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UNIVERSIDAD ALAS PERUANAS
                FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
             Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica

                                  SILABO


1. DATOS INFORMATIVOS

1.1    Asignatura             :     QUIMICA ORGANICA II
1.2    Código                 :     19-206
1.3.   Área                   :     Formativo
1.4    Facultad               :     Ciencias de la Salud
1.5    Ciclo Académico        :     Cuarto
1.6    Créditos               :     05
1.7    Total de horas         :     07
                                    Teoría      :      03 horas
                                    Práctica    :      04 horas
1.8 Naturaleza                :     Obligatorio
1.9 Pre-requisito             :     19-201 Química Orgánica I
1.10 Profesor Responsable     :     Q.F. Julio Díaz Uribe


2. SUMILLA

El curso de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que permite el
desarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender las
estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamente
activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones
orgánicas que se aplicarán en el área de investigación y desarrollo de las
ciencias farmacéuticas.

3. CAPACIDADES/HABILIDADES

Identifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestos
orgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo
que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los
elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células,
como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para
facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la
Microbiología, etc.
Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y
síntesis química de compuestos orgánicos, que sumados a los conocimientos
fundamentales de química orgánica formen un criterio científico en el
alumno.


4. PROGRAMA CALENDARIZADO

PRIMERA PARTE


CONTENIDOS                                  ESTRATEGIAS       TIEMPO
Conceptual      Procedimental  Actitudinal  Y                 EN
                                            RECURSOS          SEMANAS
                                            DIDACTICOS
Análisis de la  Demostrar la   Valora la    Se planteará      1ra
estereoquímica importancia de represen-     ejemplos de       a
de los          la             tación       este-             8va
compuestos      estereoquímica estereo-     reoquímica y
orgá-           y las          química y    de
nicos, isomería conformaciones compren-     nomenclatura
óp-             de             de las otras para ser
tica y           los           formas       resueltos por
geométrica      compuestos     de           los alumnos,
                orgánicos y de nomenclatura promoviendo
                los                         su
                isómeros                    participación
                ópticos y                   en clases.
                geométricos                 .



SEMANA       TEORIA                        PRACTICA
             Tema                          Tema
1ra          Estereoquímica: Definición,
             Estereoisómeros : Clases-     Bioseguridad en el
             Fórmulas de Proyección :      Laboratorio, Organización de
             Newman, Cuña Aérea,           grupos de trabajo
             Caballete, Haworth y
             Estereoquímica
2da          Isómeros Conformacionales :
             Conformación, Confórmeros,    Cromatografía en capa fina
             Análisis Conformacional del
             Etano : Conformaciones
             Alternada y Eclipsada
3ra        Análisis Conformacional del
           Propano y Butano,                 Carbohidratos : Obtención de
           Conformación Anti, Eclipsada,     glucosa a partir de la miel
           Gauche
4ta        Análisis Conformacional del
           Ciclohexano, Factores que         Reacciones de caracterización
           afectan la estabilidad de las     de los carbohídratos
           Conformaciones
5ta        Conformaciones del
           Ciclohexano: Silla, Bote, Bote    Identificación de
           Retorcido, Enlaces axiales y      carbohidratos por métodos
           ecuatoriales en el Ciclohexano,   cromatográficos
           Ciclohexano monosustituído,
           Ciclohexano Disustituído:
           Isomería Cis-Trans
6ta        Isomería Geométrica:
           Nomenclatura de los Isómeros      Compuestos Heterocíclicos
           Geométricos (E y Z)-Reglas de
           Cahn, Ingold y Prelog (C.I.P.)
7ma        Isomería Optica : Actividad
           Óptica, Rotación Óptica,          Obtención de flavonoides a
           Rotación Específica, Carbono      partir de productos naturales
           Quiral, Enantiómeros, Mezcla
           Racémica, Nomenclatura de
           Enantiómeros (R y S)
8va        Compuestos óptimamente
           activos con 2 centros             Reacciones de caracterización
           quirales, Compuestos Tipo         de flavonoides
           Eritro y Treo,
           Diastereoisómeros y
           compuestos Meso,
           Nomenclatura
9na        Primer Examen Parcial             Examen de Práctica
SEGUNDA PARTE
CONTENIDOS                                           ESTRATEGIAS     TIEMPO
Conceptual Procedimental         Actitudinal         Y               EN
                                                     RECURSOS        SEMANAS
                                                     DIDACTICOS
Reconocer        Observa las     Comparte la         Se planteará    10ma
las diferentes   diversas        importancia         ejercicios de   a
rea-             reacciones y    de                  reacciones      17ava
cciones          sus             Reconocer los       para ser
orgánicas,       propiedades     Productos que       resueltos por
tanto de         identificando   se pueden           los alumnos,
sustitu-         los productos   sintetizar          promoviendo
ción como de     obtenidos       aplicando sus       su
eli-                             conocimientos       participación
binación así                                         en clases.
como
las diferentes
reacciones
del
grupo
carbonilo

