Sub-UNIDADE# 2.3
Sub-Tema:
Prof: M J da
Mata
2016
ESTUDO DA FAMÍLIA DOS
ALCINOS Alcinos
 Fórmula molécula dos alcinos
 Nomenclatura
 Série homologa
 Estado natural
 P...
Alcinos
(também conhecidos como alquinos ou acetilénicos), são:
Hidrocarbonetos alifáticos insaturados acíclicos,
apresent...
CnH2n-2
Fórmula geral dos alcinos :
H Hб
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Ԓ
A ligação tripla constitui a característica principal da
família dos alcinos, e os carbonos ligados dessa forma
possuem hi...
prefixo grego + infixo ”in” + sufixo “O” + posição da dupla ligação
A principal característica de um alcino é a presença d...
Fórmula da molécula
Fórmula
global
Nomenclatura
HC ≡ CH C2H2 Etino
HC ≡ C – CH3 C3H4 Propino
HC ≡ C– CH2 – CH3 C4H6 Butino...
 Praticamente os alcinos não são encontrados na
natureza.
 Podendo ser encontrada em lanternas de carbureto
usadas na ex...
 O acetileno é uma matéria-prima essencial na síntese de
muitos compostos orgânicos importantes, como ácido
acético, plás...
 Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia
carbônica como os alcanos e alcenos.
 São dest...
 Os átomos de carbono, que estão presentes na tripla
ligação, comporta-se como se fossem elementos mais
electronegativo d...
Exemplo:
H3C- C≡C –H + Na(s) H3C - C ≡ C - Na + 1/2 H2(g)
não reage+ Na(s)H3C - C≡C - CH3
 (alcino falso)
 (alcino verda...
REACÇÕESQUÍMICASDOSALCINOS
Os alcinos sofrem típicas reacções de adição
eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma ...
2º REACÇÕES DE ADIÇÃO:
H – C ≡ C – CH3 + H2(g) H2C = CH –CH3
+ Cl2(g) Cl-HC = C(Cl)–CH3
(1,2dicloropropeno)
b)Adição de Ha...
c)Adição de Halogenetos de hidrogénio (hidrácidos):
Os Halogenetos de hidrogénio reagem com os alcinos produzindo
derivado...
METÓDO DEOBTENÇÃO DOS ALCINOS
 Os Alcinos são mais raros de se encontrar na Natureza
do que os Alcenos, logo, há uma nece...
 o acetileno (etino), é preparado por etapas, pela reacção entre
o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque.
 Realiza-se a...
Aplicações
 O acetileno (etino) é usado em grande escala na
fabricação de borrachas sintéticas,
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Estudo dos alcinos 006

  1. 1. Sub-UNIDADE# 2.3 Sub-Tema: Prof: M J da Mata 2016
  2. 2. ESTUDO DA FAMÍLIA DOS ALCINOS Alcinos  Fórmula molécula dos alcinos  Nomenclatura  Série homologa  Estado natural  Propriedades Físicas  Propriedades e reacções químicas  Método de obtenção  Aplicações
  3. 3. Alcinos (também conhecidos como alquinos ou acetilénicos), são: Hidrocarbonetos alifáticos insaturados acíclicos, apresentando, na estrutura da sua molécula, dois átomos de carbono partilhando três pares de electrões, constituindo deste modo uma ligação tripla. Os alcinos mais simples, que apresentam apenas uma ligação Tripla, formando uma série homóloga.
  4. 4. CnH2n-2 Fórmula geral dos alcinos : H Hб Ԓ Ԓ
  5. 5. A ligação tripla constitui a característica principal da família dos alcinos, e os carbonos ligados dessa forma possuem hibridação sp, que lhes confere uma geometria linear. A tripla ligação é formada por uma ligação sigma e duas ligações pi ortogonais, assumindo a forma de um tubo. Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos e aos alcanos, devido a sua ligação tripla, que proporciona maior força de ligação entre os átomos de carbono, deixando a molécula de alcino com maior capacidade de libertar os seus átomos de hidrogénio em forma protões.
  6. 6. prefixo grego + infixo ”in” + sufixo “O” + posição da dupla ligação A principal característica de um alcino é a presença da tripla ligação na cadeia principal. Toda ligação tripla é formada a partir de uma ligação sigma (б) e duas ligações pi(∏). A hibridação do carbono ligado pela tripla é sp, o que lhe confere uma estrutura geométrica linear. A presença da tripla ligação na molécula dos alcinos faz com os carbonos estejam mais fortemente ligados entre e que a distância da ligação seja menor. Os alcinos nomeiam-se, empregando o prefixo grego que indica o número de átomos de carbono, seguido do infixo “in” que indica o tipo de ligação, terminando com o sufixo “o”.
