1887 40 anos depois 1932 1932 e 1946 
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começou a ser 
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A MDMA foi 
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inicialmente, 
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 Esqueleto básico β-Fenitilamina 
LEMKE, 2008.
Fórmula molecular C9H13N 
Solubilidade em água 1,74g/L 
LogP 1,80 
Pka 10,01 
Fórmula molecular C11H15NO2 
LogP 1,65 
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Site: SAPO,2014.
Não é uma droga natural, mas sim sintética 
(BULCÃO, 2012). 
Droga encontrada nas raves, geralmente 
utilizadas por jovens...
 As anfetaminas foram utilizadas durante a II guerra 
mundial para aumentar o estado de alerta e diminuir a 
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 Anfetaminas utilizada por caminhoneiros REBITE 
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Ecstase: droga do amor
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 Bem absorvido no TGI; 
 Administrado por via oral, 
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 Elevado tempo de meia vida 10 
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 São bem distribuídos no organismo; 
 Acumulam-se em órgãos específicos em 
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 Biotransformação hepática 
 Hidroxilação aromática; 
 Β-Hidroxilação da cadeia lateral; 
 Desaminação oxidativa; 
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 Dependente do pH; 
 Principalmente renal; 
 30% inalterado.
 Principais formas farmacêuticas: tabletes, cápsulas 
e comprimidos; 
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 Amplamente distribuído no organismo 
 Possui alta lipossolubilidade 
 Tempo de meia vida de 7,6 horas 
 Intoxicação –...
 Depende do 
metabolismo hepático 
 A excreção é renal, pela 
urina 
CYP2D6 (N-Desmetilado) 
(O-Desmetilado) 
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 Ligam-se aos transportadores dos neurônios pré-sinápticos 
(dopamina, noradrenalina, serotonina) 
 Provoca acumulação d...
 Atua no SNC, principalmente em zonas do encéfalo tais 
como: hipotálamo, córtex pré-frontal, amígdala, 
hipocampo e núcl...
Sistema Nervoso Central 
Arrepios 
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Respiração Ofegante 
Batimento Cardíaco - Dose
 Energia 
 Inquietação 
 Estado de Euforia 
 Bem-Estar 
 Alegria 
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 Auto-estima / Confiança 
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 Reabsorção de Serotonina, Nora e Dopa 
 Inibidora da MAO 
 Estimulantes, Desinibidores 
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 Hipertermia – Hipotálamo 
 Boa Disposição, Confiança, Empatia – Amígdala 
 Memória e Raciocínio – Hipocampo 
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 Delírio Persecutório 
 Tremor 
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 Ansiedade 
 Depressão 
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 Baixos 
 Taquicardia 
 Hipertensão 
 Diminuição do apetite 
 Tremor, Bruxismo, Náusea, Insônia 
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 Suspenção do Uso 
 Distúrbios – Físicos e 
Comportamentais 
 Todos os tipos de alteração do 
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 O período de abstinência pode ser caracterizado por: 
 Disforia 
 Irritabilidade 
 Confusão mental 
 Fadiga 
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 OMS – Dependência 
 Desejo ou senso de compulsão 
 Dificuldade de controlar o consumo 
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 Sinais e Sintomas 
 Medicação Específica 
 Redução da irritabilidade – SNC - Estímulos 
 Redução da hiperatividade - ...
Sinais e Sintomas 
Desintoxicação 
Supressão dos efeitos indesejáveis 
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Extração rápida e determinação de anfetaminas em 
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 UPTODATE. Dextroamphetamine and amphetamine: Drug information. 
Disponível em:< http://www.uptodate.com/contents/dextroa...
 AMEIDA,S.P., SILVA.M.T.A. Histórico, efeitos e mecanismo de ação do 
êxtase (3-4 metilenodioximetanfetamina): revisão da...
