1. PDF gerado usando o pacote de ferramentas em código aberto mwlib. Veja http://code.pediapress.com/ para mais informações.
PDF generated at: Tue, 03 Jul 2012 14:35:34 UTC
Disfunção erétil

2. Conteúdo
Páginas
Ereção 1
Disfunção erétil 3
Sildenafila 5
Tadalafila 11
Vardenafila 14
Iodenafil 16
Ioimbina 16
Pau-de-cabinda 20
Flibanserin 21
Avanafil 22
Referências
Fontes e Editores da Página 24
Fontes, Licenças e Editores da Imagem 25
Licenças das páginas
Licença 26

3. Ereção 1
Ereção
Este artigo fala sobre a ereção fisiológica humana. Para ereção de estruturas artificiais, veja construção.
A ereção do pênis, clitóris ou mamilo acontece quando estas estruturas se tornam firmes e dilatadas. O mecanismo
da ereção depende de uma complexa interação psicológica, neurológica, vascular e endócrina. O termo também é
aplicado a todo o processo que leva ao estado de ereção.
Ereção do pênis
Ereção de um pênis.
A glândula pituitária, a próstata e o hormônio testosterona têm um
papel importante no processo de ereção do pênis.
Uma ereção peniana acontece quando as duas estruturas tubulares que
correm o comprimento do pênis, os corpos cavernosos, se tornam
cheios de sangue. Isso pode ser resultado de qualquer um de vários
estímulos fisiológicos. O corpo esponjoso é uma estrutura tubular
simples localizada logo abaixo dos corpos cavernosos, que contém a
uretra, através da qual a urina e o sêmen passam durante o ato de urinar
e na ejaculação, respectivamente. O corpo esponjoso pode também ser
preenchido de sangue, mas comparativamente menos que os corpos cavernosos.
A ereção peniana, (Imagem da diferença entre um pênis ereto e outro flácido.) geralmente ocorre a partir da
estimulação sexual, mas também pode ocorrer em momentos em que a bexiga urinária está cheia ou
espontaneamente durante o decorrer do dia ou noite. Uma ereção resulta do inchamento e aumento do pênis. A
ereção possibilita a relação sexual de ocorrer e outras atividades sexuais como a masturbação, embora não seja
essencial para todas as atividades sexuais.
Na presença de estimulação mecânica, a ereção é iniciada pela divisão parassimpática do sistema nervoso autônomo
com uma mínima participação do sistema nervoso central. Os ramos parassimpáticos se estendem do plexo sacral até
as artérias que vascularizam o tecido erétil; com a estimulação, esses ramos de nervo começam a liberar óxido nítrico
(NO), um agente vasodilatador, nas artérias-alvo. As artérias então dilatam, preenchendo o corpo esponjoso e os
corpos cavernosos do pênis com sangue. A ereção é cessada quando a estimulação parassimpática é descontinuada.
A estimulação da divisão simpática do sistema nervoso autônomo causa a constrição das artérias do pênis, forçando
para fora o sangue do tecido erétil.
O córtex cerebral pode iniciar uma ereção mesmo na ausência de uma estimulação mecânica direta (em resposta a
um estimula visual, auditivo, olfatório, imaginado ou tátil, por exemplo) atuando através dos centros eréteis nas
regiões sacrais e lombares da medula espinhal. O córtex cerebral pode cessar uma ereção mesmo na presença de
estimulação mecânica, assim como fatores psicológicos, emocionais e outros ambientais.
O termo oposto à ereção é detumescência.

4. Ereção 2
Ereção do clitóris
A ereção do clitóris faz parte do amadurecimento sexual nas mulheres. O clitóris feminino é a parte anatomicamente
homóloga ao pênis, e o mecanismo de ereção é semelhante.
Ereção do mamilo
Mamilo feminino ereto.
A ereção do mamilo pode resultar basicamente de três tipos de
resposta. Acontece nas mulheres durante a alimentação no seio. É
também uma parte primitiva da resposta sexual de homens e mulheres.
A ereção do mamilo também pode ser causada pela baixa temperatura
tanto em homens quanto em mulheres. Isto acontece simplesmente por
resposta tátil à baixa temperatura, não sendo relacionado com
estímulos sexuais.
Bibliografia
• Drake, Richard, Wayne Vogl and Adam Mitchell. Grey's Anatomy
for Students. Churchill-Livingston, 2004. (ISBN 0-443-06612-4)
• Harris, Robie H. (et al.), It's Perfectly Normal: Changing Bodies,
Growing Up, Sex And Sexual Health. Boston, 1994. (ISBN
1-56402-199-8)
• Milsten, Richard (et al.), The Sexual Male. Problems And Solutions.
London, 2000. (ISBN 0-393-32127-4)
• Tanagho, Emil A. (et al.), Smith's General Urology. London, 2000. (ISBN 0-8385-8607-4)
• Williams, Warwick, It's Up To You: Overcoming Erection Problems. London, 1989. (ISBN 0-7225-1915-X)
Ligações externas
• How to hide an erection
[1]
Referências
[1] http://home.comcast.net/~plutarch/Erection.html

5. Disfunção erétil 3
Disfunção erétil
A disfunção erétil (AO 1945: eréctil) é a incapacidade de manter o pênis ereto para uma satisfatória relação sexual).
A partir do final da década de 1990, o surgimento de novos medicamentos para tratar essa disfunção (bem como as
intensas campanhas publicitárias que os acompanharam) aumentou a atenção sobre o tema.
O termo impotência sexual ou o termo latino impotentia coeundi descrevia simplesmente a inabilidade para inserir o
pênis na vagina. Este termo, está em desuso, sendo substituído por disfunção erétil.
Causas da Disfunção Erétil
A disfunção erétil pode ter origem em diversos fatores, sejam eles físicos ou psicológicos. Muitas vezes é uma
combinação de ambos.
Causas Físicas
• Cirurgia: Intervenções cirúrgicas do intestino grosso, do reto ou da próstata e tratamentos de radioterapia na área
pélvica podem danificar os nervos e os vasos sanguíneos e causar problemas de disfunção erétil (hello).
• Problemas Vasculares: A arteriosclerose (endurecimento das artérias), derrame cerebral, fumo, hipertensão,
problemas cardíacos e colesterol elevado são fatores que afetam a entrada e a saída do fluxo de sangue do pênis.
A doença vascular é geralmente a causa mais comum da disfunção erétil.
• Doenças Nervosas: Os problemas neurológicos incluem: lesão da medula espinhal, esclerose múltipla e
degeneração dos nervos, derivados do diabetes ou do excesso de álcool.
• Diabetes: O diabetes pode causar lesão dos nervos (neuropatia) e dos vasos sanguíneos (arteriosclerose) que
levam o fluxo sanguíneo ao pênis. Dois em cada três homens com diabetes podem sofrer de disfunção erétil.
• Doenças Crônicas: Ao ser diagnosticada uma doença crônica o seu médico pode esclarecer se esse problema
pode afetar a saúde sexual.
• Problemas Hormonais: Baixos níveis de hormônio podem causar disfunção erétil.
• Efeitos Secundários dos Medicamentos: Existe uma vasta gama de medicamentos que podem originar
problemas de disfunção erétil. O médico pode esclarecer sobre os possíveis efeitos secundários da medicação
prescrita e quais as possíveis alternativas. Um dos exemplos são os remédios contra a queda de cabelo.
Fatores Relacionados com o Estilo de Vida
• Álcool:O consumo de bebidas alcoólicas pode reduzir imediatamente a capacidade de manter uma ereção
satisfatória. A longo prazo, o consumo excessivo de bebidas alcoólicas pode causar desequilíbrios hormonais
constantemente.
• Fumo: O uso abundante e/ou por um grande período de cigarros, charutos, etc., pode levar o usuário à disfunção
erétil. Segundo o Dr. Carlos Manuel de Carvalho (Vida Integral, maio de 1992, pág. 18), com base em
publicações internacionais, o fumo é a principal causa de disfunção erétil. Isso ocorre pela diminuição da pressão
sangüínea na região peniana.

