El documento resume las propiedades y funciones de los carbohidratos. Los carbohidratos son polímeros de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. Pueden ser monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos o polisacáridos. Cumplen funciones estructurales, de almacenamiento de energía y de protección. Los monosacáridos más comunes son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

1. QUÍMICA DE LOS CARBOHIDRATOS
• Los carbohidratos son protectores contra los impactos. El cartílago del pie de una
corredora reduce el impacto de cada paso que da.
• Un componente clave son los glicosaminoglicanos; que son polímeros grandes

2. IMPORTANCIA BIOLÓGICA
• Componente fundamental de los seres vivos
• Composición química: C, H, O (N y S)
• Formula empírica:

3. FUNCIONES
• Energética:
• Dieta: 50 a a 60 % cal
• 1 g = 4 Kcal
• Oxidación Glucosa ATP (energía)

4. FUNCIONES
• Reserva:
• Vegetales
• Almidón
• Estructural:
• Celulosa
• Quitina
• Ac. hialurónico
• Condritin sulfato
• Animales
• Glucógeno

5. FUNCIONES
• Intercomunicación celular
• Inmunidad
• Son necesarios para la formación de otras sustancia químicas.
• Forman parte de los antígenos de membrana, nucleótidos, etc.
• También ayudan al metabolismo de las grasas e impiden la oxidación
de las proteínas.
• Reconocimiento y adhesión entre células.
• Forman uniones covalentes a proteínas y lípidos (glicoconjugados)
que puede determinar localización celular o Destino Metabólico.

6. DEFINICIÓN
• Son aldehídos o cetonas polihidroxilados
• y sus derivados obtenidos por reducción, oxidación, condensación,
sustitución o polimerización.
Aldehído
Cetona

7. CLASIFICACION
Monosacáridos:
• una sola unidad
de aldehído o
cetona
polihidroxilada.
Oligosacáridos:
• 2 a 12 unidades
de
monosacáridos
unidos por
enlaces
glicosídicos.
Polisacáridos:
• >12 unidades
de
monosacáridos
enlazados
formando
cadenas
lineales o
ramificadas.

8. MONOSACÁRIDOS
• Pueden ser:
• De acuerdo con el n° de átomos de C:
Aldosa: grupo aldehído
Cetona: grupo centona

12. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
• Isómeros estructural:
• = formula química.
• Isómero óptico o
estereoisómero:
• = formula molecular
• disposición de sus
átomos en el espacio
• *dihidroxiacetona no
puede formar isómeros
ópticos

13. LOS ESTEREOISÓMEROS
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados
de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :
- Enantiómeros: Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse
- Isómeros geométricos o diastereoisómeros
Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales,
los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómeros
Las moléculas (3) y (4) difieren en la posición. Son isómeros geométricos

14. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
• Isómero óptico:
• Enantiomero: imagen en espejo.
N° isómeros
ópticos
2
n = numero de C
asimétricos
n

16. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
Isómero óptico:
Enantiómero: Se clasifica en D (derecha) o L (izquierda), tomando
como referencia al D-gliceraldehído (por convención)
Difieren en la interacción con el
plano de luz polarizada:
 Dextrógiro = + ( a favor de las
manecillas del reloj)
 Levógiro= - ( en contra de las
manecillas del reloj)

17. GLUCOSA Y FRUCTOSA EN SUS FORMAS D Y L
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
O
H H
H OH
H OH
O
H
OH
C
C
C
C
C
CH2
H
O
H
OH
H
H
O
H
H
O
H
H O
OH
C
C
C
C
CH2
O
OH
H
H
O
H
H
O
H
OH
CH2
D (+) Glucosa L (+) Glucosa
OH
C
C
C
C
CH2
O
O
H H
H OH
H OH
OH
CH2
D (-) Fructosa L (-) Fructosa

18. Series Dy L
Para nombrar a las formas enantiómeras de los
monosacáridos se toma como referencia el carbono
asimétrico más alejado del grupo funcional:
• Formas D: El grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional está a
la derecha. En la naturaleza predominan las formas D.
• Formas L: El grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional está a
la izquierda.

19. PROPIEDADES DE LOS ENANTIÓMEROS
► Poseen iguales propiedades físicas (solubilidad, punto
ebullición, punto de fusión, densidad e índice de refracción)
➤ Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos en un
cierto ángulo y por tanto presentan actividad óptica.
➤ Son compuestos diferentes y con nombres diferentes
➤ Interactúan diferente con enzimas y en reacciones
biológicas.

20. Diasteroisómeros
• Los monosacáridos constituidos por mas de 3
átomos de carbono tienen múltiple carbonos
asimétricos, de modo que no solo pueden existir
como enantiómeros, sino también como
diasteroisómeros
• Los diasteroisómeros, son isómeros que no son
entre sí imágenes especulares.
• El # de diasteroisómeros por molécula se calcula de
acuerdo al número de Carbonos asimétricos, 2n

22. ISOMEROS C6H12O6
EPIMERO EPIMERO
EPIMERO EPIMERO
EPIMERO

23. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
• Isómero óptico:
• Epímeros: solo un átomo de carbono asimétrico

24. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
• Estructura cíclica:
• Hemiacetales intramoleculares.
• Solo a partir de las pentosas.

25. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
• Estructura cíclica:

26. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
• La estructura cíclica tiene semejanza con el furano y
pirano

27. MONOSACÁRIDOS: ESTRUCTURA
Representaciones
estructurales
Proyección de
Fischer
Proyección de
Haworth
Proyección
tridimensional

28. MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES
• MUTARROTACION:
• Capacidad de los CH en solución, de cambiar la rotación especifica conforme
pasa el tiempo tendiendo hacia el equilibrio.
cambio espontáneo en la rotación óptica de
una solución fresca de un estereoisómero
puro. Esta es causada por la epimerización

29. CICLIZACIÓN DE LA GLUCOSA
OH
C
C
C
C
C
CH2
H OH
O
H H
H OH
H OH
O
H
OH
CH2
C
C
C
C
C
H OH
O
H H
H OH
H
O
H OH
OH
CH2
C
C
C
C
C
H OH
O
H H
H OH
H
O
O
H H
Alfa D-Glucosa Beta D-Glucosa
Glucosa
Estructura lineal
30 % 64 %
6 %
En el agua presentan
mutarrotación
(variar su poder
rotatorio)

30. MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES
• REACCIÓN EN ÁLCALIS DILUIDOS:
En condiciones básicas, se pierde la estereoquímica del átomo de carbono que está
al lado del grupo carbonilo.
El intermedio enolato no es quiral, por lo que la reprotonación puede producir
cualquier estereómero. Dado que se produce una mezcla de epímeros, este cambio
estereoquímico se denomina epimerización.

31. MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES
• REACCIÓN EN ÁLCALIS DILUIDOS
En condiciones básicas, el grupo carbonilo se puede isomerizar a otros
átomos de carbono. Las aldosas están en equilibrio con las cetosas vía
intermedios enodiol.

32. MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES
• REACCIÓN DE ÁCIDOS FUERTES:

33. MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES
• PODER REDUCTOR DE
LOS CARBOHIDRATOS:
 Las aldosas se oxidan y
por lo tanto tienen
poder reductor en
presencia de aceptores
de e-
 Si el oxígeno del carbono
anomérico de una
aldosa esta libre, es
decir no unido a otra
estructura, el azúcar
tiene poder reductor.
 Las cetosas tienen poder
reductor en medio
alcalino por su fácil
isomerización.
Reacción de Fehling:
Los monosacáridos
son reductores, esto
es, reducen las sales
de cobre de cúpricas
(azul) a cuprosas
(rojo).

34. MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES
• FORMACIÓN DE OSAZONAS:
Dos moléculas de
fenilhidrazina condensan
con cada molécula del
azúcar para dar lugar a
una osazona, en la que C1
y C2 se han transformado
en fenilhidrazonas.

35. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• GLICÓSIDOS:
• Acetales mixtos
 Glucosa: Glucósido
 Galactosa: Galactosido
 Fructosa: Fructosido
 No mutarrotación
 No son reductores

36. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• ESTERES FOSFORICOS: monosacárido + ac fosfórico
Son intermediarios en el
metabolismo de la glucosa

37. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• AZUCARES ÁCIDOS:
• Ácidos aldónicos:
carbono aldehídico + hipoyodito de sodio
• Ácidos aldáricos (sacáricos) :
grupo aldehído y grupo alcohol + ac. Nítrico
• Ácidos urónicos:
oxidación del C del grupo alcohol primario

38. AZÚCARES ÁCIDOS: ( Aldónicos, aldáricos,
urónicos )
COOH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
O
H H
H OH
H OH
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
O
H H
H OH
H OH
CHO
C
C
C
C
COOH
H OH
O
H H
H OH
H OH
COOH
C
C
C
C
COOH
H OH
O
H H
O
H H
H OH
Äc D-galactosacárido
o ácido múcico
Ac. D-Glucárico A. D-glucorónico
OH
CH2
C
C
C
C
H
O
H H
H OH
H
O
O C
OH
CHO
C
C
C
C
H
H OH
O
H H
H
O
O C
OH
OH
CH2
C
C
C
C
O
H
O
H
H
O
H
O
O C
H
OH
CH2
C
C
C
C
O
O
H
O
H
O
O C
H
Äcido
Gluconolactona
Äcido
glucoronolatona
Äcido Ascórbico
Äc Dehidroascórbico
Ac. D-Gluconico

39. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• AZUCARES ÁCIDOS:

40. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• AZUCARES ALCOHOL:
• reducción del grupo carbonilo (de aldosas y cetosas), por el H gaseoso, en
presencia de catalizadores metálicos.

41. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• DESOXIAZUCARES:
• Reemplaza un grupo OH de los monosacáridos por un átomo de H.

42. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• AMINOAZUCARES:
• Sustitución de un grupo OH de los monosacáridos por un grupo amino.

