1
Principios Básicos de la
Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos
José Luis Parra Mijangos
2
3
Principios Básicos de la
Nomenclatura de
Compuestos Orgánicos
José Luis Parra Mijangos
4
Ninguna parte de esta publicación puede reproducirse, almacenarse o transmitirse en
ninguna forma, ni por ningún medio, ...
5
!
6
Dedicatorias
A mi esposa Yolanda
A mis hijos Tania, José Luis y Anaid
A mis nietos Larissa, Samara y Santiago
Agradecimi...
7
8
ÍNDICE
Presentación .......................................................................................................
9
10
Presentación
Este libro pretende conocer las reglas de la nomenclatura de los compuestos
orgánicos que sigue la Unión I...
11
!
12
1. Introducción
Una fórmula molecular de un compuesto indica la relación que hay entre los elementos
de una molécula, p...
13
Para nombrar los compuestos se han desarrollado reglas que permiten hacerlo con
base en sus estructuras o a partir de s...
14
cada carbono tiene cuatro valencias, el oxígeno tiene dos, el hidrógeno y los halógenos
tienen una, y el nitrógeno tien...
15
• Las cadenas hidrocarbonadas se dibujan manteniendo ángulos de 120º, salvo
en los alquinos donde los carbonos de la tr...
16
2. Alcanos
2.1 Alcanos de cadena continua
El sistema de nomenclatura de la IUPAC se fundamenta en la idea de que la
est...
17
nombres de los primeros cuatro alcanos se derivan de nombres triviales tradicionales, en
tanto los nombres de alcanos s...
18
Una cadena lateral, o ramificación, es un grupo alquilo unido a una cadena principal.
El nombre de un grupo alquilo de ...
19
1) Se numeran los átomos de carbono en la cadena continua más larga, partiendo del
extremo más cercano a la posición de...
20
Para nombrar este compuesto se numera la cadena más larga (en este caso se puede
numerar por cualquiera de los dos lado...
21
Fórmula Nombre
isopropil
sec-butil
isobutil
ter-butil
Tabla-4. Nombres triviales de grupos alquilo ramificados
Ramifica...
22
Número Prefijo
2 di-
3 tri-
4 tetra-
5 penta-
6 hexa-
Tabla-3. Prefijos para nombrar sustituyentes múltiples.
En el nom...
23
2,3,5-trimetilhexano (no 2,4,5-trimetilhexano)
2,7,8-trimetildecano (no 3,4,9-trimetildecano)
Si uno o más de los susti...
24
Si se conoce el nombre del alcano (por ejemplo, el 6-etil-2,2,3-trimetil-4-
propilnonano) y se debe dibujar la estructu...
25
!
26
3. Cicloalcanos
Muchos compuestos orgánicos presentan en su estructura anillos de átomos de
carbono. Tienen anillos alg...
27
! !
cicloheptano ciclooctano ciclononano ciclodecano
Los compuestos cíclicos se consideran como cadena principal cuando...
28
En un cicloalcano sustituido se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que
se obtengan los números más bajos...
29
Si se conoce el nombre del cicloalcano (por ejemplo: 1-cloro-3-etil-2-
metilciclopentano) y se debe dibujar la estructu...
30
4. Alquenos
Debido a que los alquenos presentan una doble ligadura o a que los alquinos
presentan una triple ligadura, ...
31
Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, se comienza la numeración por
el extremo más cercano al primer ...
32
Estructura Nombre IUPAC Nombre trivial
eteno etileno
propeno propileno
2-metil-1,3-butadieno isopreno
2-metilpropeno is...
33
En los cicloalquenos con más de un doble enlace se utilizan los sufijos -dieno, -trieno,
según tenga dos o tres dobles ...
34
Si un cicloalqueno aparece como sustituyente a una cadena principal tendrá la
terminación –enil y las posiciones de los...
35
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
El cis- y el trans-1,2-dicloroeteno son compuestos diferentes, con propieda...
36
Cuando se conoce el nombre del compuesto (3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno, por
ejemplo) y se requiere dibujar la fórmula, ...
37
!
38
5. Alquinos
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un triple enlace carbono-carbono. El
alquino más sencillo recibe...
39
terminación –diino, si tiene tres triples enlaces la terminación es –triino, etc., anotando
prefijos numéricos para la ...
40
3-butin-1-ol
Cuando se conoce el nombre del compuesto (4-metilnon-7-en-1-ino, por ejemplo) y
se requiere dibujar la fór...
41
!
42
6. Compuestos aromáticos
Un compuesto aromático es el que contiene anillos de seis miembros con tres enlaces
dobles, pa...
43
En la Tabla-7 se mencionan algunos compuestos aromáticos que tienen nombres
triviales que son aceptados por la IUPAC.
L...
44
En la formulación también se usa para identificar el benceno: C6H5-, Ph- o φ− (fi) (por
el nombre en inglés: phenyl). E...
45
1-cloro-2,3-dietilbenceno
Otra forma aceptada de nombrar a los bencenos sustituidos es utilizar el nombre trivial
del b...
46
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Cuando se conoce el nombre del compuesto (1-amino-4-bromobenceno, por
ejemplo) y se requier...
47
!
48
7. Alcoholes
Los alcoholes son de uso común. El alcohol etílico, o “alcohol”, es usado en bebidas;
el alcohol isopropíl...
49
Se utilizan los prefijos de número para localizar la posición del grupo funcional –OH
(hidroxilo), que debe recibir el ...
50
Los alcoholes que tienen dobles y triples enlaces se nombran como enoles y como
inoles, respectivamente. El grupo –OH t...
51
Si el grupo hidroxilo es secundario en prioridad, como en la presencia del grupo
aldehído o cetona o ácido carboxílico,...
52
A los alcoholes con dos grupos -OH (no necesariamente adyacentes) se les llama
dioles. Se nombran de la misma manera qu...
53
Si se tiene el nombre del compuesto (2-etil-2-butenol o en la nueva forma 2-etilbut-2-
en-1-ol, por ejemplo) y se neces...
54
8. Éteres
Los éteres se usan como solventes y reactivos en el laboratorio y en la industria. El
éter etílico o “éter” s...
55
2-etoxi-4-metilheptano
3-metoxiciclohexeno
Si se tiene el nombre del compuesto (1,3-dietoxiciclohexano) y se necesita f...
56
9. Aminas
Las aminas son derivados del amoníaco, donde uno o más grupos alquilo o arilo
están unidos al átomo de nitróg...
57
butilamina
sec-butilamina
ciclohexilamina
Para nombrar las aminas secundarias y las aminas terciarias simétricas se agr...
58
N-metiletilamina N,N-dimetil-2-pentilamina
El Chemical Abstracts usa un sistema de nomenclatura en el cual las aminas s...
59
2-aminoetanol ácido 2-aminopropanoico
(alanina)
Cuando en un compuesto el grupo amino esté unido a un benceno, se llama...
60
2. En el carbono 1 se une un nitrógeno:
4. Se colocan los sustituyentes metil y etil unidos al nitrógeno:
Los compuesto...
61
!
62
10. Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo (RX) tienen un átomo de halógeno (X) unido a un grupo
alquilo (R)...
63
La cadena principal es un heptano. Para numerarla debe empezarse desde la
izquierda, ya que un metilo está en el C-2, m...
64
11. Aldehídos
Los compuestos carbonílicos presentan un grupo funcional con carbono unido por
doble ligadura a un oxígen...
65
butanal 3-metilbutanal
En aldehídos que tengan otro grupo funcional, como doble ligadura, triple ligadura,
hidroxi, alc...
66
ciclohexanocarbaldehído 3-hidroxiciclopentanocarbaldehído
Algunos aldehídos sencillos tienen nombres triviales que son ...
67
!
α-bromopropionaldehído ω-hidroxivaleraldehído
Si se conoce el nombre de algún aldehído y se requiera dibujar su estru...
68
12. Cetonas
Las cetonas son otra clase de compuestos de mayor presencia en forma natural. Un
ejemplo es la hidrocortiso...
69
3-hexanona
(hexan-3-ona)
4-hexen-2-ona
(hex-4-en-2-ona)
Cuando están presentes otros grupos funcionales de mayor priori...
70
1. Se dibuja la cadena principal (el ciclohexano) y se numera consecutivamente:
2. Se coloca la doble ligadura en C-2 y...
71
!
72
13. Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son uno de los tipos de compuestos orgánicos más
importantes, no sólo p...
73
Si están presentes en la cadena del ácido carboxílico los grupos funcionales hidroxilo,
oxo, ceto o amino, serán consid...
74
ácido hexanodioico (ácido adípico)
Muchos ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos que se
aislar...
75
Por ejemplo:
!
!
ácido β-clorovalérico
!
!
ácido β-metoxibutírico
!
!
ácido linolénico
ácido (9-cis,12-cis,15-cis)octad...
76
2. La terminación del nombre del compuesto (dioico) indica que hay dos grupos
carboxilo, uno en C-1 y otro en C-8 (los ...
77
14. Derivados de los ácidos carboxílicos
En los derivados de ácidos carboxílicos el grupo -OH está sustituido por un ha...
78
14.1 Ésteres
Comparando las fórmulas, un éster es similar a un ácido carboxílico, pero el hidrógeno
acídico (del –OH) h...
79
En la nomenclatura IUPAC los ácidos carboxílicos tienen una terminación -oico, por lo
que el halogenuros de acilo tendr...
80
Si la amida tiene sustituyentes alquílicos unidos al átomo de nitrógeno, se indica su
posición con el prefijo N- (en cu...
81
anhídrido acético
anhídrido etanoico
anhídrido ciclohexanocarboxílico
Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiend...
82
1. Se dibuja la cadena principal y se numera (propano):
2. La terminación del nombre del compuesto (amida) indica que h...
83
15. Compuestos con varios grupos funcionales
Cuando se requiera nombrar compuestos orgánicos que tienen dos grupos func...
84
Como el sufijo es el que determina el nombre del compuesto, la cadena principal será
la que contenga el grupo funcional...
85
SEGUNDO: Si en las dos opciones de cadena principal hay el mismo número de
grupos funcionales y en el caso de que la fó...
86
5-(1-hidroxi-2-butenil)nona-1,7-dien-4,6-diol
Si se empieza a numerar donde ahora está el 9, le tocaría a las dobles li...
