Prof. M J da Mata
2016
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UNIDADE# 4
Tema:
Estudodos Éteres
TEMA:
OS éteres
 Introdução. Definição
 Estrutura geral
 Classificação
 Nomenclatura
 Éter metílico
 Éter etílico
 ...
Objectivos:
• Conhecer as características principais da família dos Éteres
• Caracterizar os éteres quanto à: estrutura, n...
Éter é um composto orgânico Oxigenado, que apresenta na
composição da sua molécula um átomo de oxigênio ligado
direitamen...
Onde R e R
são radicais orgânicos (alquila ou arila).
A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio,
e as cadei...
 Os Éteres apresentam ligações -C-O-C- definidas por um ângulo entre as
ligações de aproximadamente 120°
 A ligação C - ...
Os éteres para o seu melhor estudo dividem-se em
dois grandes grupos:
Éteres simples ou simétricos
( se os dois radicais ...
Nomenclatura dos Éteres
A nomenclatura oficial (IUPAC) dos éteres é bastante
simples:
Nome da cadeia mais simples (infixo ...
A nomenclatura Usual dos éteres:
Palavra Éter + Nome do radical mais simples +
Nome do radical mais complexo + sufixo (ico...
Exemplos:
 Etoxietano (IUPAC) ou éter dietílico (usual)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
 Etóxi-propano (IUPAC) ou éter etilpro...
 Éter metilico é um composto orgânico que possue como
heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos metílicos.
Estrutura Mo...
O éter etílico
 conhecido comumente como éter etílico, Éter dietílico, éter
sulfúrico, éter de farmácia, éter de laborató...
O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI, por
Valerius Cordus.
É usado como solvente e anestésico na me...
 Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo
geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e
...
Os éteres caracterizam-se por:
 À temperatura ambiente, os que possuem até três átomos de carbono se
encontram no estado ...
Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase
inertes, porque o grupo funcional encontra-se bloqueado
por dois r...
À temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico, o tricloreto de
alumínio (AlCl3) e o Iodeto de hidrogénio (HI), pode pro...
Reacção de redução empregando o iodeto de hidrogénio
(HI ):
Reacção com halogénios:
Reacções químicas dos éteres
+ H3C–I...
Reacções básicas
Os éteres reagem com ácidos comportando-se como base de
Lewis;
a) Com o ácido sulfúrico (H2SO4)
b) Com t...
Teoría Arrhenius
Brönsted-
Lowry
Lewis
Definição de
ácido
Cede H+ em solução
aquosa
Cede H+ Captador de e-
Definição de ba...
Formação de Peróxidos
Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrões livres
no oxigénio é a que experimenta a ...
Os éteres podem obter-se de forma geral utilizando o método de
Williamson.
Método ou Síntese de Williamson:
Consiste na r...
Mecanismo geral da Síntese de Williamson :
Etóxido de sódio Cloro etano Etóxi-etano Cloreto de sódio
Ião alcóxido Haleto d...
 Reacção de Desidratação intermolecular de álcoois
Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a
qu...
Aplicaçõesdos éteres
Os Éteres têm varias aplicações, podem ser usados para
fabricar seda artificial, celulóide e ainda c...
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:
1. Metoxipropano
2. Metoximetano
3. Propoxibutano
4. Etoxibenzeno
5....
Fim
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Estudo dos Éteres 011.1

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Estudo dos Éteres 011.1

  1. 1. Prof. M J da Mata 2016 manueldamata.blogs.sapo.pt UNIDADE# 4 Tema: Estudodos Éteres
  2. 2. TEMA: OS éteres  Introdução. Definição  Estrutura geral  Classificação  Nomenclatura  Éter metílico  Éter etílico  Propriedades físicas  Propriedades químicas  Métodos de Obtenção  Aplicações
  3. 3. Objectivos: • Conhecer as características principais da família dos Éteres • Caracterizar os éteres quanto à: estrutura, nomenclatura, propriedades físicas e químicas, assim como os diferentes tipos de métodos de preparação, as aplicações industriais e laboratoriais. Método de elaboração conjunta
  4. 4. Éter é um composto orgânico Oxigenado, que apresenta na composição da sua molécula um átomo de oxigênio ligado direitamente a dois átomos de carbono na cadeia carbonada. Ou seja, é um composto orgânico derivado teoricamente dos álcoois pela substituição do átomo de hidrgénio (H) do grupo hidroxila (-OH) por um radical alquilico ou resto de hidrocarboneto. A maior parte dos éteres são imiscíveis na água, caracterizam- se como compostos de baixa polaridade e apresentam comportamento básico. Estudo dos Éteres DESENVOLVIMENTO:
  5. 5. Onde R e R são radicais orgânicos (alquila ou arila). A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio, e as cadeias laterais correspondem a cadeias de hidrocarbonetos (C-H). Estrutura e modelo molecular
