Premio nobel de quimica em 2010

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Premio nobel de quimica em 2010

  1. 1. Atualidades em Química O Prêmio Nobel de Química em 2010: União Direta de Carbonos sp2 e sp Timothy J. Brocksom, Leandro de C. Alves, Glaudeston D. Wulf, André L. Desiderá e Kleber T. de Oliveira O Prêmio Nobel de Química de 2010 foi outorgado aos pesquisadores principais da reação de acoplamentos cruzados catalisados por paládio em Química Orgânica Sintética. Este artigo relata a descoberta e o desenvolvi- mento de acoplamentos cruzados e algumas de suas aplicações acadêmicas e industriais. Prêmio Nobel 2010, acoplamentos cruzados, catálise, síntese orgânica Recebido em 14/10/10, aceito em 15/10/10 233A Real Academia Sueca de tâncias que protejam as sementes de metais alcalinos; o crescimento Ciências concedeu o Prêmio e lavouras contra as mais diversas do pão, promovido pela geração de Nobel de Química de 2010 a doenças e pragas. O Prêmio Nobel gás carbônico durante fermentações.três pesquisadores consagrados no em Química de 2010 reconheceu o A formação de ligações entreestudo das reações de acoplamentos desenvolvimento de uma ferramenta carbonos é de extrema importânciaorganometálicos cruzados, funda- que ajuda os químicos a suprir essas em Química Orgânica. Ademais, amentais na união direta de carbonos necessidades: acoplamentos cruza- formação de cadeias carbônicas,sp2 e sp. A Academia laureou o quí- dos catalisados por paládio. dando origem a moléculas como omico norte-americano Richard F. Heck Os químicos orgânicos sempre DNA é um pré-requisito para a vida(Delaware University, Estados Unidos) procuraram e continuam procuran- na Terra como a conhecemos. Ae os químicos japoneses Ei-ichi Ne- do formas de construir moléculas importância do desenvolvimento degishi (Purdue University, Estados Uni- orgânicas complexas, tanto pelo metodologias para a formação dedos) e Akira Suzuki (Universidade de desafio intelectual e acadêmico, ligações carbono-carbono é refletidaHokkaido, Japão) “por acoplamentos quanto pela relevância industrial de pelas premiações com o Nobel decruzados catalisados por paládio, em fornecer produtos químicos úteis Química para essa área: Reação desíntese orgânica”. para uma sociedade moderna. Essa Grignard (1912), Reação de Diels- Inicialmente devemos contextu- área de pesquisa chama-se síntese Alder (1950), Reação de Wittig (1979),alizar melhor o porquê de esse tipo orgânica, e existe em formas dife- Metátese de Olefinas (2005) e agorade reação ser considerado tão im- rentes desde a época da alquimia. Acoplamentos Cruzados Catalisadosportante, merecendo tal premiação. Exemplos extremamente antigos e por Paládio (2010).Existe uma crescente necessidade simples de sínteses orgânicas podem Nos dias atuais, grande partepor compostos químicos complexos. ser destacados como a “síntese de dos químicos orgânicos sintéticosPor exemplo, a humanidade busca etanol”, via reações de fermentação busca descobrir novas reações enovos medicamentos que possam (processo milenar de produção de metodologias que gerem ligaçõescurar o câncer; a indústria eletrônica cerveja e vinho); a “saponificação” entre átomos de carbono, bem comobusca substâncias que, em determi- de gorduras animais pela reação melhorar aquelas técnicas existentes.nadas condições, possam emitir luz; destas (triacilglicerídeos) com cinzas Por meio de um árduo trabalho dee a indústria agrícola busca subs- de plantas ricas em óxidos básicos pesquisa, muitas vezes empírico, são desenvolvidos métodos que pos-A seção “Atualidades em Química” procura apresentar assuntos que mostrem como a Química é uma ciência viva, sibilitam “unir” moléculas menoresseja com relação a novas descobertas, seja no que diz respeito à sempre necessária revisão de conceitos. para a produção de compostos maisQUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Prêmio Nobel de Química em 2010 Vol. 32, N° 4, NOVEMBRO 2010