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Anfetaminas e Ecstase - Toxicologia

  1. 1. 1887 40 anos depois 1932 1932 e 1946 A droga começou a ser utilizada para aliviar a fadiga, alargar as passagens nasais e bronquiais e estimular o SNC Foi sintetizada pela primeira vez pelo alemão LAZAR EDELEANU Surgiu na França o Benzedrine em forma de pó para inalação descongestionante nasal Primeira versão comercial A indústria farmacêutica desenvolveu uma lista de 39 usos clínicos para anfetamina
  2. 2. 1914 Sem uso por décadas 1965 1978 A MDMA foi testada, inicialmente, como moderador de apetite, porém não obteve sucesso Foi patenteada pelo laboratório MERCK, na Alemanha O bioquímico norte-americano Alexander Shulgin, produziu e consumiu a MDMA Efeito prazeroso A comunidade científica foi informada sobre a MDMA, sugerindo que podia ser usada para tratamento psicoterapêutico
  3. 3.  Esqueleto básico β-Fenitilamina LEMKE, 2008.
  4. 4. Fórmula molecular C9H13N Solubilidade em água 1,74g/L LogP 1,80 Pka 10,01 Fórmula molecular C11H15NO2 LogP 1,65 pKa 10,14 Solubilidade em água 3.22e+00 g/l DRUGBANK, 2014
  5. 5. Site: SAPO,2014.
  6. 6. Não é uma droga natural, mas sim sintética (BULCÃO, 2012). Droga encontrada nas raves, geralmente utilizadas por jovens adultos (MUAKAD, 2013). Encontrada no mercado como inibidores de apetite em regime de emagrecimentos Femproporex (MUAKAD, 2013).
  7. 7.  As anfetaminas foram utilizadas durante a II guerra mundial para aumentar o estado de alerta e diminuir a sensação de fadiga.
  8. 8.  Anfetaminas utilizada por caminhoneiros REBITE  Ritalina é indicado na síndrome comportamental caracterizada por distractibilidade moderada a grave, déficit de atenção, hiperatividade, labilidade emocional e impulsividade.  As anfetaminas são usadas por esportistas para melhorar o desempenho DOPING Primeiro controle antidoping ocorreu nos jogos olímpicos de 1968 na Cidade do México. Tom Simpson
  9. 9. Ecstase: droga do amor
  10. 10. Série Breanking Bad
  11. 11.  Bem absorvido no TGI;  Administrado por via oral, parenteral ou muscular;  Elevado tempo de meia vida 10 horas;  Taxa de ligação as proteínas plasmáticas 15 a 30%;  Pico plasmático em 2 horas.
  12. 12.  São bem distribuídos no organismo;  Acumulam-se em órgãos específicos em maior concentração.
  13. 13.  Biotransformação hepática  Hidroxilação aromática;  Β-Hidroxilação da cadeia lateral;  Desaminação oxidativa;  N-Desalquilação.  Os derivados anfetamínicos durante a biotransformação podem ser transformados em anfetamina e metanfetamina.
  14. 14.  Dependente do pH;  Principalmente renal;  30% inalterado.
  15. 15.  Principais formas farmacêuticas: tabletes, cápsulas e comprimidos;  Via oral;  Efeito dependente da dose administrada;  Pico plasmático ocorre 2 horas após administração.
  16. 16.  Amplamente distribuído no organismo  Possui alta lipossolubilidade  Tempo de meia vida de 7,6 horas  Intoxicação – 8mg/L
  17. 17.  Depende do metabolismo hepático  A excreção é renal, pela urina CYP2D6 (N-Desmetilado) (O-Desmetilado) (O-Metilados COMT)
  18. 18.  Ligam-se aos transportadores dos neurônios pré-sinápticos (dopamina, noradrenalina, serotonina)  Provoca acumulação de neurotransmissores na fenda sináptica o que leva a uma transmissão contínua do impulso nervoso
  19. 19.  Atua no SNC, principalmente em zonas do encéfalo tais como: hipotálamo, córtex pré-frontal, amígdala, hipocampo e núcleos da base.  Atuação principal nos neurônios serotonérgicos, pois liga-se aos transportadores de recaptação de serotonina nos neurônios pré-sinápticos bloqueio  Aumento dos níveis de serotonina na fenda sináptica, provocando a estimulação contínua dos neurónios pós-sinápticos.
