In questo seminario ho simulato un Penetration Test completo partendo dalla fase di raccolta delle informazioni fino ad arrivare alla fase in cui l'attaccante penetra nel sistema e installa una backdoor per rafforzare la propria presenza nel sistema violato. Durante ogni singola fase mi sono fermato a parlare di essa portando esempi sia teorici che demo pratiche. Questo seminario nasce con lo scopo di appassionare i ragazzi e soprattutto far conoscere ad essi il mondo della sicurezza informatica rivolta ai test di penetrazione. Questo seminario nasce dall'invito che ho ricevuto da parte dell'istituto G.B. Vaccarini, essendo io stesso, un loro ex studente.

1. Dr. Lentini Salvatore
Seminario sulla
Sicurezza Informatica
“Simulazione di un Penetration Test”
IIS G.B.Vaccarini
Catania 10/11/2016

2. Chi sono?
● Ex Studente del G.B. Vaccarini (2010)
● Studente di Informatica Magistrale presso l’Università degli studi di
Catania
● Appassionato di Sicurezza Informatica
● Junior Penetration Tester
● Linux User
● Speaker Linux Day Enna

3. Gare Mini Robot 2° Posto
Quinta A
Industriale
Indirizzo Informatica
Orientamento Robotica
(Giugno 2010)

4. Tutto parte dalla passione
● Sono un ex video giocatore (8h al giorno, 1 gioco a settimana o meno, EX. GTA S. Andreas in una Settimana!)
● Fin dalla tenera età sui computer
● A 14 anni scelsi Informatica come indirizzo di studio. Questo mi permise di creare le basi per poi studiare
il lato “sicurezza”.
● A 16 anni focalizzai che amavo la sicurezza informatica
● Sempre a partire dei 16 anni iniziai a sviluppare i primi giochini, che mi aiutarono ad
esercitarmi nella programmazione. Gran parte della gente non sa programmare, perché
programma poco o nulla! IL CODICE DEVE ESSERE LA VOSTRA POESIA
● Alle superiori facevo “scherzi” ai compagni di classe e agli amici su MSN

5. Tutto parte dalla passione
Università
 Nel 2014, la nostra squadra di Internet Security batte le due squadre avversarie di
Perugia durante una Capture The Flag (sfida di sicurezza informatica).
 Tirocinio in sicurezza informatica.
“Tecniche e metodologie di Penetration Testing” (134 p.)
 Tesi di laurea triennale.
“Demo e fix didattici sull’attacco SSL/TLS Heartbleed” (107 p.)

6. CTF 2014 – CT vs PG
●https://www.youtube.com/watch?v=tHN0rrjt6G4

7. Hacker vs Penetration Tester
FIGURA PROFESSIONALE
Conosciuta come Ethical Hacker
NON SI LIMITA A DIVENTARE ROOT
Bisogna:
● Trovare TUTTE le vulnerabilità e
documentarle
● Il nostro operato NON DEVE
DISTRUGGERE
l’infrastruttura/il sistema del cliente

8. Le fasi di un Penetration Testing
(grafico – ElearnSecurity EJPT – Penetration Testing Prerequisites)
Processo Ciclico
Alcune fasi possono prevedere delle sotto-fasi
Il successo di ogni fase dipende dalla buona riuscita di quella precedente.

9. Allargare la superficie d’attacco
Prima raccogli informazioni…
...poi attacca!
“Saltare la fase di Information
Gathering corrisponde ad avere
un bersaglio minuscolo (ex una mollica)
con in mano 100 freccette! Non lo
colpirai mai!!
Non sarebbe meglio avere una sola
freccetta ma come bersaglio un intera
parete? Maggiore è la superficie d’attacco
maggiore è la probabilità di riuscire
nell’attacco”

10. Un buon Penetration Tester
Il segreto per essere un buon Penetration Tester?
90 % allargare la superficie d’attacco
10 % digitare i giusti comandi sugli strumenti giusti
(in termini di tempo di lavoro spesi per il pentest)
Fa la differenza!