  2. 2. refinados, demandados pelos vários nos ganharam também notoriedade resposta é simples no sentido de que segmentos da indústria farmacêutica nesta última década dada a imensa qualquer reação orgânica que una e para a produção de insumos tecno- explosão de utilidades acadêmicas duas moléculas diferentes por átomos lógicos em geral. e tecnológicas. Tais aplicações e de carbono de cada componente, A pesquisa desenvolvida pelos relevâncias foram reconhecidas pela criando uma nova ligação carbono- laureados em Química no ano de láurea do Prêmio Nobel de Química carbono, pode ser considerada uma 2010 possibilitou o desenvolvimento de 2005 (Esquema 1, e). A propósito, reação de acoplamento cruzado. O de uma nova abordagem para a for- os últimos prêmios da Real Academia fato de ser “organometálico” é porque mação de ligações carbono-carbono, Sueca de Ciências deixam claro o essa reação é “mediada” por átomos permitindo a síntese de inúmeras papel da química orgânica no cenário de metais de transição como paládio substâncias de interesse. das ciências modernas – produtos (Pd), platina (Pt), ouro (Au), níquel úteis para a vida. Formalmente oito (Ni), zinco (Zn), ródio (Rh), dentre Formação de ligações carbono- dos dez prêmios distribuídos nesta muitos outros. Nesse caso, a união carbono última década agraciaram a área de direta entre carbonos sp2 e sp2 ou sp, Historicamente, as reações de química orgânica/bioquímica. em que não há a mesma reatividade Grignard – descobertas em 1900 Apesar do crescente número de iônica, radicalar ou pericíclica como (com Barbier e Sabatier) – repre- metodologias orgânico-sintéticas nos exemplos anteriores, exige a ca- sentam o início das descobertas de que vinham sendo apresentadas nas tálise por metais de transição. Essa formas eficientes de se unir átomos últimas décadas, faltavam aquelas metodologia abriu um novo capítulo de carbono por meio da adição nu- capazes de realizar a união direta na química orgânica sintética, sendo cleofílica de um carbânion sp3 (orga- entre carbonos sp 2 com outros o Pd o agente catalítico mais utilizado nomagnésio) ao carbono sp2 de um carbonos sp2 ou sp, especialmente (Esquema 2). Alguns exemplos sobre composto carbonílico (Esquema 1, a). pensando em compostos aromáti- as potencialidades sintéticas dessas A reação de Wittig – descoberta em cos. Assim, a premiação de 2010 reações encontram-se na Tabela 1. 1954 –, sob certos aspectos, pode ser vem reconhecer alguns dos princi- Quando olhamos para o cenário234 considerada como um complemento pais pesquisadores que resolveram dessas reações e para os pesqui- da reação de Grignard. Do ponto essa questão durante os últimos 50 sadores que mais contribuíram para de vista mecanístico, a de Wittig se anos. A química desenvolvida pelos essa química, percebemos que há inicia da mesma forma: partindo da laureados de 2010 é, sem sombra muito mais variações e nomes além adição nucleofílica de um carbânion de dúvida, uma das maiores contri- dos três premiados. Esse fato de- sp3 ligado a um átomo de fósforo e buições deixadas para as ciências monstra a dificuldade de se escolher terminando com a criação de uma químicas no último século. as mais importantes contribuições, dupla ligação carbono-carbono dadas as limitações de se nomear (Esquema 1, b). Essas reações iôni- Acoplamentos organometálicos apenas três pesquisadores vivos. cas se aliam a reações envolvendo cruzados Um exemplo de imensa contri- radicais (Esquema 1, c), as quais, No entanto, afinal, o que é um aco- buição dentro da química de aco- ainda hoje, sofrem certo preconceito plamento organometálico cruzado? A plamentos organometálicos é o do devido a uma excessiva reatividade e consequente