Estudo dos álcoois 010

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Características dos diferentes tipos de álcoois

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Estudo dos álcoois 010

  1. 1. os Álcoois Prof. M J da Mata 2016 UNiDADE #UNiDADE # 33TEMA:
  2. 2. Estudo dOS ÁLCOOIS  Introdução. Definição  Grupo Funcional  Estrutura geral  ClassificaçãoClassificação  Nomenclatura  Série homologa  Propriedades físicas  Propriedades químicas  Métodos de Obtenção  Aplicações
  3. 3. Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se por: apresentar na composição da sua molécula pelo menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a um átomo de carbono saturado. H H – C – OH H Ou seja, os álcoois podem ser considerados como um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos. iNtroDUção. DEfiNição. ou R – OH
  4. 4. GrUpo fUNcioNAl O átomo ou grupo de átomos característicos de uma certa função química é denominado grupogrupo funcionalfuncional. R-OH é o grupo funcional dos álcoois. Exemplos: H3C-CH2-OH H3C-CH2-CH2-CH2-OH A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto
  5. 5. EstrUtUrA GErAl Dos Álcoois: r – oH Obs: A letra Rsignifica o resto da cadeia
  6. 6. 1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada: Monoálcool  Diálcool  Poliálcool  clAssificAção Dos ÁlcooisclAssificAção Dos Álcoois Os álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios: 1 grupo -OH H3C – CH2 – OH 2 grupos -OH H2C – CH2 │ │ OH OH n.. grupos -OH H2C – CH – CH – CH2 │ │ │ │ OH OH OH OH
  7. 7. 2º DE AcorDo com A posição Do GrUpo HiDroxilA NA cADEiA cArboNADA (em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila): • Primário: • Secundário: • Terciário: H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH3 │ OH CH3 │ H3C – C – CH3 │ OH
  8. 8. 3º DE AcorDo com A NAtUrEzA Do rADicAl oU rEsto DE HiDrocArboNEto Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta ou cadeia fechada. Álcool aromático: quando o resto de hidrocarboneto é de natureza aromática.
  9. 9. Álcool AromÁtico Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto orgânico denominado FENOL”. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico; ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR C6H5-OH
  10. 10. Exemplos:  H3C – CH3– CH2 – OH 1 – propanol  H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 │ OH 3 – pentanol  H2C = CH – CH2 – CH2 – OH but-3en–11ol NomENclAtUrA Dos Álcoois  C3H7OH  C3H8O  C5H11OH  C5H12O Prefixo Infixo Sufixo nº de C tipo de ligação ol  C4H7OH  C4H8O
  11. 11. Se um monoálcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível. Isso é conseguido iniciando-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional. NomENclAtUrA DE Álcoois rAmificADos
  12. 12. Exemplo:Exemplo: OH CH3 │ │ H3C1– C2H –C3H2 –C4H –C5H2 – C6 – CH3 │ │ CH2 C7H2 │ │ CH3 C8H3 Cadeia principal = Posição do grupo OH = Radicais = Oct + an + ol átomo de carbono nº2 dimetil (6,6) e etil (4)
  13. 13. NomeNclatura de álcoois ciclicos ramificados Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o carbono que apresenta o grupo OH é considerado como o carbono 1, e a numeração deve ser feita de maneira a se obterem os menores números possíveis para os radicais.
  14. 14. Exemplo 1:Exemplo 1: OH │ C1 – H H –C C2 – CH3 │ │ H H 2 – metil - ciclopropanol
  15. 15. CH3 H H – C3 — C2 – H │ │ H – C4 — C1 – OH H H Exemplo 2:Exemplo 2:
  16. 16. NomeNclatura de álcoois Não saturados ∗ Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não apresentam o grupo hidroxila (-OH). ∗ No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes. ∗ A cadeia carbonada deverá ser numerada a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo funcional hidróxila (-OH)
  17. 17.  Prefixo:  Infixo:  Sufixo:  Posição do grupo OH  Posição da dupla  Nome: Exemplo: H2C4 = C3H – C2H2 – C1H2 – OH nº de át. carbono 4 (but) 1 dupla ligação (en) álcool (ol) át. de carbono nº 1 át. de carbono nº 3 but-but-33enen–– 11olol
  18. 18. NomeNclatura de álcoois poli-hidroxilados ∗ Os álcoois que possuem mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de grupos hidroxilas. ∗ Essas quantidades são indicadas pelos sufixos: diol triol poliol
  19. 19. Exemplo 1: OH OH H2C – CH2 -Prefixo: -Infixo: -Sufixo: -Nome: 2 (et)nº C simples ligação (an) álcool com 2 OH (diol) etanodiol
  20. 20. OH OH OH H2C – CH – CH2 -Prefixo: Infixo: Sufixo: Nome: Exemplo 2: nº C 3 (prop) simples ligação (an) álcool com 3 grupos OH (triol) propanotriol
  21. 21. NomeNclatura Não oficial ou usual ∗ Escreve-se a palavra álcool, seguido do nome do radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao grupo -OH acrescido do Sufixo ico. Exemplo: ∗ H3C-OH ∗ H3C-CH2-OH ∗ H3C-CH2-CH2-OH álcool metílico álcool etílico álcool propílico
  22. 22. série homologa dos álcooisFÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA CH3 - OH C H4O metanol H3C - CH2 - OH C2H6O etanol H3C - CH2 - CH2 - OH C3H8O propanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH C4H10O butanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH C5H12O pentanol H3C - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 - CH2 - OH C6H14O hexanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2- CH2 - OH C7H16O heptanol H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH2- CH2 - OH C8H18O octanol H3C- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 -OH C9H20O nonanol
