Estudo dos Éteres
Prof. M J da Mata
2015manueldamata.blogs.sapo.pt
 Éteres são compostos orgânicos, em que as suas
estruturas são caracterizadas pela presença de um
átomo de oxigênio ligad...
Onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).
A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio, e as cade...
 Os Éteres apresentam ligações -C-O-C- definidas por
um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120°
 A ligação C - ...
 Éter metilico é um composto orgânico que possue
como heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos
metílicos.
Estrutura Mo...
O éter etílico
 conhecido comumente como éter etílico, Éter dietílico,
éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laborató...
O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século
XVI, por Valerius Cordus.
 É usado como solvente e anestésico gera...
Costuma-se dividir os éteres em dois
grupos:
 simples
( se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais)
 simétrico...
Nomenclatura dos Éteres
A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples:
Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) ...
 Metoximetano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual)
CH3 – O – CH3
• Etóxietano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual)
CH3-CH2 – ...
 Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo
geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e
...
Os éteres caracterizam-se por:
 À temperatura ambiente, os éteres com até três carbonos se encontram no
estado gasoso, os...
Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase
inertes, pois todos os átomos de hidrogénio estão ligados a
átomos...
À temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode
provocar o rompimento dos éteres.
Outros reagentes podem efectuar r...
Reacção com o HI (ocorre uma redução):
H3C–O–CH3 + HI → H3C–OH + H3C–I
Metanol iodo,metano
Reacção com halogénios:
H3C–O...
Reacções básicas
Os éteres têm comportamento de base de Lewis; reagem com
ácidos:
a) Com ácido sulfúrico (H2SO4)
H3C–O–CH...
Formação de Peróxidos
Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrões
livres no oxigénio é a que experimenta a ...
 Os éteres podem obter-se em geral pelo método de
Williamson.
Síntese de Williamson é a reacção de obtenção de éteres por...
O mecanismo geral da reacção da Síntese de Williamson
é a seguinte:
C2H5—O−— Na+ + C2H5—Cl → C2H5—O—C2H5 + Na+Cl−
Etóxido ...
Aplicações dos éteres
 A aplicação desses compostos é variada, podem ser
usados para fabricar seda artificial, celulóide ...
Fim
 Junho/ 2015
manueldamata.blogs.sapo.pt
Próximos SlideShares
Carregando em…5
×

Estudo da família dos éteres

1.028 visualizações

Publicada em

Estudo da Química Orgânica

Publicada em: Ciências
0 comentários
1 gostou
Estatísticas
Notas
  • Seja o primeiro a comentar

Sem downloads
Visualizações
Visualizações totais
1.028
No SlideShare
0
A partir de incorporações
0
Número de incorporações
2
Ações
Compartilhamentos
0
Downloads
50
Comentários
0
Gostaram
1
Incorporações 0
Nenhuma incorporação