falta de seletividade. As reações pericíclicas, em especial a reação de Diels-Alder (Esquema 1, d), são conhecidas há mais de um século pela habilidade de promover ligações carbono-carbono. Essas reações seguem algumas regras particulares para sua ocorrência e tiveram seus aspectos de reatividade explicados por Woodward-Hoffmann na década de 1970. Desde a descoberta das suas potencialidades, essas reações têm sido consideradas extremamente versáteis por promoverem várias liga- ções carbono-carbono simultâneas e envolver aspectos estereoquímicos notáveis para a construção de mo- léculas complexas. As reações de metátese, de união entre carbonos sp2 e sp2 ou sp, de alcenos e alci- Esquema 1: Reações que formam ligações carbono-carbono. QUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Prêmio Nobel de Química em 2010 Vol. 32, N° 4, NOVEMBRO 2010
  3. 3. Tabela 1: As variações e possibilidades de acoplamentos cruzados.Reação de Acoplamento Ano Reagente A Reagente B Catalisador ObservaçãoCadiot-Chodkiewicz 1957 alquino sp R-Br sp Cu(II) ou Pd0/Cu(I) Requer base Requer baseCastro-Stephens 1963 alquino sp R-X sp² Cu(I) X= Br, IHeck 1968 alqueno sp² R-X sp² Pd0 Requer baseKumada 1972 R-MgX ou R-Li sp, sp², sp³ R-X sp² Pd ou Ni(II) 0Sonogashira 1975 alquino sp R-X sp² Pd0 ou Pd(II) e Cu(I) Requer baseNegishi 1976 R-Zn-X sp³, sp², sp R-X sp³ sp² Pd0 ou Ni(II)Stille 1976 R-SnR3 sp², sp R-X sp² Pd0 R-B(OR)2Suzuki 1979 sp3 sp² sp R-X sp³ sp² Pd0 Requer base R-BR2 R2N-HBuchwald-Hartwig 1983 sp3 Ar-X sp² Pd0 ou Pd(II) Requer base RO-Na+Hiyama 1988 R-SiR3 sp² R-X sp³ sp² Pd0 Requer íons F- Mizoroki (Esquema 5). Nessa área de pesquisa, é comum desenhar um ciclo em lugar das equações em sequência para uma reação orgânica em etapas. Normalmente esses ciclos se iniciam com o catalisador reagindo com o substrato orgânico na parte superior e central do desenho. No Esquema 4, na primeira etapa, 235 o catalisador de paládio no estado zero de oxidação é gerado in situ,Esquema 2: Ideia geral de acoplamentos cruzados. formando um complexo metálico reativo de 14 elétrons de valência.professor John K. Stille, Colorado Em cada exemplo no Esquema Este interage com o substrato (R2-X)State University, Estados Unidos. 3, um composto possui o que pode- que possui um grupo de saída, etapaEm seu trabalho, ele realizou uma mos chamar de grupo de saída com A, ocorrendo uma reação de adiçãoextensa pesquisa utilizando orga- uma ligação polarizada do átomo de oxidativa – inserção de paládio – enoestananas nas reações de aco- carbono que fará a nova ligação final. obtendo-se um complexo com 16plamento cruzado. Infelizmente, um O outro composto possui um grupo elétrons de valência. Na etapa B, odesastre de avião em julho de 1989 ativador, geralmente com um átomo segundo substrato, que pode conterimpediu que ele tivesse a chance de metálico ou não metálico ligado ao ou não o grupo metálico, reage comser lembrado neste momento. Fato outro átomo de carbono da ligação a o complexo organometálico anterioré que muitos são os pesquisado- ser formada. Em cada caso, há a pre- por transmetalação, gerando umres que se envolveram nas últimas sença de um complexo de um metal produto com os dois grupos orgâ-décadas em estudos de natureza de transição com diversos ligantes; nicos ligados por meio do átomo deorganometálica. Na literatura mais ainda há a necessidade de solvente paládio. Nessa reação, o grupo deespecializada, muitas dessas re- e, às vezes, mais reagentes para saída e o grupo metálico (MX) sãoações são identificadas por mais melhorar o rendimento. As condições eliminados no meio reacional. Porde um nome como, por exemplo, específicas determinadas demandam último, e provavelmente com umaHeck-Mizoroki e Suzuki-Miyaura. muito trabalho experimental para oti- troca de posição dos ligantes, há umaEntretanto, apenas