Química Orgânica        Estereoquímica – Análise conformacional    Prof.: Sandro J. Greco

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      Análise con...
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        Repulsão C-C é maior ...
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Sandrogreco Aula 3 QuíMica OrgâNica 2007 AnáLise Conformacional

  1. 1. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Rotação sobre a ligação simples: Conformações Projeção de Newman Análise conformacional - Etano
  2. 2. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Análise conformacional – Etano Maior estabilidade da conformação estrelada Barreira de rotação Barreira rotacional etano x hexacloroetano Raio de Van der Waals – H (130 pm), Cl (180 pm) Barreira rotacional – C2H6 = 12 kJ/mol, C2Cl6 = 45 kJ/mol Conformações do propano
  3. 3. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Repulsão C-C é maior do que C-H Diagrama do propano Conformações do butano
  4. 4. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Perfil de energia torsional do n-butano
  5. 5. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco
  6. 6. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Conformações de moléculas cíclicas Tensão de anel Anéis pequenos - ciclopropano
  7. 7. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Conformações de moléculas cíclicas Ciclobutano Ciclopropano
  8. 8. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Conformações de moléculas cíclicas Cicloexano Ciclopentano Hidrogênios axiais Hidrogênios equatoriais
  9. 9. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Inversão de anel do cicloexano Conformação bote Hidrogênios equatoriais passam a ser axiais e vice-versa Conformação bote torcido Conformação cadeira
  10. 10. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Cicloexanos substituidos Interação 1,3-diaxial
  11. 11. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco cis 1,3 trans 1,3 Anéis com mais de um substituinte
  12. 12. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Decalinas Grupos terc-butila necessariamente ficam na posição equatorial
  13. 13. Química Orgânica Estereoquímica – Análise conformacional Prof.: Sandro J. Greco Esteróides Reatividade x Conformação Múltiplos anéis

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