87
más bajo. En el ejemplo siguiente el 2-hidroxibutil recibe el número 5 en cualquiera de las
dos opciones, luego entonce...
88
A manera de Resumen
Para los compuestos sencillos se puede manejar el cuadro siguiente:
PREFIJO CADENA PRINCIPAL SUFIJO...
89
5. ¿Dónde están localizadas? La doble ligadura en el carbono 4 (-4-en).
6. ¿Cuáles son sustituyentes? Dos metilos (di)....
90
!
91
Bibliografía
• Alvarado Eugenio (2000) Introducción a la Nomenclatura IUPAC de
Compuestos Orgánicos, Universidad de Cos...
92
!
93
Ejercicios
Nombrar cada una de las fórmulas siguientes, según el sistema IUPAC:
1.______________________________ 2.____...
94
Dibujar la fórmula a partir de los nombres sistemáticos:
a) trans-4-ciclobutil-2-hepteno b) 2-oxohexanodial
c) butanoat...
95
Respuestas a los ejercicios
1.- 1,3 dimetilcicloocteno 2.- 4-(1-metilenetil)-1-metilciclohexeno
3.- 4,5.N,N-tetrametilh...
96
e) 3-metil-3-penten-2-ona f) ácido 2-amino-4-fenilheptanoico
!
4. g) 2-bromo-1,4-dietil-1,4-
ciclohexadieno
h) 2,4,6-tr...
97
98
Próximos SlideShares
Carregando em…5
×

Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

5.024 visualizações

Publicada em

Nomenclatura de compuestos químicos orgánicos más sencillos, utilizando las reglas de la IUPAC.

Publicada em: Educação
  • Seja o primeiro a comentar

Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

  1. 1. 1 Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos José Luis Parra Mijangos
  2. 2. 2
  3. 3. 3 Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos José Luis Parra Mijangos
  4. 4. 4 Ninguna parte de esta publicación puede reproducirse, almacenarse o transmitirse en ninguna forma, ni por ningún medio, sea éste eléctrico, químico, mecánico, óptico, de grabación o de fotocopia, sin la previa autorización escrita por parte de la editorial. Impreso en México Todos los derechos reservados. !
  5. 5. 5 !
  6. 6. 6 Dedicatorias A mi esposa Yolanda A mis hijos Tania, José Luis y Anaid A mis nietos Larissa, Samara y Santiago Agradecimientos A la Universidad Autónoma de Guerrero, institución a la que serví durante casi 40 años como maestro y que me permitió aprender lo valiosa que puede ser para el pueblo de Guerrero. Al maestro Miguel Ángel Fuentes Memije de la Preparatoria 9 de la Universidad Autónoma de Guerrero, quien revisó el manuscrito para hacerlo asequible a los alumnos de bachillerato.
  7. 7. 7
  8. 8. 8 ÍNDICE Presentación .....................................................................................................................10 1. Introducción...................................................................................................................12 2. Alcanos .........................................................................................................................16 2.1 Alcanos de cadena continua .......................................................................................16 2.2 Alcanos ramificados ....................................................................................................17 3. Cicloalcanos..................................................................................................................26 4. Alquenos .......................................................................................................................30 5. Alquinos ........................................................................................................................38 6. Compuestos aromáticos ...............................................................................................42 7. Alcoholes.......................................................................................................................48 8. Éteres............................................................................................................................54 9. Aminas ..........................................................................................................................56 10. Halogenuros de alquilo ...............................................................................................62 11. Aldehídos ....................................................................................................................64 12. Cetonas.......................................................................................................................68 13. Ácidos carboxílicos .....................................................................................................72 14. Derivados de los ácidos carboxílicos ..........................................................................77 14.1 Ésteres ......................................................................................................................78 14.2 Halogenuros de acilo ................................................................................................78 14.3 Amidas ......................................................................................................................79 14.4 Anhídridos .................................................................................................................80 15. Compuestos con varios grupos funcionales ...............................................................83 A manera de Resumen .....................................................................................................88 Bibliografía ........................................................................................................................91 Ejercicios...........................................................................................................................93
  9. 9. 9
  10. 10. 10 Presentación Este libro pretende conocer las reglas de la nomenclatura de los compuestos orgánicos que sigue la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés). Una primera parte se dedica a los hidrocarburos, compuestos formados de hidrógeno y carbono, derivados del petróleo. Estos se dividen en alifáticos y en aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en acíclicos y cíclicos. Una segunda parte está dedicada a los grupos funcionales con enlace sencillo al carbono, tales como los alcoholes, éteres, aminas y halogenuros de alquilo. La tercera parte se refiere a los compuestos con grupo carbonilo, entre ellos los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados. Finalmente, se trata sobre los compuestos polifuncionales y los criterios que adopta la IUPAC para nombrarlos. También se utilizan los nombres triviales o comunes, sobre todo de los compuestos más sencillos. Se hace énfasis en los cambios que introdujo la IUPAC en 1993 a las reglas de nomenclatura publicadas en 1979 por esta organización. Las habilidades que pretende este libro, es que el lector nombre los compuestos orgánicos a partir de una fórmula o que pueda dibujar una fórmula a partir del nombre sistemático de un compuesto. Por último, este libro no pretende ser exhaustivo en los procedimientos de nomenclatura sistemática, pero está dirigido a los alumnos de bachillerato o de quienes inician una licenciatura o incluso a quienes quieran recordar sus estudios de Química Orgánica, por lo que aquí expuesto puede ser suficiente, incluso para motivarles a realizar un estudio más profundo del tema. José Luis Parra Mijangos
  11. 11. 11 !
  12. 12. 12 1. Introducción Una fórmula molecular de un compuesto indica la relación que hay entre los elementos de una molécula, pero a veces no es suficiente para nombrar ese compuesto. Para CH4 (metano) sólo existe una estructura posible, al igual que para C2H6 (etano) y C3H8 (propano). A medida que aumenta el número de carbonos, aumenta el número de estructuras posibles. Para C4H10 hay dos estructuras posibles (se les llama isómeros estructurales) y cada una debe tener un nombre inequívoco ya que se trata de dos sustancias diferentes. butano isobutano (isómero del butano) Existen tres alcanos con fórmula molecular C5H12 y se deben distinguir con sus nombres. pentano isopentano (isómero del pentano) neopentano (nuevo isómero del pentano) Para C6H14 existen cinco isómeros estructurales, pero ya no son suficientes los nombres triviales o comunes. hexano isohexano
  13. 13. 13 Para nombrar los compuestos se han desarrollado reglas que permiten hacerlo con base en sus estructuras o a partir de su nombre poder dibujar su estructura. La nomenclatura química tiene el propósito de identificar las especies químicas por medio de palabras escritas o habladas. El nombre del compuesto debe dar información suficiente para deducir la estructura del compuesto y conociendo la estructura se puede establecer su nombre. Este propósito requiere un sistema de principios y reglas, cuya aplicación de estos da lugar a una nomenclatura sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry) publicó en 1979 IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (Nomenclatura de Química Orgánica), con base en cuyas reglas se nombran los compuestos en este texto (en negritas). Además de los nombres sistemáticos, hay nombres tradicionales o triviales, que se utilizan para compuestos conocidos y que son aceptados por la IUPAC por su amplio uso, incluso por los no químicos (los nombres triviales serán anotados en azul). Algunas veces, las reglas de nomenclatura no llevan necesariamente a un nombre único de cada compuesto. La ambigüedad puede aparecer en la nomenclatura de compuestos complejos, que tiene varios grupos funcionales, por ello en 1993, la IUPAC publicó una Guía de nomenclatura, que presenta reglas alternativas (los nombres de los compuestos según la Guía 1993 serán escritos en rojo). Esta Guía permitirá dar nombres sistemáticos únicos a los compuestos orgánicos. El Chemical Abstracts Service (www.cas.org) registró al final de diciembre de 2014 cerca de 91 millones de compuestos inorgánicos y orgánicos, a un ritmo de 10-12 por minuto. El mayor porcentaje de estos registros son de compuestos orgánicos. Para dibujar las fórmulas de los compuestos orgánicos, un enlace covalente se representa por una línea entre dos átomos, pero en los compuestos de muchos átomos y enlaces es muy compleja su representación, por lo que se usan maneras abreviadas para describir las estructuras de esos compuestos. En las fórmulas estructurales desarrolladas
  14. 14. 14 cada carbono tiene cuatro valencias, el oxígeno tiene dos, el hidrógeno y los halógenos tienen una, y el nitrógeno tiene tres. Por ejemplo, la fórmula desarrollada del 2-metilbutano: En las fórmulas estructurales condensadas no se muestran los enlaces sencillos carbono-hidrógeno ni carbono-carbono. Se puede representar el carbono con tres hidrógenos como CH3, el carbono con dos hidrógenos como CH2, el carbono con un hidrógeno como CH. Los enlaces horizontales entre los carbonos no se dibujan, pero si los enlaces verticales. Se escribe el símbolo de carbono seguido de los hidrógenos que lo rodean. La fórmula estructural condensada del 2-metilbutano es: En las estructuras condensadas, los grupos similares unidos a un carbono se pueden agrupar. Usando la estructura del mismo compuesto: Se pueden simplificar las estructuras condensadas utilizando las fórmulas de líneas y ángulos (también se llaman estructuras de esqueleto), siguiendo las siguientes reglas: • No se muestran los carbonos, pero se considera que hay uno en cada intersección de dos enlaces y al final de cada línea. • No se muestran los átomos de hidrógeno unidos a cada carbono. Para leer la fórmula se piensa en que cada carbono tiene una valencia de 4, si está unido por una línea es un CH3, si está unido a dos líneas entonces es un CH2, si está unido a tres líneas entonces es un CH, si tiene cuatro líneas es un C.
  15. 15. 15 • Las cadenas hidrocarbonadas se dibujan manteniendo ángulos de 120º, salvo en los alquinos donde los carbonos de la triple ligadura y sus enlaces deben guardar un ángulo de 180º. Se muestra el 2-metilpentano mediante la fórmula de líneas y ángulos, en la que el sustituyente conserva un ángulo de 120°. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, sólo entonces se podrá modificar el ángulo del segundo sustituyente. Los átomos diferentes al carbono y al hidrógeno se anotan, incluidos los hidrógenos que están unidos a ese heteroátomo (O, N, S, Cl, etc.).
