1. გაკვეთილი № 2
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. DH2(CH)4=8 D(ჰაერ)(CH)4=0,55
2. m(C) = 26,79გ V0(H2) = 100ლ
3. H H H H
 
 
H C  H H C H

H C  Cl H  C  Cl

  
  
Cl Cl Cl Cl
ქლორმეთანი დიქლორმეთანი
H H Cl Cl
 
 
  Cl C  Cl Cl  C  Cl


Cl C  Cl Cl  C Cl  
 
Cl Cl Cl
Cl
ტრიქლორმეთანი ტეტრაქლორმეთანი
ნაჯერი ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური რიგი
არსებობს უამრავი რაოდენობით ნახშირწყალბადი, რომლებსაც ერთი საერთო
ფორმულა CnH2n+2 აქვთ. ისინი მსაგვსი ქიმიური თვისებებით ხასიათდებიან, მათი
ფიზიკური თვისებები კანონზომიერად იცვლება, მაგ: მოლეკულის სიდიდის
ზრდასთან ერთად იზრდება მათი დუღილის ტემპერატურები. ამ თვისებების გამო
ეს ნახშირწყალბადები ერთ ჯგუფად არიან გაერთიანებულნი. რადგან მათ
მოლეკულაში წყალბადების მაქსიმალურად შესაძლო რაოდენობაა, ამიტომ მათ
“ნაჯერ” ნახშირწყალბადებს უწოდებენ. გარდა ამისა მათ ალკანებს ან პარაფინებსაც
უწოდებენ. ამ ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი. ამიტომ
ამ ნახშირწყალბადებს მეთანის რიგის ნახშირწყალბადებსაც უწოდებენ.

2. -2-
ალკანების ჰომოლოგიური რიგი CnH2n+2
CH4 მეთანი C6H14 ჰექსანი
C2H6 ეთანი C7H16 ჰეპტანი
C3H8 პროპანი C8H18 ოქტანი
C4H10 ბუტანი C9H20 ნონანი
C5H12 პენტანი C10H22 დეკანი და ა.შ.
თუ დავაკვირდებით ამ რიგის ნებისმიერ ორ წარმომადგენელს მათი
შედგენილობა ერთი ან რამდენიმე CH2 ჯგუფით განსხვავდება. .
მაგ: C2H6 და CH4 განსხვავდება ერთი CH2 ჯგუფით. C10H22 და C6H14 განსხვავდება 4
CH2 ჯგუფით. ამ ჯგუფს CH2 – ჰომოლოგიური სხვაობა ეწოდება.
ორგანული ნივთიერებების რიგს, რომლებსაც ერთი ზოგადი ფორმულა აქვთ და
მსგავსი აღნაგობა და ქიმიური თვისებები ახასიათებთ – ჰომოლოგიური რიგი
ეწოდება.
პირველი ოთხი ნახშირწყალბადის სახელწოდება ტრივიალურია – შერქმეულია
ყოველგვარი კანონზომიერების გარეშე. შემდეგი ნახშირწყალბადების სახელი კი
მოლეკულაში ნახშირბადატომების რაოდენობის მიხედვით იწარმოება. 5
ბერძნულად არის პენტა, C5H12 – პენტანი, 6 – ჰექსა, C6H14 - ჰექსანი და ა.შ.
გამონაკლისია C9H20, სადაც ბერძნულის ნაცვლად ლათინურია გამოყენებული.
C1-C4 ნახშირწყალბადები ჩვეულებრივ პირობებში აირებია, C5-C17 სითხეებია, C17-
ის ზევით მყარი ნივთიერებებია.
მეთანის აღნაგობაზე წინა გაკვეთილში ვისაუბრეთ. ეთანის მოლეკულაშიც
ნახშირბადის ატომის გარე შრის ოთხივე ელექტრონი sp3–ჰიბრიდულ
მდგომარეობაშია. ამათგან თითო-თითო ელექტრონი C-C ბმას წარმოქმნიან,
დანარჩენი სამ – სამი კი C-H ბმებს.

3. -3-
სავალენტო კუთხეები < H – C – C და <H – C –H 109028’, C-C ბმის სიგრძეა 0,154ნმ,
ხოლო C-H ბმის სიგრძეა 0,112ნმ.
ანალოგიურად ნებისმიერი სხვა ნაჯერი ნახშირწყალბადების მოლეკულაშიც
ყველა ნახშირბადატომის ელექტრონულ ორბიტალებს sp3–ჰიბრიდიზაცია
ახასიათებს. ნახშირწყალბადის მოლეკულაში წყალბადის ნებისმიერი ატომის
ნაცვლად შეიძლება CH3 ჯგუფის ჩანაცვლება და ახალი C-C ბმების წარმოქმნა. ასე
თანდათან იზრდება ნახშირბადოვანი ჯაჭვის სიგრძე.
C3H8 პროპანის შემთხვევაში ნახშირბადოვანი ჯაჭვი სამი ნახშირბადისგან
შედგება: H H H
  
