre no sentido inverso a) Arrhenius. b) Brönsted. ácido base c) Lavoisier. - d) Lewis. H 3 O + + Cl H Cl + H 2O e) Ostwald. + H 04)Na reação abaixo, a base conjugada de NH4 + é: O íon H3O+ está doando o H+ para o Cl – . NH3 + H2O NH4 + + OH – – + Dizemos que HCl / Cl e H2O / H3O sãopares conjugados ácido-base, pois diferem entre a) NH4OH. b) NH3.si por um H+. c) H2O. d) OH -.Ácido e base de Lewis e) NH4 +. • Ácido de Lewis é toda espécie química 05)Conhecida à tabela, a base conjugada mais capaz de receber par de elétrons. forte é: Ácido Grau de ionização • Base de Lewis é toda espécie química HCl 92% capaz ceder par de elétrons. H2SO4 61% H3PO4 27%Exemplo: HF 8% N H 3 + BF 3 BF 3 N H 3 HCN 0,008% ou – a) Cl . H F H F b) HSO4 –. – c) H2PO4 . N:} – H B F H N >B F d) F . e) CN –. H F H F
  4. 4. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 406)Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO3–) é classificado como: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO HCO3 – + H2O H3O+ + CO3 2 – Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se os alcanos, a) base de Arrhenius. b) base de Brönsted. o benzeno e seus derivados, os haletos de c) base de Lewis. alquila, álcoois e ácidos carboxílicos. d) ácido de Brönsted. e) ácido de Lewis. HALOGENAÇÃO DE ALCANOSTIPOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS É quando substituímos um ou mais átomos de Entre vários tipos de classificações podemos hidrogênio de um alcano por átomos dosdestacar as reações de substituição, adição e halogênios.eliminação. H H luzREAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl É quando um átomo ou grupo de átomos é H Hsubstituído por um radical do outro reagente.Exemplo: Podemos realizar a substituição dos demais H H átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando luz nos compostos: H C H + Cl Cl H C Cl +H Cl • CH4 + 2 Cl2 H2CCl2 + 2 HCl H H • CH4 + 3 Cl2 HCCl3 + 3 HClREAÇÃO DE ADIÇÃO • CH4 + 4 Cl2 CCl4 + 4 HCl É quando duas ou mais moléculas As reações de halogenação também ocorremreagentes formam uma única como produto. com os demais halogênios, sendo que as maisExemplo: comuns são a cloração e a bromação, pois com o H H H H F2, devido a sua grande reatividade, teremos uma C Cl 4 reação explosiva e, com o I2 a reação é muito H C C H + Cl Cl H C C H lenta. Cl Cl Nos alcanos de cadeias maiores, teremosREAÇÃO DE ELIMINAÇÃO vários átomos de hidrogênios possíveis de serem É quando de uma molécula são retirados substituídos e, a reatividade depende do carbonodois átomos ou dois grupos de átomos sem onde ele se encontra; a preferência deque sejam substituídos por outros. substituição segue a seguinte ordem:Exemplo: H H H H C terciário > C secundário >C primário + H H C C H H C C H + H2O Exemplo: H OH H Cl H3C C C H3 + Cl 2 H3C C C H 3 + HCl CH3 3 CH produto principal
  5. 5. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 5HALOGENAÇÃO DO BENZENO SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO Neste caso todos os átomos de hidrogênios BENZENOsão equivalentes e originará sempre o mesmo Todas as reações de substituição observadasproduto em uma mono-halogenação. com benzeno também ocorrem com seusExemplo: derivados, porém diferem na velocidade de Cl ocorrência e nos produtos obtidos. A velocidade da reação e o produto obtido Al Cl 3 dependem do radical presente no benzeno que + Cl 2 + H Cl orientam a entrada dos substituintes. Assim teremos: ORIENTADORES ORTO – PARA (ATIVANTES)NITRAÇÃO DO BENZENO Consiste na reação do benzeno com ácido OHnítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico NH2(H2SO4), que funciona como catalisador. CH 3 NO2 Cl , Br, I ( desativantes ) H2 S O4 + H N O3 + H 2O ORIENTADORES META (DESATIVANTES) NO2SULFONAÇÃO DO BENZENO S O 3H CN Consiste na reação do benzeno com o ácido C O OHsulfúrico concentrado e a quente. Os orientadores META possuem um átomo S O 3H com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno. H2 SO4 Exemplos: + H 2 S O4 + H2O Monocloração do fenol OHALQUILAÇÃO DO BENZENO AlCl 3 OH Cl Consiste na reação do benzeno com haletosde alquila na presença de ácidos de Lewis. + Cl 2 OH + HCl C H3 Al Cl 3 Al Cl 3 + C H 3Cl + H Cl Cl Como o grupo (– OH) é orto-para dirigente e ativante a reação é mais rápida que a anterior e os substituintes entram, no anel benzênico, nas posições orto e para.