  16. 16. 16 2. Alcanos 2.1 Alcanos de cadena continua El sistema de nomenclatura de la IUPAC se fundamenta en la idea de que la estructura de un compuesto orgánico puede usarse para derivar su nombre, y por lo tanto, que una estructura única puede dibujarse para cada nombre. El sistema IUPAC se basa en los nombres de los alcanos de cadena continua. Las estructuras y nombres de los primeros veinte alcanos de cadena continua se muestran en la Tabla-1. Los compuestos en la Tabla están arreglados de tal manera que cada compuesto difiere de sus vecinos en solamente un grupo (CH2) metileno. Tal agrupamiento de compuestos se llama serie homóloga y los compuestos en tal lista son llamados homólogos. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, por ejemplo, si n=6: C6H14. Fórmula Nombre Fórmula Nombre CH4 metano CH3(CH2)9CH3 undecano CH3CH3 etano CH3(CH2)10CH3 dodecano CH3CH2CH3 propano CH3(CH2)11CH3 tridecano CH3CH2CH2CH3 butano CH3(CH2)12CH3 tetradecano CH3(CH2)3CH3 pentano CH3(CH2)13CH3 pentadecano CH3(CH2)4CH3 hexano CH3(CH2)14CH3 hexadecano CH3 (CH2)5CH3 heptano CH3(CH2)15CH3 heptadecano CH3(CH2)6CH3 octano CH3(CH2)16CH3 octadecano CH3(CH2)7CH3 nonano CH3(CH2)17CH3 nonadecano CH3(CH2)8CH3 decano CH3(CH2)18CH3 eicosano Tabla-1. Serie homóloga de alcanos Los nombres de los alcanos tienen la terminación –ano, la cual es la terminación IUPAC que denota un hidrocarburo saturado (los que tienen puros enlaces sencillos). Los
  17. 17. 17 nombres de los primeros cuatro alcanos se derivan de nombres triviales tradicionales, en tanto los nombres de alcanos superiores provienen de números griegos o latinos, que indican el número de carbonos, por ejemplo, pentano viene de penta “cinco”. El metano (CH4) se nombra así por el alcohol metílico (CH3OH). Metílico es una combinación de las palabras griegas methy (vino) y hyle (madera), que significa “alcohol de madera”. El nombre etano (CH3CH3) se deriva de la palabra griega aithein, la cual significa “encender o flamear”. El nombre propano (CH3CH2CH3) proviene del nombre trivial del ácido propiónico (CH3CH2COOH), nombre que es una combinación de las palabras griegas proto (primero) y pion (grasa), ya que es el primer ácido carboxílico que presenta propiedades de ácidos grasos. El butano (CH3CH2CH2CH3) es nombrado así por el ácido butírico, el componente oloroso de la mantequilla rancia (latín butyrum, “mantequilla”). En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), cadena principal y sufijo. Prefijo - cadena principal – sufijo El o los prefijos indican el número o símbolo de localización y nombre de los sustituyentes y de otros grupos funcionales de la cadena principal. La cadena principal indica cuantos átomos de carbono hay en la cadena hidrocarbonada principal y si está saturada o insaturada. El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula. 2.2 Alcanos ramificados Cadenas laterales Para nombrar un alcano ramificado, se busca la cadena hidrocarbonada más larga, que es la cadena principal. Los grupos alquilo unidos a la cadena principal se nombran como sustituyentes y se anotan como prefijos en el nombre del compuesto.
  18. 18. 18 Una cadena lateral, o ramificación, es un grupo alquilo unido a una cadena principal. El nombre de un grupo alquilo de cadena continua se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminación -ano por -il. El grupo alquilo CH3– es el metil derivado del metano (CH4). Los nombres para los primeros cinco grupos alquilo de cadena continua se enlistan en la Tabla-2. Fórmula Fórmula de líneas y ángulos Nombre CH3- metil CH3CH2- etil CH3CH2CH2- propil CH3CH2CH2CH2- butil CH3CH2CH2CH2CH2- pentil punto de unión a la cadena principal Tabla-2. Los primeros cinco grupos alquilo de cadena continua Nombramiento de un compuesto con una cadena lateral Si se toma como ejemplo la fórmula siguiente, se busca la cadena principal que resulta de seis carbonos, luego entonces es el hexano. El grupo alquilo unido a esta cadena principal es un metil, localizado en el segundo carbono (C-2) de la sucesión. El compuesto se llama 2-metilhexano (metilhexano es una palabra). 2-metilhexano El procedimiento general que se sigue para nombrar alcanos ramificados es el siguiente:
  19. 19. 19 1) Se numeran los átomos de carbono en la cadena continua más larga, partiendo del extremo más cercano a la posición de una ramificación, de tal manera que el prefijo numérico sea lo más bajo posible (La cadena continua más larga en un alcano es la cadena principal, aún si la cadena no sigue una línea recta). 2) Se identifica la ramificación y su posición. 3) Se agrega el número y el nombre de la ramificación al nombre de la cadena principal (el número y el nombre de la ramificación se separan por un guión). Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto: La cadena continua más larga es de ocho carbonos (línea negrita). La cadena principal es octano. El grupo alquilo es el etil, unido al carbono 4 de la cadena principal; por lo que el nombre es: 4-etiloctano Cadenas laterales ramificadas Algunas veces un sustituyente a la cadena principal tiene subramificaciones, por ejemplo, en la siguiente estructura en el carbono 4 está un sustituyente etilo que tiene a su vez una ramificación de metil en el carbono 1.
  20. 20. 20 Para nombrar este compuesto se numera la cadena más larga (en este caso se puede numerar por cualquiera de los dos lados): heptano, con un sustituyente en el C-4. El sustituyente es el etil con un metil en el C-1, nombrándolo 1-metiletil, que se coloca entre paréntesis, anteponiendo el número de localización en la cadena principal, separado por un guión. 4-(1-metiletil)heptano Algunos grupos alquilo ramificados tienen nombres triviales que son aceptados por la IUPAC y pueden utilizarse en la nomenclatura. Por ejemplo, hay dos grupos propilo, uno se llama grupo propil y el otro grupo isopropil. El prefijo iso- (por isomérico) se usa para indicar una ramificación de metil al final de una cadena alquílica lateral. Las cadenas laterales de cuatro carbonos tienen cuatro posibilidades. El butil es un grupo de cadena continua, en tanto el grupo isobutil tiene una ramificación de metil al final de la cadena. El grupo butilo secundario (abreviado sec-butil) tiene dos carbonos unidos al carbono de unión a la cadena principal. El grupo butilo terciario (ter-butil) tiene tres carbonos unidos al carbono de unión a la cadena principal. Estos grupos aceptados por la IUPAC se anotan en la Tabla-4. Cuando se redacta el nombre del compuesto, los nombres de los sustituyentes que no tienen guión: isopropil, isobutil y neopentil, se colocan en orden alfabético con la letra “i” o “n”, en tanto los que tienen guión después de sec-o ter-, por ejemplo sec-butil o ter-butil se enlistan por la letra “b”. Si en un mismo compuesto aparecen sec-butil y ter-butil como sustituyentes, va coloca primero sec-butil, por el orden alfabético.
  21. 21. 21 Fórmula Nombre isopropil sec-butil isobutil ter-butil Tabla-4. Nombres triviales de grupos alquilo ramificados Ramificaciones múltiples Si una cadena principal tiene dos o más ramificaciones, se agregan más prefijos al nombre de dicha cadena. Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético, como prefijos del nombre de la cadena principal, cada uno con su número que indica la posición en dicha cadena. 3-etil-2-metilpentano Si dos o más sustituyentes sobre una cadena principal son iguales (tal como dos grupos metil o tres grupos etil), estos grupos se consolidan en el nombre. Por ejemplo, dimetil significa “dos grupos metilo” y trietil significa “tres grupos etilo”. Los prefijos (di, tri, etc.) que denotan número de sustituyentes se enlistan en la Tabla-3.
  22. 22. 22 Número Prefijo 2 di- 3 tri- 4 tetra- 5 penta- 6 hexa- Tabla-3. Prefijos para nombrar sustituyentes múltiples. En el nombre, los prefijos di- o tri- están precedidos por los números de posición. Si se usa di-, son necesarios dos números; si se usa tri-, deben estar presentes tres números. Se debe observar el uso de comas para separar números y de guiones entre números y letras: 2,2-dimetilpentano Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético, pero los prefijos multiplicativos (di, tri, etc.) no se toman en cuenta para el orden. (etil se cita antes que metil) 4-etil-3,3-dimetilheptano Si existen dos alternativas de numeración a partir de los extremos, se escoge la numeración que proporcione menores números de localización:
  23. 23. 23 2,3,5-trimetilhexano (no 2,4,5-trimetilhexano) 2,7,8-trimetildecano (no 3,4,9-trimetildecano) Si uno o más de los sustituyentes tienen posiciones equivalentes, el que se cite primero en el nombre deberá tener el número más bajo. 4-etil-5-metiloctano Si hay dos cadenas de igual longitud, una de las cuales debe ser seleccionada como cadena principal en un alcano ramificado, se escoge la que tenga el mayor número de sustituyentes: 2,3,5-trimetil-4-propilheptano
  24. 24. 24 Si se conoce el nombre del alcano (por ejemplo, el 6-etil-2,2,3-trimetil-4- propilnonano) y se debe dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguiente: 1. Se dibuja la cadena principal (nonano) y se numera: 2. Se colocan los sustituyentes: un etil (CH3CH2-) en C-6; tres metil (CH3-) uno en C-2, otro en C-2 y además en C-3, y un propil (CH3CH2CH2-) en C-4. Se deben conservar los ángulos de 120° al colocar los sustituyentes, salvo en el C-2.
  25. 25. 25 !
  26. 26. 26 3. Cicloalcanos Muchos compuestos orgánicos presentan en su estructura anillos de átomos de carbono. Tienen anillos algunos fármacos, proteínas, lípidos, carbohidratos y otras biomoléculas. androsterona (hormona sexual masculina) Los hidrocarburos cíclicos saturados reciben el nombre de cicloalcanos. Los cicloalcanos tienen la fórmula general CnH2n y se representan por polígonos en cuyos vértices están los carbonos y los hidrógenos que no se muestran. ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !! ! ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano Los nombres de los cicloalcanos se derivan del alcano similar en número de carbonos y el prefijo ciclo-.