6. Disfunção erétil 4
Tratamentos
O tratamento para disfunção erétil é individualizado de acordo com a causa apresentada pelo indivíduo - se de
origem psicológica ou resultante de uma disfunção orgânica. Entre as opções disponíveis temos:
• Medicamentos Orais: Os inibidores da fosfodiesterase 5 (PDE5) são uma classe de medicamentos orais (ex.:
Viagra®, Cialis®). Apresentam-se como terapêuticos de primeira linha e uma possibilidade relativamente nova
para o tratamento da disfunção erétil.
• Aconselhamento Sexual / Terapia Sexual: Consultas com um psicólogo ou psiquiatra podem ajudar a
identificar, a compreender e a lidar com os problemas sexuais, bem como aprender a controlar as situações de
estresse durante o ato sexual, a aumentar os estímulos e focar a atenção no prazer e na intimidade do casal.
• Autoinjeção Peniana: Medicamento que ao ser injetado pelo doente na parte lateral do pênis, antes da atividade
sexual, vai aumentar o fluxo sanguíneo no membro e permitir sua ereção.
• Terapia Intra-uretral: Cápsula de um medicamento que ao ser inserida na uretra aumenta o fluxo sanguíneo.
• Prótese Peniana: A colocação de prótese peniana é sugerida ao doente quando nenhum dos outros tratamentos
foi bem sucedido. É mais indicada para disfunção erétil de fundo orgânico, como diabetes, quando medicamentos
orais ou injetáveis não são eficazes. A prótese peniana é um dispositivo inserido no pênis através de cirurgia.
Estas próteses são constituídas de dois cilindros sintéticos que são colocados dentro dos tubos naturais que o pênis
tem e que são conhecidos como corpos cavernosos de tal forma a ocupar 70% do espaço nestes corpos. Resta
portanto, às mesmas artérias, que antes precisavam encher de sangue todo o cilindro cavernoso, o trabalho de
preencher tão somente 30% do mesmo, tornando a ereção facilitada.
Psicologia
O objetivo da psicologia é ajudar o paciente a lidar com a frustração e encontrar as causas psicológicas da disfunção
erétil.
Referência Externa
• Portal da Sexualidade
[1]
[1] http://www.portaldasexualidade.com.br/

7. Sildenafila 5
Sildenafila
Sildenafila
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-[4-ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl-
7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)
phenylsulfonyl]-4-methylpiperazine
Identificadores
Número CAS
139755-83-2
[1]
PubChem
5281023
[2]
Código ATC
G04BE03
[3]
DCB n° 07990
Propriedades
Fórmula química C
22
H
30
N
6
O
4
S
Massa molar
474.55 g mol
-1
Farmacologia
Via(s) de administração via oral
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Citrato de sildenafila é um fármaco que é vendido sob os nomes de Viagra (usado no tratamento da disfunção
eréctil no homem – impotência sexual) e Revatio (usado no tratamento da hipertensão arterial pulmonar). No caso
do viagra, tem a apresentação de um diamante na cor azul niágara.
Medicamento pioneiro na moderna terapêutica da disfunção eréctil masculina, foi sintetizado originalmente pelo
Laboratório Farmacêutico Pfizer. Seus principais concorrentes no mercado de medicamentos para o tratamento da
disfunção erétil são a tadalafila (Cialis) e a vardenafila (Levitra, Vivanza).

8. Sildenafila 6
Uso médico
Disfunção erétil
Viagra é o nome comercial da sildenafila utilizada para
tratamento da disfunção erétil
A sildenafila é usada principalmente para o tratamento da
disfunção erétil.
Hipertensão pulmonar
Assim como para disfunção erétil, o citrato de sildenafila também
é eficiente na doença rara chamada hipertensão arterial pulmonar
(HAP ou PAH). Ele relaxa a parede arterial, levando a uma menor
resistência arterial pulmonar e pressão. Desta forma ele reduz o
trabalho em excesso do ventrículo direito do coração e melhora os
sintomas da falência cardíaca do lado direito. Como o PDE-5 é
primariamente distribuído no músculo liso das paredes arteriais
dos pulmões e pênis, a sildenafila age seletivamente em ambas as
áreas sem induzir vasodilatação em outras áreas do corpo. A Pfizer
submeteu para o FDA um registro adicional para a sildenafila, e
este foi aprovado para esta indicação em junho de 2005. O nome
da preparação é chamada de Revatio, para evitar confusão com o
nome Viagra, e os comprimidos de 20 miligramas são brancos e
redondos. Desta forma, a sildenafila tornou-se uma opção além das terapias baseadas em bosentan e prostaciclina
utilizadas para esta condição.
[4]
Fenômeno de Raynaud
Em um estudo duplo-cego de 2005, o Dr. Roland Fries e seus colegas relataram que a sildenafila diminui a
frequência dos ataques do fenômeno de Raynaud, reduzindo sua duração por aproximadamente 50%, mais que
quadruplicando a velocidade média do sangue capilar.
[5]
Efeitos adversos
• Se a erecção durar mais de 4 horas contínuas, pode surgir priapismo – uma condição dolorosa que, sem
tratamento médico imediato, pode levar a danos irreversíveis.
• Torna mais provável o enfarte do miocárdio e o AVC
•
• Dores de cabeça
•
• Palpitações
•
• Distúrbios visuais
• Arritmias cardíacas

9. Sildenafila 7
Interacções medicamentosas
Efeitos de outros medicamentos sobre o sildenafila: o metabolismo do sildenafila é principalmente mediado pelas
isoformas 3A4 (via principal) e 2C9 (via menor) do citocromo P450 (CYP). Assim, os inibidores destas isoenzimas
podem reduzir a depuração do sildenafila, e os indutores destas mesmas isoenzimas podem aumentar a depuração do
sildenafila.
Efeitos do sildenafila sobre outros medicamentos: o sildenafila é um fraco inibidor das isoformas do CYP450, 1A2,
2C9, 2C19, 2D6, 2E1 e 3A4 (CI50 >150 μM). Não existem dados relativos à interacção do sildenafila com os
inibidores não-específicos das fosfodiesterases, tais como, a teofilina ou o dipiridamol.
Contra-indicações
As contra-indicações incluem:
• Quando administrado junto com medicamentos que doem óxido nítrico, nitritos e nitratos orgânicos, como a
nitroglicerina (trinitrato de glicerina), nitroprussiato de sódio, nitrito de amila
[6]
• Em homens para os quais a relação sexual não é recomendável devido aos fatores de risco cardiovascular
• Insuficiência hepática severa (função do fígado diminuída)
• Insuficiência renal severa
• Hipotensão (baixa pressão sanguínea)
• Pessoas que sofreram um AVC recentemente ou ataque cardíaco
• Desordens retinais degenerativas hereditárias (incluindo desordens genéticas das fosfodiesterases retinais)
Mecanismo de ação
Parte do processo fisiológico da ereção envolve o sistema nervoso parassimpático causando a liberação de óxido
nítrico (NO) no corpo cavernoso do pênis. O NO se liga aos receptores da enzima guanilato ciclase o que resulta em
níveis aumentados de guanosina monofosfato cíclico (GMPc), induzindo a musculatura lisa do corpo cavernoso ao
relaxamento (causando vasodilatação), resultando num influxo maior de sangue, que é a causa da ereção.
O sildenafila é um potente inibidor seletivo da fosfodiesterase tipo 5 específica do GMPc (PDE5), que é responsável
pela degradação do GMPc no corpo cavernoso do pênis. A estrutura molecular do sildenafila é semelhante à do
GMPc e atua como um agente competitivo de ligação da PDE5 no corpo cavernoso, resultando em mais GMPc
disponível e, graças à vasodilatação que o GMPc disponível gera, ereções melhores. Sem o estímulo sexual, e
conseqüentemente deficiência da ativação do sistema NO/GMPc, o sildenafila não causa ereção. Outros
medicamentos que funcionam através deste mesmo mecanismo incluem a tadalafila (Cialis®) e a vardenafila
(Levitra®).
O sildenafila é metabolizada pelas enzimas hepáticas (do fígado) e excretada pelo fígado e rins. Se administrada em
conjunto com uma refeição de alta taxa de gordura, pode haver um atraso na absorção do sildenafila e o efeito
máximo pode ser ligeiramente reduzido, já que a concentração do plasma sanguíneo será diminuída.
Administração e dosagem
Assim como todas as drogas prescritas, a dosagem adequada está descrita na receita médica. A dose de sildenafila é
de 25 mg a 100 mg e é tomada por via oral uma vez por dia de 30 minutos a 4 horas antes da relação sexual.
Geralmente é recomendado iniciar com uma dosagem de 50 mg e depois diminuir ou aumentar a dosagem conforme
o apropriado. A marca viagra de sildenafila geralmente possui uma cobertura rígida em sua pílula o que torna difícil
de cortá-la ao meio, mesmo com um cortador de pílulas.
Pílulas de viagra são azuis e possuem uma forma losangular com as palavras "Pfizer" em um dos lados, e "VGR xx"
(xx referindo-se ao número "25", "50" ou "100", a dose da pílula em miligramas) do outro.

