1. UNIVERSIDAD ALAS PERUANAS
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica
SILABO
1. DATOS INFORMATIVOS
1.1 Asignatura : QUIMICA ORGANICA II
1.2 Código : 19-206
1.3. Área : Formativo
1.4 Facultad : Ciencias de la Salud
1.5 Ciclo Académico : Cuarto
1.6 Créditos : 05
1.7 Total de horas : 07
Teoría : 03 horas
Práctica : 04 horas
1.8 Naturaleza : Obligatorio
1.9 Pre-requisito : 19-201 Química Orgánica I
1.10 Profesor Responsable : Q.F. Julio Díaz Uribe
2. SUMILLA
El curso de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que permite el
desarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender las
estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamente
activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones
orgánicas que se aplicarán en el área de investigación y desarrollo de las
ciencias farmacéuticas.
3. CAPACIDADES/HABILIDADES
Identifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestos
orgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo
que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los
elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células,
como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para
facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la
Microbiología, etc.
Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y
síntesis química de compuestos orgánicos, que sumados a los conocimientos
2. fundamentales de química orgánica formen un criterio científico en el
alumno.
4. PROGRAMA CALENDARIZADO
PRIMERA PARTE
CONTENIDOS ESTRATEGIAS TIEMPO
Conceptual Procedimental Actitudinal Y EN
RECURSOS SEMANAS
DIDACTICOS
Análisis de la Demostrar la Valora la Se planteará 1ra
estereoquímica importancia de represen- ejemplos de a
de los la tación este- 8va
compuestos estereoquímica estereo- reoquímica y
orgá- y las química y de
nicos, isomería conformaciones compren- nomenclatura
óp- de de las otras para ser
tica y los formas resueltos por
geométrica compuestos de los alumnos,
orgánicos y de nomenclatura promoviendo
los su
isómeros participación
ópticos y en clases.
geométricos .
SEMANA TEORIA PRACTICA
Tema Tema
1ra Estereoquímica: Definición,
Estereoisómeros : Clases- Bioseguridad en el
Fórmulas de Proyección : Laboratorio, Organización de
Newman, Cuña Aérea, grupos de trabajo
Caballete, Haworth y
Estereoquímica
2da Isómeros Conformacionales :
Conformación, Confórmeros, Cromatografía en capa fina
Análisis Conformacional del
Etano : Conformaciones
Alternada y Eclipsada
3. 3ra Análisis Conformacional del
Propano y Butano, Carbohidratos : Obtención de
Conformación Anti, Eclipsada, glucosa a partir de la miel
Gauche
4ta Análisis Conformacional del
Ciclohexano, Factores que Reacciones de caracterización
afectan la estabilidad de las de los carbohídratos
Conformaciones
5ta Conformaciones del
Ciclohexano: Silla, Bote, Bote Identificación de
Retorcido, Enlaces axiales y carbohidratos por métodos
ecuatoriales en el Ciclohexano, cromatográficos
Ciclohexano monosustituído,
Ciclohexano Disustituído:
Isomería Cis-Trans
6ta Isomería Geométrica:
Nomenclatura de los Isómeros Compuestos Heterocíclicos
Geométricos (E y Z)-Reglas de
Cahn, Ingold y Prelog (C.I.P.)
7ma Isomería Optica : Actividad
Óptica, Rotación Óptica, Obtención de flavonoides a
Rotación Específica, Carbono partir de productos naturales
Quiral, Enantiómeros, Mezcla
Racémica, Nomenclatura de
Enantiómeros (R y S)
8va Compuestos óptimamente
activos con 2 centros Reacciones de caracterización
quirales, Compuestos Tipo de flavonoides
Eritro y Treo,
Diastereoisómeros y
compuestos Meso,
Nomenclatura
9na Primer Examen Parcial Examen de Práctica
SEGUNDA PARTE
4. CONTENIDOS ESTRATEGIAS TIEMPO
Conceptual Procedimental Actitudinal Y EN
RECURSOS SEMANAS
DIDACTICOS
Reconocer Observa las Comparte la Se planteará 10ma
las diferentes diversas importancia ejercicios de a
rea- reacciones y de reacciones 17ava
cciones sus Reconocer los para ser
orgánicas, propiedades Productos que resueltos por
tanto de identificando se pueden los alumnos,
sustitu- los productos sintetizar promoviendo
ción como de obtenidos aplicando sus su
eli- conocimientos participación
binación así en clases.