SEMANA           TEORIA                               PRACTICA
                 Tema                                 Tema
10ma             Reacciones Estereoselectivas y
                 Estereoespecíficas, Adición Syn y    Separación e identificación
                 Anti, Reacciones de sustitución      de flavonoides por métodos
                 nucleofílica en un carbono           cromatográficos
                 alifático
11ava            Reacciones de sustitución
                 nucleofílica de importancia en       Aislamiento y
                 síntesis orgánica, Reacciones de     caracterización de
                 Sustitución Nucleofílica             aminoácidos de la
                 Bimolecular (SN 2), Reacciones       albúmina
                 de sustitución Nucleofílica
                 Monomolecular
                 (SN 1)
12ava   Factores que afectan las
        velocidades de las reacciones SN      Obtención de aminoácidos
        1 Y SN 2 en un carbono                a partir de la maca
        saturado :efecto de la naturaleza
        del carbono que contiene el
        grupo saliente, concentración y
        fuerza del nucleofilo, naturaleza
        del grupo saliente, polaridad y
        naturaleza del disolvente,
        Reacciones de Eliminación :
        Monomolecular (E 1) y
        Bimolecular (E2)
13ava   Grupo Carbonilo : Estructura,
        Reacciones                            Reacciones de
        de adición nucleofílica al doble      caracterización de
        enlace carbono-oxígeno, adición       aminoácidos
        de cianuro de hidrógeno y
        Bisulfito de sodio, Tautomería
        Ceto-Enol, Adición Aldólica

14ava   Reacción de Cannizzaro, Adición
        de Iluros, Adición de alcoholes :     Identificación de los
        Acetales y Cetales, Adición de        aminoácidos de la maca
        derivados del Amoníaco, Haloge-       por métodos
        nación de cetonas, Reacción del       cromatográficos
        iodoformo

15ava   Compuestos Acílicos: Grupo
        Carboxilo, acidez de los ácidos       Reacciones de
        carboxílicos, principales             caracterización del
        compuestos. ácidos acílicos           colesterol
        dicarboxílicos, esteres,
        anhidridos de acidos
        carboxílicos, cloruros de acilo,
        amidas
16ava   Sustituciones nucleofílicas en el
        carbono acílico, Reactividad          Identificación del colesterol
        relativa de los compuestos de         por métodos
        acilo, síntesis de cloruro de         cromatográficos
        acilo, síntesis de anhídridos de
        ácidos carboxílicos, síntesis de
        esteres :esterificación, hidrólisis
        de esteres : saponificación
17ava                                               Seminarios :
               Lactosas, amidas : síntesis a        -Uso de los compuestos
               partir de cloruros de acilo,         halogenados en el campo
               anhídridos de ácidos                 de la salud
               carboxílicos , esteres, ácidos       - Uso de los compuestos
               carboxílicos y carboxilatos de       nitrogenados en el campo
               amonio, hidrólisis de amidas,        de la salud
               deshidratación de amidas, halo       - Uso de los compuestos
               ácidos : Reacción de Hell-           aromáticos en el campo de
               Volhard-Zelinski, esteres de tiol    la salud
                                                    - Uso de los compuestos
                                                    ésteres orgánicos en el
                                                    campo de la salud
18ava          Segundo Examen Parcial               Examen de Práctica
19ava          Examen Sustitutorio                  Entrega de Promedio Final


5. SISTEMA DE EVALUACION

La aplicación de la evaluación será de tres tipos: Diagnóstica al inicio de la
asignatura, formativa o de proceso de carácter permanente, integral y
retroalimentadora durante el desarrollo de las competencias. Los
exámenes de teoría son dos: parcial y final.
El promedio de las prácticas es el resultado de las evaluaciones
permanentes tomadas en clase. Asimismo, se considerará la evaluación
valorativa: actitudes positivas, reflexiones y otros.
El promedio de teoría y el de práctica permitirá obtener el promedio final.
La nota aprobatoria es de ONCE.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