  27. 27. 27 ! ! cicloheptano ciclooctano ciclononano ciclodecano Los compuestos cíclicos se consideran como cadena principal cuando tiene sustituyentes alquilo, a menos que la cadena alquílica tenga mayor número de carbonos que el ciclo. Cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su posición. metilciclopentano Si un cicloalcano es ahora un sustituyente, para nombrarlo se cambia la terminación – ano por –il. El carbono del cicloalquil que se une a la cadena principal se numera como 1. ciclopropil- ciclohexil- En el ejemplo siguiente, la cadena principal será el butano y el ciclopropil será el sustituyente: 1-ciclopropilbutano
  28. 28. 28 En un cicloalcano sustituido se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los números más bajos posibles y luego se colocan en el nombre en orden alfabético. 1,3-dimetilciclohexano (no 1,5-dimetilciclohexano) Cuando existan dos opciones de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución idénticas, se escoge la que dé el primer índice menor en el nombre final del compuesto. 1-etil-2-metilciclopentano Cuando están presentes dos o más grupos alquilo, éstos se citan alfabéticamente. Si hay halógenos presentes, estos se tratan de igual forma que los grupos alquilo. 1,1-dicloro-4-metilciclodecano 1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano
  29. 29. 29 Si se conoce el nombre del cicloalcano (por ejemplo: 1-cloro-3-etil-2- metilciclopentano) y se debe dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguiente: 1. Se dibuja el cicloalcano (ciclopentano) y se numera a partir de cualquier carbono, pero de manera continua. 3. Se colocan los sustituyentes: el cloro en el C-1, el etil en el C-3 y el metil en el C-2.
  30. 30. 30 4. Alquenos Debido a que los alquenos presentan una doble ligadura o a que los alquinos presentan una triple ligadura, tiene menos hidrógenos en su estructura que un alcano con un mismo número de carbonos, por lo que se les considera hidrocarburos insaturados. Los alquenos tienen una fórmula general de CnH2n y los alquinos CnH2n-2. Un alqueno es un hidrocarburo que contiene un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos son a veces llamados olefinas. Dos alquenos: el etileno y el propileno son los dos alquenos que tienen mayor utilidad, porque de ellos se obtienen muchas sustancias como etanol, ácido acético, polietileno, alcohol isopropílico y polipropileno. En la nomenclatura de la IUPAC, la doble ligadura se señala por un cambio en la terminación de la cadena principal. Si está presente la doble ligadura, la terminación –ano del alcano correspondiente es cambiada a –eno. CH3CH3 etano un alcano CH2=CH2 eteno un alqueno En compuestos de más de tres carbonos en necesario un número para indicar la posición del doble enlace. La cadena principal es la sucesión hidrocarbonada que contiene la doble ligadura. La cadena se numera a partir del extremo más cercano a la doble ligadura, de manera que se localice con el número más bajo posible. Solamente se usa un número para cada doble enlace, entendiendo que el doble enlace empieza en esa posición numerada y va al carbono con el siguiente número superior. Esto es, si se utiliza un prefijo numérico 2 significa que el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3. el C=C comienza en el C-1 CH2=CHCH2CH3 1-buteno el C=C comienza en el C-2 CH3CH=CHCH3 2-buteno
  31. 31. 31 Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, se comienza la numeración por el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los números más bajos posibles. 2-metil-3-hexeno Las recomendaciones 1993 de la IUPAC indican que debe colocarse el número que indica la posición del doble enlace antes del sufijo –eno, en lugar de colocarlo antes del nombre de la cadena principal. En la nueva manera, el nombre del compuesto anterior es: 2- metilhex-3-eno. En adelante la nomenclatura 1993 se escribirá en rojo. Si se presenta más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno y se utiliza los sufijos -dieno, -trieno, según corresponda. La fórmula anterior se nombra como un hexeno y no como un hepteno, ya que los dobles enlaces no están contenidos en la cadena de siete carbonos. El compuesto se numera a partir del carbono 1, de manera que queden contenidos los dos dobles enlaces en la cadena carbonada. El nombre del compuesto es 3-propil-1,4-hexadieno, de la nueva manera 3-propilhexa-1,4-dieno. Después de hex- se deja la “a” para que no estén juntas dos consonantes. Algunos alquenos son muchas veces referidos por sus nombres triviales y que son aceptados por la IUPAC. En la siguiente tabla, se enlistan algunos:
  32. 32. 32 Estructura Nombre IUPAC Nombre trivial eteno etileno propeno propileno 2-metil-1,3-butadieno isopreno 2-metilpropeno isobutileno Tabla-5. Nombres triviales de algunos alquenos Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos insaturados (cicloalquenos) se forman por sustitución del sufijo -eno por –ano en el nombre del cicloalcano correspondiente. El doble enlace recibe el número más bajo posible y si no hay un grupo funcional más importante se le da el número 1 y no se anota en el nombre. ciclohexeno Si además del doble enlace el cicloalqueno tiene sustituyentes, el doble enlace recibe el número 1 y los sustituyentes el número más bajo posible. 3-metilciclohexeno 2,3-dimetilciclohepteno
  33. 33. 33 En los cicloalquenos con más de un doble enlace se utilizan los sufijos -dieno, -trieno, según tenga dos o tres dobles ligaduras, indicándose la posición de cada uno con un número, debiendo ser los números más bajos posibles. En la nomenclatura de cicloalquenos también se aplican las nuevas reglas, en la que se colocan los números antes del sufijo. 1,3-ciclohexadieno (nueva manera: ciclohexa-1,3-dieno) (Nótese la “a” antes de -dieno para que no haya dos consonantes juntas) 3-metil-1,4-ciclohexadieno (nueva manera: 3-metilciclohexa-1,4-dieno) Algunos alquenos que son sustituyentes, se refieren frecuentemente por sus nombres triviales. En la siguiente tabla, se enlistan algunos: Fórmula Nombre metilen vinil etenil etiliden alil propenil *Punto de unión a la cadena principal Tabla-6. Nombres triviales de algunos grupos alquenilos
  34. 34. 34 Si un cicloalqueno aparece como sustituyente a una cadena principal tendrá la terminación –enil y las posiciones de los dobles enlaces se indican otorgando el número 1 al carbono de unión a la cadena (se indica aquí con un *). 2-ciclopentenil 2,4-ciclopentadienil Algunos alquenos presentan isomerismo geométrico, situación causada por la rigidez del doble enlace. Los grupos unidos a un doble enlace no pueden rotar alrededor del doble enlace sin que éste se rompa. La energía para romper el doble enlace es mayor que la que puede proporcionar la temperatura ambiente, por lo que los grupos unidos a los carbonos del doble enlace están fijos. En el 1,2-dicloro eteno, se pueden dibujar dos fórmulas, una en la cual estén los cloros del mismo lado y otra en la que estén del lado contrario (si se considera un plano imaginario que pasa por el doble enlace). Debido a que el doble enlace está rígido, las moléculas no son fácilmente interconvertibles. Cuando los dos grupos están del mismo lado del doble enlace se dice que están cis (palabra latina que significa del mismo lado). Si los grupos unidos al doble enlace están en lados opuestos se dice que están trans (palabra latina que significa del lado contrario). La designación cis o trans se incorpora al nombre, antes de los números de localización de los sustituyentes (en letra cursiva).
  35. 35. 35 cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno El cis- y el trans-1,2-dicloroeteno son compuestos diferentes, con propiedades físicas diferentes. El requisito para el isomerismo geométrico o isomerismo cis, trans en alquenos es que cada átomo de carbono del doble enlace tenga dos grupos diferentes unidos a él. Si uno de los carbonos del doble enlace tiene dos grupos iguales el isomerismo geométrico no es posible. Por ejemplo: Isomería geométrica cis-2-buteno trans-2-buteno cis-1-cloro-1-propeno trans-1-cloro-1-propeno No hay Isomería geométrica (son el mismo compuesto) 1-cloro-2-metilpropeno
  36. 36. 36 Cuando se conoce el nombre del compuesto (3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno, por ejemplo) y se requiere dibujar la fórmula, se siguen los pasos siguientes: 1. Se dibuja la cadena principal y se numera a partir de un extremo (heptano). 2. Se colocan la(s) doble(s) ligadura(s), en este caso en C-3 (3-hepteno). 3. Se ubican los sustituyentes, en este caso el etil en el C-3 y los metil en C-2 y C-2. !
  37. 37. 37 !
  38. 38. 38 5. Alquinos Un alquino es un hidrocarburo que contiene un triple enlace carbono-carbono. El alquino más sencillo recibe el nombre trivial de acetileno: acetileno En la nomenclatura de la IUPAC, se siguen las reglas generales para hidrocarburos. Si en la cadena hidrocarbonada está presente un triple enlace, la terminación –ano del nombre del hidrocarburo saturado es cambiada a –ino. CH3CH3 etano un alcano etino un alquino Cuando la cadena principal contiene cuatro o más carbonos, se debe usar un número para indicar la posición del triple enlace. La cadena se numera de tal manera, para dar al triple enlace el número más bajo posible, aunque un grupo sustituyente reciba un número más alto. Solamente se usa un número para cada triple enlace, entendiendo que el triple enlace empieza en esa posición numerada y va al carbono con el siguiente número superior. En la siguiente fórmula, la cadena se numera a partir del extremo más cercano al triple enlace (1) y el sustituyente recibe el número 5 (en el dibujo de la estructura de alquinos se debe considerar que el ángulo de la triple ligadura es de 180º): 5-metil-1-hexino (nueva manera: 5-metilhex-1-ino) Si una estructura contiene más de un triple enlace, el nombre incluirá la terminación que indique el número de insaturaciones. Un compuesto con dos triples enlaces, tiene la
  39. 39. 39 terminación –diino, si tiene tres triples enlaces la terminación es –triino, etc., anotando prefijos numéricos para la localización de las dobles ligaduras. 1,3-hexadiino (se deja la “a” antes de –diino, para que no haya dos consonantes juntas) Los hidrocarburos acíclicos insaturados que presentan tanto dobles como triple enlaces se nombran cambiando la terminación –ano del nombre del alcano correspondiente por la terminación –enino, -adienino, -enediino, etc., La cadena se numera de tal manera que se otorgue a las insaturaciones el número más bajo posible. Cuando sean posibles dos opciones de numeración los dobles enlaces tendrán los números más bajos. 3-penten-1-ino (pent-3-en-1-ino) 1,3-hexadien-5-ino (hexa-1,3-dien-5-ino) Si los alquinos aparecen en una cadena como sustituyentes, la terminación –ino cambia por –inil (el * indica la unión a la cadena principal). etinil 2-propinil Si en una cadena está presente un grupo funcional, éste tendrá una prioridad mayor y la numeración de la cadena empezará por el lado más cercano a ese grupo funcional, y en todo caso, la triple ligadura se localizará con el número más bajo posible.