  7. 7. Fórmula da molécula Fórmula global Nomenclatura HC ≡ CH C2H2 Etino HC ≡ C – CH3 C3H4 Propino HC ≡ C– CH2 – CH3 C4H6 Butino HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 C5H8 Pentino HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H10 Hexino HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2– CH2 – CH3 C7H12 Heptino HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C8H14 Octino HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C9H16 Nonino HC ≡ C – CH 2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C10H18 Decino Série homologa dos Alcinos
  8. 8.  Praticamente os alcinos não são encontrados na natureza.  Podendo ser encontrada em lanternas de carbureto usadas na exploração de cavernas, a chama é o produto da queima do alcino mais simples, é o etino também conhecido como acetileno,  O carbureto tem como propriedade característica, a capacidade de libertar grande quantidade de calor durante a sua combustão, isto é, durante sua reacção com o oxigênio.
  9. 9.  O acetileno é uma matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o consumo de acetileno em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo actualmente substituído pelo etino.  Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também age no processo de amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente que o etileno (eteno).
  10. 10.  Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica como os alcanos e alcenos.  São destituidos de cor (incolor) e sem cheiro (inodoro),  Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros.  O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis.  Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.  O etino (C2H2), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros seguintes da série até o C14H26 são líquidos, e os superiores são sólidos.
  11. 11.  Os átomos de carbono, que estão presentes na tripla ligação, comporta-se como se fossem elementos mais electronegativo do que os carbonos que participam apenas nas ligações simples ou nas ligações duplas.  O átomo de hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação do estremo, adquire um apreciável caráter ácido.  Os alcinos que possuem o átomo de hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.
  12. 12. Exemplo: H3C- C≡C –H + Na(s) H3C - C ≡ C - Na + 1/2 H2(g) não reage+ Na(s)H3C - C≡C - CH3  (alcino falso)  (alcino verdadeiro) 1 propino 2 butino
  13. 13. REACÇÕESQUÍMICASDOSALCINOS Os alcinos sofrem típicas reacções de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reactividade dos elétrões pi. 1ª Reacção de combustão: a)REACÇÃO COMPLETA: 2C3H6 + 9O2(g) 6CO2(g) + 6H2O + CALOR b)REACÇÃO INCOMPLETA: C3H6 + 2O2(g) 2C(s) + CO(g) + 3H2O + CALOR Propino dióxido de carbono água água carbono Monóxido de carbono Propino
  14. 14. 2º REACÇÕES DE ADIÇÃO: H – C ≡ C – CH3 + H2(g) H2C = CH –CH3 + Cl2(g) Cl-HC = C(Cl)–CH3 (1,2dicloropropeno) b)Adição de Halogénio (X= Cl, Br, I): a)Adição de Hidrogénio: O hidrogénio reage com os alcinos em determinadas condições de pressão e temperatura e em presença de catalisadores produzindo o alcenos propino H – C ≡ C – CH3 propino propeno
  15. 15. c)Adição de Halogenetos de hidrogénio (hidrácidos): Os Halogenetos de hidrogénio reagem com os alcinos produzindo derivados Halogenados: H – C ≡ C –CH3 + HCl(g) H2C = C(Cl) –CH3 propino (2cloropropeno) (1)passo: H2C = C(Cl) –CH3 + HCl(g) H3C – C(Cl2) –CH3 (2,2dicloropropano) (2)passo:
  16. 16. METÓDO DEOBTENÇÃO DOS ALCINOS  Os Alcinos são mais raros de se encontrar na Natureza do que os Alcenos, logo, há uma necessidade de sintetizá-los por crackeamento (quebra de moléculas maiores, geralmente Alcanos) de petróleo. Estas moléculas são desidrogenadas a elevadas temperaturas: C2H6 → C2H2 + 2 H2  Dentre todos esses Alcinos, o acetileno (etino) é o mais conhecido e utilizado na indústria.  É sintetizado a partir de carbureto de cálcio (carbeto de cálcio) e água; e a sua utilização está voltada para o sector metalúrgico.
  17. 17.  o acetileno (etino), é preparado por etapas, pela reacção entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque.  Realiza-se a temperaturas próximas à 2000oC em fornos eléctricos e pela acção da água sobre o carbeto ou carbureto de cálcio (CaC2): 1ª etapa: 2ª etapa: 3C(s) + CaO(s) CaC2(s) + CO(g) CaC2(s) + 2 H2O H – C ≡ C – H + Ca(OH)2(aq) etino gasoso
  18. 18. Aplicações  O acetileno (etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas,  plásticos, como o PVC e PVA,  Explosivos, solventes industriais,  ainda de fios têxteis para a produção de tecidos.  também é empregado na síntese de compostos orgânicos como ácido acético e álcool etílico  Também, o acetileno é usado como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas.
  19. 19. Fim Escola de Formação de Professores “Garcia Neto” manueldamata.blogs.sapo.pt 2016

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