10. Sildenafila 8
Farmacodinâmica
Sildenafila é um inibidor selectivo da PDE-5, específico do cGMP no corpo cavernoso e, por isso, inibe a
degradação do cGMP sem afetar o cAMP. Estudos que examinaram o mecanismo de erecção do pênis demonstraram
que, durante a estimulação sexual, o NO é libertado das terminações nervosas do pênis. Isto leva a aumentos dos
níveis de cGMP no corpo cavernoso do músculo liso, o qual é responsável pelos mecanismos vasculares
relacionados com a erecção. A PDE-5, que está abundantemente presente no corpo cavernoso, diminui os níveis de
cGMP gerados antes da estimulação sexual. O sildenafila, inibindo a PDE-5, previne esta diminuição e, assim,
aumenta a indução da resposta erétil. Os inibidores da PDE não estimulam a produção de nucleótidos cíclicos,
embora os níveis de cGMP nos tecidos apenas aumentem depois de uma activação fisiológica da guanidilciclase.
Farmacocinética
Absorção: O sildenafila é rapidamente absorvido. As concentrações plasmáticas máximas observadas são atingidas
em 30 a 120 minutos (mediana de 60 minutos) após uma dose oral, quando em jejum. A biodisponibilidade oral
absoluta média é de 41% (entre 25 e 63%). Após a administração oral de doses de sildenafila em três tomas diárias, a
AUC e a Cmax aumentam em proporção com a dose administrada dentro do intervalo de doses de 20-40 mg. Após a
administração de doses orais de 80 mg, três vezes ao dia, observaram-se aumentos nos níveis plasmáticos do
sildenafila ligeiramente maiores do que os proporcionais às doses administradas. Quando se administra o sildenafila
juntamente com alimentos, a taxa de absorção é reduzida, verificando-se um atraso médio de 60 minutos no tmax e
uma diminuição média de 29% na Cmax. Contudo, a extensão da absorção não é significativamente afectada
(redução de 11% na AUC).
Distribuição: O volume de distribuição médio no estado estacionário (Vd) para o sildenafila é de 105 l, o que é
demonstrativo da sua distribuição nos tecidos. Após doses orais de 20 mg em três tomas diárias, a média da
concentração plasmática total máxima do sildenafila no estado estacionário aproxima-se de 113 ng/ml. O sildenafila
e o seu principal metabolito em circulação, o N-desmetil, apresentam uma ligação às proteínas plasmáticas de
aproximadamente 96 %. A ligação às proteínas é independente das concentrações totais do fármaco.
Metabolismo: O sildenafila é depurado predominantemente pelas isoenzimas microssomais hepáticas CYP3A4 (via
principal) e CYP2C9 (via menor). O principal metabolito em circulação resulta da N-desmetilação do sildenafila.
Este metabolito tem um perfil de selectividade para as fosfodiesterases semelhante ao do sildenafila e uma potência
in vitro para a PDE5 de aproximadamente 50 % da observada com o fármaco inicial. O metabolito N-desmetil é
metabolizado posteriormente, tendo uma semi-vida terminal de aproximadamente 4 h. Em doentes com hipertensão
arterial pulmonar, a concentração plasmática do metabolito N-desmetil corresponde, aproximadamente, a 72 % da
concentração do sildenafila após a administração de 20 mg, três vezes ao dia (traduzindo-se numa contribuição de
36% para os efeitos farmacológicos do sildenafila). Desconhece-se o efeito subsequente na eficácia.
Eliminação: A depuração corporal total de sildenafila é de 41 l/h, com uma semi-vida terminal de 3 - 5 h. Após
administração oral ou intravenosa, o sildenafila é excretado, sob a forma de metabolitos, predominantemente nas
fezes (aproximadamente 80 % da dose oral administrada) e em menor quantidade na urina (aproximadamente 13 %
da dose oral administrada). Em voluntários idosos saudáveis (65 ou mais anos de idade), verificou-se uma redução
na depuração do sildenafila, que resultou em concentrações plasmáticas do sildenafila e do metabolito activo
Ndesmetil 90 % superiores às observadas em voluntários saudáveis mais jovens (18 - 45 anos). Devido a diferenças
na ligação às proteínas plasmáticas relacionadas com a idade, o correspondente aumento das concentrações
plasmáticas de sildenafila na forma livre aproximou-se dos 40 %.

11. Sildenafila 9
Sobredosagem
Estudos realizados em voluntários com doses únicas até 800 mg mostraram reacções adversas semelhantes às
observadas com doses mais baixas; no entanto, as taxas de incidência e gravidade foram superiores. Com doses
únicas de 200 mg, a incidência de reacções adversas (cefaleias, rubor, tonturas, dispepsia, congestão nasal,
perturbações da visão) foi superior.
Em caso de sobredosagem, devem ser adoptadas as medidas de suporte habituais, conforme necessário. É
improvável que a diálise renal acelere a depuração, visto que o sildenafila se liga fortemente às proteínas plasmáticas
e não é eliminado na urina.
Toxicidade
Após vários ensaios verificou-se que não há toxicidade a longo termo para a retina. O sildenafila não tem efeitos
adversos na fertilidade e não tem potencial teratogénico. O sildenafila não induz mutações em células bacterianas e
de mamíferos em ensaios in vitro. É de salientar que a maioria dos efeitos adversos possíveis apenas ocorre para
doses ou concentrações plasmáticas mais elevadas do que as necessárias para se obter o efeito terapêutico. Os
estudos pré-clínicos não revelam risco especial para os humanos.
Eficácia
Para que o fármaco seja eficaz é necessário que haja estimulação sexual. Verifica-se que o sildenafila é eficaz para
doses entre 25 e 100 mg. Aumentando a dose para 200 mg não aumenta a sua eficácia, mas aumenta a incidência de
efeitos secundários.
Segurança e avaliação do risco/benefício
Uma análise sobre o número total de efeitos adversos em indivíduos tratados com as doses recomendadas (25 a
100 mg) mostra uma elevada incidência de efeitos secundários. Os efeitos laterais mais frequentemente detectados
são dor de cabeça, rubor, dispepsia, congestão nasal e alterações da visão. A incidência de efeitos adversos aumenta
com o aumento da dose e diminuiu à medida que aumentou a duração do tratamento. Com os dados disponíveis, o
perfil de segurança do sildenafila é considerado aceitável. A taxa relativa ao risco/benefício do uso de sildenafila no
tratamento da disfunção eréctil é favorável. A eficácia clínica do sildenafila foi bem estabelecida por provocar e
manter uma erecção suficiente para um desempenho sexual satisfatório em indivíduos do sexo masculino de várias
etiologias.
Uso não-médico
Afrodisíaco
O sildenafila é cada vez mais utilizado como um afrodisíaco. Embora não haja evidências clínicas de que ele tenha
uma atividade afrodisíaca, muitas pessoas parecem acreditar que ele irá melhorar o desempenho sexual assim como a
função erétil, melhorando a experiência sexual.
Uso recreacional
A popularidade do Viagra entre os adultos jovens aumentou nos últimos anos.
[7]
Às vezes ele é usado
recreacionalmente. Alguns usuários misturam o Viagra com metilenodioximetanfetamina (MDMA, mais conhecido
como ecstasy) numa tentativa de compensar os efeitos colaterais comuns de muitas anfetaminas de disfunção erétil,
uma combinação conhecida como "sextasy".