  40. 40. 40 3-butin-1-ol Cuando se conoce el nombre del compuesto (4-metilnon-7-en-1-ino, por ejemplo) y se requiere dibujar la fórmula, se siguen los pasos siguientes: 1. Se dibuja la cadena principal y se numera (del C-1 al C-3 se mantiene un ángulo de 180° correspondiente al triple enlace): 2. Se coloca la doble ligadura en C-7 y la triple ligadura en C-1: 3. Se coloca el sustituyente metil en C-4:
  41. 41. 41 !
  42. 42. 42 6. Compuestos aromáticos Un compuesto aromático es el que contiene anillos de seis miembros con tres enlaces dobles, parecidos al benceno. El comportamiento químico es diferente a la de otros hidrocarburos, debido a la estabilidad que le da la deslocalización de electrones pi. Considerando al benceno, la aromaticidad es debida a que el compuesto es cíclico; tiene dobles y sencillas ligaduras alternadas que producen conjugación; es plano y responde a la regla de Hückel (Erich Hückel, 1931), en la cual el número de electrones pi debe ser igual a 4n + 2 donde n es un número entero, en este caso 6. Fórmula Nombre Fórmula Nombre benceno tolueno fenol anilina o-xileno benzaldehído anisol estireno acetofenona ácido benzoico Tabla-7. Nombres triviales de algunos compuestos aromáticos.
  43. 43. 43 En la Tabla-7 se mencionan algunos compuestos aromáticos que tienen nombres triviales que son aceptados por la IUPAC. Los derivados del benceno con sólo un sustituyente se nombran igual que otros hidrocarburos, pero usando benceno como nombre de la cadena principal. El número del sustituyente (el 1) no se nombra. En la formulación también se representa el benceno con el hexágono con un círculo interior, que significa la deslocalización de electrones. clorobenceno clorobenceno En este texto se preferirá esta segunda representación, ya que la primera pudiera considerarse como el 1,3,5-ciclohexatrieno, compuesto que no existe, ya que la dobles ligaduras no están fijas, sino deslocalizadas. Los bencenos sustituidos por grupos alquilo (llamados arenos) se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo: 1. Si el sustituyente tiene seis átomos de carbono o menos, el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno. 2. Si el sustituyente tiene más de seis carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto. Por ejemplo: 2-feniloctano
  44. 44. 44 En la formulación también se usa para identificar el benceno: C6H5-, Ph- o φ− (fi) (por el nombre en inglés: phenyl). El fenil es un sustituyente de los llamados arilos (Ar-), esto es, proveniente de un compuesto aromático. En la representación del fenil pueden usarse cualquiera de las formas siguientes: o Representación del fenil Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- (en cursivas). El prefijo orto- se utiliza cuando los dos sustituyentes están contiguos (1,2 uno del otro) en el anillo bencénico; meta- cuando los sustituyentes están en una relación 1,3; y para- en una relación 1,4. El uso de orto-, meta- y para- sólo se utiliza en bencenos disustituidos. o-dimetilbenceno (1,2-dimetilbenceno) (o-xileno) m-dimetilbenceno (1,3-dimetilbenceno) (m-xileno) p-dimetilbenceno (1,4-dimetilbenceno) (p-xileno) Los bencenos que tienen más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo. La numeración se hace de manera que resulten los números más bajos posibles. En el nombre del compuesto los sustituyentes se colocan en orden alfabético.
  45. 45. 45 1-cloro-2,3-dietilbenceno Otra forma aceptada de nombrar a los bencenos sustituidos es utilizar el nombre trivial del benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.) como cadena principal. Se numera a partir de la posición del grupo que le da el nombre al compuesto. Por ejemplo, en el fenol ocupa en número 1 el –OH; en el tolueno el -CH3; y para la anilina el -NH2. Esta forma de nomenclatura no se puede utilizar en los nombres terminados en benceno. 2,6-dibromofenol ácido m-clorobenzoico
  46. 46. 46 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) Cuando se conoce el nombre del compuesto (1-amino-4-bromobenceno, por ejemplo) y se requiere dibujar la fórmula, se siguen los pasos siguientes: 1. Se dibuja el anillo bencénico y se numera secuencialmente: 2. En el número 1 se coloca el grupo amino y el número 4 el bromo: En la nomenclatura trivial esta estructura es de la p-bromoanilina.
  47. 47. 47 !
  48. 48. 48 7. Alcoholes Los alcoholes son de uso común. El alcohol etílico, o “alcohol”, es usado en bebidas; el alcohol isopropílico se usa como agente bactericida; se prevé que las bebidas alcohólicas no contengan metanol que puede causar ceguera e incluso la muerte. En el laboratorio y en la industria se usan como solventes y reactivos. Los alcoholes se clasifican como primarios si tienen un sustituyente unido al carbono que se une al grupo hidroxilo (-OH); si son dos los sustituyentes se llaman secundarios y si tienen tres sustituyentes se denominan terciarios. alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario En la nomenclatura trivial, los alcoholes se nombran anteponiendo la palabra alcohol, seguida del nombre del grupo alquílico al que se une el –OH. alcohol etílico alcohol sec-butílico En el sistema IUPAC, el nombre de un alcohol (ROH) es el nombre de la cadena hidrocarbonada principal con la terminación -o cambiada por -ol. etanol heptanol
  49. 49. 49 Se utilizan los prefijos de número para localizar la posición del grupo funcional –OH (hidroxilo), que debe recibir el número más bajo posible. En el caso del metanol y el etanol no es necesario anotar el prefijo numérico en el nombre. Las reglas para nombrar los alcoholes son las siguientes: 1. Se busca la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el átomo de carbono con el grupo hidroxilo (-OH). Se nombra la cadena principal, cambiando la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por -ol. 2. Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el número correspondiente para localizar la posición del -OH. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces. 3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético con el número de localización. 4. Las nuevas recomendaciones de la IUPAC (1993) colocan el número de localización del -OH antes del sufijo, en vez de antes del nombre de la cadena (el nombre según las recomendaciones 1993 de la IUPAC aparecen en rojo). 2-metil-2-pentanol (2-metilpentan-2-ol) Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo-. El grupo hidroxilo le corresponde el número 1. 4,4-dimetilciclohexanol
  50. 50. 50 Los alcoholes que tienen dobles y triples enlaces se nombran como enoles y como inoles, respectivamente. El grupo –OH tiene mayor prioridad que las dobles o triples ligaduras y debe tener el número más bajo posible en la numeración de la cadena principal. 3-ciclohexenol (ciclohex-3-en-1-ol) La cadena principal debe contener el grupo funcional y al mayor número de enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga (6 carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos). 3-propil-3-penten-2-ol (3-propilpent-3-en-2-ol) Cuando al grupo -OH le pueda corresponder el mismo número, no importando en que extremo se inicie (en el ejemplo el C-5), la siguiente prioridad es un doble o triple enlace y por ahí debe empezar la numeración. 7-metil-3-nonen-5-ol (7-metilnon-3-en-5-ol)
  51. 51. 51 Si el grupo hidroxilo es secundario en prioridad, como en la presencia del grupo aldehído o cetona o ácido carboxílico, entonces se nombra como sustituyente con la denominación hidroxi, con su número de localización correspondiente. 3-hidroxipentanal ácido 2-hidroxipropanoico Polioles Las estructuras con dos grupos –OH sobre carbonos adyacentes (1,2-dioles) son llamados algunas veces como glicoles. La nomenclatura se forma con el nombre del alqueno (no el alcano) del cual se obtiene el diol, además la palabra glicol. Glicerol y glicerina son nombres triviales del 1,2,3-propanotriol. etilenglicol glicerina
  52. 52. 52 A los alcoholes con dos grupos -OH (no necesariamente adyacentes) se les llama dioles. Se nombran de la misma manera que los demás alcoholes, sólo que se usa la terminación -diol y dos números serán necesarios para localizar la posición de los dos hidroxilos. Se deja la terminación “o” del hidrocarburo antes de –diol, para que no haya dos consonantes juntas. 1,3-butanodiol (butano-1,3-diol) 1,4-ciclohexanodiol (ciclohexano-1,4-diol) Cuando se tiene en la estructura tres o más grupos –OH, se usan prefijos multiplicativos: tri- para tres, tetra- para cuatro, penta- cuando hay cinco, etc. Para localizar cada –OH se utiliza un número, por ejemplo: 1,2,3-propanotriol (propano-1,2,3-triol) (glicerina)
  53. 53. 53 Si se tiene el nombre del compuesto (2-etil-2-butenol o en la nueva forma 2-etilbut-2- en-1-ol, por ejemplo) y se necesita formular la estructura, se siguen los pasos siguientes: 1. Se dibuja la cadena principal y se numera (butano): 2. Se coloca la doble ligadura en C-2 y el hidroxilo en C-1: 3. Se inserta el sustituyente, en este caso el etil en C-2: !
