Química Orgânica                 O Hα a carbonila - enol e enolatos
                                    α                 ...
Química Orgânica                 O Hα a carbonila - enol e enolatos
                                    α                 ...
Química Orgânica             O Hα a carbonila - enol e enolatos
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Química Orgânica                 O Hα a carbonila - enol e enolatos
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Química Orgânica                O Hα a carbonila - enol e enolatos
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Química Orgânica                  O Hα a carbonila - enol e enolatos
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Química Orgânica                  O Hα a carbonila - enol e enolatos
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Química Orgânica                O Hα a carbonila - enol e enolatos
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Sandrogreco Aula 11 O H Alfa Enois E Enolatos Quim. Org.

  1. 1. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α Prof.: Sandro J. Greco 1. A acidez do Hα em aldeídos e cetonas α Enolização segundo a Teoria do Orbital Molecular Orbitais Moleculares da Enolização Enolização pela Teoria da Ligação de Valência
  2. 2. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α Prof.: Sandro J. Greco 2. A acidez do Hα - Tautomerismo ceto-enólico α Formação de enóis por transferência de próton Enóis estáveis - Cineticamente Estabilidade dos enóis Ausência de ácido ou base Impedimento estérico
  3. 3. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α Prof.: Sandro J. Greco Enóis estáveis - Termodinamicamente Evidência do equilíbrio ceto-enólico Enolização pode ser catalisada por ácido ou base Catálise Ácida
  4. 4. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α Prof.: Sandro J. Greco Fatores que influenciam o equilíbrio ceto-enólico Estrutura do composto carbonilado e natureza do solvente Catálise Básica Íon Enolato – Intermediário da catálise básica Efeito da temperatura A diminuição da temperatura dificulta o estabelecimento do equilíbrio, diminuindo a concentração da forma enólica.
  5. 5. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α Prof.: Sandro J. Greco Comparação entre o ânion alil e o enolato 3. Conseqüências da enolização Compostos carbonilados preferem ficar conjugados Racemização Nucleófilo Ambidentado
  6. 6. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α s Prof.: Sandro J. Greco 4. Equivalentes estáveis do enolato Enolato de lítio Enol éter Silil enol éter ou
  7. 7. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α Prof.: Sandro J. Greco 5. Geração de enolatos 6. Regiosseletividade na formação de enolatos Bases fortes mas insolúveis nos principais solventes orgânicos
  8. 8. Química Orgânica O Hα a carbonila - enol e enolatos α Prof.: Sandro J. Greco 7. Estereoquímica na formação de enolatos

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