아스피린

아스피린의 합성

에스테르화 반응(Esterification)

크로마토그래피(TLC 크로마토그래피)

염화철(III) 정색 반응
𝟑𝑷𝒉𝑶𝑯 + 𝑭𝒆𝑪𝒍 𝟑 → 𝑭𝒆(𝑷𝒉𝑶) 𝟑 + 𝟑𝑯𝑪𝒍

살리실산
(𝑪 𝟔 𝑯 𝟒(𝑶𝑯)𝑪𝑶𝑶𝑯)

아세트산 무수물
((𝑪𝑯 𝟑 𝑪𝑶) 𝟐 𝑶)

인산
(𝑯 𝟑 𝑷𝑶 𝟒)

헥세인
(𝑪 𝟔 𝑯 𝟏𝟒)

1. 살리실산 1.0g을 바이알 병에 넣고
아세트산 무수물 1.5ml를 용기 벽을 따라
흘러내려 용기 벽에 묻은 살리실산을
모두 씻어 내린다.

2. 위 삼각플라스크에 물 중탕 장치를
설치한 뒤, 85% 인산을 소량(4방울)
가한 후 온도를 80도 정도로 유지하면
서 10분간 가열하여 반응을 완결시킨다.

3. 증류수 1ml를 천천히 조심스럽게 바
이알 병에 가하여 여분의 아세트산 무수
물을 분해시킨다. 이때 아세트산의 증기
가 발생하는지 관찰한다.

4. 아세트산 증기가 더 이상 발생되지 않으면
물 중탕에서 꺼내어 증류수 10ml를 가하고 실온
까지 냉각시킨다. 이때 아스피린의 결정이 생성
되는 데 저절로 결정이 생성되지 않으면 유리막
대로 플라스크 안쪽 면을 긁어주면서 플라스크
를 얼음물에 담가 냉각시킨다.

5. 생성된 결정을 여과기로 걸러낸 후
소량의 얼음물로 씻는다.
6. 생성된 결정을 증류수에 소량 녹인다.

7. 준비되어 있는 시판 아스피린을 잘게 부수어
증류수에 녹인다.
8. 비커에 헥세인:에탄올=2:8 용액을 넣고 비커
를 막는다.
9. TLC판에 모세관을 이용하여 위 시료를 찍어
비커에 조심스럽게 넣는다. 이때 전개액에 시료
가 직접 닿지 않도록 한다.
10. 전개액이 TLC판의 끝까지 거의 올라왔으
면 TLC판을 꺼내 UV램프로 확인한다.

11. 생성물을 녹인 비커에 염화철(III) 용
액을 몇 방울 넣어 생성물에 살리실산이
남아있는지 확인한다.

상태 : 고체 상태(결정 상태)
색 : 백색
냄새 : 식초 냄새
(이론 상으로는 무취이나, 아세트산이 남아있었을 수도 있다.)
아스피린의 상태,
색, 냄새 등

상단이 시판 아스피린이고, 하단
이 실험에서 합성한 아스피린이
다. 일정한 모양의 점이 생기지
않고 넓게 퍼진 모양을 띠고 있는
것으로 보아, 불순물이 섞여있다
는 것을 알 수 있다.
TLC 크로마토그래피 결과
및 해석

실험 결과 염화철 정색 반응이 일어났다.
이를 통해 페놀류인 살리실산이 남아있다는 것을 알 수 있다.
염화철(III) 용액 실험 결과
𝟑𝑷𝒉𝑶𝑯 + 𝑭𝒆𝑪𝒍 𝟑 → 𝑭𝒆(𝑷𝒉𝑶) 𝟑 + 𝟑𝑯𝑪𝒍

아세트산과 살리실산과의 반응에서 촉매제 역할을 한다.
인산을 쓴 이유는, 보통 이 반응에서는 강산을 촉매로 사용하는데
황산의 경우는 부식성이 있기 때문에, 안전상의 이유로 인산을 사용한다.
인산의 역할

반응이 완결되기 전에 반응을 종료시켰을 것이다.
르샤틀리에 법칙에 의해 가수분해(역반응)이 일어날 수 있다.
실험 결과에 대한 고찰
(왜 살리실산이 남았는가)

1. 살리실산 1.0g을 바이알 병에 넣
고 아세트산 무수물 1.5ml를 용
기벽을 따라 흘러내려 용기 벽에
묻은 살리실산을 모두 씻어 내린
다.
아스피린 수득률을 높이기 위해, 최대
한 살리실산을 최대한 반영해야하는데,
1.5ml를 넣기 보다는 조금 더 넣는 것
이 좋다.