12. Sildenafila 10
Prevenção do murchamento das plantas
Uma solução de pequena concentração de sildenafila na água prolonga significativamente o tempo que as flores
levam para murchar; um experimento mostrou que este tempo dobrou, passando de uma semana para duas semanas.
O mecanismo de ação é semelhante ao dos humanos: o óxido nítrico leva à produção de cGMP cuja degradação
realizada pelo PDE5 é inibida pela sildenafila.
[8]
História
O sildenafila foi sintetizada por um grupo de farmacêuticos que trabalhavam nas pesquisas do grupo Pfizer, nos
Estados Unidos. Primeiramente foi estudada para o uso em hipertensão (alta pressão sanguínea) e angina (uma forma
de doença cardiovascular isquêmica). As primeiras impressões sugeriram que a droga tinha um pequeno efeito sobre
a angina, mas que podia induzir fortemente ereções penianas.
[9]
A Pfizer conseqüentemente decidiu comercializá-la
como tratamento para a disfunção erétil, ao invés de tratamento para a angina. A droga foi patenteada em 1996, e
aprovada para uso na disfunção erétil pela Food and Drug Administration (FDA) em 27 de Março de 1998,
tornando-se a primeira pílula a ser aprovada nos Estados Unidos para o tratamento das disfunções eréteis, sendo
oferecida para venda um ano depois.
[10]
Rapidamente ela se tornou um grande sucesso: as vendas anuais de Viagra
no período de 1999–2001 excederam 1 bilhão de dólares.
A imprensa britânica noticiou Peter Dunn e Albert Wood como os inventores da droga, uma afirmação que a Pfizer
disputa.
[11]
Embora o sildenafila seja disponível somente através de prescrição médica, ela foi anunciada diretamente aos
consumidores em comerciais de TV no mundo todo. Diversos sites na Internet oferecem Viagra à venda depois de
uma "consulta online", um simples questionário de Internet.
O Viagra é também conhecido como a "Vitamina V", "a pílula azul", assim como outros nomes.
A patente dos laboratórios Pfizer para este fármaco expirou em 20 de junho de 2010 no Brasil.
[12]
Nos EUA irá
expirar em março de 2012.
[13]
Ligações externas
• Bula do medicamento Viagra - Site da Pfizer
[14]
Referências
[1] http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2009/MB_cgi?term=139755-83-2&rn=1
[2] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5281023
[3] http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=G04BE03
[4] Pfizer, Inc. (June 6, 2005). FDA Approves Pfizer's Revatio as Treatment for Pulmonary Arterial Hypertension (http://www.pfizer.com/
pfizer/are/news_releases/2005pr/mn_2005_0606.jsp). 2005 News Releases. Pfizer. Página visitada em December 27 de 2005.
[5] Fries, Roland; Kaveh Shariat, Hubertus von Wilmowsky, and Michael Böhm. (November 8, 2005). " Sildenafila in the treatment of Raynaud's
phenomenon resistant to vasodilatory therapy (http://circ.ahajournals.org/cgi/content/full/112/19/2980)". Circulation 112 (19): 2980-5.
PMID 16275885.
[6] Cheitlin MD, Hutter AM Jr, Brindis RG, Ganz P, Kaul S, Russell RO Jr, Zusman RM. (1999). " ACC/AHA expert consensus document. Use
of sildenafila (Viagra) in patients with cardiovascular disease. American College of Cardiology/American Heart Association (http://www.
acc.org/clinical/consensus/viagra.htm)". Journal of the American College of Cardiology 33 (1): 273-82. PMID 9935041.
[7] Peterson K. " Young men add Viagra to their drug arsenal (http://www.usatoday.com/news/health/2001-03-21-viagra-abuse.htm)",
USAToday, 2001-03-21.
[8] Siegel-Itzkovich J. (1999). " Viagra makes flowers stand up straight (http://www.studentbmj.com/issues/99/09/news/313.php)". Student
BMJ (9).
[9] Terrett, N. K. et al. Sildenafila (Viagra), a potent and selective inhibitor of Type 5 cGMP phosphodiesterase with utility for the treatment of
male erectile dysfunction. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819–1824.
[10] Kling J. From hypertension to angina to Viagra. Mod Drug Discov 1998;1:31–38. Fulltext (http://pubs.acs.org/hotartcl/mdd/98/novdec/
viagra.html).
[11] Bellis, Mary. "Viagra, the patenting of an aphrodisiac." (http://inventors.about.com/library/weekly/aa013099.htm) About.com.

13. Sildenafila 11
[12] ANA. Laboratórios entram na justiça para garantir patentes de remédios e lucros, destaca Valor Econômico (http://www.agenciaaids.com.
br/site/noticia.asp?id=17058). Acesso em 25 de abril de 2011
[13] Accessrx. What Will Happen When Viagra Goes Generic? (http://www.accessrx.com/research/viagra-patent-expires). Acesso em 25 de
abril de 2011
[14] http://backoffice.pfizer.com.br/Bula_Pfizer/Viagra.pdf
Tadalafila
Tadalafila
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahidro-2-metil-pirazino [1', 2':1,6] pirido[3,4-b]indol-1,4-diona
Identificadores
CAS
171596-29-5
[1]
ATC
G04BE08
[2]
PubChem
110635
[3]
DrugBank
APRD00071
[4]
Informação química
Fórmula molecular C
22
H
19
N
3
O
4
Massa molar 389,404 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Ligação a proteínas 94%
Metabolismo ?
Meia-vida 17,5 horas
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração ?
DL
50
?
Tadalafila é um fármaco da classe dos prescritos e usados na terapêutica da disfunção erétil (uma das formas da
chamada impotência sexual, mas não a única).
Foi desenvolvido pela empresa biotecnológica ICOS e comercializado pelo Laboratório Farmacêutico Eli Lilly, sob
o nome Cialis.

