Introdução à Estereoquímica

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Introdução à Estereoquímica

  1. 1. 30/09/2014 1 ESTEREOQUÍMICA ORGÂNICA Prof. José Renato de O. Lima ESTEREOQUÍMICA ORGÂNICA O que é ESTEREOQUÍMICA ? Por que estudar estereoquímica ? 2
  2. 2. 30/09/2014 2 Alemanha, austrália, UK, .... 3 ...e mais de 146 países FOCOMELIA aproximação/encurtamento dos membros 4
  3. 3. 30/09/2014 3 TALIDOMIDA N-(2,6-dioxo-3-piperidil)ftalimida Lançado como antigripal (Grippex® ) e depois como sedativo (Contergan®) Outros nomes: Distival®, Kevadon®, Ectiluran®, Ondosil®, Sedalis®, Sedim®, Verdil®, Slip5 ® TALIDOMIDA 1954: Alemanha - ansiedade, tensão e náuseas - 1960: Efeitos teratogênicos. Ela interfere na formação do feto, provocando a focomelia 1961: Sai circulação em todos os países, menos no Brasil. 1965: Descobertos efeitos benéficos no tratamento da hanseníase. Volta a ser comercializada. 6
  4. 4. 30/09/2014 4 ESTEREOQUÍMICA ORGÂNICA Por que estudar estereoquímica ? 7 ESTEREOQUÍMICA Não tem plano de simetria Possui carbono quiral Forma tridimensional da molécula Pasteur 1850 TALIDOMIDA 8
  5. 5. 30/09/2014 5 ISÔMERO ESPACIAL O limoneno é um exemplo clássico disso: R apresenta o odor de laranja e S apresenta o odor de limão! R S 9 ISÔMERO ESPACIAL (R)-Talidomida (S)-Talidomida Sedativo e hipnótico Teratogênico 10
  6. 6. 30/09/2014 6 QUIRALIDADE Carbono QUIRAL – sp3 com quatro ligantes diferentes 11 ENANTIÔMEROS ENANTIO = oposto MEROS = partes 12
  7. 7. 30/09/2014 7 ATIVIDADE ÓPTICA POLARÍMETRO Jean Baptiste Biot AMOSTRA • Rotação Específica – α ° • Levógiro (-) / Dextrógiro (+) 13 MOLÉCULAS QUIRAIS ISÔMEROS ESPACIAIS (Estereoisômeros) ENANTIÔMEROS DIASTEREOISÔMEROS MOLÉCULAS QUIRAIS (QUIRALIDADE) 14
  8. 8. 30/09/2014 8 MOLÉCULAS QUIRAIS A molécula do 2-bromobutano tem um (01) carbono quiral. H Br Br H Espelho 01 par de ENANTIôMEROS 15 MOLÉCULAS QUIRAIS A molécula da Glicose tem 04 (n) carbonos quirais - . HO H OH HO H HO H 2n ESTEREOISÔMEROS H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH CHO H CH2OH D- (+) -Glicose L - (-) -Glicose 16
  9. 9. 30/09/2014 9 MOLÉCULAS QUIRAIS CHO H OH H OH CH2OH CHO HO H HO H CH2OH D-(-)-Eritrose CHO HO H H OH CH2OH D-(-)-Treose L-(+)-Eritrose CHO H OH HO H CH2OH L-(+)-Treose Enantiômeros Enantiômeros 2n = 22 = 4 Estereoisômeros 2 pares de enantiômeros DIASTEREOISÔMEROS 17 MOLÉCULA S QUIRAIS INATIVAS COMPOSTOS “MESO” COOH H OH H OH COOH Meso- tartárico Idênticas Diastereoisômeros Enantiômeros COOH HO H HO H COOH COOH HO H H OH COOH COOH H OH HO H COOH L-(-)-Tartárico D-(+)-Tartárico Ácido Ácido Ácido 18
  10. 10. 30/09/2014 10 COMPOSTOS QUIRAIS INATIVOS MISTURAS RACÊMICAS Levógiro (-54) Dextrógiro (+54) DESVIO FINAL α = 0 ° 19 COMPOSTOS QUIRAIS INATIVOS OUTROS EXEMPLOS DE MISTURAS RACÊMICAS CHO H OH HO H HO H CH2OH 20 H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH HO H D-(+)-Glicose L-(-)-Glicose
  11. 11. 30/09/2014 11 DESCRITORES CONFIGURACIONAIS E CONFORMACIONAIS Nomenclatura de Cahn, Ingold e Prelog – R e S Descritores para especificar configuração absoluta (R) – “rectus” significa direita: configuração do centro quiral para a direita (S) – “sinister” significa esquerda: configuração para a esquerda 21 DESCRITORES CONFIGURACIONAIS E CONFORMACIONAIS Nomenclatura de Cahn, Ingold e Prelog – R e S Descritores para especificar configuração absoluta (R) – “rectus” significa direita: especifica a conformação do centro quiral para a direita (S) – “sinister” significa esquerda: especifica a conformação para a esquerda 22
  12. 12. 30/09/2014 12 PROJEÇÕES NO PLANO PROJEÇÃO EM CAVALETE PROJEÇÃO DE NEWMAN CHO H OH OH H CH2OH H OH CHO PROJEÇÃO EM HO H CH2OH ZIG ZAG HOH2C CHO HO H H OH 23 NOMENCLATURA R/S (Cahn, Ingold e Prelog) • Prioridade por número atômico • O de menor prioridade vai para o fundo. 24
  13. 13. 30/09/2014 13 NOMENCLATURA R/S Br H HO COOH 2 1 4 3 (S) Rotação p/ esquerda (Sinister) Br = 79,9 O = 16 C = 12 H = 1 25 C NOMENCLATURA R/S 3 1 4 2 HO H (R) Rotação p/ direita (Rectus) O = 16 C = 12 H3C COOH H = 1 26 C
  14. 14. 30/09/2014 14 Simetria • REGRAS DE DESEMPATE DE ORDEM DE PRIORIDADE PARA NOMENCLATURA R/S; • ELEMENTOS DE SIMETRIA E COMPOSTOS ASSIMÉTRICOS 27 Bom Dia, ATÉ A PRÓXIMA AULA...

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