  20. 20. Sistema Nervoso Central Arrepios Pupilas Dilatam Boca Seca Respiração Ofegante Batimento Cardíaco - Dose
  21. 21.  Energia  Inquietação  Estado de Euforia  Bem-Estar  Alegria  Fadiga  Auto-estima / Confiança  Melhor desempenho
  22. 22.  Reabsorção de Serotonina, Nora e Dopa  Inibidora da MAO  Estimulantes, Desinibidores  Empatia  Sentimento de proximidade com as outras pessoas  Sensações emotivas e sensuais  Euforia e elevação da auto-estima  Alteração da percepção visual
  23. 23.  Hipertermia – Hipotálamo  Boa Disposição, Confiança, Empatia – Amígdala  Memória e Raciocínio – Hipocampo  Controle Motor (Rigidez nos Maxilares) - Núcleos da Base  Efeitos Residuais – Insônia, fadiga, tonturas
  24. 24.  Inquietação  Irritabilidade  Delírio Persecutório  Tremor  Confusão  Ansiedade  Depressão  Insônia  Psicose  Anorexia – Diminuição do Apetite  Psicose Anfetamínica – Ciclo de abuso e dependência - Alucinações Táteis - Higiene debilitada – Esquizofrenia Paranoide
  25. 25.  Baixos  Taquicardia  Hipertensão  Diminuição do apetite  Tremor, Bruxismo, Náusea, Insônia  Cefaléia e Sudorese  Altos  Ataxia, Nistagmo  Aumento da acuidade para cores  Alucinação visual, Dormência  Super Dosagem  Arritmias cardíacas  Hipertermia - Insuficiências  Rabdomiólise  Taquicardia, Hipertensão arterial, Danos Renais e Hepáticos  FlashBack – Neurotoxicidade serotoninérgica  Morte
  26. 26.  Suspenção do Uso  Distúrbios – Físicos e Comportamentais  Todos os tipos de alteração do humor, percepção e cognição
  27. 27.  O período de abstinência pode ser caracterizado por:  Disforia  Irritabilidade  Confusão mental  Fadiga  Fissura  Anedonia - prazer  Distúrbio do sono – sonolência prolongada  Hiperfagia  Depressão - Exaustão
  28. 28.  OMS – Dependência  Desejo ou senso de compulsão  Dificuldade de controlar o consumo  Abstinência Fisiológica – sintomas psicológicos e físicos  Evidências de Tolerância  Abandono de Afazeres  Persistência do Uso
  29. 29.  Sinais e Sintomas  Medicação Específica  Redução da irritabilidade – SNC - Estímulos  Redução da hiperatividade - SNA  Promoção da excreção rápida da droga e de seus metabólitos - Desintoxicação  Sintomas Psicóticos – Aguda e Crônica
  30. 30. Sinais e Sintomas Desintoxicação Supressão dos efeitos indesejáveis HipertermiaTermorregulação Funcionamento dos Órgãos
  31. 31. Extração rápida e determinação de anfetaminas em amostras de urina humana, utilizando microextração líquido-líquido dispersivo e solidificação de flutuante orgânico seguido por cromatografia líquida de alta eficiência. Urina. HPLC-UV Smartline.
  32. 32.  Condições ótimas:  Solvente de extração: 30,0 μl 1-undecanol;  Solvente dispersor: 300 μl de acetonitrila;  Concentração de tampão: 2% de K2CO3  Tempo de extração: 1 min).