14. Tadalafila 12
Nos Estados Unidos, tadalafila recebeu a aprovação da entidade Food and Drug Administration, havendo-se tornado
disponível em Dezembro de 2003, como "a terceira pílula contra impotência masculina", sucedendo sildenafila
(Viagra, "a primeira pílula") e vardenafila (Levitra, "a segunda pílula").
Devido ao seu efeito prolongado quando comparado com os antecessores (dura cerca de 36 horas), é algumas vezes
chamado de pílula do fim-de-semana.
História
A história do Cialis não pode ser discutida sem mencionar o fármaco da Pfizer, o Viagra. A sua aprovação pela FDA
em 27 de março de 1998, levou esta droga prescrita para um grande sucesso logo no seu primeiro ano no mercado,
vendendo quantias equivalentes a bilhões de dólares. Entretanto, as coisas mudaram consideravelmente para o
gigante das drogas de disfunção erétil quando a FDA também aprovou o Levitra em 19 de agosto de 2003 e o Cialis
em 21 de novembro de 2003. Em 1993 a companhia farmacêutica Icos começou a estudar o IC351, que é um
inibidor da enzima PDE5, inibição esta que é basicamente o processo pela qual os medicamentos de disfunção erétil
trabalham. Em 1994, os cientistas da Pfizer descobriram que o citrato de sildenafila, que é um pó cristalino branco
que temporariamente normaliza a função erétil do pênis (ao bloquear a enzima que é conhecida como inibidora das
reações químicas que causam as ereções), fez com que os pacientes cardíacos que estavam participando de um
estudo clínico cardiológico tivessem ereções. Embora os cientistas não estivessem testando o composto químico
IC351 para a disfunção erétil, o composto demonstrou ter um efeito colateral que potencialmente poderia valer
milhões, se não bilhões de dólares. Logo a Icos recebeu seu primeiro paciente em 1994 para os estudos do IC351, e
os testes clínicos da primeira fase iniciaram em 1995. Em 1997, a segunda fase dos estudos clínicos foi iniciada e a
Icos realizou seu primeiro estudo com pacientes que tinham disfunção erétil. A segunda fase durou cerca de dois
anos, e logo em seguida a terceira fase começou.
Em 1998, a corporação Icos, e Eli Lilly e Company, comercializaram a droga para a disfunção erétil, e dois anos
depois, eles fizeram outro registro da droga com a FDA para o IC351; a única diferença é a de que eles decidiram
chamar a droga de Cialis. Em maio de 2002, Icos e Eli Lilly e Company relataram à Associação Americana de
Urologia que a terceira fase dos testes mostrou que o Cialis trabalha por até 36 horas, e um ano após a Icos e Eli
Lilly e Company receberam a aprovação da FDA para a comercialização do Cialis. Uma vantagem que o Cialis tem
sobre o Viagra é a de que a tadalafila tem uma meia-vida de eliminação de 17,5 horas
[5]
(e conseqüentemente o
Cialis pode trabalhar por até 36 horas) se comparada com as 4 horas de meia-vida da sildenafila (Viagra).
[6][7]
Eli Lilly comprou a corporação Icos por $2,1 bilhões de dólares em 2006.
Mecanismo de ação
O processo fisiológico da ereção envolve a liberação de óxido nítrico (NO) ao corpo cavernoso do pênis. O óxido
nítrico liga-se a receptores da enzima guanilato ciclase, o que provoca um aumento nos níveis de guanosina
monofosfato cíclico (GMPc). O GMPc promove um relaxamento da parede muscular dos vasos sanguíneos do pênis,
aumentando o fluxo sanguíneo e possibilitando a ereção.
A tadalafila é um potente inibidor seletivo da PDE5 (fosfodiesterase tipo 5), uma enzima encontrada principalmente
nas paredes das artérias do pênis e dos pulmões e responsável pela degradação do GMPc no corpo cavernoso. A
estrutura química da tadalafila possui certa semelhança à estrutura do GMPc, e compete com este pela ligação à
PDE5. Disso resulta um aumento nos níveis de GMPc e melhores ereções. A tadalafila não é capaz de produzir
ereções por si só, sem a presença de estímulos sexuais, pois sem estes não há ativação do sistema óxido
nítrico/GMPc. A sildenafila (Viagra) e a vardenafila (Levitra) agem de modo semelhante.
A tadalafila está sendo estudada como um possível tratamento para a hipertensão arterial pulmonar, graças a seu
efeito sobre o GMPc. Espera-se que a tadalafila possibilite a abertura dos vasos sanguíneos pulmonares, reduzindo a
pressão e a resistência nas artérias pulmonares, e diminuindo a carga de trabalho do ventrículo direito do coração.

15. Tadalafila 13
Informação química
A fórmula química da tadalafila é C
22
H
19
N
3
O
4
, e seu nome oficial segundo as regras de nomenclatura da IUPAC é
(6R,12aR)-6-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metil-2,3,6,7,12,12a-hexahidropirazino[1',2':1,6]pirido[3,4-b]indol-1,4-diona.
Sua massa molecular é 389.41 g/mol. Os comprimidos de tadalafila são revestidos, e têm cor amarela e formato
amendoado.
Efeitos colaterais
Os efeitos colaterais mais comumente encontrados após o uso de tadalafila são cefaléia, indigestão, dores nas costas
e nos músculos, rubor facial, e coriza ou congestão nasal. Os efeitos colaterais normalmente desaparecem em
algumas horas. As dores musculares podem ocorrer até 12 a 24 horas após a ingestão do medicamento, e
normalmente desaparecem em dois dias. Em maio de 2005, o FDA apurou que a tadalafila—assim como outros
inibidores da PDE5—pode ocasionar perda da visão em certos pacientes, inclusive diabéticos. Este efeito está sendo
investigado mais a fundo.
[carece de fontes?]
Interações medicamentosas
Como os inibidores da PDA5 podem abaixar temporariamente a pressão sanguínea, os medicamentos da classe dos
nitratos (como a nitroglicerina) não devem ser utilizados por ao menos 48 horas após a última dose de tadalafila. O
uso de nitratos durante este período pode aumentar o risco de hipotensão grave. Como os nitratos não podem ser
utilizados nas 48 horas seguintes ao uso de tadalafila, é recomendado que pacientes que tomam tais medicamentos
para o alívio da angina busquem auxílio médico imediatamente caso sintam dores no peito.
[8]
[1] http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=171596-29-5&rn=1
[2] http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=G04BE08
[3] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=110635
[4] http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00071
[5] Cialis - Safety Monitoring(s). Epocrates Rx software, produced by Epocrates, Inc. (http://www2.epocrates.com/index.html). Information
also available online (https://online.epocrates.com/u/10a3560?src=PK). Retrieved on 2007-04-06.
[6] Viagra - Safety Monitoring(s). Epocrates Rx software, produced by Epocrates, Inc. (http://www2.epocrates.com/index.html). Information
also available online (https://online.epocrates.com/u/10a1389/Viagra?mode=SingleMatch&src=PK). Retrieved on 2007-04-06.
[7] (francês) Sildenafil: Pharmaco-Cinétique (http://www.biam2.org/www1/Sub5185.html#Pharmaco). BIAM (April 20, 2001). Página
visitada em 2007-04-06.
[8] Cialis: Warnings, Precautions, Pregnancy, Nursing, Abuse (http://www.rxlist.com/cgi/generic3/cialis_wcp.htm). RxList (2007). Página
visitada em 2007-04-06. Em inglês.
Ligações externas
• Site oficial (http://www.cialis.com/) (em inglês)
• Institutos Nacionais da Saúde (http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a604008.html)
(em inglês)
• RxList - Tadalafil (http://www.rxlist.com/cgi/generic3/cialis.htm) (em inglês)
• Banco de dados de Precauções Médicas "Eli Lilly and Company" (http://www.ehs.lilly.com/msds/
msds_tadalafil_tablets.html) (em inglês)

16. Vardenafila 14
Vardenafila
Vardenafila
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
4-[2-etoxi-5-(4-etilpiperazina-1-il)sulfonil-fenil]-
9-metil-7-propil- 3,5,6,8-tetrazabiciclo[4.3.0]
nona-3,7,9-trien-2-ona
Identificadores
CAS
224785-90-4
[1]
ATC
G04BE09
[2]
PubChem
110634
[3]
DrugBank
APRD00699
[4]
Informação química
Fórmula molecular C
23
H
32
N
6
O
4
S
Massa molar 488,604 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade 15%
Ligação a proteínas 95%
Metabolismo Hepático (CYP3A4)
Meia-vida 4–5 horas
Excreção Biliar
Considerações terapêuticas
Administração Oral
DL
50
?
Vardenafila é um PDE5 inibidor usado na terapêutica da disfunção erétil (uma das formas da chamada impotência
sexual, mas não a única). Pode auxiliar homens com essa disfunção no desenvolver e manter uma adequada ereção
durante a atividade sexual.
Desenvolvido pelo Laboratório Farmacêutico Bayer, é comercializado sob o nome comercial Levitra.
História
A vardenafila foi co-comercializado pela Bayer Pharmaceuticals e GSK, sob a marca Levitra. A partir de 2005, os
direitos de co-promoção da GSK no Levitra foram transferidos para a Bayer em muitos mercados fora dos Estados
Unidos. Na Itália, a Bayer comercializa o produto Levitra e a GSK, como Vivanza. Devido à legislação de comércio
da [[União Europeia], a importação paralela pode fazer com que pacotes de marca Vivanza sejam visto ao lado de
embalagens de Levitra nas farmácias de outros estados membros da UE.