11. GIOCHIAMO
(black hat)

12. INFORMATION
GATHERING

13. Information Gathering
Cercare informazioni sull’obiettivo da attaccare
- Social Network
- Amici in comune
- Luoghi visitati di recente
- Interessi
- Attività
- Abitudini
- Siti di interesse online per la ricerca di dati
- WHOIS (Nel caso di domini internet)
- Sito personale (importante nel caso il nostro cliente è un azienda)

14. Primo attacco: Dobbiamo entrare nella
sua rete!
… dopo aver raccolto sufficienti informazioni sul target...
assumiamo di essere appostati nei pressi dell’abitazione/complesso/azienda…
(DOVE? in macchina, in un bar, per strada, …. ) “un po di fantasia!”
DOMANDA: Come entriamo nella rete?
Il target ha una rete wifi?

15. Deauthentication Attack
Attacco di de-autenticazione su di una WLAN che permette di disconnettere tutti i
dispositivi connessi al router provocando di fatti un DOS se prolungato.
L’attacco avviene a causa del Deauthentication Frame, una pacchetto mandato per
disconnettersi da una stazione. Dal momento che durante la comunicazione i MAC
dei vari dispositivi sono in chiaro, facendo SPOOFING del MAC del router, è possibile
mandare ai vari client connessi al router l’ordine di disconnettersi.
NOTA: l’attacco avviene sia che si è connessi al router sia che si è fuori dal router e
non si conosca la password.

16. Deauthentication Attack
1. Individuare la nostra scheda di rete
In questo momento, la wlan0 è in modalità “normale” e ciò vuol dire che accetta solo
pacchetti che sono diretti a noi, oltre che ad inviarne solo se vi è un lecito motivo. Non
possiamo per il momento ricevere i pacchetti destinati agli altri ne inviarne di “custom”.

17. Deauthentication Attack
2. Scoprire i router che stanno trasmettendo intorno a noi
ANNOTIAMO:
- MAC ADDRESS
- Channel

18. Deauthentication Attack
3. Salviamo nella blacklist tutti i MAC Address di tutti i router che stiamo attaccando

19. Deauthentication Attack
4. Mettiamo in modalità “promiscua” la nostra scheda di rete

20. Deauthentication Attack
5. Lanciamo l’attacco
… tutti i dispositivi connessi al router vittima inizieranno a disconnettersi!

21. Deauthentication Attack
DEMO DEAUTHENTICATION ATTACK

22. Deauthentication Attack
A che cosa serve?
# Attacchi DOS verso un Router
Oppure
- Evil Twin: crea una SSID identico a quello che vogliamo attaccare
- Modifica della potenza del segnale sulla scheda di rete dell’antenna
- Server DHCP con pagina falsa del router
# Phishing WPA2 => Aggiriamo la limitazione computazionale dovuta all’approccio
Bruteforce
Per questa simulazione, assumiamo di aver rubato la WPA2 all’utente tramite una pagina
di pishing accuratamente scelta. Siamo quindi connessi alla rete dell’utente

23. Phishing

24. Difese
● Idea di base è l’autenticazione
● CISCO ha sviluppato un metodo di detection di questi attacchi chiamato “Management Frame
Protection”
● Questo metodo è standardizzato nell’802.11w che tende a migliorare la sicurezza delle reti
wireless 802.11.
L'obiettivo di questo è quello di aumentare la sicurezza, fornendo riservatezza
dei dati dei frame di gestione, i meccanismi che consentono l'integrità dei dati, l'origine dei dati
di autenticità, e la protezione replay.