C–C–C H C  C  C H პროპანი
  
C3 ჯაჭვი H H H
რადგან ნახშირბადი ოთხვალენტიანია, განაპირა ნახშირბადატომები იერთებენ 3
წყალბადატომს, ხოლო ცენტრალური 2-ს.
ბუტანის შემთხვევაში ნახშირბადოვანი ჯაჭვი 4 ატომი ნახშირბადისგან შედგება.
ოთხი ნახშირბადატომი ერთმანეთს ორი სხვადასხვა გზით შეიძლება დაუკავშირდეს.
C–C–C–C C C C

C
შესაბამისი ნახშირწყალბადებია:
CH3–CH2–CH2–CH3 H3C–CH–CH3

CH3

4. -4-
ორივე ნივთიერება არსებობს. I–ს ნორმალური ბუტანი, ხოლო II – იზობუტანი
ქვია. . I–ს ნორმალური-სწორი ნახშირბადოვანი ჯაჭვი აქვს, II-ს განშტოებული. ამ
ნაერთებს ერთნაირი შედგენილობა (C4H10) და განსხვავებული აღნაგობა აქვთ.
ბუტანი და იზობუტანი იზომერებია, ე.ი. იზომერები ეწოდებათ ერთნაირი
შედგენილობის და განსხვავებული აღნაგობის მქონე ნაერთებს.
ასეთი რამ არაორგანულ ქიმიაში იშვიათად გვხვდება, სამაგიეროდ ორგანულ
ნაერთებში იზომერიის მოვლენა ძალიან ხშირია.
C5H12 პენტანი. ამ შედგენილობას სამი იზომერი შეესაბამება. შესაბამისი
ნახშირბადოვანი ჯაჭვებია:
C

C–C–C–C–C C CC C C CC C
 
C C
შესაბამისი ნახშირწყალბადებია CH3

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 H3C–CH–CH2–CH3 H3C–C–CH3
 
CH3 CH3
C6H14 ჰექსანი. ამ შედგენილობას 5 იზომერი შეესაბამება:
C–C–C–C–C–C (ნორმალური ჯაჭვი 6-ნახშირბადიანია)
C CC CC

C (ნორმალური ჯაჭვი 5-ნახშირბადიანია)
C CC CC ერთი ნახშირბადი გვერდით ჯაჭვშია

C
C

C CC CC

C (ნორმალური ჯაჭვი 4-ნახშირბადიანია)
C CC CC ორი ნახშირბადი გვერდით ჯაჭვშია
 
C C

5. -5-
შესაბამისი ნახშირწყალბადებია
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3  CH  CH2  CH2  CH3

CH3
CH3

CH3  C  CH2  CH3 CH3  CH  CH  CH2  CH3
  
CH3 CH3 CH3
დავაკვირდეთ ნახშირბადოვანი ჩონჩხის აღნაგობას. სადაც ნახშირბადატომი
ახორციელებს 1 კავშირს მეზობელ ნახშირბადატომთან მას 3 წყალბადატომი
უერთდება, სადაც 2 კავშირს – 2 წყალბადატომი, სადაც 3 კავშირს – 1 ატომი
წყალბადი, სადაც 4 კავშირს – წყალბადია ატომი არ ჭირდება.
C

C CC CC
 
C C
3H 2H 1H
როგორც ვხედავთ ნახშირწყალბადების მოლეკულაში ნახშირბადატომების
რაოდენობის ზრდასთან ერთად იზრდება იზომერების რიცხვი. ამიტომ უნდა
შევიმუშაოთ ნახშირწყალბადებისათვის სახელის შერქმევის წესი, რომელიც
ნივთიერების აღნაგობაზე იქნება დამოკიდებული.
განვმარტოთ რას ნიშნავს ნორმალური ნახშირბადოვანი ჯაჭვი და იზო
(განშტოებული) ჯაჭვი.
C–C–C–C–C–C ნებისმიერი ნახშირბადატომი ერთ ან ორ მეზობელ
(ნორმალურია) ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული
C
 განშტოებულ (იზო) ნახშირბადოვან ჯაჭვში ერთი მაინცაა
C CC C
 ისეთი ნახშირბადის ატომი რომელიც 3 ან 4 მეზობელ
C იზო
ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული
C CC C

C

6. -6-
თუ მეთანის მოლეკულას მოვაცილებთ ერთ წყალბადატომს
H

H C  H

H
მიიღება ერთვალენტიანი ჯგუფი – CH3 მეთილი. ასევე თუ ეთანის მოლეკულას
მოვაცილებთ ერთ ატომ წყალბადს მივიღებთ ეთილის ჯგუფს
H H
 