17. Vardenafila 15
Uso clínico
Indicações e contra-indicações são as mesmas relacionadas a outros inibidores da PDE5. Como um inibidor do
PDE5, a vardenafila está intimamente relacionada a sildenafila e a tadalafila, tanto em termos de função quanto de
mercado. A vardenafila tem um tempo de efciácia relativamente curto, quando comparada à sildenafila.
Reações adversas
Reações adversas comuns relacionadas especificamente à vardenafila incluem: náusea. Reações adversas pouco
frequentes incluem: dor abdominal, dor nas costas, fotossensibilidade, visão anormal, dor ocular, amputação do
membro edema facial, hipertensão, palpitação, taquicardia, artralgia, mialgia, rash cutâneo, prurido e priapismo.
(Rossi, 2004)
O uso de produtos contendo vardenafila também já foi associado com efeitos adversos graves, incluindo o ataque
cardíaco. Em casos raros, o uso de vardenafila pode resultar em dano permanente ao tecido peniano e em impotência
permanente. Health Canada (2006)
Interações medicamentosas
Produtos contendo vardenafila não devem ser utilizados por indivíduos que estejam tomando qualquer tipo de
medicação contendo nitrato, pois a combinação destes produtos pode resultar no desenvolvimento de hipotensão
potencialmente fatal.
Posologia e modo de uso
Está disponível em comprimidos de cor laranja, em doses de 2,5 mg, 5 mg, 10 mg, e 20 mg. A dose inicial é
normalmente de 10 mg (equivalente q 50 mg de sildenafila). A vardenafila deve ser tomada de 25 a 60 minutos antes
da atividade sexual, com uma frequência méxima de uma dose diária.
Em alguns territórios, como o Reino Unido, apenas algumas dosagens podem estar disponíveis. Por exemplo, 5 mg,
10 mg, e 20 mg.
Referências
• Rossi, S. (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN
0-9578521-4-2
Ligações externas
• Official Levitra website
[5]
• FDA's Consumer Information
[6]
• PubChem Information
[3]

18. Vardenafila 16
Referências
[1] http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=224785-90-4&rn=1
[2] http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=G04BE09
[3] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=110634
[4] http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00699
[5] http://www.levitra.com/
[6] http://www.fda.gov/cder/consumerinfo/druginfo/levitra.htm
Iodenafil
Iodenafil ou carbonato de iodenafil é o princípio ativo do medicamento Helleva®, desenvolvido pelo laboratório
farmacêutico brasileiro Cristália (laboratório), utilizado no tratamento da disfunção erétil masculina.
[1]
Foi aprovado
para consumo no Brasil, pela Anvisa no dia 22 de outubro de 2007
Propriedades
As pesquisas indicam um efeito de duração aproximada de 18 horas
[1] http://www.cosmo.com.br/busca/default.asp?idnot=212133
Ioimbina
Ioimbina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 17α-hydroxy-yohimban-16α-
carboxylic acid methyl ester
Outros nomes (+)-17α-Hydroxy-3α,15α,20β-yohimban- 16α-methylester; quebrachine; corynine; aphrodine
Identificadores
Número CAS
146-48-5
[1]
PubChem
8969
[2]
ChemSpider
8622
[3]

19. Ioimbina 17
Código ATC
G04BE04
[4]
DCB n° 05000
Propriedades
Fórmula química C
21
H
26
N
2
O
3
Massa molar
354.43 g mol
-1
Ponto de fusão
241 °C
[5]
302 °C (cloridrato)
[6]
Solubilidade em água
pouco solúvel (277 mg·l
-1
a 25 °C)
[5]
Solubilidade
solúvel no álcool e clorofórmio.
[7]
Farmacologia
Via(s) de administração oral
Riscos associados
Frases R R23/24/25
Frases S S22, S36/37/39, S45
LD
50 43 mg·kg
-1
(camundongo, per os)
[5]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Yohimban (o grupo heterocíciclico de cinco anéis)
Ajmalicina (sem a hidroxila, com uma ligação dupla a mais e um oxigênio em um anel hexagonal)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
A ioimbina é um fármaco antagonista seletivo dos receptores alfa-2 adrenérgicos. É utilizado como estimulante
sexual, na impotência masculina, apesar de falta de comprovações científicas.
[8]
Melhora a fluxo sanguíneo da região
sexual dos homens. A ioimbina produz uma gama de efeitos colaterais de ordem psíquica e alterações da pressão
arterial.
[9]
Quimicamente, é um alcaloide. Pode se encontrada na planta da espécie Pausinystalia johimbe, conhecida
em português como pau-de-cabinda. Também ocorre de forma natural na espécie Rauwolfia serpentina, juntamente
com outros alcaloides activos. A ioimbina tem sido utilizada como suplemento dietético de venda directa sob a
forma de extracto herbal e também como um medicamento sob prescrição médica na sua forma pura, para o
tratamento da disfunção sexual.

20. Ioimbina 18
História
Foi descoberto na Alemanha em 1896 por Spiegel e é derivada da planta da espécie Pausinystalia johimbe.
Inicialmente os testes com a substância produziram ereções em pacientes de um sanatório de idosos. Na década de
1950 conseguiu-se sua síntese. Nos anos 1980 a substância foi testada em roedores e notou-se a produção de 50
ereções por hora. No entanto, só era eficaz em impotências psicológicas.
[10]
Indicações
Sexuais
O NIH afirma que o cloridrato de ioimbina é a forma padrão da ioimbina que está disponível como medicamento de
prescrição médica, no Estados Unidos da América. Também afirma que se mostrou eficaz em estudos envolvendo
humanos, ser eficaz para o tratamento da impotência masculina.
[11]
Estudos controlados sugerem que nem sempre é um tratamento eficiente para a impotência, e a evidência relativa ao
aumento da libido é muito baixa.
[12]
A iombina mostrou-se eficaz na reversão da exaustão sexual em ratos do sexo masculino.
[13]
Também foi mostrado
que a ioimbina aumenta o volume de sémen ejaculado em cães, como efeito a durar pelo menos cinco horas após a
administração.
[14]
Foi mostrado que a ioimbina é eficaz no tratamento da disfunção orgásmica em homens.
[15]
Outros usos
A ioimbina tem sido utilizada para o tratamento de efeitos colaterais de natureza sexual, causados por alguns tipos de
antidepressivos, para a disfunção sexual feminina, como agente causador do aumento da pressão sanguínea, para a
xerostomia e como sonda da actividade noradrenérgica.
A adição de ioimbina a fluoxetina e venlafaxina também se mostrou potenciar a acção antidepressiva de ambos os
agentes.
[16]
A ioimbina tem sido utilizada como agente que facilita a recordação de memórias traumáticas, no tratamento do
transtorno de estresse pós-traumático.
[17]
O uso de ioimbina fora mecanismos terapêuticos pode não ser apropriada
para pessoas que sofram deste transtorno.
[18]
De acordo com uma estudo, o uso de ioimbina por via oral como suplemento, pode levar a uma perda de peso
substancial em atletas.
[19]
Algumas lojas na internet vendem caras formulações de ioimbina para uso transdérmico
com vista a uma diminuição localizada de tecido adiposo, apesar de não haver evidência experimental de que é
efectiva para tal.
Em medicina veterinária, a ioimbina é utilizada para reverter anestesias por via da droga xilazina, em pequenos e
grandes animais.
Farmacologia
A ioimbina tem elevada afinidade para o receptor adrenérgico alfa 2; moderada afinidade para o receptor adrenérgico
alfa 1 e para os receptores 5-HT
1A
, 5-HT
1B
, 5-HT
1D
, 5-HT
1F
, 5-HT
2B
e D2; e uma afinidade baixa para os
receptores 5-HT
1E
, 5-HT
2A
, 5-HT
5A
, 5-HT
7
e D
3
.
[20][21]
Actua como antagonista nos α
1
-adrenérgicos,
α
2
-adrenérgicos, 5-HT
1B
, 5-HT
1D
, 5-HT
2A
, 5-HT
2B
e D
2
, e como agonista parcial nos 5-HT
1A
.
[20][22][23][24]
As suas
actividades intrínsecas noutros locais listados não são claras ou são desconhecidas, mas provavelmente mais do tipo
antagonista.

