O slideshow foi denunciado.
Utilizamos seu perfil e dados de atividades no LinkedIn para personalizar e exibir anúncios mais relevantes. Altere suas preferências de anúncios quando desejar.

Chapter 1 asac1212

chapter 1 organic chemistry

  • Entre para ver os comentários

Chapter 1 asac1212

  1. 1. IInnttrroodduuccttiioonn ttoo OOrrggaanniicc CChheemmiissttrryy
  2. 2. WWhhaatt iiss OOrrggaanniicc CChheemmiissttrryy??  IItt iiss ddeeffiinneedd aass tthhee ssttuuddyy ooff hhyyddrrooccaarrbboonnss ((ccoommppoouunnddss ooff hhyyddrrooggeenn aanndd ccaarrbboonn)) aanndd tthheeiirr ddeerriivvaattiivveess..  77 mmiilllliioonn OOrrggaanniicc ccoommppoouunnddss  11..55 mmiilllliioonn IInnoorrggaanniicc ccoommppoouunnddss  WWee aarree eennjjooyyiinngg tthhee ggiiffttss ooff oorrggaanniicc ccoommppoouunnddss ddiirreeccttllyy oorr iinnddiirreeccttllyy iinn oouurr ddaaiillyy lliiffee ssuucchh aass AAnniimmaall aanndd ppllaanntt mmaatttteerr,, FFooooddss,, PPhhaarrmmaacceeuuttiiccaallss,, CCoossmmeettiiccss,, FFeerrttiilliizzeerrss,, PPllaassttiiccss,, PPeettrroocchheemmiiccaallss,, CCllootthhiinngg,, DDeetteerrggeennttss eettcc..
  3. 3. CCaarrbboonn CCoommppoouunnddss Organic Compounds Inorganic Compounds CO2 CO XCN XCO3 X=Metal
  4. 4. DDiiffffeerreenncceess OOrrggaanniicc CCoommppoouunnddss IInnoorrggaanniicc ccoommppoouunnddss LLooww mmeellttiinngg aanndd bbooiilliinngg ppooiinnttss ..HHiigghh mmeellttiinngg aanndd bbooiilliinngg ppooiinnttss LLooww ssoolluubbiilliittyy iinn wwaatteerr ;; hhiigghh ssoolluubbiilliittyy ..iinn nnoonn ppoollaarr ssoollvveennttss HHiigghh ssoolluubbiilliittyy iinn wwaatteerr ;; llooww ssoolluubbiilliittyy ..iinn nnoonn ppoollaarr ssoollvveennttss FFllaammmmaabbllee NNoonnffllaammmmaabbllee ..EExxhhiibbiitt ccoovvaalleenntt bboonnddiinngg ..EExxhhiibbiitt iioonniicc aanndd ccoovvaalleenntt bboonnddiinngg ..EExxhhiibbiitt iissoommeerriissmm ..DDoo nnoott eexxhhiibbiitt iissoommeerriissmm ..CChheemmiiccaall rreeaaccttiioonnss aarree uussuuaallllyy ssllooww ..CChheemmiiccaall rreeaaccttiioonnss aarree ffaasstt SSoolluuttiioonnss aarree nnoonn ccoonndduuccttoorrss ooff ..eelleeccttrriicciittyy ..SSoolluuttiioonnss aarree ccoonndduuccttoorrss ooff eelleeccttrriicciittyy
  5. 5. General cchhaarraacctteerriissttiiccss ooff oorrggaanniicc ccoommppoouunnddss  CCoovvaalleenntt ccoommppoouunnddss..  CCoonnttaaiinn 22 oorr mmoorree eelleemmeennttss:: CC,, HH,, OO,, NN,, SS,, PP..  VVaasstt nnuummbbeerrss ooff ddiiffffeerreenntt ccoommppoouunnddss.. Ability to form long chains and rings Catenation Why??