- Brewster,R.Q.;Van der Pert,C.A.;Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química
Orgánica . Editorial Alambra 1980
- Dale,J. Estereoquímica y Análisis Conformacional . Editorial alambra 1988
- Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa 1982
- Domínguez, X. Fundamentos y problemas de Química Orgánica. Editorial
Limusa 1984
- Fesenden,R.;Fesenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberamérica:
1996
- Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica .Editorial Pearson Education 2001
- Holum, Q.O. Química Orgánica. Editorial Limusa 1986
- Mc Murry,J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana, 1994
-Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, 1990
-Rakoff,M.;Rose,N. Química Orgánica. Editorial Limusa 1982
-Solomons,T.W.S. Química Orgánica .Editorial Limusa 1981
-Stanley,H.;Pine,Hendrickson,J;Cram,D.;Hammond.       Química  Orgánica.
Editorial Mc Graw Hill 1995
-Stretwieser, A.Heathcock,C.H. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill
1991
-Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A.
1993

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  • 1. UNIVERSIDAD ALAS PERUANAS FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica SILABO 1. DATOS INFORMATIVOS 1.1 Asignatura : QUIMICA ORGANICA II 1.2 Código : 19-206 1.3. Área : Formativo 1.4 Facultad : Ciencias de la Salud 1.5 Ciclo Académico : Cuarto 1.6 Créditos : 05 1.7 Total de horas : 07 Teoría : 03 horas Práctica : 04 horas 1.8 Naturaleza : Obligatorio 1.9 Pre-requisito : 19-201 Química Orgánica I 1.10 Profesor Responsable : Q.F. Julio Díaz Uribe 2. SUMILLA El curso de Química Orgánica, es un curso teórico práctico que permite el desarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender las estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamente activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones orgánicas que se aplicarán en el área de investigación y desarrollo de las ciencias farmacéuticas. 3. CAPACIDADES/HABILIDADES Identifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células, como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la Microbiología, etc. Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos, que sumados a los conocimientos
  • 2. fundamentales de química orgánica formen un criterio científico en el alumno. 4. PROGRAMA CALENDARIZADO PRIMERA PARTE CONTENIDOS ESTRATEGIAS TIEMPO Conceptual Procedimental Actitudinal Y EN RECURSOS SEMANAS DIDACTICOS Análisis de la Demostrar la Valora la Se planteará 1ra estereoquímica importancia de represen- ejemplos de a de los la tación este- 8va compuestos estereoquímica estereo- reoquímica y orgá- y las química y de nicos, isomería conformaciones compren- nomenclatura óp- de de las otras para ser tica y los formas resueltos por geométrica compuestos de los alumnos, orgánicos y de nomenclatura promoviendo los su isómeros participación ópticos y en clases. geométricos . SEMANA TEORIA PRACTICA Tema Tema 1ra Estereoquímica: Definición, Estereoisómeros : Clases- Bioseguridad en el Fórmulas de Proyección : Laboratorio, Organización de Newman, Cuña Aérea, grupos de trabajo Caballete, Haworth y Estereoquímica 2da Isómeros Conformacionales : Conformación, Confórmeros, Cromatografía en capa fina Análisis Conformacional del Etano : Conformaciones Alternada y Eclipsada
  • 3. 3ra Análisis Conformacional del Propano y Butano, Carbohidratos : Obtención de Conformación Anti, Eclipsada, glucosa a partir de la miel Gauche 4ta Análisis Conformacional del Ciclohexano, Factores que Reacciones de caracterización afectan la estabilidad de las de los carbohídratos Conformaciones 5ta Conformaciones del Ciclohexano: Silla, Bote, Bote Identificación de Retorcido, Enlaces axiales y carbohidratos por métodos ecuatoriales en el Ciclohexano, cromatográficos Ciclohexano monosustituído, Ciclohexano Disustituído: Isomería Cis-Trans 6ta Isomería Geométrica: Nomenclatura de los Isómeros Compuestos Heterocíclicos Geométricos (E y Z)-Reglas de Cahn, Ingold y Prelog (C.I.P.) 7ma Isomería Optica : Actividad Óptica, Rotación Óptica, Obtención de flavonoides a Rotación Específica, Carbono partir de productos naturales Quiral, Enantiómeros, Mezcla Racémica, Nomenclatura de Enantiómeros (R y S) 8va Compuestos óptimamente activos con 2 centros Reacciones de caracterización quirales, Compuestos Tipo de flavonoides Eritro y Treo, Diastereoisómeros y compuestos Meso, Nomenclatura 9na Primer Examen Parcial Examen de Práctica SEGUNDA PARTE
