Hibridos de ressonancia

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Hibridos de ressonancia

  1. 1. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Híbridos de ressonância Anião alílico : H2C CH2 H2C CH2 δ δ Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) Se o carbono com a cargasp2 sp2 fosse sp3 a sobreposição com a ligação p seria reduzida H H H2C CH2 sp3 H H H2C OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
  2. 2. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometriaCatião alílico Híbridos de ressonância H2C CH2 H2C CH2 δ δ Seta dupla (não é seta de equilíbrio!) H H H2C CH2 H H OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
  3. 3. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometriaRadical alilo Híbridos de ressonância H2C CH2 Se o carbono com o electrão Seta dupla livre fosse sp3 a (não é seta de equilíbrio!) sobreposição com a ligação p seria reduzida H H H2C CH2 sp3 H H H2C OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
  4. 4. Híbridos de ressonância • Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ) • Disposição diferente os electrões π e os electrões não ligantes • Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria Híbridos de ressonância H H : H2N H2N : H H Se o azoto com a carga fosse estritamente sp3 a Seta dupla sobreposição com asp 2 (não é seta de equilíbrio!) sp2 ligação p seria reduzida : : H2N H H N CH2 sp3 H2N H H OS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
  5. 5. Híbridos de ressonância - ImportanteOs híbridos de ressonância de um composto apresentam:• Mesma conectividade entre átomos (mesma estrutura de ligações σ, não pode haver clivagem de ligações σ) • Disposição diferente dos electrões π e/ou dos electrões não ligantes• Todos os híbridos de ressonância têm igual geometria (apenas os electrões se movem, os átomos mantêm-se fixos no espaço) A estrutura do composto real não corresponde a nenhum dos híbridos de ressonância mas sim a uma média ponderada dos diversos híbridos de ressonância possíveis A estabilidade / importância relativa dos híbridos é aumentada por: 1. Octeto electrónico completo em todos os átomos 2. Mínima separação de cargas 3. Carga negativa no átomo mais electronegativoOS HÍBRIDOS DE RESSONÂNCIA SÃO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DÃO A INDICAÇÃO DE COMO CADA COMPOSTO QUÍMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
  6. 6. Solubilidade IGUAL DISSOLVE IGUAL, isto é solventes polares dissolvem compostos polares e solventes apolares dissolvem compostos apolares Ex: Próticos ε Apróticos ε POLARES Solubiliza H2O 81 >ε NaCl HCO2H 59 Não Solubiliza (CH3)2SO 45 Eicosano (C20H42) CH3CN 38 33 (CH3)2NCOH 37 24 CH3OH 11 CH3CH2OH 6 (CH3)3COH 4Solubiliza CH3CO2H (CH3CH2)2O 2 Eicosano (C20H42) C5H12 ; C6H6 ; CCl4 <εNão Solubiliza NÃO NaCl POLARES (OU APOLARES)
  7. 7. Solubilidade IGUAL DISSOLVE IGUAL, isto é solventes polares dissolvem compostos polares e solventes apolares dissolvem compostos apolares Ex: Próticos ε Apróticos ε POLARES Solubiliza H2O 81 >ε NaCl HCO2H 59 Não Solubiliza (CH3)2SO 45 Eicosano (C20H42) CH3CN 38 33 (CH3)2NCOH 37 24 CH3OH 11 CH3CH2OH 6 (CH3)3COH 4Solubiliza CH3CO2H (CH3CH2)2O 2 Eicosano (C20H42) C5H12 ; C6H6 ; CCl4 <εNão Solubiliza NÃO NaCl POLARES (OU APOLARES)

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