Daily intake associated with 21%
reduced risk of lung cancer in
women
35% reduction of cardiovascular
events
Affect lung function → reducing
asthma risk
Reduced risk of type II diabetes
Cholesterol lowering effects
Quercetin
Quercetin-3-galactoside
Quercetin-3-glucoside
Quercetin-3-rhamnoside
Cathecin
Epicathecin
Procyanidin
Cyanidin-3-galactoside
Coumaric acid
Chlorogenic acid
Gallic acid
phloridzin

Arif Setiawansyah, S.Farm., M.S.Farm.
Fakultas Farmasi
Universitas Kader Bangsa Palembang
Biosintesis, Deteksi & Ekstraksi, Farmakologi, dan Sumber
Pharmacognosy
FLAVONOID

Pemanasan
Building block?

Flavonoid
❑ Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa terbesar di alam
❑ Flavonoid merupakan kelompok senyawa yang memiliki 2 cincin aromatik yang
dihubungkan dengan 3 atom C, disertai dengan ikatan atom O yang merupakan ikatan
oksigen heterosiklik
❑ Terdapat pada semua tumbuhan hijau

Struktur Flavonoid
❑ Kerangka dasar C6-C3-C6
❑ Memiliki 2 cincin heterosiklik
yang dihubungkan oleh unit
C3
❑ Kadang-kadang disertai
dengan adanya atom oksigen
pada cincin C

Jenis-jenis Flavonoid
True Flavonoid Isoflavonoid Neoflavonoid
Flavonoid

Golongan-golongan Flavonoid
Flavonol Flavone Isoflavone
Antosianidin
Flavanone
Flavan Chalcone Aurone

Sifat Fisikokimia Flavonoid
▪ Flavonoid polifenol → punya sifat kimia dari senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut
dalam basa.
▪ Flavonoid yang punya sejumlah gugus hidroksil atau suatu gula (dlm bentuk glikosida) → maka larut
dalam pelarut polar, seperti air, etanol, metanol, butanol, aseton, DMSO, DMF.
▪ Aglikon yang kurang polar (seperti: isoflavon, flavanon, dan flavon termetilasi, dan flavonol) cenderung
lebih mudah larut dalam pelarut non polar, seperti: eter dan kloroform
▪ Flavonoid C-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh ikatan C-C. Flavonoid jenis ini sukar
terhidrolisis, tapi mudah berubah menjadi isomernya.
▪ Flavonoid O-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh ikatan eter (R-O-R). Flavonoid jenis ini
mudah terhidrolisis

Vetexin
Flavonoid C-glikosida
Rutin
Flavonoid O-glikosida

Flavonoid O-glikosida
▪ Flavonoid O-glikosida, adalah flavonoid yang satu (atau lebih) gugus –OH nya berikatan dengan
satu (atau lebih) molekul gula.
▪ Ikatan tersebut lebih mudah terurai dengan adanya asam.
▪ Pengaruh glikolisasi menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam
pelarut polar (seperti: air, metanol, etanol).
▪ Glukosa merupakan gula yang paling umum terlibat. Gula lain yang kadang ditemukan: alosa,
manosa, fruktosa, apiosa, dan asam glukuronat serta galakturonat.
▪ Secara kimia, semua gugus -OH pada setiap posisi dalam kerangka inti flavanoid dapat terikat gula,
namun kenyataannya -OH pada tempat tertentu mempunyai peluang yang lebih besar untuk
terglukosilasi, yaitu:
1. OH pada posisi C no.7 → pada flavon, isoflavon, dan dihidroflavon
2. OH pada posisi C no. 3 dan no.7 → pada flavonol dan dihidroflavonol
3. OH pada posisi C no. 3 dan 5 → pada antosianidin