  • 4. CONTENIDOS ESTRATEGIAS TIEMPO Conceptual Procedimental Actitudinal Y EN RECURSOS SEMANAS DIDACTICOS Reconocer Observa las Comparte la Se planteará 10ma las diferentes diversas importancia ejercicios de a rea- reacciones y de reacciones 17ava cciones sus Reconocer los para ser orgánicas, propiedades Productos que resueltos por tanto de identificando se pueden los alumnos, sustitu- los productos sintetizar promoviendo ción como de obtenidos aplicando sus su eli- conocimientos participación binación así en clases. como las diferentes reacciones del grupo carbonilo SEMANA TEORIA PRACTICA Tema Tema 10ma Reacciones Estereoselectivas y Estereoespecíficas, Adición Syn y Separación e identificación Anti, Reacciones de sustitución de flavonoides por métodos nucleofílica en un carbono cromatográficos alifático 11ava Reacciones de sustitución nucleofílica de importancia en Aislamiento y síntesis orgánica, Reacciones de caracterización de Sustitución Nucleofílica aminoácidos de la Bimolecular (SN 2), Reacciones albúmina de sustitución Nucleofílica Monomolecular (SN 1)
  • 5. 12ava Factores que afectan las velocidades de las reacciones SN Obtención de aminoácidos 1 Y SN 2 en un carbono a partir de la maca saturado :efecto de la naturaleza del carbono que contiene el grupo saliente, concentración y fuerza del nucleofilo, naturaleza del grupo saliente, polaridad y naturaleza del disolvente, Reacciones de Eliminación : Monomolecular (E 1) y Bimolecular (E2) 13ava Grupo Carbonilo : Estructura, Reacciones Reacciones de de adición nucleofílica al doble caracterización de enlace carbono-oxígeno, adición aminoácidos de cianuro de hidrógeno y Bisulfito de sodio, Tautomería Ceto-Enol, Adición Aldólica 14ava Reacción de Cannizzaro, Adición de Iluros, Adición de alcoholes : Identificación de los Acetales y Cetales, Adición de aminoácidos de la maca derivados del Amoníaco, Haloge- por métodos nación de cetonas, Reacción del cromatográficos iodoformo 15ava Compuestos Acílicos: Grupo Carboxilo, acidez de los ácidos Reacciones de carboxílicos, principales caracterización del compuestos. ácidos acílicos colesterol dicarboxílicos, esteres, anhidridos de acidos carboxílicos, cloruros de acilo, amidas 16ava Sustituciones nucleofílicas en el carbono acílico, Reactividad Identificación del colesterol relativa de los compuestos de por métodos acilo, síntesis de cloruro de cromatográficos acilo, síntesis de anhídridos de ácidos carboxílicos, síntesis de esteres :esterificación, hidrólisis de esteres : saponificación
  • 6. 17ava Seminarios : Lactosas, amidas : síntesis a -Uso de los compuestos partir de cloruros de acilo, halogenados en el campo anhídridos de ácidos de la salud carboxílicos , esteres, ácidos - Uso de los compuestos carboxílicos y carboxilatos de nitrogenados en el campo amonio, hidrólisis de amidas, de la salud deshidratación de amidas, halo - Uso de los compuestos ácidos : Reacción de Hell- aromáticos en el campo de Volhard-Zelinski, esteres de tiol la salud - Uso de los compuestos ésteres orgánicos en el campo de la salud 18ava Segundo Examen Parcial Examen de Práctica 19ava Examen Sustitutorio Entrega de Promedio Final 5. SISTEMA DE EVALUACION La aplicación de la evaluación será de tres tipos: Diagnóstica al inicio de la asignatura, formativa o de proceso de carácter permanente, integral y retroalimentadora durante el desarrollo de las competencias. Los exámenes de teoría son dos: parcial y final. El promedio de las prácticas es el resultado de las evaluaciones permanentes tomadas en clase. Asimismo, se considerará la evaluación valorativa: actitudes positivas, reflexiones y otros. El promedio de teoría y el de práctica permitirá obtener el promedio final. La nota aprobatoria es de ONCE. 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS - Brewster,R.Q.;Van der Pert,C.A.;Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica . Editorial Alambra 1980 - Dale,J. Estereoquímica y Análisis Conformacional . Editorial alambra 1988 - Domínguez, X. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa 1982 - Domínguez, X. Fundamentos y problemas de Química Orgánica. Editorial Limusa 1984 - Fesenden,R.;Fesenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberamérica: 1996 - Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica .Editorial Pearson Education 2001 - Holum, Q.O. Química Orgánica. Editorial Limusa 1986 - Mc Murry,J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana, 1994 -Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, 1990
  • 7. -Rakoff,M.;Rose,N. Química Orgánica. Editorial Limusa 1982 -Solomons,T.W.S. Química Orgánica .Editorial Limusa 1981 -Stanley,H.;Pine,Hendrickson,J;Cram,D.;Hammond. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill 1995 -Stretwieser, A.Heathcock,C.H. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill 1991 -Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A. 1993