  6. 6. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 6Monocloração do nitro benzeno 04)Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por N O2 N O2 benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre: Al Cl 3 + H Cl a) substituição no anel aromático. + Cl 2 Cl b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. Como o grupo (– NO2) é meta dirigente e e) polimerização.desativante a reação é mais lenta que a anterior e 05) É dada a reação:o substituinte entra, no anel benzênico, na S O3 Hposição meta. H2 SO4Exercícios: + H 2 S O4 + H2O01)No 3-metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: que é classificada como uma reação de: 1 2 3 4 5 H 3C CH2 CH CH2 CH3 a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. CH 3 d) eliminação. 6 e) substituição. O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: 06)Da nitração (HNO3(concentrado) + H2SO4 (concentrado), a) 1. a 30° de um certo derivado do benzeno C) b) 2. equacionada por: c) 3. d) 4. e) 6. A + A + NO 202)Considere a reação de substituição do butano: LUZ butano + Cl2 X + Y NO 2 ORGÂNICO INORGÂNICO Fazem-se as seguintes afirmações: O nome do composto X é: I. O grupo A é orto-para-dirigente. a) cloreto de hidrogênio. II. O grupo A é meta-dirigente. b) 1-cloro butano. III. Ocorre reação de substituição eletrófila. c) 2-cloro butano. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. d) 1,1-cloro butano. V. Ocorre reação de eliminação. e) 2,2-dicloro butano. São corretas as afirmações:03)(UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: a) II e IV. b) I e III. 0 0 HNO3, em presença de H2SO4, c) II e V. d) I e IV. produz 2-nitroclorobenzeno. e) II e III. 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno.
  7. 7. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 7 REAÇÕES DE ADIÇÃO HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS As reações de adição mais importantes Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno naocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).nas cetonas. H H H H PtADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS H C C C H 3 + H2 H C C CH3 ALCENOS H H Os haletos de hidrogênio reagem com os ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOSalcenos produzindo haletos de alquil. ALCINOS H H H H Ocorre a adição de 1 mol do haleto de H C C H + HCl H C C H hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de H Cl outro mol do haleto de hidrogênio. Para alcenos com três ou mais átomos de H C C C H 3 + HCl H C =C CH3carbono a adição do haleto de alquil produzirá H Cldois compostos, sendo um deles em maiorproporção (produto principal). Neste caso, H Cldevemos levar em consideração a REGRA DE H C =C CH 3 + HCl H C C CH 3MARKOVNIKOV, que diz: H Cl H Cl + “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbonoda dupla ligação mais hidrogenado”. ADIÇÃO DE HALOGENIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCINOS H H H C C C H 3 + HCl H C C CH 3 Temos primeira a adição de 1 mol do H H H Cl halogênios formando um alceno dissubstituído. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS C Cl4 H C C CH3 + Cl 2 H C =C C H3 ALCENOS Cl Cl Os alcenos reagem com água em presença de +catalisadores ácidos (H ), originando álcoois. Obtido o alceno dissubstituído, adiciona-se outro mol do halogênio. H H H H Cl ClH C C C H 3 + H 2O H C C CH3 C Cl4 H C =C CH3 + Cl 2 H C C CH3 H OH Cl Cl Cl ClADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) DOS AOS ALCENOS ALCINOS Os halogênios reagem com os alcenos, napresença do CCl4, formando di-haletos de alquil. A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H H H H H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida C Cl 4 H C C C H 3 + Cl Cl H C C CH3 com a dos alcenos. Cl Cl H 2SO4 H C C CH 3 + H2O Hg SO4 H C=C CH3 H OH
