1. DROE - 01
HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al
núcleo, nos hace pensar que cada electrón está localizado dentro del átomo, en regiones cuya forma y
dimensiones están determinadas por los números cuánticos.
Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que
determinan el arreglo espacial de los átomos de una molécula e incluso ayudan a determinar su
comportamiento químico
Orbital S Orbital P
3
Hibridación del Carbono Sp
El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; por lo tanto en su núcleo tiene
presente 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:
Dos en su primer nivel S y Cuatro en su segundo nivel P
Su configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)Se ha
observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4
enlaces.
Cuando el átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al
orbital 2pz, obteniéndose un estado excitado del átomo de: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)
En seguida, se híbrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos
que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109,5°. Esta nueva configuración del
carbono hibridado se representa como: 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y
75% de carácter P. A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al
proceso de transformación se le llama hibridación.
De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono pueden enlazarse a otros
4 átomos, así se explica la tetra valencia del átomo de carbono.
1 Q.F.B José Esteban Valencia P.

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Enlace Sencillo = Enlace Sigma
2
Hibridación del Carbono Sp
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados
insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2S y dos orbitales P, y
queda un orbital P sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como:
1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹
A cada uno de estos nuevos orbitales se les
denomina Sp2
Al formarse el enlace doble entre dos
átomos, cada uno orienta sus tres orbitales
híbridos con un ángulo de 120°, como si
los dirigieran hacia los vértices de un
triángulo equilátero.
El orbital no hibridado queda perpendicular
al plano de los 3 orbitales Sp².
2 Q.F.B José Esteban Valencia P.

3. DROE - 01
A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace
es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.
Hibridación del Carbono Sp
El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono híbrida su orbital 2S con un orbital P.
Los dos orbitales P restantes no se hibridan. A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina
SpY su configuración queda:
1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹
Al formarse el enlace entre dos
carbonos, cada uno traslapa sus orbitales
Sp para formar un enlace sigma entre
ellos; los dos orbitales p sin hibridar de
cada átomo se traslapan formando los dos
enlaces restantes de la triple ligadura, y la
final el último orbital Sp queda con su
electrón disponible para formar otro
enlace.
A los dos últimos enlaces que formaron
la triple ligadura también se les denomina
enlaces Pi , y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de
cada átomo de carbono, es decir, adquiere una
estructura lineal.
La distancia entre estos átomos se acorta más, por
lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.
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Tipos de hibridación del carbono
Tipo de Distancia Energía
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
hibridación entre C (A°) Kj/mol
Sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo C – C 1.54 347
Sp2 3 sp2 1 p Trigonal plana 120º Doble C = C 1.34 598
Sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple C ≡ C 1.20 811
Características del Carbono
Electronegatividad intermedia
Enlacé fácilmente tanto con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre sí y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
Pueden formar isómeros.
4 Q.F.B José Esteban Valencia P.

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Propiedades de los compuestos del carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molécula y otra cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay
unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes
moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
Poseen poca estabilidad térmica, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes de sus átomos.
Clasificación de los compuestos orgánicos
Compuestos Orgánicos
Hidrocarburos Compuestos Oxigenados Compuestos Nitrogenados
Alifáticos Cíclicos Aromáticos Alcoholes Aminas
Aldehídos y Cetonas
Amidas
Saturados Insaturados
Ácidos Carboxílicos
Nitrilos
Alcanos Alquenos Alquinos Éteres
Esteres
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Hidrocarburos: Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas: Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la
presencia en la molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional: grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de
una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
*
Existen tres grandes grupos de familias
Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados
Hidrocarburos
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y conteniendo enlaces sencillos, dobles y triples. Según la forma de la cadena y los
enlaces que presentan, se pueden distinguir diferentes tipos de hidrocarburos, como:
De cadena abierta
Saturados
o Alcanos
Insaturados
o Alquenos
o Alquinos
De cadena cerrada
Alicíclicos
o Cicloalcanos
o Cicloalquenos
o Cicloalquinos
Aromáticos
o Monocíclicos
o Policíclicos
Estructuras Mononucleares Ej. Benceno
y estructuras polinucleares Ej. Naftaleno
6 Q.F.B José Esteban Valencia P.

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Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían
únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos
Alcanos
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena)
saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).
Alcanos de cadena lineal
La nomenclatura de estos compuestos puede ser a través de una "nomenclatura sistemática" ó de una
"nomenclatura vulgar". Para formar un nombre sistemático, este deberá estar formado por un prefijo,
que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de
compuesto orgánico de que se trata, como se observa en la siguiente tabla.
7 Q.F.B José Esteban Valencia P.

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Alcanos de cadena ramificada.
Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si existe más de una
cadena con la misma longitud se elige aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo
a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que
precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o
más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se
separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo
alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplos: CH3 - metilo Radical de Alquilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo
CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo
Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
Isómero de propilo (2 metilpropilo)
(1-metiletilo)
Butilo secundario butilo terciario
(1-metilpropilo) (1,1-dimetiletilo)
(3-metilbutilo) (2,2-dimetilpropilo)
8 Q.F.B José Esteban Valencia P.

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Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:
En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el
sufijo -ano por -ilo.
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le
corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una
sola ramificación no es necesario indicar su posición
Ejemplos:
Alquenos y alquinos.
Son aquellos hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple
enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas generales:
(CnH2n) Alquenos
(CnH2n -2) Alquinos
Propiedades físicas:
Los alquenos, también son llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos.
Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos
de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, C 1 A C3 son
gases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.
9 Q.F.B José Esteban Valencia P.

10. DROE - 01
Los alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantes
a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que
el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura
ambiente, los tres primeros términos son gases, los términos intermedios son líquidos y los superiores
son sólidos
Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los
alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen más
de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así
sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay
ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de
carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es
equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a
la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al
primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la
cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o
triple.
Ejemplos:
10 Q.F.B José Esteban Valencia P.

11. DROE - 01
Las ramificaciones se nombran de la forma usual.
Ejemplos:
En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace
múltiple
Ejemplos:
- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son
el grupo vinilo y el grupo alilo:
Ejemplos:
11 Q.F.B José Esteban Valencia P.

12. DROE - 01
Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el
benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser
monocíclicos o policíclicos.
- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los demás se
nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente
como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se
numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les corresponda el número
más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por
orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre
vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
Ejemplos:
- Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-).
El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C 6H5 -) recibe el nombre de fenilo.
Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el
número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el
tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo
Ejemplos:
Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar.
Ejemplo:
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13. DROE - 01
- Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillos están unidos por sólo
dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor
número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la
mayoría se conserva el nombre vulgar.
Ejemplos:
Actividades prácticas
1.- Nombra las siguientes estructuras.
a) b)
c) d)
2.- Dibuja las siguientes estructuras químicas.
a) Ciclopentano
b) 1-etil-2.propilciclopentano
c) 1,3,5-hexatrieno
d) 2,4-dimetil-2.penteno
e) 2-nonen-7-ino
f) 3,5-dietil-4-isopropilheptano
13 Q.F.B José Esteban Valencia P.