Adição eletrofílica

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Adição eletrofílica

  1. 1. Adição EletrofílicaProfessora : Adrianne Mendonça
  2. 2. Adição EletrofílicaPor André Luis Silva da SilvaOs mecanismos de reações orgânicas investigam as rotas desenvolvidaspor um processo de reação orgânica. Dentre eles, as reações de adiçãoeletrofílica merecem destaque, pois estão envolvidas em uma vasta gamade processos naturais e industriais. Uma adição eletrofílica trata-se de umareação de adição, na qual um composto químico, chamado de substrato dareação, se desfaz de uma ligação de natureza pi (interação entre orbitais) eforma duas novas ligações de natureza sigma (interpenetração entreorbitais), onde os substratos mais comuns possuem duplas ou triplasligações entre átomos de carbono.
  3. 3. Adição Eletrofílica Em uma adição eletrofílica clássica, oeletrófilo (partícula dotada de cargaelétrica positiva, cedente por elétrons;“amigo de elétrons”), é atraída a umaregião da molécula substrato, tambémconhecida por nucleófilo (“amigo denúcleo”) rica em elétrons, que podem seras duplas ou triplas ligações, aceitandoum par de elétrons deste. Desta forma,os eletrófilos aceitam elétrons,comportando-se como ácidos de Lewis, eos nucleófilos doam elétrons,comportando-se como bases de Lewis.
  4. 4. Adição Eletrofílica Os eletrófilos são atacados pela regiãode maior densidade eletrônica donucleófilo, e podem ser cátions, comoo H+, moléculas neutras polarizáveis,como haletos, compostos fortementeoxidantes, como peróxidos, ou aindaqualquer grupo de compostos que nãosatisfazem a regra dos oito elétrons nacamada de valência, como radicaislivres.
  5. 5. Adição Eletrofílica As reações de adição estão entre os trêsmais importantes mecanismos de reaçãoda química orgânica, juntamente com asubstituição e a eliminação. Todas podemser classificadas no mínimo comoeletrófilas ou nucleófilas, dependendo dosreagentes utilizados. Neste aspecto, asreações de adição eletrofílica servemcomo uma importante ferramenta paraentendimento da Regra de Markovnicov.
  6. 6. Adição Eletrofílica Consideremos uma adição eletrofílica deácido clorídrico (HCl) à um alceno,composto que apresenta uma dupla ligaçãoentre carbonos, que neste caso será oeteno (HC = CH), resultando em um haletode alquila, conforme seu mecanismo édemonstrado abaixo:
  7. 7. Explicando o mecanismo Neste mecanismo, o eletrófilo H+ é atacadopela dupla ligação do nucleófilo, dando origemao cátion orgânico representado em (1). Nasequencia, o cátion é atacado pelo ânion Cl-gerado na molécula de HCl a partir da saída doH+, resultando no haleto (2). Em (3) édemonstrada a liberdade rotacional ao longo deuma ligação simples. Já no caso da existênciade átomos de carbono desiguais no nucleófilo,este será atacado de modo que o eletrófiloentre no carbono mais hidrogenado e o ânionentre posteriormente no carbono que possuirmais grupos volumosos ligados a elediretamente.
  8. 8. OBRIGADA !!!

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