  8. 8. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 8 O enol obtido é instável se transforma uma Exercícios:cetona. 01)Fazendo-se hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se: H H C =C CH3 H C C C H3 a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n – 2. b) ciclopropano. H OH H O c) propano. d) propadieno. Dependendo do enol formado poderemos e) 2-propanol.obter no final um aldeído. 02)Na reação do H2C = CH – CH3 com HCl há formação em maior quantidade do: ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A a) 1-cloropropano. ALDEÍDOS OU CETONAS b) 2-cloropropano. c) 1,2-dicloropropano. d) 1,3-dicloropropano. A adição de reagentes de Grignard (RMgX), e) 2,2-dicloropropano.seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um 03)O produto principal da reação:dos melhores processos para a preparação de H2SO4 H2C = CH – CH3 + H2O é um:álcoois. a) álcool primário. O esquema geral do processo é: b) álcool secundário. H O 2 c) aldeído. metanal + RMgX álcool primário d) ácido carboxílico. e) cetona. H O 2 aldeído + RMgX álcool secundário 04)Com respeito à equação: H O X + HBr C6H13Br 2 cetona + RMgX álcool terciário Pode-se afirmar que X é um:Exemplos: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. metanal álcool primário c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. H d) alcano e a reação é de substituição O eletrofílica. = H 3C MgBr H C H 3C C OH e) alceno e a reação é de substituição. H H 2O 05)(Covest-99) A reação entre o propino e a água H produz o enol representado na equação abaixo: OH etanal álcool secundário HC CH C H3 + H 2 O HC C CH 3 ( aq ) O H H3C Mg Br Podemos afirmar que: = H 3C C H 3C C OH 0 0 O enol é produto de uma adição de H H 2O água ao propino. CH3 1 1 O enol é produto da redução do propino pela água. 2 2 O produto desta reação é um propanona álcool terciário composto instável. 3 3 O enol obtido nessa reação se O OH transforma em uma cetona. = H3CMgBr 4 4 Esta é uma reação de H3C C CH3 H3C C CH 3 condensação. H 2O CH 3
  9. 9. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 906)A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto: REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO a) 2-bromo 4-metil hexano. b) 2-bromo 3-etil pentano. As reações de eliminação são processos, em c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. geral, inversos aos descritos para as reações de d) 3-bromo 3-metil hexano. e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano. adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos.07)Hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano é: DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS a) H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH. A desidratação (eliminação de água) de um b) H3C – C = CH – CH3. álcool ocorre com aquecimento deste álcool em | CH3 presença de ácido sulfúrico. c) H3C – C ≡ C – CH2 – CH3. H H H H H 2 SO 4 d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3. e) H3C – C = C – CH3. H 3C C C C H3 H3C C =C CH 3 | | + OH H H 2O CH3 CH308)Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com Álcoois terciários são mais facilmente cloreto de hidrogênio é a substância: desidratados que os secundários e estes, mais a) 2-cloro 2-metil propano. que os primários. b) 1,1-dicloro 2-metil propano. c) 1-cloro butano. A desidratação dos álcoois segue a regra de d) 1-cloro 2-metil propano. SAYTZEFF, isto é, elimina-se a oxidrila e o e) 2-cloro butano. hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da09)A hidratação de alcino falso( R – C ≡ C – R) oxidrila menos hidrogenado. conduz à formação de: a) álcool primário DESIDRO – HALOGENAÇÃO DE HALETO DE b) álcool secundário c) cetona ALQUIL d) aldeído Esta reação, normalmente, ocorre em solução e) ácido carboxílico concentrada de KOH em álcool.10)Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água. O H 2O = H3C C H H H H + H3C CH2 MgBr K O H( alc) H H 3C C C C H3 H 3C C =C CH3 + … Cl H a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS c) 2 – butanol. d) etanol. Os dibrometos vicinais quando tratados com e) 2 – propanol. zinco metálicos (Zn), eliminação simultaneamente11)Um aldeído sofreu uma adição do cloreto de os dois átomos de bromo, produzindo o alceno e metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – propanol. O aldeído em brometo de zinco. questão denomina-se: H H H H a) metanal. Zn b) etanal. H 3C C C C H3 H 3C C =C C H3 + … c) propanal. Br Br d) 2 – etanol. e) propanóico.
