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Carboidratos
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Projeção de Fischer
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Ácido tartárico
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Exercício: 1. Quantos e...
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Talidomida
Droga utiliz...
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Ambos Ena...
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IMPORTÂNCIA DA SÍNTESE
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  1. 1. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 1 Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br Estereoquímica
  2. 2. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 2 Isômeros Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular (átomos tem conectividade diferente) (átomos tem mesma conectividade, mas possuem diferente arrajanjo espacial)
  3. 3. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 3 Estereoisômeros cis (Z) e trans (E) Isômeros Constitucionais
  4. 4. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 4 Quiralidade Um objeto quiral tem imagem especular não sobreponível.
  5. 5. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 5 Alguns Exemplos Luvas - quirais meias - aquirais
  6. 6. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 6 Egípcios – faraó com duas mãos esquerdas! Alguns Exemplos Raquete de tênis possui plano de simetria – aquiral. O taco de golf não possui – quiral.
  7. 7. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 7 Carbonos assimétricos, centros quirais e estereocentros Um carbono assimétrico é aquele que está ligado a quatro substituintes diferentes. Esteriocentro: átomo contendo grupos aos quais quando permutados levarão a um novo estereo isômero
  8. 8. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 8 Isômeros com um carbono assimétrico Um substância com um carbono assimétrico pode existir como dois diferentes esterioisômeros. Os dois isômeros são análogos à mão direita e à esquerda. Moléculas de imagen especular não sobreponível são chamadas de enantiômeros.
  9. 9. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 9 - Compostos quirais têm imagem especular não sobreponível - Compostos não quirais (aquirais) têm imagem especular sobreponível e plano de simetria enantiômeros Plano de simetria atravessa o carbono central separando OH e CN
  10. 10. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 10 Diferença entre configuração e conformação:
  11. 11. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 11 Nomeando Enantiômeros Primeiramente liste os substituintes do centro quiral, em ordem de prioridade, conforme feito para o sistema E,Z A nomenclatura do sistema R,S (Kahn-Prelog-Ingold) Movimento horário = Configuração R (rectus) Movimento anti-horário = Configuração S (sinister) Posicione o grupo de menor prioridade (4) para trás
  12. 12. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 12 Nomeando o aminoácido l-alanina
  13. 13. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 13 Exercício: desenhar a estrutura tridimensional para o ácido láctico. Dica: desenhar primeiro os dois enantiômeros possíveis.
  14. 14. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 14 Atribuir a configuração absoluta (R ou S) para a molécula abaixo: Exercícios
  15. 15. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 15 Exercícios • Quais das moléculas abaixo possuem centros estereogênicos e quais não possuem? Escreva formas tridimensionais para as moléculas quirais atribuindo as respectivas nomenclaturas R e S. a) 2-propanol b) 2-metilbutano c) 2-clorobutano d) 2-metil-1-butanol e) 2- bromopentano f) 2- bromopentano g) 3-metilhexano h) 1-cloro-2-metilbutano
  16. 16. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 16 Enantiômeros compartilham muitas das mesmas propriedades – eles têm o mesmo ponto de ebulição, o mesmo ponto de fusão e a mesma solubilidade. Entretanto, a maneira com que enantiômeros interagem com a luz polarizada é diferente. Atividade ótica
  17. 17. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 17 horário (+) ou d anti-horário (-) ou l diferem da configuração R,S Atividade ótica dextrorrotatória levorrotatória
  18. 18. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 18 O polarímetro mede o desvio óptico de um determinado composto:rotação observada (a) T é a temperatura em °C  É o comprimento de onda a É a medida da rotação em graus l É o tamanho da cela em decímetros c É a concentração em g/L   específicarotação T a Cada composto opticamente ativo tem uma rotação específica característica
  19. 19. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 19 Uma mistura racêmica que contém quantidades iguais dos enantiômeros é opticamente inativa pureza óptica = rotação específica observada rotação específica do enantiômero puro excesso enantiomérico (ee) = excesso de um único enantiômero soma da mistura Ex: 70% e 30% em uma mistura
  20. 20. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 20 (S)-bromobutane apresenta rotação específica de +23.1. Qual a pureza ótica de uma mistura de enantiômeros do 2-bromobutano a qual apresenta rotação específica de − 9.2? Qual dos enantiômeros é o majoritário da mistura? pureza óptica = rotação específica observada rotação específica do enantiômero puro what would the optical purity be if the measured specific rotation were +18.4o ? Ex: 70% e 30% em uma mistura Exemplos
  21. 21. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 21 Exercícios Calcule a composição estereoisomérica para uma mistrura com aD = + 6,76? Qual o enantiômero está em excesso (R) ou (S)? Calcule a pureza enantiomérica para uma mistrura com aD = + 1,151? Qual o enantiômero está em excesso (R) ou (S)?
  22. 22. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 22 Observações Importantes A magnitude da rotação específica observada deve ser comparada com a observada para o mesmo composto dissovido no mesmo solvente.
  23. 23. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 23 Isômeros com mais de um carbono quiral Enantiômeros têm propriedades físicas e químicas iguais. Diastereoisômeros têm propriedades físicas e químicas diferentes. Ex.: (a) e (c), (a) e (d), (b) e (c), (b) e (d).
  24. 24. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 24 Diastereoisômeros Cíclicos Diastereoisômeros também podem ser cíclicos. Perceba que os isômeros cis e trans do 4-t-butilcicloexanol possuem propriedades físicas diferentes.
