1. Substante organice importante in
practica
Nume substanta: GLICOL
Nume:Boar Valentin
Clasa:XI-A

2. Cateva informatii despre GLICOL
• Alcooli dihidroxilici se numesc Glicoli.Cel mai
simplu exemplu de alcool dihidroxilic este
metilenglicolul, HO-CH2-OH.Acesta substanta
este oarecum stabila in solutie apoasa, insa nu
poate fi izolata decat numai sub forma
produsului de deshidratare, formaldehida :
• HO-CH2-OH -> H2C=O + H2O

3. Formula moleculara
C2H6O2

4. Formula structurala
CH2 - CH2
| |
OH OH
GLICOL(1.2 etandiol)

5. Denumire stiintifica
• Se numeroteaza Carboni din catena cea mai
lunga incepand din marginea unde este mai
aproape functiunea Hidroxo.
• Se denumeste hidrocarbura corespunzatoare
catenei celei mai lungi ,adaugand terminatia
“ol” ,”diol” ,”triol”.

6. Denumirea uzuala
ALCOOL+RADICAL+”ic”

7. Metode de preparare
• Glicolii se pot obtine prin urmatoarele metode importante:
• 1. Hidroliza derivatilor dihalogenati ai hidrocarburilor este o metoda analoga
prepararii alcoolilor monovalenti. Ea consta in inlocuirea cu grupa –OH a atomilor
halogenati legati la atomi de carbon vecini din derivatul halogenat. Aceasta se
realizeaza intai derivatul dihalogenat, de obicei dibromurat, prin aditia bromului la
o alchena, care dupa aceea se fierbe cu apa. Metoda este foarte importanta la
prepararea a-glicolului.
• 2. Hidroliza clorhidrinelor, obtinute prin aditia acidului hipocloros la dubla leagtura
alchenica, duce de asemenea la glicoli. In modul acesta, din etilena, prin
intermediul etilenclorhidrinei, se obtine glicol.
• 3. Hidroliza oxizilor etilenici(epoxizilor) in prezenta de acizi este o metoda
industriala de obtinere a glicolului, prin tratare cu o baza.
• 4. Oxidarea dublei legaturi a alchenelor cu o solutie diluata de permanganat de
potasiu poate fi folosita pentru a obtine, de exemplu, glicolul de etilena.

8. Proprietati fizice
• Glicoli sunt lichide incolore, vascoase, cu gust dulceag, de
unde le vine si numele (“glicos” = dulce).Atat punctele de
fierbere, cat si densitatile sunt mai mari decat cele ale
alcoolilor monovalenti cu acelasi nr de atomi de carbon.De
exemplu, GLICOLUL fierbe la 197 de grade si are densitatea
1,127, pe cand etanolul fierbe la 78,3 grade C si are densitatea
0,789. Glicolii sunt miscibili.

9. Proprietati chimice
• Glicolii prezinta acelasi proprietati ca si alcoolii monohidroxilici. Reactiile
pot avea loc la o singura grupa hidroxil sau amandoua.
• 1. Metalele alcaline pot inlocui atomul de hidrogen din una sau ambele
grupe hidroxil, obtinandu-se derivati mono- sau dimetalici.
• 2. Oxidarea glicolilor decurge diferit, dupa natura glicolului. Hidroxilul din
grupele de alcooli si apoi in grupa carboxil. De exemplu, glicolul, prin
oxidare moderata (cu apa oxigenata), trece in alheida glicolina.
• 3. Hidracizii reactioneaza la cald cu glicolii esterificand grupa –OH si
rezulta monohalohidrine. De exemplu, ratand glicolul cu acid clorhidric
gazos, rezulta, la 130 grade C, monoclorhidrina glicolului, numita
etilenclorhidrina.
• 4. Deshidratarea glicolilor (cu acid sulfuric, clorura de zinc sau pe cale
catalitica) duce la formare de aldehida sau cetone.

10. Utilizari
• Glicolul are multe intrebuintari.
• Unele intrebuintari sunt:inlocuieste glicerina la fabricarea explozivilor, in
cosmetica, in imprimeria textila, ca lubrifianti si ca anticongelanti in
radiatoarele motoarelor.

11. Reactii
+Br2 + 2H2O
CH2 = CH2 CH2 – CH2 CH2 – CH2
| | -2HBr | |
Br Br OH OH
CH2Cl +H2O CH2OH
CH2 = CH2 + Cl – OH  | |
CH2OH -HCl CH2OH
CH2Cl (+KOH) CH2 +H2O CH2OH
| | O |
CH2OH -HCl CH2 CH2OH
+H2O+O
CH2 = CH2 CH2OH – CH2OH

12. Efectele poluarii asupra mediului
• Glicolul in cantitati mari in apa poate distruge
viata organismelor care traiesc in mediul
acvatic.
• De exemplu: pesti, broaste…….. chiar si
omului.

13. BIBLIOGRAFIE
• EDITH BERAL, MIHAI ZAPAN: Chimia organica editia a V-a
REVAZUTA si COMPLETATA(editia tehnica Bucuresti 1973)
• Caiet de clasa : a XI-a Chimia organica