foram laureados mizar o rendimento da cada reação. eliminação redutiva, etapa C, com aos primeiros nomes em cada caso. formação do produto de acoplamento No Esquema 3, são apresentados O mecanismo de acoplamento cruzado cruzado (R1-R2) e a regeneração docada um dos tipos principais de aco- As reações orgânicas catalisadas catalisador, fechando assim o ciclo.plamento organometálico cruzado, e por complexos de metais de transição Assim como para as reaçõesuma proposta geral do mecanismo envolvem propostas de mecanismo descritas anteriormente, a reaçãopode ser vista no Esquema 4. Uma complexas e aqui apresentamos uma de Heck-Mizoroki (Esquema 5) temexcelente revisão (Teixeira et al., proposta geral do ciclo catalítico de início com uma espécie reativa de2007) introduz diversos aspectos da um acoplamento organometálico paládio com 14 elétrons de valência.história dessas reações e, portanto, cruzado dos tipos Suzuki-Miyaura e Na etapa A, ocorre a adição oxidati-não serão repetidos aqui. Negishi (Esquema 4) e do tipo Heck- va do substrato (R2-X) e a formaçãoQUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Prêmio Nobel de Química em 2010 Vol. 32, N° 4, NOVEMBRO 2010
  4. 4. to de acoplamento e do catalisador com 16 elétrons de valência. Na última etapa, o catalisador de palá- dio em seu estado zero de oxidação é regenerado por uma reação de eliminação redutiva de HX. Esses ciclos catalíticos podem sofrer algumas variações conforme a natureza química dos dois subs- tratos orgânicos e, principalmente, do metal e dos ligantes originais do catalisador. Os grupos X e M Nessa seção, são colocados al- guns comentários explicativos sobre os grupos X e M, que são os fatores determinantes ao sucesso da reação e ainda distinguem as versões. O grupo X se parece muito com os tradicionais grupos de saída em rea- ções de substituição nucleofílica alifá- tica (SN1 e SN2), prevalecendo assim o mesmo raciocínio. Dessa forma, há uma maior disponibilidade de substra-236 tos contendo cloro em relação àqueles Esquema 3: Exemplos de acoplamentos cruzados com respectivos rendimentos. contendo iodo, muito mais reativos, porém bem mais caros e instáveis. De uma maneira geral, dentro dessa química de acoplamentos organome- tálicos, há uma procura acentuada por catalisadores que atuem com substra- tos clorados. Os derivados ativados do grupo OH, ésteres de ácidos fortes, são alternativas importantes quando esse substrato possui um átomo de oxigênio. Também, derivados de ami- nas estão sendo investigados como outra possibilidade para flexibilizar a escolha do substrato. Por outro lado, o grupo M re- flete a origem científica da reação, mas traz consequências sobre a sua utilização nos laboratórios de pesquisa ou nas aplicações indus- triais. Em trabalhos acadêmicos, não há grandes problemas em se utilizar qualquer um dos elementos indicados, salvo pelos cuidados experimentais requeridos. Dos me- tais lítio, magnésio, alumínio, zinco Esquema 4: O ciclo catalítico de acoplamentos cruzados. e estanho, há maiores ou menores preocupações com a toxicidade e a de um complexo organometálico complexo p que, após rearranjo, disposição dos resíduos gerados, com 16 elétrons na camada de va- etapa C, dá origem a uma espécie sendo que o estanho fica com des- lência. Em seguida, etapa B, uma contendo R2 e a olefina ligados. Na taque negativo. A escolha específica reação de carbopaladação entre etapa D, ocorre uma b-eliminação do tipo de metal (M) a ser utilizado o complexo e a olefina forma um de hidreto com formação do produ- nessas reações depende da dispo- QUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Prêmio Nobel de Química em 2010 Vol. 32, N° 4, NOVEMBRO 2010
