Presentación del Curso Química Orgánica I

1. Química Orgánica I Lic. Carlos Timaná de La Flor

2. “ La Química Orgánica actual es suficiente para volverle a uno loco; me produce la impresión de una primitiva selva tropical atestada de las cosas más curiosas, una maleza ilimitada y monstruosa sin salida posible y en la que da pánico entrar” Un desesperado y melancólico F. Wöhler , en carta dirigida a J. Berzelius (1835)

3. La síntesis orgánica es fuente de emoción, provocación y aventura, y puede ser también un noble arte, pues es un área de la investigación científica en la que hay ilimitadas posibilidades para la imaginación. R.B. Woodward en una conferencia dictada en Bombay, 1963 (a R.B. Woodward se le concedió el Nobel de Química en 1965 “por su meritoria contribución al arte de la síntesis orgánica”)

5. Introducción Lic. Carlos Timaná de La Flor

6. ¿Qué es la Química Orgánica? El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son: ESTRUCTURA Técnicas de elucidación estructural REACTIVIDAD Mecanismos de reacción SÍNTESIS Diseño de métodos eficientes APLICACIONES Desarrollo industrial, biológico, médico... La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono

7. Aplicaciones Recientes Síntesis total de la gipsetina (1995), producto natural del hongo Nannizzia gypsea, que puede prevenir la formación de placas de colesterol en las arterias Se prepara por primera vez la mitad de la molécula "futbolereno (C 60)" 1995 ¿dos de éstas moléculas podrán "coserse" para formar el balón completo ? Se consigue la Síntesis Asimétrica de la (+)-pancratistatina, un agente anticáncer, que inhibe el crecimiento tumoral en el cáncer de ovario y en la leucemia. Síntesis en 13 pasos con un rendimiento global del 2%.

8. Aplicaciones Recientes Los carbenos triplete más cerca de poder ser "embotellados" Los carbenos triplete, en los que los electrones desapareados tienen spines paralelos, son mucho más difíciles de producir. A pesar de ello, los químicos japoneses Tomioka, Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete (2,2’,4,4’,6,6’-hexabromodifenildiazometano) de más larga vida (varios segundos en disolución) hasta el momento (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6376 Un producto natural que imita la función de la insulina Probando más de 50.000 productos de la colección de productos sintéticos y naturales de la empresa Merk, los investigadores han descubierto una molécula pequeña que rebaja los niveles de glucosa en sangre de ratones. El compuesto parece que imita la función de la insulina ( Science , 1999 , 284 , 974).

9. Un poco de Historia Lo que hoy entendemos por el término Química Orgánica no se comprendía como tal hace simplemente un poco más de 100 años. Los hitos más importantes en la forja de esta d isciplina, sin ánimo de ser exha ustivo, son los siguientes: Finales del XVIII El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos. Principios del XIX Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones múltiples. 1820’s Síntesis de la úrea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. Se mejora la precisión del análisis elemental. Se produce una complicación insospechada: la isomería. 1830’s Los radicales orgánicos como un principio de ordenación. El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos. 1830’s-1840’s Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución. Definición de radicales derivados. 1840’s-1850’s Ordenación por tipos de compuestos. La unificación de radicales y tipos.

10. Un poco de Historia 1850’s Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. 1860’s Primeras formulaciones modernas. 1870’s Estructura tetraédrica del carbono: isomería óptica. 1880’s Estructura hexagonal del benceno. 1930’s-1940’s Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. Desarrollo de la Espectrometría de masas. 1950’s Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear. 1990´s Descubrimiento de los fullerenos

11. Importancia de la Química Orgánica Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.

12. Importancia de la Química Orgánica Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas. ¿Por qué el carbono como origen de la vida? Por que puede formar una mayor variedad de compuestos que otros elementos, por su poder de autosaturación. Excepto el silicio, es el único elemento con esta característica. Pero los compuestos silicio-silicio no permanecen inalterables en contacto con la atmósfera terrestre cargada de oxígeno, ya que se oxidan formando sílice, SiO 2 , principal ingrediente de la arena y el cuarzo, pero incapaz de dar sustento a la vida. Por lo menos en la tierra. El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.

13. Importancia de la Química Orgánica La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. Intelectualmente es muy estimulante puesto que: Posee una estructura muy lógica . Hace un uso considerable de símbolos lógicos . Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo. Se caracteriza por un cierto contenido artístico .