Flavonoid C-glikosida
Flavonoid C-glikosida adalah flavonoid yang memiliki
gula yang terikat langsung pada atom C di cincin benzena,
berupa ikatan karbon-karbon yang tahan asam
(dibandingkan dengan O-glikosida).
Gula yang terikat pada atom C hanya ditemukan pada
atom C no.6 dan C no.8 dalam kerangka inti flavonoid.
Jenis gula yang sering terlibat antara lain: glukosa,
galaktosa, ramnosa, xilosa, arabinosa.
Jenis aglikon yang paling lazim ditemukan adalah flavon,
selain itu : isoflavon, flavanon, dan flavonol

Kegunaan Flavonoid
Pada tumbuhan:
❑ pigmen bunga, daun dan buah untuk menarik serangga
yang membantu proses penyerbukan dan penyebaran biji,
❑ pengatur tumbuh (golongan flavon)
❑ pengatur fotosintesis,

Farmakologi Flavonoid
Ban C. et al. (2020). Molecules, 25(8), 1829; https://doi.org/10.3390/molecules25081829
Neuroeksositosis regulator → menghambat pelepasan neutrotransmiter

Farmakologi Flavonoid
Subhina V. et al., Antioxidants 2021, 10(8), 1262; https://doi.org/10.3390/antiox10081262
Antioksidan → menjadi donor electron pada senyawa radikal

Distribusi
Flavonoid
Bagian
tanaman
Famili Nama tanaman Nama senyawa
Bunga Asteraceae
Matricaria chammomila L.
(kamomile)
Apigenin 7-glukosida, Luteolin-7-O-glukosida,
Patuletin-7-O-glukosida, kuersimetrin.
Myrtaceae Caryophyllus aromaticus L. (cengkeh) Kuersetin, kaemferol, mirisetin, isokuersetin
Malvaceae Hibiscus sabdariffa L. (rosela) Gosipetin, hibisetin, sabdaretin
Buah Rubiaceae Morinda citrifolia L. (mengkudu/pace) Rutin, kuersetin
Papilionaceae Phaseolus vulgaris L. (buncis) Kuersetin, kaemferol, mirisetin
Kulit buah Rutaceae Citrus sp. (jeruk) Rutin, naringenin, naringin, hesperidin
Lythraceae Punica granatum L. (delima) Kuersetin, rutin
Biji Fabaceae Parkia roxburghii Luteolin
Daun Anacardiaceae
Anacardium occidentale (daun jambu
mete)
Kaemferol, kuersetin
Asteraceae Blumeae balsamifera (daun sembung) Kuersetin
Myrtaceae Syzigium polyanthum (daun salam) Flouretin, kuersitrin
Rhizoma Zingiberaceae Languas galanga Galangin, kaemferol, kuersetin
Umbi lapis Amaryllidaceae Allium sschoenoprasum (Kucai) Kaemferol, kuersetin, isoramnetin
Akar Fabaceae Glycyrrhiza glabra L. (akar manis) Likuiritin, isolikuiritin,

Biosintesis
Flavonoid
❑ Flavonoid terbentuk melalui jalur
shikimate
❑ Fenilalanin atau Tirosin
merupakan prekursor
❑ Flavonoid pertama yang terbentuk
adalah chalcone yang dikatalisis
oleh enzyme chalcone synthase
(CHS).
Casanal et al., 2013. The Journal of Biological Chemistry, 288
(49)

Identifikasi Flavonoid
Cyanidin test
Sampel
Filtrat
Merah,
kuning,
orange
+ air 20 mL, dididihkan 15 menit, disaring
+ 100 mg Mg, + HCl pekat 1 mL
+ 5 mL amil alcohol, dikocok
Prinsip → reaksi Cyanidin Wilstatter mendeteksi gamma benzopiron
gamma benzopiron
Struktur Cyanidin

Identifikasi Flavonoid
gamma benzopiron?

Identifikasi Flavonoid

Ekstraksi Flavonoid
Markham (1988)

Markham (1988)
Quizz-Tebak Golongan

Markham (1988)
Quizz

Thank You ☺