43. MONOSACÁRIDOS: DERIVADOS
• AMINOAZUCARES:
La glucosamina
constituyente
hialurónico
es un del ácido
La galactosamina o
Condrosamina es un
de la componente
condroitina
Antibióticos como
la eritromicina la y
Contienen carbomicina
aminoazúcares. Se cree que los
aminoazúcares están relacionados
con la actividad antibiótica de
estos medicamentos.

44. UNION DE LOS MONOSACARIDOS
• Los monosacáridos se pueden unir y según el
número de unidades rendir disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos.
• Las uniones se dan a través de enlaces O-
glicosídicos.
• Las enzimas que forman estos enlaces glicosídicos
se llaman glicosiltransferasas y usan
frecuentemente como sustrato el monosacárido
unido al UDP

46. DISACÁRIDOS
• MALTOSA:
Maltobiosa o azúcar de malta
Enlace alfa (1,4)
Azúcar reductor

47. DISACÁRIDOS
• MALTOSA Forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y
glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis.
Se convierte para su uso como
un edulcorante (en polvo y en
jarabe) para diabéticos,
incluyendo chocolates, goma
de mascar, productos de
panadería, caramelos, helados
y mermeladas.

48. DISACÁRIDOS
• ISOMALTOSA:
Enlace alfa (1,6)

49. DISACÁRIDOS
• LACTOSA:
Azúcar de la leche
Enlace beta 1,4
Azúcar reductor

50. DISACÁRIDOS
• LACTOSA: Da aporte energético celular, requiere de una enzima
(lactasa), para ser absorbida.
Es la menos dulce.

51. DISACÁRIDOS
• SACAROSA:
Azúcar de mesa, azúcar de caña, azúcar de remolacha
Alfa, beta (1,2)
No poder reductor

52. DISACÁRIDOS
• SACAROSA: Edulcorante,
fuente de energía
Conservante,
producto de
belleza, limpieza,
etc

53. DISACÁRIDOS
• CELOBIOSA
Enlace beta (1,4)
Presente en la molécula de celulosa
No se encuentra libre.

54. DISACÁRIDOS
• TREHALOSA:
Enlace alfa (1,1)
No reductor

55. DISACÁRIDOS
No Si
α(1,4)
β(1,4)
β(1,4)

56. POLISACÁRIDOS

57. POLISACÁRIDOS
• ALMIDÓN:

58. HOMOPOLISACARIDO:

59. POLISACÁRIDOS
• ALMIDÓN:
Polisacárido de reserva de los
vegetales, principal carbohidrato de
la alimentación.

60. POLISACÁRIDOS
• GLUCÓGENO:
Ramificaciones cada 8 a 10 unidades de glucosa
No es reductor

61. POLISACÁRIDOS
• GLUCÓGENO:
Polisacárido de reserva de las células
animales
Se almacena en tejido hepático y
muscular.

62. POLISACÁRIDOS
• CELULOSA:
• enlace beta (1,4)
• No ramificaciones

63. POLISACÁRIDOS
• CELULOSA:
Función estructural (pared celular
vegetal), forma fibras compactas de gran
resistencia, proporciona masa y volumen al
bolo fecal

64. POLISACÁRIDOS
• INULINA:
Fructosa
Enlace beta (2,1)
Utilizada en pruebas
funcionales de riñón
(filtración glomerular)

65. POLISACÁRIDOS
• QUITINA:
N acetilglucosamina
Enlaces beta (1,4)
Forma el
exoesqueleto de los
insectos y crustaceos

66. POLISACÁRIDOS
• GLUCOSAMINOGLICANOS:
• Son los heteropolisacáridos más abundantes del cuerpo.
• Son polisacáridos largos sin ramificaciones y contienen repeticiones
de una unidad de disacáridos.
• N-acetilgalactosamina ó N-acetilglucosamina y un ácido urónico
como el glucuronato ó iduronato.

67. POLISACÁRIDOS
• ACIDO HIALURONICO:
Líquido sinovial, humor
vítreo, MEC del tejido
conectivo laxo
Lubricante y
amortiguador

68. POLISACÁRIDOS
• CONDITRIN SULFATO:
cartílago, hueso,
válvulas cardiacas

69. POLISACÁRIDOS
• DERMATAN SULFATO:
Piel, vasos sanguíneos,
válvulas cardiacas

70. POLISACÁRIDOS
• QUERATAN SULFATO:
Córnea, hueso, cartílago
agregado con condroitin
sulfatos

71. POLISACÁRIDOS
• HEPARINA:
Componente de los gránulos
intracelulares de los mastocitos
que recubren las arterias de los
pulmones, hígado y piel

72. POLISACÁRIDOS
• PROTEOGLICANOS:
• mucoproteínas
Componente
de la matriz
extracelular
Contribuyen
a la turgencia
de los tejidos
Contribuyen
a la
transparencia
de la cornea
Actúan como
receptores en
las
membranas
plasmáticas.

73. POLISACÁRIDOS
• GLUCOPROTEINAS:
Función
estructural en
membranas
celulares
Función
lubricante y
protectora
(mucina)
Transporte
(transferrina,
ceruplasmina)
Hormonas
(TSH, HCG)
Enzimas
(fosfatasa
alcalina)

74. Grupos sanguíneos
• Se basan en patrones
de glicosilación de las
proteínas