  54. 54. 54 8. Éteres Los éteres se usan como solventes y reactivos en el laboratorio y en la industria. El éter etílico o “éter” se usa como anestésico. Los éteres tienen dos grupos sustituyentes unidos a un átomo de oxígeno (R1 -O-R2 ). Los grupos pueden ser alquilos (metil, etil, etc.) o arilos (fenil, bencil, etc.). El oxígeno puede estar en una cadena abierta o en un ciclo. Existen dos maneras de dar nombre a los éteres. Los éteres simples de cadena abierta se nombran colocando primero la palabra éter, seguido de los nombres de los sustituyentes. Cuando son diferentes los sustituyentes al oxígeno, se nombra primero el más sencillo como alquil (metil, etil, etc.) y luego el otro sustituyente alquílicos o arílicos (etílico, propílico, etc.). En el caso de que sean simétricos sólo se nombra una vez el sustituyente alquílico o arílico: éter etílico éter isopropílico éter metil propílico Para cuando hay más de un grupo alcoxil (RO-) o cuando hay un grupo funcional de mayor prioridad (un grupo hidroxilo, por ejemplo) se utiliza el prefijo alcoxi-. Para nombrarlos se selecciona el grupo alquilo más largo como cadena principal, el grupo que contiene el oxígeno unido al grupo alquilo, se denomina alcoxi-. Si es metilo unido a oxígeno (CH3O-) se llamará metoxi-, si tiene etilo etoxi, si es el propilo propoxi-, etc. Los grupos alcoxi se consideran como sustituyentes y cada uno deberá tener un número de localización (salvo que esté en el carbono 1, entonces no es necesario ponerlo). propoxibutano
  55. 55. 55 2-etoxi-4-metilheptano 3-metoxiciclohexeno Si se tiene el nombre del compuesto (1,3-dietoxiciclohexano) y se necesita formular la estructura, se siguen los pasos siguientes: 1. Se dibuja la cadena principal (ciclohexano) y se numera (no importa en qué carbono se empiece, sólo que se haga de manera consecutiva): 3. Se coloca los sustituyentes etoxi en el C-1 y en el C-3:
  56. 56. 56 9. Aminas Las aminas son derivados del amoníaco, donde uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa, etc. Debido a su gran actividad biológica, se emplean como drogas y medicinas (novocaína, epinefrina, piridoxina, anfetamina, por ejemplo). anfetamina Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, según tengan un sustituyente unido al nitrógeno (RNH2) o dos sustituyentes (R1 R2 NH) o tres sustituyentes (R1 R2 R3 N). Los sustituyentes pueden ser alquílicos o arílicos. etilamina amina primaria dietilamina amina secundaria trietilamina amina terciaria El uso de primario, secundario y terciario es distinto que en alcoholes y halogenuros de alquilo, porque en éstos se refieren al grado de sustitución del carbono que se enlaza al heteroátomo (oxígeno o halógeno). Las aminas se nombran de varias formas: Las aminas primarias (RNH2) se nombran agregando el sufijo -amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).
  57. 57. 57 butilamina sec-butilamina ciclohexilamina Para nombrar las aminas secundarias y las aminas terciarias simétricas se agregan los prefijos di y tri (según tengan dos, tres sustituyentes) al nombre del grupo alquilo, seguido del sufijo –amina. diisopropilamina tripropilamina Las aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como cadena principal y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N- (se escribe en cursivas).
  58. 58. 58 N-metiletilamina N,N-dimetil-2-pentilamina El Chemical Abstracts usa un sistema de nomenclatura en el cual las aminas se nombran cambiando la terminación -o de la cadena principal del compuesto por el sufijo - amina. 2,2,N,N-tetrametilbutanamina 3,3-dimetilciclohexanamina En la IUPAC; para dar nombre a las aminas con estructuras más complicadas, al grupo -NH2 se le llama grupo amino. Al grupo amino se le nombra como cualquier otro sustituyente, con un número (1, 2, 3, etc.) o un símbolo (α, β, ω, etc.) que indique su posición en el anillo o en la cadena de carbonos. Para el carbono 4 se usa la letra gamma (γ). ácido γ-aminobutírico ácido 4-aminobutírico ácido 4-aminobutanoico 3-aminociclopenteno
  59. 59. 59 2-aminoetanol ácido 2-aminopropanoico (alanina) Cuando en un compuesto el grupo amino esté unido a un benceno, se llama anilina y de ese nombre se pueden derivar otros, si tienen sustituyentes. 2,6-dicloroanilina m-nitroanilina 3-nitroanilina Si se tiene el nombre del compuesto (N-etil-N-metilciclopentilamina) y se necesita dibujar la fórmula, se hace lo siguiente: 1. Se dibuja la cadena principal (ciclopentano) y se numera:
  60. 60. 60 2. En el carbono 1 se une un nitrógeno: 4. Se colocan los sustituyentes metil y etil unidos al nitrógeno: Los compuestos en los que el nitrógeno es parte de un anillo se llaman aminas heterocíclicas. Se presentan ejemplos, pero su sistema de nomenclatura no será tratada en este texto. piridina pirrol pirimidina imidazol !
  61. 61. 61 !
  62. 62. 62 10. Halogenuros de alquilo Los halogenuros de alquilo (RX) tienen un átomo de halógeno (X) unido a un grupo alquilo (R). Los halogenuros de alquilo se utilizan sobre todo como solventes industriales y domésticos (cloruro de metileno, tetracloruro de carbono). Además, se utilizan como reactivos para síntesis (reactivos de Grignard), como anestésicos (halotano, cloruro de etilo), como refrigerantes (freón 12) y como pesticidas (DDT). CH2Cl2 cloruro de metileno CHCl3 cloroformo CCl4 tetracloruro de carbono CH3MgBr bromuro de metilmagnesio CF2-Cl2 freón 12 CH3CH2Cl cloruro de etilo Para la nomenclatura de los halogenuros de alquilo se utilizan el sistema de la IUPAC y nombres triviales. En la nomenclatura IUPAC cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo, y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Los índices numéricos de los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. Los halogenuros se colocan en el lugar de los sustituyentes en orden alfabético. Primero, se busca la cadena hidrocarbonada más larga, que será la cadena principal, que debe incluir doble o triple ligadura si están presentes en el compuesto. Luego, se numera la cadena principal a partir del extremo más cercano a un sustituyente, ya sea alquilo (metil, etil, etc.) o halogenuro (F, Cl, Br, I). Se asigna un número de localización a cada sustituyente. En el ejemplo siguiente
  63. 63. 63 La cadena principal es un heptano. Para numerarla debe empezarse desde la izquierda, ya que un metilo está en el C-2, mientras que si se numera a partir del Br le tocaría el C-3. Los sustituyentes son 2-metil, 4-metil y 5-bromo, los que se colocan en orden alfabético. El nombre es 5-bromo-2,4-dimetilheptano. Si la estructura puede numerarse a partir de cualquier extremo, se selecciona el extremo más cercano al sustituyente que va primero en el orden alfabético. 2-bromo-5-metilhexano (No 5-bromo-2-metilhexano) Los nombres triviales de los RX se construyen nombrando al halogenuro, la preposición de y a continuación el grupo alquilo. Este tipo de nomenclatura se utiliza en los RX sencillos, como en los siguientes ejemplos: CH3Cl CH3CH2CH2Br cloruro de metilo bromuro de propilo Si se conoce el nombre del halogenuro de alquilo (por ejemplo, 3,3-dicloro-2- metilhexano) y se debe dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguientes: 1. Se dibuja la cadena principal (hexano) y se numera 2. Se colocan los sustituyentes, los cloros en C-3 y C-3, y un metil en C-2:
  64. 64. 64 11. Aldehídos Los compuestos carbonílicos presentan un grupo funcional con carbono unido por doble ligadura a un oxígeno (C=O), llamado carbonilo. Este grupo carbonilo está presente en muchas moléculas biológicas, en fármacos y en productos de uso diario. En un primer grupo de compuestos carbonílicos están los aldehídos y las cetonas. Los aldehídos son una clase de compuestos más abundantes en la naturaleza. Un ejemplo es la D-glucosa, un aldehído polihidroxilado, que forma polímeros y que proporcionan una fuente de energía disponible para los animales. D-glucosa Los compuestos llamados aldehídos (RCHO) contiene un grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un hidrógeno (sólo en el formaldehido) o grupo alquilo (R-) o arilo (Ar-). El carbono del grupo aldehído siempre será el inicial (número 1) en la cadena principal, pero no se especifica en el nombre con un prefijo numérico para indicar su posición. Para nombrar los aldehídos se cambia la terminación -o del nombre del alcano correspondiente por el sufijo -al. Si el aldehído tiene cuatro carbonos, su nombre de derivará del butano, cuyo nombre cambiará a butanal.
  65. 65. 65 butanal 3-metilbutanal En aldehídos que tengan otro grupo funcional, como doble ligadura, triple ligadura, hidroxi, alcoxi, o amino; el grupo aldehído (-CHO) tiene prioridad y por ahí se comienza la numeración. Las insaturaciones se indican en el nombre antes de la terminación del aldehído, como -enal, -inal, y los otros grupos se tratan como sustituyentes, utilizando para cada uno un número de localización. 2-pentenal En cada caso, se debe buscar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el grupo aldehído. Por ejemplo en el 2-etil-4-metilhexanal, la cadena más larga es de siete carbonos, pero no contiene el grupo aldehído: 2-etil-4-metilhexanal Cuando el grupo aldehído (-CHO) está unido a un anillo se utiliza la terminación - carbaldehído después del nombre del cicloalcano. Si además el anillo tiene otros grupos funcionales, el grupo aldehído tiene prioridad.
  66. 66. 66 ciclohexanocarbaldehído 3-hidroxiciclopentanocarbaldehído Algunos aldehídos sencillos tienen nombres triviales que son derivados del nombre trivial del ácido carboxílico correspondiente. Estos nombres se obtienen cambiando la terminación –ico por -aldehído. formaldehído Derivado del ácido fórmico acetaldehído Derivado del ácido acético propionaldehído Derivado del ácido propiónico butiraldehído Derivado del ácido butírico En la nomenclatura trivial, si la cadena principal tiene sustituyentes estos serán localizados mediante letras griegas. El carbono adyacente al grupo carbonilo (carbono 2 en la nomenclatura sistemática) se llama carbono alfa (α); el que sigue del carbono alfa es beta (β), luego gamma (γ), delta (δ) y así sucesivamente, de acuerdo al alfabeto griego. La letra omega (ω) es la última del alfabeto griego y se usa para designar el último carbono de una cadena larga. !
  67. 67. 67 ! α-bromopropionaldehído ω-hidroxivaleraldehído Si se conoce el nombre de algún aldehído y se requiera dibujar su estructura, se siguen los pasos siguientes. Por ejemplo, el 2-(1-cloroetil)-5-metilheptanal: 1. Se dibuja la cadena principal (el heptano) y se numera: 2. Se coloca el grupo carbonilo en el C-1: 3. Se insertan los sustituyentes, en este caso, el (1-cloroetil) en C-2 y el metil en C-5: !