  6. 6.  Os Éteres apresentam ligações -C-O-C- definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120°  A ligação C - O é de aproximadamente 1,5Å.  A barreira à rotação sobre as ligações C - O é baixa.  A ligação de oxigênios em éteres e água são similares.  Na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridação no oxigénio é sp3.  O Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa nos éteres são mais ácidos que nos hidrocarbonetos simples. O C C ângulo 120°
  7. 7. Os éteres para o seu melhor estudo dividem-se em dois grandes grupos: Éteres simples ou simétricos ( se os dois radicais alquílicos ligados ao átomo de oxigênio forem iguais) Éteres assimétricos ou mistos (se os dois radicais alquílicos ligados ao átomo de oxigênio forem diferentes). CLASSIFICAÇÃO DOS ÉTERES
  8. 8. Nomenclatura dos Éteres A nomenclatura oficial (IUPAC) dos éteres é bastante simples: Nome da cadeia mais simples (infixo + oxi) +nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o) Infixos indicam o tipo de ligação: Se for somente ligação simples, usa-se "an". Se tiver uma dupla ligação, usa-se "en". Se houver uma tripla ligação, usa-se "in"
  9. 9. A nomenclatura Usual dos éteres: Palavra Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + sufixo (ico) A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim: Éter + radicais em ordem alfabética + ico ou Éter + radical menor + radical maior + ico
  10. 10. Exemplos:  Etoxietano (IUPAC) ou éter dietílico (usual) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3  Etóxi-propano (IUPAC) ou éter etilpropílico (usual) CH3-CH2 – O – CH2– CH2 – CH3  Propóxi-propano (IUPAC) ou Éter dipropílico (usual) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3  Metóxibenzeno (IUPAC) ou éter metilfenílico (usual) CH3 – O – C6H5 – O –CH3ou
  11. 11.  Éter metilico é um composto orgânico que possue como heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos metílicos. Estrutura Modelo Molecular Éter Metilico ângulo 120°
  12. 12. O éter etílico  conhecido comumente como éter etílico, Éter dietílico, éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, ou éter comum Estrutura: CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 Modelos Molecular:
  13. 13. O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI, por Valerius Cordus. É usado como solvente e anestésico na medicina. É um líquido que ferve a 35°C de temperatura. O seu uso merece precauções Seus vapores formam uma mistura explosiva com oxigênio do ar atmosférico; É um combustível e altamente inflamável Quando inalado, age como anestésico.
  14. 14.  Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.  O Polietilenoglicol é um polímero encontrado em vários produtos domésticos, por exemplo em pasta de dente. Devido à sua baixa toxicidade e baixa periculosidade, ele é permitido para o uso em diversos lubrificantes/laxantes. O polietileno glicol, de acordo com a sua ficha de segurança, é “estável sob condições ordinárias”. Polietilenoglicol Poliéteres
  15. 15. Os éteres caracterizam-se por:  À temperatura ambiente, os que possuem até três átomos de carbono se encontram no estado gasoso, os que possuem de três á 13 átomos de carbonos são líquidos e os que possuem massas moleculares muito elevadas são sólidos.  No estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável,  Não apresentam solubilidade em água, mas são solúveis em diversos solventes orgânicos.  Apresentam densidade menor que uma grama por cada mole (1 g/l).  Os pontos de ebulição dos membros inferiores, são mais baixos que os pontos de ebulição dos álcoois com igual massas moleculares. Propriedades físicas dos éteres
  16. 16. Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase inertes, porque o grupo funcional encontra-se bloqueado por dois radicais alquilicos ou restos de hidrocarbonetos, o que torna sua capacidade de reacção muito limitada ou seja, são pouco reactivos. Os éteres são altamente inflamáveis, apesar da sua pouca reactividade. Devido à existência de pares de electrões livres no átomo de oxigénio do grupo funcional, esses compostos comportam- se como bases de Lewis, capazes, portanto, de reagir com alguns tipos de ácidos, dando origem a sais de oxónio. Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a 0oC de temperatura, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos alcanos. Propriedades químicas dos éteres
  17. 17. À temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico, o tricloreto de alumínio (AlCl3) e o Iodeto de hidrogénio (HI), pode provocar o rompimento da molécula dos éter. O reagente Iodeto de hidrogénio, é empregue para detectar quantitativamente os agrupamentos metóxila (CH3-O) e etóxila (C2H5- O), já que os iodetos de metila e de etila, devido a sua grande volatilidade, podem ser separados da mistura reagente e recebidos numa solução de nitrato de prata, onde se precipita AgI(s). O etóxi-etano (éter dietílico), oxida-se em presença do ar atmósferico , dando origem um peróxido de estrutura variada, altamente explosivos, que podem ser eliminados por aquecimento do éter com zinco/NaOH ou outros sais ferrosos.