  6. 6. Organic compounds Simplest HHyyddrrooccaarrbboonnss Alkanes Alkenes Alkynes Arenes Simplest Methane Ethane, propane
  7. 7. HHoommoollooggoouuss sseerriieess series of compounds of similar properties whose molecular formula differ by CH2 between adjacent members of the series. HHoommoollooggoouuss sseerriieess FFoorrmmuullaa AAllkkaanneess CCnnHH22nn++22 AAllkkeenneess CCnn HH22nn AAllkkyynneess CCnn HH22nn--22 AAllccoohhoollss CCnn HH22nn++11 OOHH AAllkkyyll hhaalliiddeess CCnn HH22nn++11 (( XX ((XX== FF,, CCll,, BBrr,, II AAllddeehhyyddeess CCnn HH22nn++11CCHH OO KKeettoonneess CC nnHH22nn CCOO CCaarrbbooxxyylliicc aacciiddss CCnn HH22nn++11 CCOO22 HH AAmmiiddeess CCnn HH22nn++11 CCOONNHH22 AAmmiinneess CCHHNNHHA
  8. 8. HHoommoollooggoouuss sseerriieess The members show regular changes in properties nn 22nn++22 MMoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa NNaammee 11 44 CCHH44 MMeetthhaannee 22 66 CC22 HH66 EEtthhaannee 33 88 CC33 HH88 PPrrooppaannee 44 1100 CC44 HH1100 BBuuttaannee 55 1122 CC55 HH1122 PPeennttaannee 66 1144 CC66 HH1144 HHeexxaannee 77 1166 CC77 HH1166 HHeeppttaannee 88 1188 CC88 HH1188 OOccttaannee 99 2200 CC99 HH2200 NNoonnaannee 1100 2222 CC1100 HH2222 DDeeccaannee As the # C-atoms ↑: reactivity ↓ mp ↑ bp ↑ d ↑ solubility ↓ (The first 10 members of the alkanes (CnH2n+2
  9. 9. An atom or aa ggrroouupp ooff aattoommss wwhhiicchh iimmppaarrtt cchhaarraacctteerriissttiiccss pprrooppeerrttiieess ttoo aa ccoommppoouunndd iiss ccaalllleedd FFuunnccttiioonnaall ggrroouupp..
  10. 10. HHyyddrrooccaarrbboonnss Type of bonds Saturated hydrocarbons Unsaturated hydrocarbons Single bond Double bond Triple bond Alkanes Substitution reaction Addition reaction
  11. 11. WWhhiicchh ooff tthhee ffoolllloowwiinngg ccoommppoouunnddss iiss ssaattuurraatteedd aanndd wwhhiicchh iiss uunnssaattuurraatteedd?? H2C CH C CH H3C CH3 H2 C C CH3 CH3 HC CH H2C CH H2 C CH3
  12. 12. CChheemmiiccaall ffoorrmmuullaa Molecular formula Gives the numbers of each atom in a molecule Structural formula Shows, in 2-dimensions, exactly how the atoms are bonded to each other Ethane C2H6 H H3C CH3 C C H H H H H =
  13. 13. Q. Write down the molecular aanndd ssttrruuccttuurraall ffoorrmmuullaa ooff::  MMeetthhaannee  EEtthhaannee  PPrrooppaannee Molecular formula Structural formula H H C C H H H H H Chemical formula C2H6 H H H C3H8 H C C C H H H H CH4 C H H H
  14. 14. IIssoommeerriissmm DDiiffffeerreenntt mmoolleeccuulleess hhaavvee tthhee ssaammee mmoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa bbuutt ddiiffffeerreenntt ssttrruuccttuurreess.. Isomers Different physical & chemical properties
  15. 15. IISSOOMMEERRIISSMM Organic Compounds can exist in different forms with the same molecular formula but different structural formulae.  SSTTRRUUCCTTUURRAALL -- CChhaaiinn - PPoossiittiioonnaall - FFuunnccttiioonnaall  SSTTEERREEOO - GGeeoommeettrriiccaall - OOppttiiccaall