  23. 23. propriedades fisícas dos álcoois 1. São líquidos incolores, 2. São solúveis em água, 3. Possuem menor densidade que a água, 4. Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos de igual massa, 5. São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível, 6. Têm cheiro caracterisco agradável, 7. Quanto maior for a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.
  24. 24. O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por: Fórmula: H3C – OH -PF: - 97 ºC -PE: 64,7 ºC -Solubilidade em água: infinita (a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de apresentar moléculas pequenas que interagem com as moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)
  25. 25. Metanol ∗ Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito inflamável. ∗ Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em carro de corrida) ∗ Solvente ( tintas..) ∗ Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele causa: -dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.
  26. 26. etanol ∗ Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas bebidas). ∗ Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.) ∗ Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)
  27. 27. ProPriedades quíMicas dos álcooisO comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula. O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva e estes compostos podem reagir de duas maneiras: 1- Rompendo a ligação que se estabelece entre a átomo de oxigénio e o átomo de hidrogénio do grupo hidróxila, libertando o hidrogénio em forma de protão, manifestando um comportamentocomportamento ácidoácido: H3C – O--Hᶝ+ H3C – O -ᶝ
  28. 28. 2- Rompendo a ligação que se estabelece entre o átomo de carbono e o grupo hidróxila, neste caso o grupo hidróxila abandona a molécula, manifestando uma comportamento básico: CH3 H3C – C ---OHᶝ- CH3 Sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se o metódo de protonar o agrupamento (Oᶝ- Hᶝ+ ), para facilitar a sua saída. CH3 H3C – C ᶝ+ CH3
  29. 29. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito electronegativo, que é o oxigénio.
  30. 30. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
  31. 31. Variação do carácter ácido nos álcoois H R—C —OH H R R—C — OH H R R—C — OH R álcool terciárioálcool secundário >Álcool primário > Caracter básicoCaracter ácido
  32. 32. 1º reacção de substituição do átoMo de hidrogénio (-h) do gruPo hidroxila: a) Por metais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres Propanoato de etilo + 1/2H2(g)H3C–CH2–O-Na+ Na(s)H3C–CH2–OH Etóxido de sódioEtanol sódio hidrogénio +H2OH3C–CH2–CO-O-CH2–CH3+ H3C–CH2–COOHH3C–CH2–OH
  33. 33. c) Por cloretos de ácidos forMando ésteres O O H3 C–CH2 – OH + H3 C–CH2 – C → H3 C–CH2 –C + HCl(g) Cl O-CH2 – CH3 Propanoato de etilo
  34. 34. 2º reacção de substituição do gruPo hidroxila (-oh) “caracter básico”: a) Por halogenetos de hidrogénio H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O Cloro etano b) Por haletos de fósforo (III) 3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3 Bromo etano
  35. 35. c) Por ácidos H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O Sulfato ácido de etilo H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O nitrato de etilo
  36. 36. 3º reacção de eliMinação
  37. 37. b)   Reacção de eliminação  inteRmoleculaR:
  38. 38. 4º Reacção de Redução
  39. 39. 1) obtenção do metanol ∗ Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira). ∗ Transformação química a partir do petróleo e carvão mineral. ∗ C(s) + H2O CO→ (g) + H2(g) carvão gás de síntese ∗ CO(g) + 2H2 (g) → catalisador CH→ 2OH(l) 300 atm 300ºC metanol
  40. 40. O processo de obtenção do metanol, desenvolvido na década de 1930, consiste na oxidação controlada do metano: CH4 + ½ O2  H3C – OH Metano oxigénio metanol 2) obtenção do metanol
  41. 41. obtenção do etanol
  42. 42. modelos moleculaRes do metanol ou  Álcool metílico
  43. 43. aplicações – metanol ou  Álcool metílico ∗ O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina.
  44. 44. • Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis.
  45. 45. outRas aplicaçóes dos  Álcoois ∗ Solvente ( perfumes, loções). ∗ Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o odor do produto, para que não seja ingerido). ∗ Álcool gel ( diminui a inflamabilidade). ∗ Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos carros).
  46. 46. efeitos do Álcool  ∗ O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção. ∗ No estômago vazio o efeito é seis vezes maior. ∗ No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.
  47. 47. ∗ A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela equação a seguir: CH3OH + 3/2 O2  CO2 + 2 H2O ∗ Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho nu. ∗ O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 Kg.
  48. 48. Fim ∗Junho/ 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt

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