  5. 5. conseguiu se refugiar como profes- sor na vizinha Delaware University, onde o resto faz parte da história do desenvolvimento de acoplamentos cruzados. Esse comentário mostra a simpli- cidade da época, a participação ativa da indústria química em promover pesquisas altamente relevantes quando há químicos competentes presentes e a universidade permitin- do a liberdade e a condição de se perseguir uma ideia. Acoplamento cruzado e a indústria química A indústria química é um ambiente em constante processo de mudanças estruturais. A área de química fina, em particular, deve crescer mais ra- pidamente, pois é essencial para os produtos farmacêuticos, agroquímicosEsquema 5: O ciclo catalítico da reação de Heck-Mizoroki. e cosméticos. Assim, cada vez mais, financiamento é injetado nessa área,nibilidade do substrato orgânico, do mais, fica clara a grande versatilidade tanto na indústria quanto na academia.grupo existente antes de colocar o de produtos passíveis de síntese. A revista Chemical and Engineering 237elemento M e dos reagentes neces- News, órgão de divulgação da Ame-sários para a inclusão de M. O início da reação: a contribuição de rican Chemical Society, apresentou Certamente, esses aspectos Heck uma reportagem de capa na ediçãosão muito mais preocupantes na Em depoimento (Hudlický e Reed, de 6 de setembro de 2004. A capaindústria química (larga escala), o 2007), Heck relembra a sua experi- traz uma fotografia de uma fábrica daque faz com que a reação de Stille, ência de pós-graduação em físico- BASF, em Guaratinguetá, estado decom organoestananas, seja bastan- químico orgânica durante a década São Paulo, onde é sintetizado o fun-te restrita. Por outro lado, a reação de 1950 e seu desconhecimento gicida boscalida (Figura 1), utilizandode Suzuki-Miyaura, com derivados da química de organometálicos de como reação importante o acopla-de boro, traz poucos problemas no transição. O seu primeiro empre- mento cruzado Suzuki-Miyaura.tocante a resíduos químicos, o que go, na indústria Hercules Research Além da síntese desse fungicida,a torna viável para uso em plantas Center, em Wilmington, Delaware, a BASF utiliza as reações de acopla-industriais. Um exemplo disso é que Estados Unidos, levou ao estudo da mento cruzado como etapa-chave naexistem empresas especializadas em polimerização de etileno e propileno síntese de vários outros compostosfornecer bibliotecas enormes de áci- por catálise Ziegler-Natta. Após dois intermediários produzidos em largados borônicos (insumos de partida) anos, ele recebeu a tarefa de “fazer al- escala, a fim de abastecer a de-em escala de toneladas. guma coisa com metais de transição” manda, principalmente, da indústria e escolheu estudar o mecanismo de farmacêutica.Os substratos orgânicos reações de hidroformilação e depois Baseando-se na reação de Ne- A grande vantagem das reações trabalhou com a química de carboni- gishi, a equipe de pesquisa da BASFde acoplamento organometálico las de cobalto. Por fim, especializou- desenvolveu uma série de organozin-cruzado é que há poucas restrições se em química de paládio. catos para síntese de aril (Esquemaquanto ao tipo de substrato aromá- Os primeiros estudos de Heck 6, a) e acil (Esquema 6, b) derivados,tico ou alceno ou alcino terminal. Os envolveram a reação entre haletos de ambos catalisados por complexossubstratos aromáticos podem ser po- difenilmercúrio(II) e tetracloropaládio(II) de paládio.licíclicos e/ou heterocíclicos, enquanto de lítio, em acetonitrila a 0 oC sob uma A reação de Heck-Matsuda de umque os alcenos podem ser ligados atmosfera de etileno. Uma reação ime- sal aril-diazônio com 1,1,1-trifluoro-a grupos doadores e/ou retiradores diata forneceu paládio metálico de cor propeno é um dos primeiros exem-de densidade eletrônica. Ao estudar preta, estireno (80%) e estilbeno (10%). plos de uma reação de acoplamentoalgumas condições reacionais em Em seguida, a indústria Hercules catalisada por paládio realizado emtermos dos ligantes do catalisador, do entrou em crise financeira, demitiu escala industrial. A sequência rea-solvente e das demais variações nor- vários químicos, inclusive Heck, que cional mostrada no Esquema 7 foiQUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Prêmio Nobel de Química em 2010 Vol. 32, N° 4, NOVEMBRO 2010