H C  C H
 
H H
CH3–CH2– ან –C2H5 და ა.შ.
ეთილი
ორგანული ნივთიერებების დასახელების წესს “სისტემატური ნომენკლატურა”
ეწოდება. ამ ნომენკლატურის მიხედვით ნორმალური ნახშირბადოვანი ჯაჭვის შესა-
ბამისი ნახშირწყალბადის სახელწოდება იწარმოება ჯაჭვში ნახშირბად ატომების
შესაბამისად. მაგ:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 C6 -ე.ი. ჰექსანი
“განშტოებული” (იზო) ნახშირწყალბადის სახელის მისაღებად ჯერ უნდა
შევარჩიოთ ნახშირწყალბადის მოლეკულაში ყველაზე გრძელი ნორმალური ჯაჭვი,
უნდა გადავნომროთ ამ ჯაჭვის ნახშირბადატომები იმ ბოლოდან საითკენაც უფრო
ახლოსაა ჩანაცვლებული ჯგუფი. სახელის ჩამოსაყალიბებლად მივუთითებთ რომელ
ნახშირბადთან რომელი ჯგუფია ჩანაცვლებული და დავამატებთ ჩვენს მიერ
შერჩეული ჯაჭვის შესაბამისი ნორმალური ნახშირწყალბადის სახელს. მაგ:
1 2 3 4 5
CH3  CH  CH2  CH2  CH3
 2-მეთილპენტანი
CH3
ე.ი. ყველაზე გრძელ ნორმალურ ჯაჭვში 5 ნახშირბადატომია, მეორე
ნახშირბადატომთან მეთილის ჯგუფია ჩანაცვლებული.
CH3
1 2 3 4 5 6 2,2,4-ტრიმეთილჰექსანი
CH3  C  CH2  CH CH2 CH3
 
CH3 CH3

7. -7-
2,2,4 – ტრიმეთილ იმიტომ, რომ მოლეკულაში სამი მეთილის ჯგუფია
ჩანაცვლებული და მათ ერთდროულად მოვიხსენიებთ. 2,2,4 – იმიტომ, რომ ეს
მეთილის ჯგუფები ორი მეორე ნახშირბადთან, მესამე კი მეოთხე ნახშირბადთანაა
ჩანაცვლებული.
CH3
1 2 3 4 5 6 7 2-მეთილ-3-ეთილპენტანი
H3C  C  CHCH2CH2 CH2CH3
 
H C2H5
ცხადია, რომ თუ ვიცით ნახშირწყალბადის სახელწოდება შესაძლებელია მისი
ფორმულის შედგენაც.
მაგ: 3-მეთილჰექსანი. სახელიდან ჩანს, რომ ყველაზე გრძლი ნორმალური ჯაჭვი 6
ატომ ნახშირბადს შეიცავს. დავწეროთ 6 ნახშირბადატომიანი ჯაჭვი და
გადავნომროთ:
1 2 3 4 5 6
CCCCCC
მესამე ნახშირბადატომს მივუერთოთ მეთილის ჯგუფი (-CH3)
1 2 3 4 5 6
CCCCCC

CH3
შემდეგ ყველა ნახშირბადატომს მივუერთოთ წყალბადატომები
1 2 3 4 5 6
H3CCH2CHCH2CH2CH3

CH3
შევადგინოთ 2,4,6- ტრიმეთილ-3,5-დიეთილოქტანის ფორმულა.
ჯერ შევადგინოთ ოქტანის შესაბამისი 8 ნახშირბადატომიანი ნორმალური ჯაჭვი
და გადავნომროთ
1 2 3 4 5 6 7 8
CCCCCCCC
შემდეგ მე-2, მე-4, მე-6 ნახშირბადებთან თითო-თითო მეთილის ჯგუფი, ხოლო მე-
3 და მე-5-თან თითო-თითო ეთილის ჯგუფი მივუერთოთ.

8. -8-
CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CCCCCCCC
 
CH2 CH2
 
CH3 CH3
და ბოლოს ნახშირბადატომებს მივუერთოთ წყალბადატომები.
CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
H3CCHCHCHCHCHCH2CH3
 
CH2 CH2
 
CH3 CH3
როგორც გვახსოვს ნახშირბად ატომებს ნაჯერ ნახშირწყალბადებში გარე
ელექტრონული შრის sp3 ჰიბრიზიდაცია ახასიათებთ, ამიტომ ყველა კუთხე
მეზობელ ნახშირბადატომებს შორის 1090 28’ –ია. ამის გამო ნახშირბადოვან ჯაჭვს
ზიგზაგისებური აღნაგობა აქვს:
ნახშირბად-ნახშირბად ბმების გარშემო მოლეკულის შემადგენელი ნაწილების
თავისუფალი ბრუნვაა შესაძლებელი, რის გამოც მოლეკულამ სხვადასხვა სივრცითი
ფორმა შეიძლება მიიღოს, მაგრამ სიმარტივისათვის ფორმულებს ტრადიციულად
სწორხაზოვნად ვწერთ.

9. -9-
საშინაო დავალება:
1. ამოვიწეროთ C5H12- და C6H14-ის შესაბამისი სამი და ხუთი იზომერის
ფორმულები და დავარქვათ მათ სახელი სისტემატური ნომენკლატურის
მიხედვით.
2. შეადგინეთ C7H16-ის 9 იზომერის ფორმულა და დაარქვით სახელები.
3. შეადგინეთ ა) 2,4,-დიმეთილ-3-ეთილ-1-ქლორპანტანის
ბ) 2,2,4,6-ტეტრამეთილ-3-ეთილოქტანის
გ) 1,4-დიქლორ-2,2-დიმეთილბუტანის
ფორმულები