  25. 25. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 25 Diastereoisômeros Aquirais Os diastereoisômeros do 4-t-butilcicloexanol possuem plano de simetria. Portanto, não apresentam quiralidade (não desviam a luz plano polarizada). São chamados de compostos meso. (cíclicos)
  26. 26. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 26 Compostos Meso Compostos meso têm dois ou mais carbonos quirais e um plano de simetria. São moléculas aquirais Se houver um plano de simetria o composto não é quiral!
  27. 27. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 27 Diastereoisômeros Quirais (cíclicos)
  28. 28. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 28 Diastereoisômeros Quirais (cíclicos) O conjuntos desses quatro compostos contém dois pares de diastereoisômeros que possuem propriedades físicas diferentes e dois pares de enantiômeros que são somente destinguidos pela luz plano polarizada.
  29. 29. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 29 Estereoquímica relativa e absoluta Utiliza-se a notação () para referir-se a mistura racêmica. Assim, nas representações abaixo tem-se a mistura racêmica anti e a syn. A representação abaixo refere-se a um enantiômero específico anti. Anti- Syn-
  30. 30. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 30 Resumo
  31. 31. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 31 Estereoquímica As regras para atribuir a esteoreoquímica de compostos com dois centros quirais segue a mesma lógica da feita para um centro. Os enantiômeros terão ambos centros invertidos, enquanto que os diastereoisômeros apresentarão um centro igual e outro oposto.
  32. 32. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 32 Exemplos (Química Medicinal) Quais os centros quirais na efedrina e na pseudoefedrina? Adrenalina – efedrina: apenas um centro quiral. Sem diastereoisômeros. Estimulantes da classe das anfetaminas (anorético, descongestionante). Efeito semelhante a adrenalina.
  33. 33. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 33 Carboidratos Pentoses O número de estereoisômeros é calculado por 2n (n = centros estereogênicos). Porém, muito cuidado! (Ver caso do ácido tartárico)
  34. 34. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 34 Projeção de Fischer Projeção antiga (Fischer), porém ainda encontrada em livros de bioquímica. D- (letra maiúscula pequena) corresponde a configuração do carbono quiral mais afastado da carbonila. D = direita e L = esquerda.
  35. 35. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 35 Ácido tartárico Quantos estereoisômeros existem para o ácido tartárico?
  36. 36. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 36 Primeiro observa-se o número de diastereoisômeros para uma moléculas pela fórmula 2n-1 Ácido tartárico
  37. 37. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 37 Para o isômero anti, tem-se: Perceba que o isômero RS se transforma no isômero SR por simples rotação. Portanto, o isômero anti possui plano de simetria. Ácido tartárico
  38. 38. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 38 Coluna Quiral Fase estacionária quiral permite a formação de diasterioisômeros com a misturas de isômeros R e S. Consequente, tem-se uma diferente afinidade na coluna permitindo a separação e quantificação.
  39. 39. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 39 Exercício: 1. Quantos estereoisômeros o carboidrato abaixo (hexose) possui? 2. Quantos centros estereogênicos o esteróide abaixo (ácido cólico) possui?
  40. 40. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 40 Discriminação de Enantiômeros por Moléculas Biológicas Porém, um enantiômero pode interagir em outro receptor. Ex. Talidomida, ethambutol.
  41. 41. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 41 Talidomida Droga utilizada nos anos 60-70 como sedativo, tratamento de insônia e para diminuir o desconforto causado por enjôos matinais em grávidas. Vendida em sua forma racêmica. Responsável por modificações nas leis de aprovações de novas drogas – FDA. Focomélia causada por talidomida (teratogenia) Uma das primeiras drogas onde comprovou-se a passagem pela placenta. Molécula quiral racemiza no organismo Vários estudos mostram grande atividade para tratamento de várias formas de cancer e AIDS.
  42. 42. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 42 menta cuminho Ambos Enantiômeros Ativos
  43. 43. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 43 IMPORTÂNCIA DA SÍNTESE ASSIMÉTRICA FARMOQUÍMICA PERFUMARIA AGROQUÍMICA CRISTAIS LÍQUIDOS FLAVORIZANTES FEROMÔNIOS 2002 – drogas enantiomericamente puras: vendas mundiais: US$ 159 bi (estudo da estereoquímica das reações e das moléculas)
  44. 44. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 44 ORGANOCATÁLISE
  45. 45. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 45 O objetivo de muitos Químicos Orgânicos é o desenvimento de catalisadores sintéticos que mimetizem o sitio ativo de enzimas evitando assim a necessidade das proteinas envolta destes. Reações são catalisadas com alta enantiosseletividade dentro do sítio ativo de enzimas
  46. 46. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 46 KNOWLES NOYORI SHARPLESS PRÊMIO NOBEL EM QUÍMICA - 2001 “ pelo desenvolvimento de catalisadores quirais que permitiram a síntese de moléculas opticamente ativas” (Monsanto - L-Dopa) (Redução Enantiosseletiva) (Oxidação) Awekenis - DeNiro
  47. 47. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 47 Exercício: indique, nos pares de compostos abaixo, qual a relação existente: enantiômeros, diastereoisômeros ou idênticos.
  48. 48. www.iq.ufrgs.br/biolab Prof. Gustavo Pozza SilveiraQuímica Orgânica Teórica 1B – Estereoquímica 48 Exercício: atribua a configuração absoluta para cada um dos centros estereogênicos abaixo

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