  6. 6. podendo-se utilizar água como sol- Biografia dos laureados vente; 2) alta reatividade; 3) resíduos de catalisador pouco solúveis em Richard F. Heck nas- solventes orgânicos; e 4) catalisado- ceu em Springfield, Mas- res recicláveis. sachusetts, EUA, em 1931. Completou seu Comentários finais bacharelado em 1952 e A consagrada reação de aco- seu doutorado em 1954 plamento cruzado já recebeu a sua na University of California, Los An- Figura 1: Estrutura da boscalida. premiação máxima e agora parte para geles (UCLA). Realizou estudos de novos desafios mais adequados para pós-doutoramento no ETH (Swiss Fe- desenvolvida por Baumeister e Blaser este século. A importância da reação deral Institute of Technology Zurich), na Ciba-Geigy e utilizada pela Novartis já está bem evidenciada nas indús- retornando brevemente para a UCLA para a produção em larga escala do trias farmacêuticas e agroquímica para realização de mais estudos. Em herbicida prosulfuron (93% de rendi- para a síntese de moléculas orgâni- 1957, mudou-se para Wilmington, mento global). cas complexas. Também, aparecem Delaware, assumindo um cargo na A equipe de pesquisa da empresa aplicações em síntese de materiais Hercules Co., onde começou seus Pfizer sintetizou um novo fármaco orgânicos utilizados como isolantes, estudos em reações de moléculas chamado eletriptan (esquema 8), para os OLEDs (diodos orgânicos emis- orgânicas com metais de transição. o qual a etapa-chave da rota sintética sores de luz). Em 1971, Heck mudou-se para a é o acoplamento de Heck. Atualmente Nos últimos anos, apareceram Delaware University, onde passou a o fármaco está em fase III de testes publicações a respeito de resultados ser professor no Departamento de para o tratamento contra enxaqueca. experimentais no sentido de eliminar Química e Bioquímica. No início da Outra ramificação do mercado, no os grupos X e/ou M. Por exemplo, o década de 1970, Heck relatou que que se diz respeito ao acoplamento grupo de Fagnou, no Canadá (Fag- haletos de arila sofriam reações de238 cruzado, é a pesquisa e o desenvol- nou e Stuart, 2007), demonstrou o acoplamento com alquenos quando vimento de novos catalisadores. A acoplamento cruzado entre compos- tratados com quantidades estequio- empresa CombiPhos tem trabalhado tos benzênicos e indólicos, sem os métricas ou catalíticas de reagentes na síntese de catalisadores de palá- grupos ativadores M e X, na presença de paládio. Essa transformação dio com importantes características: de complexos de paládio e acetato de ficou conhecida como Reação de 1) estabilidade na presença de ar e cobre (II) como oxidante. Acoplamento de Heck. Em 2004, o Departamento de Química e Bioquí- mica da Delaware University estabe- leceu o Heck Lectureship, um prêmio anual dado em reconhecimento a realizações significantes no campo da química de organometálicos. Em 2005, ele foi premiado com o Wallace H. Carothers Award. Em 2006, foi premiado com o Herbert C. Brown Award pela Sociedade Americana de Química (ACS). Esquema 6: Exemplos de intermediários sintéticos comercializados pela BASF. Ei-ichi Negishi nas- ceu em Changchun, Chi- na, em 1935. Cresceu no Japão e recebeu seu diploma de bacha- rel na Universidade de Esquema 7: Síntese industrial da prosulfuron. Tóquio em 1958. Em 1960, foi para a University of Pennsylvania, EUA, com uma bolsa de estudos Fulbright- Smith-Mund All-Expense e obteve seu doutorado em 1963. Em 1966, trabalhou com o Prof. H. C. Brown na Purdue University, EUA, no estudo de reações de organoboranos para Esquema 8: Rota sintética do eletriptan. a formação de ligações carbono- QUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Prêmio Nobel de Química em 2010 Vol. 32, N° 4, NOVEMBRO 2010