  68. 68. 68 12. Cetonas Las cetonas son otra clase de compuestos de mayor presencia en forma natural. Un ejemplo es la hidrocortisona, una hormona esteroidal que regula el metabolismo de los carbohidratos, las proteínas y las grasas. hidrocortisona Las cetonas son compuestos que contienen un grupo funcional ceto (>C=O), unido a dos grupos alquilo (R1 COR2 ). Para nombrar las cetonas se cambia la terminación –o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo –ona. Salvo en la propanona y otras cetonas sencillas, para localizar el grupo ceto se usa un número, que debe ser el más bajo posible de la numeración de la cadena principal. acetona o propanona Se numera la cadena hidrocarbonada más larga a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo, para que éste tenga el número más bajo posible que se indica en el nombre del compuesto. El número para señalar la posición del grupo carbonilo se coloca antes del nombre de la cadena principal. La nueva disposición de la IUPAC es colocar el número antes del sufijo.
  69. 69. 69 3-hexanona (hexan-3-ona) 4-hexen-2-ona (hex-4-en-2-ona) Cuando están presentes otros grupos funcionales de mayor prioridad (aldehído, ácido carboxílico, derivados de ácido), el grupo carbonilo se considera un sustituyente en la cadena principal y se utiliza el prefijo oxo-, con un número que indique su posición. ácido 3-oxohexanoico ácido 4-oxociclohexanocarboxílico Cuando se requiera la estructura de un compuesto a partir de su nombre, por ejemplo 2-etil-2-ciclohexenona (2-etilciclohex-2-en-1-ona), se siguen los pasos siguientes:
  70. 70. 70 1. Se dibuja la cadena principal (el ciclohexano) y se numera consecutivamente: 2. Se coloca la doble ligadura en C-2 y el grupo carbonilo en el C-1 del anillo: 3. Se inserta el sustituyente, en este caso el etil en C-2:
  71. 71. 71 !
  72. 72. 72 13. Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos son uno de los tipos de compuestos orgánicos más importantes, no sólo por sí mismo, si no por los derivados que se obtienen de ellos: los ésteres, los haluros de acilo, las amidas, etc. De los ácidos carboxílicos naturales más importantes destaca el ácido acético, que se encuentra en el vinagre; el ácido butírico, en la mantequilla rancia; el ácido laúrico, en el aceite de coco; el ácido palmítico, en la manteca y en la grasa humana; el ácido oleico, en el aceite de oliva y en el aceite de cacahuate. Los ácidos carboxílicos se utilizan en varios procesos industriales y están presentes en muchas rutas metabólicas. ácido láurico (ácido dodecanoico) El ácido acético es el ácido más producido industrialmente, ya sea mediante la reacción de metanol con monóxido de carbono, o por oxidación de acetaldehído. ácido acético El grupo carboxilo es el inicial de una cadena hidrocarbonada y se considera el carbono número 1, pero no es necesario especificarlo en el nombre. El nombre de la cadena principal del ácido carboxílico se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminación -o por la terminación –oico. Al nombre de la cadena principal se antepone la palabra ácido. En el siguiente ejemplo la cadena es de cinco carbonos: ácido pentanoico
  73. 73. 73 Si están presentes en la cadena del ácido carboxílico los grupos funcionales hidroxilo, oxo, ceto o amino, serán considerados como sustituyentes, ya que son de menor prioridad que el grupo carboxilo. ácido 3-hidroxi-4-hexenoico Cuando el grupo carboxilo (–COOH) esté unido a un anillo se usa el sufijo - carboxílico. No se expresa en el nombre el número 1 que le corresponde, pero se toma en consideración, pues a partir de él se numeran los sustituyentes y las insaturaciones. ácido 3-hidroxiciclopentanocarboxílico ácido 2-ciclohexencarboxílico Cuando aparezcan en la fórmula dos grupos carboxilos, se considerarán como inicio y final de la cadena principal; los demás miembros de la estructura, grupos funcionales o grupos alquilo, serán tomados como sustituyentes. El sufijo del nombre de la cadena hidrocarbonada será –dioico.
  74. 74. 74 ácido hexanodioico (ácido adípico) Muchos ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos que se aislaron, por lo que se les otorgó nombres triviales, no sistemáticos, que son usuales en el trabajo de químicos y bioquímicos (ver Tabla-8).. Estructura Nombre IUPAC Nombre trivial HCOOH metanoico fórmico CH3COOH etanoico acético CH3CH2COOH propanoico propiónico CH3CH2CH2COOH butanoico butírico CH3CH2CH2CH2COOH pentanoico valérico HOOC-COOH etanodioico oxálico HOOCCH2COOH propanodioico malónico HOOCCH2CH2COOH butanodioico succínico HOOCCH=CHCOOH butenodioico maleico (cis) HO-CH3COOH hidroxietanoico glicólico Tabla-8. Nombres triviales de algunos ácidos carboxílicos. En los nombres triviales de ácidos carboxílicos también se pueden usar letras griegas para localizar dobles ligaduras u otros grupos funcionales con relación al grupo carboxilo. El carbono adyacente al carbón del carboxilo es alfa (α), el que le sigue beta (β) y así sucesivamente, siguiendo el alfabeto griego, hasta el omega (ω) que es el último.
  75. 75. 75 Por ejemplo: ! ! ácido β-clorovalérico ! ! ácido β-metoxibutírico ! ! ácido linolénico ácido (9-cis,12-cis,15-cis)octadecatrienoico El ácido linolénico también es conocido como omega-3, debido a que si se cuenta por el final de la cadena, la primera insaturación se presenta en el tercer carbono (o sea en el C-16). Los ácidos grasos tienen dobles ligaduras separadas por un -CH2- (en este caso por C-11 y C-14). Si se conoce el nombre, por ejemplo: ácido 3-etil-6-metiloctanodioico y se desea dibujar la estructura, se pueden seguir los pasos siguientes. 1. Se dibuja la cadena principal y se numera (octano):
  76. 76. 76 2. La terminación del nombre del compuesto (dioico) indica que hay dos grupos carboxilo, uno en C-1 y otro en C-8 (los grupos carboxilo son iniciales de cadena): 3. Se insertan los sustituyentes, el etil en C-3 y el metil en el C-6: !
  77. 77. 77 14. Derivados de los ácidos carboxílicos En los derivados de ácidos carboxílicos el grupo -OH está sustituido por un halogenuro (halogenuros de acilo), por un alcohol (éster), por un grupo amino (amidas), o por otro grupo acilo con oxígeno intermedio (anhídridos). También el -OH puede estar sustituido por un tiol (tioéster) o por un fosfato (fosfato de acilo), sólo que éstos no serán tratados en este texto (ver Tabla-9). Grupo funcional Fórmula Nombre ácido carboxílico ácido -oico éster -ato de alquilo halogenuro de acilo halogenuro de -ilo amida -amida anhídrido anhídrido -ico R= grupo alquilo, X= halógeno Tabla-9. Principales derivados de ácidos carboxílicos. !
  78. 78. 78 14.1 Ésteres Comparando las fórmulas, un éster es similar a un ácido carboxílico, pero el hidrógeno acídico (del –OH) ha sido reemplazado por un grupo alquilo. Los ésteres de ácidos carboxílicos se nombran con dos palabras, tanto en la nomenclatura sistemática como en la trivial. La primera palabra se deriva del nombre del ácido correspondiente, cambiando la terminación –ico del ácido por –ato. La segunda palabra es el nombre del sustituyente sobre el oxígeno con ligadura sencilla. En medio de las dos palabras se coloca la preposición de. acetato de etilo etanoato de etilo acetato de amilo etanoato de pentilo ciclohexanocarboxilato de etilo salicilato de metilo 14.2 Halogenuros de acilo Los halogenuros de acilo se nombran primero con el nombre del halogenuro correspondiente, seguido de la preposición de, luego el nombre trivial del grupo acilo cambiando la terminación -ico del ácido del que derivan por la terminación -ilo. cloruro de acetilo bromuro de formilo
  79. 79. 79 En la nomenclatura IUPAC los ácidos carboxílicos tienen una terminación -oico, por lo que el halogenuros de acilo tendrá una terminación -oilo. cloruro de etanoilo bromuro de metanoilo bromuro de ciclopentanocarbonilo cloruro de 3-bromociclopentancarbonilo 14.3 Amidas Una amida es un compuesto que tiene un nitrógeno trivalente unido a un grupo carbonilo. Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -oico o -ico por -amida o la terminación -carboxílico por - carboxamida. Si el nombre del ácido es trivial, el nombre de la amida será trivial. formamida acetamida ciclohexanocarboxamida 4-metilhexanoamida
  80. 80. 80 Si la amida tiene sustituyentes alquílicos unidos al átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N- (en cursiva). En los sustituyentes de la cadena del acilo se siguen utilizando números. N,N-dietilformamida N,N-dietilmetanamida N-propil-3-metilpentanamida 14.4 Anhídridos El anhídrido de un ácido carboxílico tiene una estructura que conjuga dos moléculas de ácido carboxílico menos una molécula de agua. Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena lineal y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido, conservando el nombre del ácido. Si el nombre del ácido es trivial, el nombre de la amida será trivial, pero si el nombre del ácido es sistemático, el nombre de la amida será sistemático.