21. Ioimbina 19
Produção
A ioimbina é o principal alcaloide encontrado na casca do pau-de-cabinda, da família Rubiaceae. Existem outros 31
alcaloides derivados encontrados nessa mesma planta. Em África, a planta tem sido tradicionalmente usada como o
afrodisíaco. De notar que os termos ioimbina, cloridrato de ioimbina e extrato de casca de ioimbina são relacionados
mas não são sinónimos.
Os níveis de ioimbina que estão presentes no extracto da casca são variáveis e muitas vezes muito baixos. Portanto,
apesar de a casca de ioimbina ser utilizado tradicionalmente para reduzir a disfunção eréctil masculina, não existe
suficiente evidência científica para tomar uma conclusão definitiva sobre esta matéria.
Efeitos adversos
A ioimbina tem significantes efeitos colaterais. Um exemplo é o desencadear de reacções de ansiedade. Existem
evidências de que a substância pode ser perigosa quando tomada em quantidades excessivas.
[25]
Doses mais elevadas
de ioimbina tomada por via oral criam numerosos efeitos adversos como a aceleração do ritmo cardíaco, o aumento
da pressão sanguínea, sobre-estimulação, insónias e ou estados de sono. Alguns efeitos em casos raros incluem
ataques de pânico, alucinações, dores de cabeça e tonturas.
[26]
Efeitos adversos mais sérios podem incluir convulsões
e insuficiência renal. A ioimbina não deve ser consumida por pessoas que tenham doenças do fígado, rim, coração ou
tenham disturbios psicológicos. Isto pode também levar à precipitação de reacções de pânico.
[1] http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2009/MB_cgi?term=146-48-5&rn=1
[2] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8969
[3] http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8622
[4] http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=G04BE04
[5] (en) « Ioimbina » (http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=146-48-5) em ChemIDplus (http://sis.nlm.nih.gov/
chemical.html)
[6] Chemistryworld.de: YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID (http://www.chemistryworld.de/cheminfo/0553-lex.htm) (em
alemão)
[7]
[7] The Merck Index
[8] HowStuffWorks. Como funciona a disfunção erétil (http://saude.hsw.uol.com.br/disfuncao-eretil5.htm). Página visitada em 15/07/2010.
[9] CAPASSO, Francesco. Fitoterapia: Impiego razionale delle droghe vegetali (http://books.google.com.br/books?id=Fc68KL2TFdsC&
pg=PA679&dq=Ioimbina&hl=pt-BR&ei=W3Y_TILMJoT6lwfblN2zCg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=5&
ved=0CD0Q6AEwBA#v=onepage&q=Ioimbina&f=false). Itália: Springer, 2006
[10] FELIPPE, Gil. No rastro de Afrodite: plantas afrodisíacas e culinária. (http://books.google.com.br/books?id=bP-96-3CEi8C&
pg=PA270&dq=Ioimbina&hl=pt-BR&ei=W3Y_TILMJoT6lwfblN2zCg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&
ved=0CCsQ6AEwAA#v=onepage&q=Ioimbina&f=false) São Paulo: Ateliê Editorial, 2004
[11] Yohimbe bark extract (Pausinystalia yohimbe Pierre ex Beille Rubiaceae). (http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/
patient-yohimbe.html) National Institutes of Health.
[12] Andersson KE. (setembro 2001). " Pharmacology of penile erection (http://pharmrev.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&
pmid=11546836)". Pharmacological Reviews 53 (3): 417–50. PMID 11546836.
[13] Fernández-Guasti A, Rodríguez-Manzo G. (julho 2003). "Pharmacological and physiological aspects of sexual exhaustion in male rats".
Scandinavian Journal of Psychology 44 (3): 257–63. DOI: 10.1111/1467-9450.00343 (http://dx.doi.org/10.1111/1467-9450.00343).
PMID 12914589.
[14] Yonezawa A, Yoshizumii M, Ebiko M, Amano T, Kimura Y, Sakurada S. (outubro 2005). "Long-lasting effects of yohimbine on the
ejaculatory function in male dogs". Biomedical Research 26 (5): 201–6. DOI: 10.2220/biomedres.26.201 (http://dx.doi.org/10.2220/
biomedres.26.201). PMID 16295696.
[15] Adeniyi AA, Brindley GS, Pryor JP, Ralph DJ. (maio 2007). "Yohimbine in the treatment of orgasmic dysfunction". Asian Journal of
Andrology 9 (3): 403–7. DOI: 10.1111/J.1745-7262.2007.00276.x (http://dx.doi.org/10.1111/J.1745-7262.2007.00276.x). PMID
17486282.
[16] Effect of addition of yohimbine (alpha-2-receptor antagonist) to the antidepressant activity of fluoxetine or venlafaxine in the mouse forced
swim test. (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17622775) Pharmacology. 2007;80(4):239-43. Epub 2007 Jul 6.
[17] van der Kolk, Bessel A.. In: Bessel A.. Extreme stress and communities: impact and intervention. Boston: Kluwer Academic Publishers,
1995. 421–44 p. ISBN 978-0-7923-3468-2
[18] Morgan CA, Grillon C, Southwick SM, et al.. (fevereiro 1995). "Yohimbine facilitated acoustic startle in combat veterans with
post-traumatic stress disorder". Psychopharmacology 117 (4): 466–71. DOI: 10.1007/BF02246220 (http://dx.doi.org/10.1007/
BF02246220). PMID 7604149.

22. Ioimbina 20
[19] Ostojic SM. (2006). "Yohimbine: the effects on body composition and exercise performance in soccer players". Research in Sports Medicine
14 (4): 289–99. DOI: 10.1080/15438620600987106 (http://dx.doi.org/10.1080/15438620600987106). PMID 17214405.
[20] Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, et al.. (fevereiro 2000). "Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to
fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors.
Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states". Synapse 35 (2): 79–95.
DOI:<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X 10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X (http://dx.doi.org/10.1002/
(SICI)1098-2396(200002)35:2). PMID 10611634.
[21] PDSP Ki Database (http://pdsp.med.unc.edu/pdsp.php#search).
[22] Arthur JM, Casañas SJ, Raymond JR. (junho 1993). "Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl
cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors". Biochemical Pharmacology 45 (11): 2337–41. PMID 8517875.
[23] Kaumann AJ. (junho 1983). "Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf
through blockade of 5 HT2 receptors". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 323 (2): 149–54. PMID 6136920.
[24] Baxter GS, Murphy OE, Blackburn TP. (maio 1994). "Further characterization of 5-hydroxytryptamine receptors (putative 5-HT2B) in rat
stomach fundus longitudinal muscle". British Journal of Pharmacology 112 (1): 323–31. PMID 8032658.
[25] Nippoldt, Todd B. Herbal viagra': Is it safe? (http://www.mayoclinic.com/health/herbal-viagra/AN00702) Mayo Clinic
[26] Prescription for Nutritional Healing, fourth edition Phyllis A. Balch, CNC
Ligações externas
• "Yohimbe bark extract" (http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/patient-yohimbe.html)
(MedlinePlus)
• Effectiveness Rating and Review of Yohimbe by Pharmacists (http://www.natural-remedies-review.com/
yohimbe.html)
Pau-de-cabinda
Pau-de-Cabinda (Pausinystalia johimbe) é uma espécie, ou talvez várias, do género Pausinystalia,
[1]
da família das
Rubiaceae. O nome em português faz alusão à uma origem cabinda; porém, é conhecida por toda a África por nomes
tais como yohimbe, johimbe, etc. Da casca desta planta faz-se um chá psicoactivo com efeito estimulante e
afrodisíaco.
[2]
A sua actividade deve-se à presença de ioimbina. Esta preparação é frequentemente vendida em
ervanárias.
A actividade desta planta por vezes dá aso a exageros e lendas; mesmo assim, esta planta é conhecida mundialmente
como o Viagra africano. O seu chá é um estimulante muito forte, pode levar à perda do sono de uma noite inteira.
Pelo seu efeito forte, pela possibilidade de interacções com outros medicamentos, é necessária precaução no seu uso.
A FDA americana tem esta planta na lista de suplementos não seguros.
[3]
[1] johimbe (http://www.theplantlist.org/tpl/search?q=Pausinystalia) Pausinystalia johimbe - identificação botânica
[2] (http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/759.html) MedlinePlus - yohimbe
[3] (http://www.medicinenet.com/yohimbe_pausinystalia_yohimbe-oral/article.htm) MedicineNet.com - yohimbe