  33. 33.  Resultados indicam que o proposto DLLME-OFS e HPLC-UV é uma técnica sensível, rápida, reprodutível e simples.  Utilizado com sucesso para a pré-concentração e determinação de anfetaminas em amostras de urina humana.
  34. 34. O uso ilegal destas substâncias sintéticas é um problema global crescente, resultando em problemas significativos de saúde pública e os jurídicos. Mortes devido a overdose têm sido relatados após a ingestão de anfetaminas e seus compostos relacionados. O Brasil é o maior consumidor mundial de anfetaminas, dado que preocupa cada vez mais as autoridades de saúde pública. Para cada mil habitantes, são consumidos nove comprimidos de anfetamina por dia, uma droga que produz tolerância e traz prejuízos indiscutíveis à saúde. Papel do profissional farmacêutico nesse contexto
  35. 35.  DIEHL, Alessandra et al. Tratamentos farmacológicos para dependência química: Da evidência científica à prática clínica. Digital. ed. São Paulo: Artmed, 2010.  OGA, S., CAMARGO, M.M.A., BATISTUZZO, J.A.O. Fundamentos de Toxicologia. Atheneu editora são Paulo,ed.3, p.364-371, São Paulo- SP, 2008.  LEMKE, T. L. et al. Foye’s Principles of Medicinal Chemistry. Point., ed. 6, p. 631-641, 2008.  R., Laranjeira et al. Projeto Diretrizes: Abuso e Dependência da Anfetamina. Disponível em: <http://www.projetodiretrizes.org.br/projeto_diretrizes/minusculo100_diretr izes/abusodaa.pdf >. Acesso em: 29 ago. 2014.  MAPS. MDMA- ASSISTED PSYCHOTHERAPY. Disponível em: http://www.maps.org/research/mdma/. Acesso em 20 ago. 2014.  UPTODATE. Disponível em: http://www.uptodate.com/contents/dextroamphetamine-and-amphetamine-drug- information?source=preview&anchor=F158709#F158709. Acesso em 20 ago. 2014.
  36. 36.  UPTODATE. Dextroamphetamine and amphetamine: Drug information. Disponível em:< http://www.uptodate.com/contents/dextroamphetamine-and-amphetamine- drug-information? source=preview&anchor=F158709#F158709>. Acessado em 10 de Set de 2014.  DRUGBANK. 3,4-Methylenedioxymethamphetamine. Disponível em:< http://www.drugbank.ca/drugs/DB01454>. Acessado em 10 de Set de 2014.  MARIZ, Saulo Rios et al. Identificação de anfetamina em amostras de cabelo por imunofluorescência polarizada. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, São Paulo, v. 39, n. 1, p.55-61, jan. 2003. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/rbcf/v39n1/05.pdf>. Acesso em: 29 ago. 2014.  LAPACHINSKE, Silvio Fernandes et al. Validação de método para determinação de 3,4- metilenodioximetanfetamina (MDMA) em comprimidos de ecstasy por cromatografia em fase gasosa. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, São Paulo, v. 40, n. 1, p.75-83, mar. 2004. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/rbcf/v40n1/12.pdf>. Acesso em: 29 ago. 2014.
  37. 37.  AMEIDA,S.P., SILVA.M.T.A. Histórico, efeitos e mecanismo de ação do êxtase (3-4 metilenodioximetanfetamina): revisão da literatura. Revista Panam Health Publica, 8(6); p.393-401, 2000.  XAVIER, C.A.C. et al. Êxtase (MDMA): efeitos farmacológicos e tóxicos, mecanismo de ação e abordagem clínica / Revista Psiquiátrica Clínica, 35 (3); p.96-103, 2008.  CAVALCANTE, R. Puro ecstasy/ Revista. Super Interessante; set 2000.  T. AHMADI-JOUIBARI et al./. Rapid extraction and determination of amphetamines in human urine samples using dispersive liquid–liquid microextraction and solidification of floating organic drop followed by high performance liquid chromatography Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Vol. 94, p. 145–151, 2014.

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