  81. 81. 81 anhídrido acético anhídrido etanoico anhídrido ciclohexanocarboxílico Los anhídridos asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido a los nombres de los dos ácidos, en orden alfabético. anhídrido butanoico etanoico anhídrido acético butírico anhídrido butanoico propanoico anhídrido butírico propiónico Si el anhídrido simétrico se deriva de un ácido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. anhídrido bis(3-etilpentanoico) Si se tiene el nombre de un compuesto, por ejemplo N-etil-N,2-dimetilpropanamida, se pueden seguir los pasos siguientes:
  82. 82. 82 1. Se dibuja la cadena principal y se numera (propano): 2. La terminación del nombre del compuesto (amida) indica que hay un grupo carboxilo al que se ha sustituido el –OH del ácido por un nitrógeno: 3. Se insertan los sustituyentes, el etil en el nitrógeno (N-etil) y dos metilos, uno en el C-2 y otro en el nitrógeno (N,2-dimetil):
  83. 83. 83 15. Compuestos con varios grupos funcionales Cuando se requiera nombrar compuestos orgánicos que tienen dos grupos funcionales o más, la guía será el grupo funcional prioritario (ver Tabla-10). El grupo funcional principal (el de mayor prioridad) define el sufijo del nombre, mientras que los otros grupos funcionales serán considerados como sustituyentes. Grupo funcional Fórmula Sufijo Prefijo ácido carboxílico RCOOH ácido –oico ácido -carboxilo éster RCOOR -ato de -carboxilato de halogenuros de acilo RCOX halogenuro de –oilo halogenuro de carbonilo amida RCONH2 -amida amido nitrilo RCN -nitrilo ciano aldehído RCHO -al -carbaldehído -oxo- cetona RCOR -ona -oxo- alcohol ROH -ol -hidroxi- fenol ArOH -ol -hidroxi- amina RNH2 -amina -amino- alqueno R2C=CR2 -eno -alquenil- alquino RC=CR -ino -alquinil- alcano RCH2R -ano -alquil- (La prioridad disminuye en orden descendente de la tabla) Tabla-10. Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad mayor es para los ácidos carboxílicos, luego sus derivados, enseguida aldehídos y cetonas, después alcoholes y aminas y termina con alquenos y alquinos. Por ejemplo, si están presentes en la estructura a nombrar un grupo aldehído (-CHO) y un grupo hidroxilo (-OH), la prioridad es para el aldehído, por lo que el sufijo del nombre será -al y el sustituyente será hidroxi, como prefijo con su número de localización.
  84. 84. 84 Como el sufijo es el que determina el nombre del compuesto, la cadena principal será la que contenga el grupo funcional prioritario y la cadena se numera de manera que le toque a ese grupo el número más bajo posible. 4-hidroxihexanal Otros grupos funcionales, como éter, nitro y halogenuro, se nombrarán como sustituyentes y aparecerán en el nombre como prefijos: -alcoxi-, -nitro- y -cloro-, -bromo- o -yodo- (según sea), con su número de localización correspondiente. 3-oxobutanoato de metilo 7-cloro-5-nitro-3-propil-2-heptanona Cuando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida como principal, la IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisión. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son: PRIMERO: Si en un compuesto aparece dos o más veces el grupo funcional, la cadena principal será la que contenga esos grupos funcionales. En el ejemplo siguiente, la cadena más larga tiene siete carbonos, pero no contiene los dos grupos ceto. 4-propilhexano-2,5-diona
  85. 85. 85 SEGUNDO: Si en las dos opciones de cadena principal hay el mismo número de grupos funcionales y en el caso de que la fórmula tenga varias dobles y triples ligaduras, se escogerá como cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones. 4-(5-oxohexil)nona-3,5-dien-2,8-diona TERCERO: Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, se escoge como cadena principal la que tenga la longitud máxima. 5-(1-hidroxi-2-butenil)deca-2,8-dien-4,6-diol En esta estructura también se emplea el CUARTO CRITERIO: números más bajos para los grupos principales. Si la cadena se numera a partir de donde ahora aparece el C- 10, los hidroxi estarían en los carbonos 5 y 7. La cadena se numeró para que los hidroxi tuvieran los números más bajos (4 y 6). En el siguiente ejemplo, los hidroxi se localizan en los carbonos 4 y 6, en cualquiera de las numeraciones posibles, entonces se aplica el QUINTO CRITERIO: números más bajos para los enlaces múltiples.
  86. 86. 86 5-(1-hidroxi-2-butenil)nona-1,7-dien-4,6-diol Si se empieza a numerar donde ahora está el 9, le tocaría a las dobles ligaduras el 2 y el 8, y no 1 y 7 como está en el nombre. En la estructura siguiente, las posibles numeraciones de la cadena principal tienen igual número de carbonos e igual cantidad de grupos funcionales hidroxi, así que se adopta el SEXTO CRITERIO de que la cadena principal es la que tiene el máximo número de sustituyentes. En este caso, se selecciona la cadena que tiene tres sustituyentes. La cadena puede numerarse a partir del extremo más cercano al grupo amino o en otro extremo, pero se aplica el SÉPTIMO CRITERIO, cuando se han cumplido los anteriores y que es que se otorga los números más bajos a los sustituyentes citados como prefijos. El grupo amino deberá tener el número 2 y no el 8. 2-amino-5-(2-hidroxibutil)nonano-3,7-diol En el caso de que se tengan las mismas opciones de numeración por los grupos funcionales y por los sustituyentes, se utiliza el OCTAVO CRITERIO: la cadena principal se numera de manera que el sustituyente primero en orden alfabético, reciba el número
  87. 87. 87 más bajo. En el ejemplo siguiente el 2-hidroxibutil recibe el número 5 en cualquiera de las dos opciones, luego entonces se decide entre el metil y el cloro, siendo el cloro el que va primero recibirá el número más bajo. 2-cloro-5-(2-hidroxibutil)-8-metilnonano-3,7-diol Cuando la cadena principal ya ha sido determinada y da los mismos números de localización para los sustituyentes si se numera de un extremo o del lado contrario, se utiliza el NOVENO CRITERIO: debe darse el número más bajo al sustituyente que se cite primero en el orden alfabético. En el ejemplo siguiente, los sustituyentes están en 4 y 5, indistintamente, pero el hidroxi va primero que el metil. 4-hidroxi-5-metiloctanodial
  88. 88. 88 A manera de Resumen Para los compuestos sencillos se puede manejar el cuadro siguiente: PREFIJO CADENA PRINCIPAL SUFIJO Sustituyente N° carbonos Cadena principal Grado insaturación Grupo funcional Sufijo #-metil #-etil #-hidroxi #-etoxi #-oxo #-cloro #-amino 1 met- -an- # -en- # -in- -o 2 et- -OH # -ol 3 prop- -CHO -al 4 but- C=O # -ona 5 pent- -COOH -oico ácido # debe estar indicada con un número su posición en la cadena principal. Por ejemplo, para dar nombre a la estructura siguiente: 1. ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal? 5 (pent-). 2. ¿Cuál es el grupo funcional? Hidroxi. El compuesto termina en –ol y la cadena se numera a partir del extremo más cercano a grupo funcional. 3. ¿Dónde está localizado? En el carbono 2 (-2-ol). 4. ¿Tiene dobles o triples ligaduras? Si, una doble ligadura, en el sufijo del nombre será enol.
  89. 89. 89 5. ¿Dónde están localizadas? La doble ligadura en el carbono 4 (-4-en). 6. ¿Cuáles son sustituyentes? Dos metilos (di). 7. ¿Dónde están localizados? Uno en el carbono 3 y otro en el 4 (3,4-dimetil). El nombre del compuesto es: 3,4-dimetilpent-4-en-2-ol. Otro ejemplo, para dar nombre a la estructura siguiente: 1. ¿Cuántos carbonos tiene la cadena principal? 5 (pent-). 2. ¿Cuál es el grupo funcional principal? Carboxilo, el compuesto termina en – oico y la cadena se numera a partir de ese grupo funcional. Se antepone la palabra ácido al nombre de la cadena. 3. ¿Dónde está localizado? En el carbono 1 (-oico). 4. ¿Tiene dobles o triples ligaduras? No. En el sufijo de nombre será –an-. 5. ¿Dónde están localizadas? (No se aplica, porque no hay dobles o triples ligaduras). 6. ¿Cuáles son sustituyentes? amino y oxo. 7. ¿Dónde están localizados? El amino en el carbono 3 y el oxo en el 4. El nombre del compuesto es: ácido 2-amino-4-oxopentanoico.
  90. 90. 90 !
  91. 91. 91 Bibliografía • Alvarado Eugenio (2000) Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos, Universidad de Costa Rica. (Disponible en http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos , consultado 17 de enero de 2014). • International Union of Pure and Applied Chemistry, Organic Chemistry Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 Edition, J. Rigaudy and S. Klesney, eds, Pergamon Press, Oxford, 1979, 559 pp. (Disponible en http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/, consultado 17 de enero de 2014). • International Union of Pure and Applied Chemistry, Organic Chemistry Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. (Disponible en http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/, consultado 17 de enero de 2014). • McMurry John (2012) Química Orgánica, 8ª ed., Cengage Learning Edit.: México.
  92. 92. 92 !
  93. 93. 93 Ejercicios Nombrar cada una de las fórmulas siguientes, según el sistema IUPAC: 1.______________________________ 2.______________________________ 3.______________________________ 4.______________________________ 5.______________________________ 6.______________________________ 7.______________________________ 8._______________________________
  94. 94. 94 Dibujar la fórmula a partir de los nombres sistemáticos: a) trans-4-ciclobutil-2-hepteno b) 2-oxohexanodial c) butanoato de 2-metilpropilo d) 2-cloro-5-metil-1,3,5-cicloheptatrieno 1. e) 3-metil-3-penten-2-ona 2. f) ácido 2-amino-4-fenilheptanoico 3. g) 2-bromo-1,4-dietil-1,4-ciclohexadieno h) 2,4,6-trihidroxihexanal Después de resolver todos los ejercicios consulte las respuestas en la página siguiente:
  95. 95. 95 Respuestas a los ejercicios 1.- 1,3 dimetilcicloocteno 2.- 4-(1-metilenetil)-1-metilciclohexeno 3.- 4,5.N,N-tetrametilhexanamida 4.-3,6-dietil-5-metil-7-propildecano 5.- o-nitrofenol 6.- 3-bromo-4-octeno-2,7-diol 7.- 6-ciclopropil-5-etoxiheptenal 8.- 4-cetohexanoato de etilo a) trans-4-ciclobutil-2-hepteno b) 2-oxohexanodial ! ! c) butanoato de 2-metilpropilo ! ! d) 2-cloro-5-metil-1,3,5-cicloheptatrieno ! ! !
  96. 96. 96 e) 3-metil-3-penten-2-ona f) ácido 2-amino-4-fenilheptanoico ! 4. g) 2-bromo-1,4-dietil-1,4- ciclohexadieno h) 2,4,6-trihidroxihexanal
  97. 97. 97
  98. 98. 98

×