  10. 10. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 10 Quando tratados com KOH(alc) eliminam duas OZONÓLISE DE ALCENOSmoléculas do HBr. Outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem H H é a ozonólise. Nesta reação os alcenos reagem KOH(alc) H 3C C C C H3 H 3C C C CH3 + … rapidamente com o ozônio (O3) formando um Br Br composto intermediário chamado ozonídeo.REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO H H H O H As principais reações de oxidação e redução C= C + O3 C C H H H O O Hcom compostos orgânicos ocorrem com osálcoois, aldeídos e alcenos. A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo, produzindo dois novosOXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS E ALDEÍDOS fragmentos que contêm ligações duplas O comportamento dos álcoois primários, carbono – oxigênio.secundários e terciários, com os oxidantes, são Osemelhantes. Os álcoois primários, ao sofrerem, H O H H C =oxidação, transformam-se em aldeídos e estes, Zn H C Cse deixados em contato com oxidante, são H H O + H 2 O O Ooxidados a ácidos carboxílicos. H C = H H O O [O ] [O ] = = H 3C C OH H 3C C H 3C C O Zn forma óxido de zinco que impede a H H OH formação de H2O2 que viria a reagir com o Os álcoois secundários oxidam-se formando aldeído ou a cetona.cetonas. Exemplo: Quais os produtos da ozonólise seguida de H [ O] hidrólise na presença de zinco, do hidrocarboneto H 3C C CH 3 H 3C C CH 3 2 – metil – 2 – buteno? = OH O O Os álcoois terciários não sofrem oxidação. H CH 3 H3C C = Zn H H 3C C =C CH 3 + O3 H 2O +OXIDAÇÃO DE ALCENOS H3C C CH 3 = Os alcenos sofrem oxidação branda Ooriginando diálcoois vicinais. Exercícios: H H H H [O ] 01) A transformação do 1-propanol em propilenoH 3C C=C CH 3 H 3C C C CH3 (propeno), como esquematizado a seguir, branda OH OH constitui reação de: E oxidação a fundo, com quebra da ligação H OH | |dupla, produzindo ácido carboxílico e /ou cetona. H3C – CH – CH2 H3C – CH = CH2 H H [O ] O a) hidratação. H3C C =C CH 3 2 H3C C b) hidrogenação. a fundo H c) halogenação. [O ] d) descarboxilação. e) desidratação. O 2 H3C C OH
  11. 11. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 1102)Quando um álcool primário sofre oxidação, o 09)A ozonólise do composto C6H12 seguida de produto principal é: uma hidrólise produz exclusivamente acetona. a) ácido carboxílico. O composto será: b) álcool secundário. a) 2,3-dimetil-2-buteno. c) éter. b) 3-metil-2-penteno. d) álcool terciário. c) 2,3-dimetil-1-buteno. e) cetona. d) 2-hexeno. e) 3-hexeno.03)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os 10)(UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas produtos da reação foram butanona e ácido abaixo relacionadas às reações orgânicas. metil propanóico. Logo, o alceno X é: a) 2-metil-3-hexeno. 0 0 A reação de Friedel-Crafts é b) 3-metil-3-hexeno. catalisada pelo cloreto de c) 2,4-dimetil-3-hexeno. alumínio, que atua como um d) 2,5-dimetil-3-hexeno. ácido de Lewis produzindo um e) 3,5-dimetil-3-hexeno. carbocátion. 1 1 O mecanismo da alquilação no04)Assinale a opção que corresponde aos benzeno forma o carbocátion, que produtos orgânicos da oxidação energética do atua como eletrófilo, 2-metil-2-penteno. comportando-se como um ácido a) propanal e propanóico. de Lewis. b) butanóico e etanol. 2 2 A nitração no benzeno dispensa o c) metóxi-metano e butanal. uso da mistura sulfonítrica, uma d) propanona e propanóico. vez que o grupo –NO2 já foi e) etanoato de metila e butanóico. introduzido no anel aromático. 3 3 A acilação no benzeno poderá05)Um alceno de fórmula molecular C5H10 ao ser originar cetonas aromáticas. oxidado com solução ácida de permanganato 4 4 A sulfonação no benzeno não de potássio deu origem a acetona e ácido pode ocorrer na presença do etanóico em proporção equimolar. O nome do ácido sulfúrico fumegante, porque alceno é: se rompe o anel aromático. a) 1-penteno. 11) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenação catalítica do b) 2-penteno. propeno em condições apropriadas, obtém-se c) 2-metil-1-buteno. como produto da reação: d) 2-metil-2-buteno. e) 2-etil propeno. a) propino. b) propano.06)Um composto X, submetido à oxidação com c) ciclopropano. solução sulfopermangânica, forneceu ácido d) propadieno. acético e butanona. O nome oficial do e) 2-propanol. composto X é: 12) (UPE-2006-Q1) Analise as reações gerais a) 3-metil-1-penteno. correlacionadas com as funções orgânicas. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-1-penteno. 0 0 O álcool fenólico apresenta uma d) 3-metil-2-penteno. oxidrila ligada diretamente ao anel e) 2-hexeno. aromático. 1 1 As reações, envolvendo ácidos07)A ozonólise e posterior hidrólise em presença graxos com hidróxido de sódio, são de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: usadas na obtenção de sabões. a) cetona e aldeído. 2 2 Na cloração do benzeno, em b) cetona, aldeído e álcool. presença do cloreto férrico como c) somente cetonas. catalisador, constata-se que d) aldeído e álcool. qualquer um dos átomos de e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído pelo cloro.08)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de 3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina: mais facilmente as cetonas do que a) 2-cloro - 2-metilpentano. os aldeídos. b) 3-cloro - 3-metilpentano. 4 4 A reação entre um aldeído e o c) 2-cloro - 3-metilpentano. ácido cianídrico é classificada como d) 3-cloro - 2-metilpentano. uma reação de adição à carbonila. e) 2-cloro - 2-metil etilpentano.
  12. 12. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 1213) (Covest-2007) Observe as reações abaixo: 17)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta. H H H I KOH ( aq ) A) C C + H 2O H 3C C CH3 1) alceno + HBr H H 2) álcool + H SO 2 4 H H H 2 SO4 B) C + HCl 3) benzeno + HNO 3 H 3C C CH 2 H 4) aldeído + HCN H H H C H3 H 2 SO 4 ( conc ) C) C a) A reação (1) é uma reação de adição do C H 3C C CH3 HBr à dupla ligação do alceno. H OH b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois. c) A reação (3) é uma reação de adição do D) H 3C OH H 2 SO 4 / KMnO 4 íon NO3 – ao benzeno (nitração do C benzeno). H H d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído. e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica. 0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo 18) (UPE-2007 – Q2) Analise as equações formar como produto principal o químicas a seguir: 2-hidroxipentano. 1 1 A reação B é uma reação de adição, C3H4 + 2 HCl A devendo formar como produto principal o 1-clorobutano. C2H4O + KMnO4 (meio ácido) B 2 2 A reação B deve seguir a regra de C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) C Markovnikov. 3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2- As substâncias orgânicas formadas A, B e C penteno deve ser o produto formado têm como nomenclatura IUPAC em maior quantidade. respectivamente: 4 4 A reação D é uma reação típica de a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico. oxidação, devendo gerar como b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal. produto o ácido acético. c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno.15) (UPE-2004-Q2) O álcool 2-propanol pode ser d) cloroetano, etano e etanol. obtido por: e) clorometano, ácido etanóico e etino. a) redução da propanona. b) redução do propanal. c) oxidação do propanal. d) redução do ácido propanóico. e) desidratação do ácido propanóico.16) (UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é: a) 2-metil-propeno. b) 1-buteno. c) 3-hexeno. d) 2-metil-2-buteno. e) propeno.

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