23. Flibanserin 21
Flibanserin
Flibanserin
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-(2-{4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl}ethyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
Identificadores
Número CAS
167933-07-5
[1]
PubChem
6918248
[2]
ChemSpider
5293454
[3]
Propriedades
Fórmula química C
20
H
21
F
3
N
4
O
Massa molar
390.4 g mol
-1
Farmacologia
Via(s) de administração via oral
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Flibanserin (BIMT-17) é um antidepressivo, produzido pelo laboratório Boehringer Ingelheim.
"Viagra" feminino
Foi pesquisado para tratar a falta de desejo sexual em mulheres.
[4]
A descoberta desta função, foi resultante de testes
do princípio ativo em mulheres com depressão. Diferentemente da sildenafila (Viagra), seu efeito será proporcionado
somente depois de até 8 semanas de utilização.
[5]
O medicamento foi dado como não efetivo por uma comissão do FDA em junho de 2010. Testes iniciais não
convenceram o órgão de regulação americano que o medicamento ativa o desejo sexual das mulheres.
[6]
Em outubro
de 2010 o laboratório Boehringer Ingelheim abandonou as pesquisas com o princípio ativo para melhoria de desejo
sexual nas mulheres.
[7]
[1] http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2009/MB_cgi?term=167933-07-5&rn=1
[2] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6918248
[3] http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5293454
[4] Terra. "Viagra feminino" está em fase final de testes (http://saude.terra.com.br/interna/0,,OI3890034-EI1497,00.html). Página visitada
em 16/08/2009.
[5] Gazeta Web. Viagra feminino deve chegar ao mercado até o final do ano (http://gazetaweb.globo.com/v2/noticias/texto_completo.
php?c=181880). Página visitada em 16/08/2009.
[6] Abril. Pesquisas com o "Viagra" feminino apontam falha do medicamento (http://www.abril.com.br/noticias/comportamento/
pesquisa-com-viagra-feminino-falha-apontam-falha-medicamento-570509.shtml). Página visitada em 20/06/2010.
[7] Correio da Manhã. Abandono do viagra feminino (http://www.cmjornal.xl.pt/detalhe/noticias/nacional/saude/
abandono-do-viagra-feminino). Página visitada em 17/10/2010.

24. Avanafil 22
Avanafil
Avanafil
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4-[(3-Chloro-4-methoxybenzyl)amino]-2- [2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]-N-
(2-pyrimidinylmethyl)-5-pyrimidinecarboxamide
Identificadores
Número CAS
330784-47-9
[1]
PubChem
9869929
[2]
ChemSpider
8045620
[3]
Propriedades
Fórmula química C
23
H
26
ClN
7
O
3
Massa molar
483.93 g mol
-1
Farmacologia
Via(s) de
administração
via oral
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Avanafil (nome comercial Stendra) é um inibidor de PDE5 desevolvido para o tratamento da disfunção erétil. A
proprietária da molécula é o laboratório farmacêutico Vivus.
[4]
Foi aprovado pelo FDA para comercialização em 27
de abril de 2012.
Síntese
[1] http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2009/MB_cgi?term=330784-47-9&rn=1

25. Avanafil 23
[2] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=9869929
[3] http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8045620
[4] Info. Novo ´Viagra´ funciona em 15 minutos (http://info.abril.com.br/noticias/ciencia/
novo-viagra-funciona-em-15-minutos-12012010-42.shl). Página visitada em 13/01/2010.

26. Fontes e Editores da Página 24
Fontes e Editores da Página
Ereção Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=30516048 Contribuidores: Alexg, AmotexD, Auréola, Beedlebard, Brreno, Camponez, Capitão Pirata Bruxo, Chapeleta, Colaborador
Z, CommonsDelinker, Daimore, Dantadd, Dédi's, E2m, Econt, Eduzão88, Glum, Icaro de Faria Luis, Indech, Inufck, Juntas, Leandromartinez, Lokao222, Luan, Lucianorss, Lépton, Manuel
Anastácio, Mateus Hidalgo, MisterSanderson, Mschlindwein, OS2Warp, OffsBlink, RafaAzevedo, Rhcastilhos, Robert Fuller, Rodrigoaraujo1995, Rohitrrrrr, Santana-freitas, Tbmurray,
Tosqueira, V! O Vil, Vini 175, Yazoohyro, Érico Veríssimo, 56 edições anónimas
Disfunção erétil Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=28077261 Contribuidores: Acdallago, Adailton, Aritajustino, Auréola, Drfernandoalmeida, Dédi's, Econt,
Fockyoudelarouche, Giro720, Indech, Jack Bauer00, Jo Lorib, João Xavier, Joãofcf, Juntas, Luan, Luis.serra, Lépton, Miguelito Vieira, Mschlindwein, PatríciaR, Poffgfder, Rafael.afonso,
Retornaire, Rhcastilhos, Sturm, Tijolo Elétrico, Tumnus, Utilizador 12, Victor.gold, Villarinho, Érico Veríssimo, 35 edições anónimas
Sildenafila Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=30550778 Contribuidores: Beremiz, Chico, ChristianH, CommonsDelinker, Dédi's, Fabricioaguirre, FilRB, Freddelaere,
Fvasconcellos, GoEThe, Heiligenfeld, Jbribeiro1, Lameiro, Leandromartinez, LeonardoRob0t, Lgppolo, Liliana Garcia Marques, Marcus Luccas, Mauroccm, Mschlindwein, Mwaldeck,
OS2Warp, Orium, Prowiki, Rei-artur, Renanr4, Retornaire, Rhcastilhos, Robertogilnei, Salamat, SallesNeto BR, Salvadorjo, Teles, Tintazul, Zymboo, 48 edições anónimas
Tadalafila Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=26286458 Contribuidores: Abmac, Alchimista, Beremiz, Dédi's, FilRB, Fvasconcellos, Gring0, Mwaldeck, Rhcastilhos, 1 edições
anónimas
Vardenafila Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=30539274 Contribuidores: Beremiz, Fabiano Tatsch, Mcbaras, Mwaldeck, Rhcastilhos, 1 edições anónimas
Iodenafil Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=17886931 Contribuidores: Alchimista, Dédi's, Mwaldeck
Ioimbina Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=30330541 Contribuidores: Albmont, Dédi's, Leonardo Polon, Lijealso, Migle6, Retornaire, Ródi, Yanguas, 2 edições anónimas
Pau-de-cabinda Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=28935111 Contribuidores: Migle6, 2 edições anónimas
Flibanserin Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=29675297 Contribuidores: Dédi's, Lijealso
Avanafil Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?oldid=29897702 Contribuidores: Dédi's

27. Fontes, Licenças e Editores da Imagem 25
Fontes, Licenças e Editores da Imagem
Ficheiro:Erection development animated.ogv Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Erection_development_animated.ogv Licença: Public Domain Contribuidores: J Ortiz
Ficheiro:Female nipple profile.jpg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Female_nipple_profile.jpg Licença: GNU Free Documentation License Contribuidores:
Armani56, Bemoeial2, Esprit15d, MBisanz, Tm, 1 edições anónimas
Imagem:Sildenafil.svg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Sildenafil.svg Licença: Public Domain Contribuidores: Yikrazuul, (Pypaertv)
Imagem:Sildenafil-from-xtal-3D-balls.png Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Sildenafil-from-xtal-3D-balls.png Licença: Public Domain Contribuidores: Ben Mills
File:Viagra in Pack.jpg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Viagra_in_Pack.jpg Licença: Trademarked Contribuidores: user:SElefant
Imagem:Tadalafil.svg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Tadalafil.svg Licença: Public Domain Contribuidores: Ayacop, Fvasconcellos
File:Star of life caution.svg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Star_of_life_caution.svg Licença: GNU Lesser General Public License Contribuidores: Raster version by
User:Mike.lifeguard Vector version by Lokal_Profil
Imagem:Yohimbine structure.svg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Yohimbine_structure.svg Licença: Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Contribuidores:
Acdx
Imagem:Yohimbin - Yohimbin.svg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Yohimbin_-_Yohimbin.svg Licença: Public Domain Contribuidores: NEUROtiker
Imagem:Flibanserin-structural.svg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Flibanserin-structural.svg Licença: Public Domain Contribuidores: grendel|khan
Imagem:Avanafil.svg Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Avanafil.svg Licença: Public Domain Contribuidores: Fvasconcellos 19:56, 14 August 2007 (UTC)
File:Avanafil_synthesis.png Fonte: http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Ficheiro:Avanafil_synthesis.png Licença: GNU Free Documentation License Contribuidores: Yid

28. Licença 26
Licença
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
//creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/