como
las diferentes
reacciones
del
grupo
carbonilo
SEMANA TEORIA PRACTICA
Tema Tema
10ma Reacciones Estereoselectivas y
Estereoespecíficas, Adición Syn y Separación e identificación
Anti, Reacciones de sustitución de flavonoides por métodos
nucleofílica en un carbono cromatográficos
alifático
11ava Reacciones de sustitución
nucleofílica de importancia en Aislamiento y
síntesis orgánica, Reacciones de caracterización de
Sustitución Nucleofílica aminoácidos de la
Bimolecular (SN 2), Reacciones albúmina
de sustitución Nucleofílica
Monomolecular
(SN 1)
5. 12ava Factores que afectan las
velocidades de las reacciones SN Obtención de aminoácidos
1 Y SN 2 en un carbono a partir de la maca
saturado :efecto de la naturaleza
del carbono que contiene el
grupo saliente, concentración y
fuerza del nucleofilo, naturaleza
del grupo saliente, polaridad y
naturaleza del disolvente,
Reacciones de Eliminación :
Monomolecular (E 1) y
Bimolecular (E2)
13ava Grupo Carbonilo : Estructura,
Reacciones Reacciones de
de adición nucleofílica al doble caracterización de
enlace carbono-oxígeno, adición aminoácidos
de cianuro de hidrógeno y
Bisulfito de sodio, Tautomería
Ceto-Enol, Adición Aldólica
14ava Reacción de Cannizzaro, Adición
de Iluros, Adición de alcoholes : Identificación de los
Acetales y Cetales, Adición de aminoácidos de la maca
derivados del Amoníaco, Haloge- por métodos
nación de cetonas, Reacción del cromatográficos
iodoformo
15ava Compuestos Acílicos: Grupo
Carboxilo, acidez de los ácidos Reacciones de
carboxílicos, principales caracterización del
compuestos. ácidos acílicos colesterol
dicarboxílicos, esteres,
anhidridos de acidos
carboxílicos, cloruros de acilo,
amidas
16ava Sustituciones nucleofílicas en el
carbono acílico, Reactividad Identificación del colesterol
relativa de los compuestos de por métodos
acilo, síntesis de cloruro de cromatográficos
acilo, síntesis de anhídridos de
ácidos carboxílicos, síntesis de
esteres :esterificación, hidrólisis
de esteres : saponificación
6. 17ava Seminarios :
Lactosas, amidas : síntesis a -Uso de los compuestos
partir de cloruros de acilo, halogenados en el campo
anhídridos de ácidos de la salud
carboxílicos , esteres, ácidos - Uso de los compuestos
carboxílicos y carboxilatos de nitrogenados en el campo
amonio, hidrólisis de amidas, de la salud
deshidratación de amidas, halo - Uso de los compuestos
ácidos : Reacción de Hell- aromáticos en el campo de
Volhard-Zelinski, esteres de tiol la salud
- Uso de los compuestos
ésteres orgánicos en el
campo de la salud
18ava Segundo Examen Parcial Examen de Práctica
19ava Examen Sustitutorio Entrega de Promedio Final
5. SISTEMA DE EVALUACION
La aplicación de la evaluación será de tres tipos: Diagnóstica al inicio de la
asignatura, formativa o de proceso de carácter permanente, integral y
retroalimentadora durante el desarrollo de las competencias. Los
exámenes de teoría son dos: parcial y final.
El promedio de las prácticas es el resultado de las evaluaciones
permanentes tomadas en clase. Asimismo, se considerará la evaluación
valorativa: actitudes positivas, reflexiones y otros.
El promedio de teoría y el de práctica permitirá obtener el promedio final.
La nota aprobatoria es de ONCE.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
- Brewster,R.Q.;Van der Pert,C.A.;Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química
Orgánica . Editorial Alambra 1980
- Dale,J. Estereoquímica y Análisis Conformacional . Editorial alambra 1988
- Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa 1982
- Domínguez, X. Fundamentos y problemas de Química Orgánica. Editorial
Limusa 1984
- Fesenden,R.;Fesenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberamérica:
1996
- Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica .Editorial Pearson Education 2001
- Holum, Q.O. Química Orgánica. Editorial Limusa 1986
- Mc Murry,J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana, 1994
-Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, 1990
7. -Rakoff,M.;Rose,N. Química Orgánica. Editorial Limusa 1982
-Solomons,T.W.S. Química Orgánica .Editorial Limusa 1981
-Stanley,H.;Pine,Hendrickson,J;Cram,D.;Hammond. Química Orgánica.
Editorial Mc Graw Hill 1995
-Stretwieser, A.Heathcock,C.H. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill
1991
-Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A.
1993