  7. 7. carbono. Em 1972, Negishi foi para Universidade de Hokkaido em 1959, recebeu, estão: Chemical Society ofa Syracuse University, EUA, como Suzuki foi contratado como professor Japan Award em 1989; H. C. Brownprofessor assistente e começou seus assistente do Departamento de En- Lecturer Award, da Purdue Universityestudos sobre reações organome- genharia de Processos Químicos em em 2000; e Distinguished Lecturertálicas catalisadas por metais de 1961. De 1963 a 1965, foi para a Pur- Award da Queen’s University, Cana-transição. Foi promovido a professor due University, EUA, onde trabalhou dá, em 2001.associado em 1976 e convidado com o Prof. H. C. Brown na síntesepela Purdue University a assumir o e no uso de compostos organobo- Timothy John Brocksom (brocksom@terra.com.cargo de professor titular em 1979. ranos. Em 1973, tornou-se professor br), bacharel e doutor pela Liverpool University,Aí recebeu o título H. C. Brown Dis- no Departamento de Química Aplica- Inglaterra, pós-doutor pela Stanford University,tinguished Professor of Chemistry, da da Universidade de Hokkaido. Em Estados Unidos, pós-doutor pela University of Brit-em 1999, e atualmente é professor 1994, tornou-se professor emérito. ish Columbia, Canadá, livre-docente da USP-SP eemérito. Recebeu várias premiações, Foi professor da Universidade de professor titular do Departamento de Química da UFSCar. Leandro de Carvalho Alves (lcalves22@dentre elas o Chemical Society of Ciências de Okayama em 1994 e yahoo.com.br), licenciado, bacharel em química eJapan Award em 1996; ACS Organo- professor na Universidade de Ciên- mestre em agroquímica pela Universidade Federalmetallic Chemistry Award em 1998; cias e Artes de Kurashiki de 1995 a de Viçosa-MG, é doutorando do Programa deHumboldt Senior Researcher Award 2002, onde obteve muitos avanços Pós-graduação em Química Orgânica da UFSCar. Glaudeston Dutra Wulf (glaudeston_@hotmail.na Alemanha (1998-2001); RSC Sir E. em sua linha de pesquisa sobre a com), bacharel em química pela UniversidadeFrankland Prize Lectureship em 2000 química do boro. Seus estudos sobre Estadual do Oeste do Paraná, é mestrando do Pro-no Reino Unido; Yamada-Koga Prize reações de acoplamento cruzado grama de Pós-graduação em Química Orgânicaem 2007 no Japão; Gold Medal of de organoboranos, usando paládio da UFSCar. André Luiz Desiderá (aldesidera@ gmail.com), licenciado, bacharel com formaçãoCharles University no ano de 2007 em como catalisador, publicados desde em química tecnológica pela Universidade Fe­Praga, na República Tcheca. 1979, são globalmente conhecidos deral de Viçosa-MG, é mestrando do Programa de como “Reações de Acoplamento de Pós-graduação em Química Orgânica da UFSCar. Akira Suzuki nas- Suzuki” e têm crescido como uma Kleber Thiago de Oliveira (kleber.oliveira@ufscar. ceu em Mukawa-cho, área de grande impacto na Catálise br), bacharel e doutor pela Universidade de São 239 Paulo de Ribeirão Preto, pós-doutor pela Univer- Hokkaido, Japão, em Química e na Ciência de Materiais, sidade de Aveiro, Portugal, e Universidade de São 1930. Depois de com- bem como na Síntese Orgânica. Paulo, é professor adjunto do Departamento de pletar seu doutorado na Dentre os muitos prêmios que Suzuki Química da UFSCar. Referências de compostos orgânicos. Química Nova, HUDLICKÝ,T. e REED, J. W. The way v. 28, n. 4, p. 692-702, 2005. of synthesis. Weinheim: Wiley-Vch, 2007. B R O C K S O M , T. J . ; D O N AT O N I , PASTRE, J.C. e CORREIA, C.R.D. Ca- KÜRTI, L. e CZAKÓ, B. Strategic ap- M.C.; ULIANA, M.P e VIEIRA, Y.W. 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