O slideshow foi denunciado.
Utilizamos seu perfil e dados de atividades no LinkedIn para personalizar e exibir anúncios mais relevantes. Altere suas preferências de anúncios quando desejar.
4/9/2015
1
Лекция 17
Карбонилни съединения:
алдехиди и кетони
Органична
химия
Пантелей Денев
Определение
Когато и двата за...
4/9/2015
2
Структура на карбонилната група
• Въглеродът е в sp 2 хибриздизация
• Връзката C=O е по-къса, по-здрава и по-
п...
4/9/2015
3
CnH2n+1COCmH2m+1
Номенклатура на IUPAC
Пропанон (ацетон) CH3CОCH3
Бутанон CH3CОC2H5
2-Пентанон CH3CОC3H7
Ал...
4/9/2015
4
Наименования по IUPAC
Метилизопропилкетон a-Бромоетилизопропилкетон
CH3 C
O
CH
CH3
CH3 CH3CH C
O
CH
CH3
CH3
Br
...
4/9/2015
5
Точка на кипене
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH3CH2CH2OH
CH3–O–CH2CH3
Бутан
т.к. 0 °С
Етилметилетер
т.к. 8 °...
4/9/2015
6
Електронен пренос при C═O
Разрешен
Забранен
UV – спектър на спрегнати
карбонилни съединения
• Спрегнатите карбо...
4/9/2015
7
Първичните алкохоли се окисляват до
алдехиди от пиридинхлорхромат
Озониране на алкени
Ацилиране по Фридел-Крафтс
4/9/2015
8
Хидратиране на алкини
Пиролиза на калциеви соли на карбоксилови
киселини
t o
+ CaCO3
O
O
Ca
CH2 C
O
CH2
CH2
CH2...
4/9/2015
9
Синтеза на Раймер-Тиман
C6H5OH + CHCl3 + 3KOH
H
O
H
C
O
CHO
OH
++ 3KCl
ñàëèöèëîâ ð - õèäðîêñèáåíçàëäåõèä
àëäåõè...
4/9/2015
10
Диацетилът (диметилглиоксал) е жълто кристално
вещество, което се съдържа в краве масло. Притежава
специфичния...
Próximos SlideShares
Carregando em…5
×

17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони

Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони

  • Seja o primeiro a comentar

  • Seja a primeira pessoa a gostar disto

17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони

  1. 1. 4/9/2015 1 Лекция 17 Карбонилни съединения: алдехиди и кетони Органична химия Пантелей Денев Определение Когато и двата заместителя в карбонилната група са въглеводородни остатъци съединението е кетон. Когато поне единият заместител е водород съединението е алдехид. C O Калбонилна група Класификация Карбонилни съединения Алифатни Алициклени Ароматни НенаситениНаситени
  2. 2. 4/9/2015 2 Структура на карбонилната група • Въглеродът е в sp 2 хибриздизация • Връзката C=O е по-къса, по-здрава и по- полярна от С=С при алкени 120  120  Кетон Дължина Енергия Алкен връзка връзка Номенклатура АЛКАНАЛ АЛКАНОН Калбонилна група като функционална група CnH2n+1CHO Номенклатура на IUPAC Метанал (мравчен алдехид) HCHО Етанал (ацеталдехид) CH3CHО Пропанал C2H5CHО Бутанал C3H7CHО Алканал CnH2n+1CHO Хомология
  3. 3. 4/9/2015 3 CnH2n+1COCmH2m+1 Номенклатура на IUPAC Пропанон (ацетон) CH3CОCH3 Бутанон CH3CОC2H5 2-Пентанон CH3CОC3H7 Алканон CnH2n+1CHO Хомология •Алдехидната група – формил •Кетонната група – оксо •Алдехидите са по-старши от кетоните Калбонилна група като заместител 3-Метил-4-оксопентанал 3-Формилбензоена киселина 134 1 3CH3 C CH CH3 CH2 C H OO COOH CHO Наименования по IUPAC
  4. 4. 4/9/2015 4 Наименования по IUPAC Метилизопропилкетон a-Бромоетилизопропилкетон CH3 C O CH CH3 CH3 CH3CH C O CH CH3 CH3 Br Тривиални наименования CH3 C O CH3 C CH3 O C O Ацетон Ацетофенон Бензофенон
  5. 5. 4/9/2015 5 Точка на кипене CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH CH3–O–CH2CH3 Бутан т.к. 0 °С Етилметилетер т.к. 8 °С Пропанал т.к. 49 °С Ацетон т.к. 56 °С 1-Пропанол т.к. 97 °С Разтворимост • Добре се смесват с алкохоли • Ацетон, ацеталдехид и формалдехид са разтворими във вода Формалдехид • Газ при стайна температура. • Формалинът е 40% воден разтвор. Триоксан, т.к. 62C Формалин, т.к. -21C Формалин O C O C O C H H H H H H heat H C O H H2O H C H OH HO
  6. 6. 4/9/2015 6 Електронен пренос при C═O Разрешен Забранен UV – спектър на спрегнати карбонилни съединения • Спрегнатите карбонилни съединения имат характерен  -* абсорбционен максимум в UV спектър. • Всяка спрегната C=C измества max с около 30 nm; а алкилна група с около 10 nm. Пропенал Три алкилови групи Три алкилови групи Окисление Методи за получаване Борнеол Камфор Вторичните алкохоли се окисляват до кетони
  7. 7. 4/9/2015 7 Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди от пиридинхлорхромат Озониране на алкени Ацилиране по Фридел-Крафтс
  8. 8. 4/9/2015 8 Хидратиране на алкини Пиролиза на калциеви соли на карбоксилови киселини t o + CaCO3 O O Ca CH2 C O CH2 CH2 CH2 CCH2 O CH2 CO CH2 CH2 CH2 CH2 (CH3COO)2Ca CH3COCH3 + CaCО3 t  Синтеза на Гатерман-Кох Синтеза на Гатерман + HCN + HCl OCH3 H2O OCH3 C NHH OH C OH AlCl3 C6H6 + CO C6H5CHOAlCl3/HCl AlCl3/HCl
  9. 9. 4/9/2015 9 Синтеза на Раймер-Тиман C6H5OH + CHCl3 + 3KOH H O H C O CHO OH ++ 3KCl ñàëèöèëîâ ð - õèäðîêñèáåíçàëäåõèä àëäåõèä Алифатни поликарбонилни съединения CH2 CH2 OH OH CHO CHO 2O + 3O3 CHO CHO H2O+ 3 CH O O O CH CH O O O HC HC O O O CH В алкална среда глиоксалът търпи вътрешна Каницарова реакция ОНС ‒ СНО + КОН НОСН2СООК Гликолева киселина Глиоксал [ ]
  10. 10. 4/9/2015 10 Диацетилът (диметилглиоксал) е жълто кристално вещество, което се съдържа в краве масло. Притежава специфичния за прясното краве масло аромат. CH3COCH2CH3 + HNO2 CH3COCOCH3

×