  16. 16. SSTTRRUUCCTTUURRAALL IISSOOMMEERRIISSMM  WWhheenn ttwwoo oorr mmoorree oorrggaanniicc ccoommppoouunnddss hhaavvee tthhee ssaammee mmoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa bbuutt ddiiffffeerreenntt ssttrruuccttuurreess..  DDiiffffeerreenntt cchheemmiiccaall aanndd pphhyyssiiccaall pprrooppeerrttiieess  TTyyppeess -- CChhaaiinn IIssoommeerriissmm -- PPoossiittiioonnaall IIssoommeerriissmm -- FFuunnccttiioonnaall IIssoommeerriissmm
  17. 17. CChhaaiinn IIssoommeerriissmm WWhheenn ccaarrbboonn aattoommss aarree lliinnkkeedd ttooggeetthheerr iinn ddiiffffeerreenntt wwaayyss ffrroomm ccoommppoouunndd ttoo ccoommppoouunndd..  NNuucclleeaarr IIssoommeerrssiimm  CC55HH1122 nn-- ppeennttaannee 22--mmeetthhyyllbbuuttaannee 22,,22--ddiimmeetthhyyllpprrooppaannee
  18. 18. How many structural isomers does pentane, C5H12, have? H H H H H C C C C C H H H H H H H H CH3 H H C C C C H H H H H H H CH3 H C C C H H H H CH3 n-pentane 2-methylbutane 2,2-dimethylpropane 24.2
  19. 19. EExxaammpplleess Molecular formula Structural formula H H H C C C H H H H H C H H H H H C C C H H C H H H H H Isomerism Butane C4H10 n-butane 2-methyl propane
  20. 20. PPoossiittiioonnaall IIssoommeerrssiimm  WWhheenn tthhee ffuunnccttiioonnaall ggrroouuppss aarree iinn ddiiffffeerreenntt ppoossiittiioonnss oonn tthhee ssaammee ccaarrbboonn cchhaaiinn..  BBuuttaann--11--ooll BBuuttaann--22--ooll OH  BBuutt--11--eennee BBuutt--22--eennee HO  22--mmeetthhyyllpphheennooll,,33--mmeetthhyyllpphheennooll,,44--mmeetthhyyllpphheennooll OH OH OH CH3 CH3 H3C
  21. 21. FFuunnccttiioonnaall IIssoommeerrssiimm  HHaavvee tthhee ssaammee mmoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa bbuutt ddiiffffeerreenntt ffuunnccttiioonnaall ggrroouuppss  MMeetthhooxxyy mmeetthhaannee aanndd EEtthhaannooll hhaavvee tthhee mmoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa CC22HH66OO H3C O CH3 H3C  PPrrooppaannaall aanndd pprrooppaannoonnee –– CC33HH66OO H2 C OH H O O CH3 CH2 C CH3 C CH3
  22. 22. DDiiffffeerreennccee iinn pphhyyssiiccaall pprrooppeerrttiieess Isomerism LLiiqquuiidd bb..pp.. 7788..55 ºCC FFllaammmmaabbllee IImmMMiisscciibbllee wwiitthh wwaatteerr RReeaaccttss wwiitthh aaqquueeoouuss ppoottaassssiiuumm ppeerrmmaannggaannaattee((VVIIII)),, mmeettaalllliicc ssooddiiuumm,, cchhlloorriiddeess ooff pphhoosspphhoorroouuss eettcc GGaass bbpp.. ––2244..88 ºCC FFllaammmmaabbllee MMiisscciibbllee wwiitthh wwaatteerr DDooeess nnoott rreeaacctt wwiitthh aannyy ooff tthhee rreeaaggeennttss mmeennttiioonneedd oonn tthhee lleefftt C2H6O H3C O CH3 H3C H2 C OH
  23. 23. SSTTEERREEOO IISSOOMMEERRIISSMM  WWhheenn tthhee aattoommss iinn aa mmoolleeccuullee hhaavvee ddiiffffeerreenntt aarrrraannggeemmeennttss iinn ssppaaccee..  TThheeyy aarree ooff ttwwoo ttyyppeess -- GGeeoommeettrriiccaall IIssoommeerriissmm ––DDiiffffeerreenntt pphhyyssiiccaall pprrooppeerrttiieess bbuutt ssiimmiillaarr cchheemmiiccaall pprrooppeerrttiieess.. -- OOppttiiccaall IIssoommeerriissmm –– ssaammee pphhyyssiiccaall aanndd cchheemmiiccaall pprrooppeerrttiieess eexxcceepptt tthhaatt oonnee ssttrruuccttuurree rroottaatteess tthhee ppllaannee ooff ppoollaarriizzeedd lliigghhtt ttoo tthhee rriigghhtt aanndd tthhee ootthheerr rroottaatteess iitt ttoo tthhee lleefftt..