2. 위 삼각플라스크에 물 중탕 장치
를 설치한 뒤, 85% 인산을 소량(4
방울) 가한 후 온도를 80도 정도로
유지하면서 10분간 가열하여 반응을
완결시킨다.
촉매제로 인산을 사용하는데, 진한 황
산을 사용해도 된다. 하지만 부식성,
산성도 등 때문에 이번 실험에서는 인
산을 사용했다.
중탕을 하는 이유는, 직접 가열할 경우
아스피린의 녹는 점이 135도이기 때문
에 아스피린이 녹을 수 있다.

3. 증류수 1ml를 천천히 조심스럽게
바이알 병에 가하여 여분의 아세트
산 무수물을 분해시킨다. 이때 아세
트산의 증기가 발생하는지 관찰한다.
아세트산 증기가 발생하는 것을 관찰
하기 위해서는 색이 없기 때문에 눈으
로 관찰하는 것이 힘들다. 따라서, 아
세트산의 특유의 냄새로 구분해야 한
다.

4. 아세트산 증기가 더 이상 발생되지 않
으면 물 중탕에서 꺼내어 증류수 10ml를
가하고 실온까지 냉각시킨다. 이때 아스피
린의 결정이 생성되는 데 저절로 결정이 생
성되지 않으면 유리막대로 플라스크 안쪽
면을 긁어주면서 플라스크를 얼음물에 담
가 냉각시킨다.
냉각시키는 이유는 아스피린을 결정화
해 얻기 쉽게 하기 위해서이다.

5. 생성된 결정을 여과기로 걸러
낸 후 소량의 얼음물로 씻는다.
6. 생성된 결정을 증류수에 소량
녹인다.
생성된 결정을 여과기로 걸러내는 이
유는 불순물을 최대한 제거하기 위함
이다.

7. 준비되어 있는 시판 아스피린을 잘게 부수어
증류수에 녹인다.
8. 비커에 헥세인:에탄올=2:8 용액을 넣고 비커
를 막는다.
9. TLC판에 모세관을 이용하여 위 시료를 찍어
비커에 조심스럽게 넣는다. 이때 전개액에 시료
가 직접 닿지 않도록 한다.
10. 전개액이 TLC판의 끝까지 거의 올라왔으
면 TLC판을 꺼내 UV램프로 확인한다.
전개액에 시료가 닿으면, 크로마토그
래피로 시료의 분리가 원할하게 이루
어지지 않기 때문이다.

11. 생성물을 녹인 비커에 염화철(III)
용액을 몇 방울 넣어 생성물에 살리
실산이 남아있는지 확인한다.
염화철 정색반응이 일어난다면, 페놀
류가 남아있다는 것이므로, 우리가 사
용한 페놀류인 살리실산이 남아있다는
뜻이다.

탄산수소나트륨에 이물질이 섞여 있었을 수도 있다.
눈금읽기를 잘못했을 수도 있다.(인간이라 오차)
실험 환경이 온도가 낮았을 수도 있다.->10도일 때, 실험값과 유사
탄산수소나트륨이 든 휴지를 넣을 때 실수로 병을 누르고 있었을 수도 있다.
고무관 속에 물이 있었을 수도 있다.
아스피린이 인체에
영향을 미치는 과정

인체에 흡수되어 살리실산으로 분해->
대뇌피질로 통증 전달->
염증 유발 물질(프로스타글란딘) 합성 관여 COX효소 저해
아스피린이 인체에
영향을 미치는 과정