  18. 18. Reacção de redução empregando o iodeto de hidrogénio (HI ): Reacção com halogénios: Reacções químicas dos éteres + H3C–IH3C–OHHI(g)H3C–O–CH3 + Metanol iodo,metano → Metóxi-metano + HCl(g)H3C–O–CH2-ClCl2(g)H3C–O–CH3 + → cloreto de hidrogénioMetoxi-metano Metóxi-clorometano
  19. 19. Reacções básicas Os éteres reagem com ácidos comportando-se como base de Lewis; a) Com o ácido sulfúrico (H2SO4) b) Com trifluoreto de boro (BF3) H BF3 [H3C–O–CH3] HSO4H2SO4(aq) H3C–O–CH3 + → ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ hidrogeno-sulfato de dimetil-oxônio eterato, fluoreto de Boro [H3C–O–CH3]BF3 H3C–O–CH3 + → ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ ᵒ Metóxi-metano
  20. 20. Teoría Arrhenius Brönsted- Lowry Lewis Definição de ácido Cede H+ em solução aquosa Cede H+ Captador de e- Definição de base Cede OH- em solução aquosa Aceita H+ Doador de e- Neutralização Formação de água Transferencia de H+ Formação de ligações covalente coordenadas Equação H+ + OH- → H2O HA + B- → A- + BH A+ + B- → A-B Limitação Somente soluções aquosas Somente transferência de H+ (protão) Teoría geral
  21. 21. Formação de Peróxidos Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrões livres no oxigénio é a que experimenta a temperatura ambiente com o oxigénio atmosférico para formar Peróxidos: Esta reacção não tem nenhuma aplicação prática, mais representa um grande perigo ao manusear éteres, porque os peróxidos são instáveis e ao aquecer decompõem explosivamente. O2 peróxido dimetílico [H3C–O–CH3]+ O2(g) H3C–O–CH3 → ᵒ ᵒ ᵒ ᵒᵒ ᵒ ᵒ ᵒ éter dimetílico
  22. 22. Os éteres podem obter-se de forma geral utilizando o método de Williamson. Método ou Síntese de Williamson: Consiste na reacção de obtenção de éteres por meio da substituição de um átomo de halogénios de uma molécula de haleto orgânico por outro grupo negativo. A síntese de Williamson ocorre entre haletos orgânicos e alcóxidos de sódio (R—ONa) A reacção de Williamson ou síntese de éteres de Williamson, foi desenvolvida por Alexander Williamson no ano de 1850. Ocorre sempre a reacção entre um ião alcóxido e um haleto de alquila primário. Esta reacção tem grande importancia histórica na química orgânica porque ela ajuda a identificar a estrutura dos Éteres. Obtenção dos éteres
  23. 23. Mecanismo geral da Síntese de Williamson : Etóxido de sódio Cloro etano Etóxi-etano Cloreto de sódio Ião alcóxido Haleto de alquila Éter EXEMPLO: A reacção de Williamson é amplamente usada tanto em sínteses laboratorial, como industrial, é o método mais simples utilizado para preparar éteres. Tanto éteres simétricos e assimétricos são facilmente preparados, por reacções intramoleculares. R – O1- + R – X + X1- + Na+Cl− C2H5—O—C2H5+ C2H5—ClC2H5—O−— Na+
  24. 24.  Reacção de Desidratação intermolecular de álcoois Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). Se a reacção, for realizada a temperarura de 140o C, obtem-se como produto principal da reacção de substituição é um éter.  Reacção de álcoois com aldeidos ou cetonas em meio ácido, para formar compostos chamados acetais, que são éteres duplos. H3C–CH2–OH + H3C–OH H3C–CH2–O–CH3 + H2O Outros métodos de obtenção de Éteres etanol metanol metóxi-etano
  25. 25. Aplicaçõesdos éteres Os Éteres têm varias aplicações, podem ser usados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos, resinas, graxas, etc. Na medicina os éteres são usados como anestésico e para preparar outros medicamentos. O Éter mais conhecido e muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum ou éter etílico. Um líquido altamente volátil que actualmente entrou em desuso pelos enumeros os perigos de se inflamar e causar incêndios.
  26. 26. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: 1. Metoxipropano 2. Metoximetano 3. Propoxibutano 4. Etoxibenzeno 5. Éter Etil-propilico 6. Éter etil-butilico 7. Éter Difenilico 8. Metoxibutano 9. Éter dietilico 10. Éter propil-butilico EXERCÍCIOS
  27. 27. Fim  Junho/2016 manueldamata.blogs.sapo.pt

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