  24. 24. GGeeoommeettrriiccaall IIssoommeerriissmm This can happen in three ways where there is  11.. CC==CC bboonndd iinn tthhee mmoolleeccuullee  22.. MMoolleeccuullee hhaass rriinnggss  33.. WWhheerree tthheerree iiss >>CC==NN bboonndd TTwwoo ttyyppeess ooff ggeeoommeettrriiccaall iissoommeerrss aarree CCiiss iissoommeerr aanndd TTrraannss iissoommeerr
  25. 25. SStteerreeoo iissoommeerrss ooff 22--bbuutteennee Cis but-2-ene trans but-2- ene SSuubbssttiittuueenntt ggrroouuppss oonn tthhee ssaammee ssiiddee ooff ddoouubbllee bboonndd.. SSuubbssttiittuueennttss oonn ooppppoossiittee ssiiddeess ooff ddoouubbllee bboonndd..
  26. 26. TTwwoo iissoommeerrss aarree nnoott iinntteerrcchhaannggeeaabbllee..  CCaarrbboonn 22 && 33 jjooiinneedd bbyy ddoouubbllee bboonndd..  NNoo ffrreeee rroottaattiioonn..  BBoonnddss wwoouulldd hhaavvee ttoo bbee bbrrookkeenn aanndd rreeffoorrmmeedd..  ++227700 kkJJ mmooll--11 eenneerrggyy nneeeeddeedd ttoo bbrreeaakk tthhiiss bboonndd..  IInnssuuffffiicciieenntt eenneerrggyy aavvaaiillaabbllee aatt rroooomm tteemmppeerraattuurree..
  27. 27. DDiiffffeerreenntt ccoommppoouunnddss-- ddiiffffeerreenntt pprrooppeerrttiieess..
  28. 28. OOppttiiccaall IIssoommeerriissmm  AAssyymmmmeettrriiccaall ccaarrbboonn::--ccaarrbboonn bboonnddeedd ttoo 44 ddiiffffeerreenntt ggrroouuppss ((eegg..::-- aa,, bb,, cc,, dd))  MMiirrrroorr iimmaaggeess ooff eeaacchh ootthheerr  NNoonn ssuuppeerriimmppoossaabbllee  MMoolleeccuulleess aarree ssaaiidd ttoo bbee cchhiirraall  DDiiffffeerreenntt ffoorrmmss aarree ccaalllleedd eennaattiioommeerrss  RRoottaattee tthhee ppllaannee ooff ppoollaarriisseedd lliigghhtt
  29. 29. Chiral molecules = Asymmetric Non-superimposable mirror images
  30. 30. TTYYPPEESS OOFF OOPPTTIICCAALL AACCTTIIVVIITTYY Dextrorotatory Rotates the plane of plane-polarized light to the right. Represented by (+)- Levorotatory Rotates the plane of plane-polarized light towards left. Represented by (-)-

×