Nenhuma nota no slide

Estudo da família dos éteres

  1. 1. Estudo dos Éteres Prof. M J da Mata 2015manueldamata.blogs.sapo.pt
  2. 2.  Éteres são compostos orgânicos, em que as suas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado direitamente a dois átomos de carbono na cadeia carbonada. Ou seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do átomo de hidrgénio (H) do grupo hidroxila (-OH) por um radical derivado de hidrocarboneto.  A maioria dos éteres são imiscíveis na água, caracterizando como compostos de baixa polaridade e apresentam um comportamento básico. Estudo dos Éteres
  3. 3. Onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila). A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio, e as cadeias laterais correspondem a cadeias de hidrocarbonetos (C-H). Estrutura e modelo molecular
  4. 4.  Os Éteres apresentam ligações -C-O-C- definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120°  A ligação C - O é de aproximadamente 1,5Å.  A barreira à rotação sobre as ligações C - O é baixa.  A ligação de oxigênios em álcoois e água são similares.  Na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridação no oxigénio é sp3.  O Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa nos éteres são mais ácidos que nos hidrocarbonetos simples. O C C ângulo 120°
  5. 5.  Éter metilico é um composto orgânico que possue como heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos metílicos. Estrutura Modelo Molecular Éter Metilico ângulo 120°
  6. 6. O éter etílico  conhecido comumente como éter etílico, Éter dietílico, éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, ou éter comum Estrutura: CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 Modelos Molecular:
  7. 7. O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI, por Valerius Cordus.  É usado como solvente e anestésico geral.  É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece precauções  Seus vapores formam uma mistura explosiva com oxigênio do ar;  É combustível e altamente inflamável  Quando inalado, age como anestésico.
  8. 8. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos:  simples ( se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais)  simétricos ou mistos (se os dois radicais ligados ao oxigênio forem diferentes).
  9. 9. Nomenclatura dos Éteres A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples: Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) +nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o) O infixo indica o tipo de ligação:  Se for somente ligação simples usa-se "an".  Se tiver uma dupla ligação, usa-se "en".  Se houver uma tripla ligação, usa-se "in" A nomenclatura Usual:  Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim:  Éter + radicais em ordem alfabética + ico ou  Éter + radical menor + radical maior + ico
  10. 10.  Metoximetano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual) CH3 – O – CH3 • Etóxietano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual) CH3-CH2 – O – CH2-CH3 • Metoxietano (IUPAC) ou Éter metiletílico (usual) CH3 – CH2 – O – CH3  Etóxipropano (IUPAC) ou éter etílpropilico (usual) CH3-CH2 – O – CH2-CH2-CH3 Metoxibenzeno (IUPAC) ou Éter metilfetílico (usual) Exemplos:
  11. 11.  Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.  O Polietilenoglicol é um polímero encontrado em vários produtos domésticos, por exemplo em pasta de dente. Devido à sua baixa toxicidade e baixa periculosidade, ele é permitido para o uso em diversos lubrificantes/laxantes. O polietileno glicol, de acordo com a sua ficha de segurança, é “estável sob condições ordinárias”. Polietilenoglicol Poliéteres
  12. 12. Os éteres caracterizam-se por:  À temperatura ambiente, os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos.  No estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável,  Não apresentam solubilidade em água, mas são solúveis em diversos solventes orgânicos.  Apresentam densidade menor que 1 g/l.  Os pontos de ebulição dos termos inferiores são mais baixos que os dos álcoois correspondentes. Propriedades físicas dos éteres
  13. 13. Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase inertes, pois todos os átomos de hidrogénio estão ligados a átomos de carbono, o que torna sua capacidade de reacção muito limitada. Os éteres são altamente inflamáveis, apesar da pouca reactividade. Devido à existência de pares de electrões isolados (livres) no átomo de oxigénio, esses compostos comportam-se como bases de Lewis, capazes, portanto, de reagir com alguns tipos de ácidos, dando origem a sais de oxónio. Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a 0oC de temperatura, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos alcanos. Propriedades químicas dos éteres
  14. 14. À temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode provocar o rompimento dos éteres. Outros reagentes podem efectuar rupturas desse tipo, como, por exemplo, AlCl3 e HI. O emprego desse último reagente possibilita detectar quantitativamente os agrupamentos CH3-O (metóxila) e C2H5-O (etóxila), já que os iodetos de metila e de etila, devido a sua grande volatilidade, podem ser separados da mistura reagente e recebidos numa solução de nitrato de prata, onde se precipita AgI. Os éteres, especialmente o éter etílico, oxidam-se na presença do ar, dando origem a peróxidos de estrutura variada, altamente explosivos, que podem ser eliminados por aquecimento do éter com zinco/NaOH ou com sais ferrosos.
  15. 15. Reacção com o HI (ocorre uma redução): H3C–O–CH3 + HI → H3C–OH + H3C–I Metanol iodo,metano Reacção com halogénios: H3C–O–CH3 + Cl2 (g) → H3C–O–CH2-Cl + HCl Metaóxi-metano cloreto de hidrogénio Reacções químicas dos éteres
  16. 16. Reacções básicas Os éteres têm comportamento de base de Lewis; reagem com ácidos: a) Com ácido sulfúrico (H2SO4) H3C–O–CH3 + H2SO4(aq) → [H3C–O–CH3] HSO4 hidrogeno-sulfato de dimetil-oxônio b) Com trifluoreto de boro (BF3) H3C–O–CH3 + BF3 → [H3C–O–CH3] eterato,fluoreto de Boro H ̤ BF3 ̤
  17. 17. Formação de Peróxidos Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrões livres no oxigénio é a que experimenta a temperatura ambiente com o oxigénio atmosférico para formar Peróxidos: H3C–O–CH3 + O2(g) → [H3C–O–CH3] peróxido dimetílico Esta reacção não tem nenhuma aplicação prática, mais representa um grande perigo ao manusear éteres, porque os peróxidos são instáveis e ao aquecer decompõem explosivamente O2 ̤
  18. 18.  Os éteres podem obter-se em geral pelo método de Williamson. Síntese de Williamson é a reacção de obtenção de éteres por meio da substituição de halogénios de haletos orgânicos por outro grupo negativo. A síntese de Williamson ocorre entre haletos orgânicos e alcóxidos de sódio (R—ONa)  A reacção de Williamson ou síntese de éteres de Williamson, foi desenvolvida por Alexander Williamson em 1850.  Tipicamente ela envolve a reacção de um ião alcóxido com um haleto de alquila primário. Esta reacção é importante na história da química orgânica porque ela ajuda a provar a estrutura dos éteres. Obtenção dos éteres
  19. 19. O mecanismo geral da reacção da Síntese de Williamson é a seguinte: C2H5—O−— Na+ + C2H5—Cl → C2H5—O—C2H5 + Na+Cl− Etóxido de sódio Cloro etano Etóxi-etano Cloreto de sódio Ião alcóxido Haleto de alquila Éter EXEMPLO: A reacção de Williamson é amplamente usada tanto em sínteses laboratorial, como industrial, lembrando o mais simples e popular método de preparação de éter. Tanto éteres simétricos e assimétricos são facilmente preparados, por reacções intramoleculares.
  20. 20. Aplicações dos éteres  A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos, resinas, graxas, etc.  Na medicina os éteres são usados como anestésico e para preparar outros medicamentos.  Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum ou éter etílico, um líquido altamente volátil que actualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios
  21. 21. Fim  Junho/ 2015 manueldamata.blogs.sapo.pt

×