25. FOOTPRINTING
AND SCANNING

26. FootPrinting
Siamo entrati nella rete dell’obiettivo e ci siamo connessi, ricevendo un indirizzo IP. (10.142.111.240/24)
E’ chiaro, osservando la maschera di rete (NETMASK) andare a capire qual è il range di
Indirizzi IP che potremmo scansionare per capire quanti host sono connessi nella stessa rete
In cui ci troviamo. (spiegazione)
1. Enumerazione degli host “LIVE”
Tecnica “ping sweeping”
fping -a -g 10.142.111.0/24 2>/dev/null
- a chiede al tool di mostrare solo gli host attivi
- g chiede di effettuare un ping sweeping invece che un ping normale
2>/dev/null nascondiamo gli avvisi di “Host Offline” mostrando solo quelli “Online”
(fping nasce come potenziamento del tool ping)
Oppure
nmap -sn 10.142.111.0/24

27. Con fping troviamo 7 host (dato che il .240 è
il nostro)
Con nmap troviamo 8 host. Vi è in più il .213
che evidentemente ha disattivato l’ICMP Ping
E quindi non può essere trovato.
Enumerazione Host “live”:
.1 .6 .48 .96 .99 .100 .150 .213
Per un totale di 8 host

28. Scanning e Version/Service Detection
2. Scanning e Versione Detection
nmap -sS -sV 10.142.111.1,6,48,96,99,100,150,213
-sS effettua una SYN (Stealth) Scan, poco rilevabile (spiegazione) . Ritorna la lista
delle porte aperte/chiuse/filtrate
-sV effettua un Version Detection ritornando per ogni porta aperta/chiusa il nome
del servizio e la sua versione
A questo punto non ci resta che capire, per ogni host, quale delle 65536 porte sono aperte e quali
servizi sono in ascolto. Al termine di questa analisi avremo talmente tante di quelle informazioni
da poter dire per ogni singolo host se si tratta di un client oppure di un server (e quindi capire il
suo ruolo all’interno della rete).

29. OS Fingerprinting
Infine, vediamo per ogni host che sistema operativo è presente.
Ricorda, nmap effettua una stima: viene generato del traffico inviato all’host e in base alle risposte
nmap crea una firma che confrontata nel proprio DB, deduce il tipo di sistema operativo.
Questo grazie al fatto che ogni S.O. ha un implementazione dello stack di rete differente.
3. OS Fingerprinting
nmap -O -Pn 10.142.111.1,6,48,96,99,100,150,213
- O: sta per OS Detection cioè l’identificazione del sistema operativo
- Pn: salta il pingscan qualora si sappia già che l’host è attivo

30. Scanning & Version Detection
IP Host
OS Fingerprinting

31. VULNERABILITY
ASSESSMENT

33. Descrizione Vulnerabilità
Ci dice quale Exploit usare!
Come Risolvere la vulnerabilità (Fix)

34. EXPLOITATION

35. Modulo da usare in Metasploit
Google è tuo amico!
(cerca l’exploit online)

36. Viene tornata una shell
Meterpreter

37. Siamo nel sistema target! Il comando “sysinfo” ritorna le informazioni del sistema nel
quale è stata iniettata la Meterpreter Shell.

38. La lista dei file presenti nella
cartella dove è stata iniettata
la shell.

39. Exploitation
DEMO EXPLOITATION

40. Shell Meterpreter
La shell meterpreter è una riga di comando simile a quella presente in Linux o Windows che
a differenza di queste ultime, fornisce all’attaccante moltissime funzionalità. Basta digitare help
per avere la lista completa.
Se l’amministratore di sistema “fixa” la vulnerabilità, l’exploit che abbiamo lanciato per inserirci
nel sistema non funzionerà più! Per questo motivo, è importante passare ad una sotto-fase
conosciuta con il nome di Maintaining Access in cui si inserisce nella macchina violata
una backdoor in modo tale che tutte le volte che l’utente riavvierà la macchina, l’attaccante
riceverà in maniera del tutto indisturbata una shell meterpreter, continuando a controllarla.

41. Una backdoor è un programma, che dopo essere stato installato all’interno di un sistema,
permette ad un utilizzatore di poter accedere su tale sistema, passando tutti i controlli di
autenticazione usati tipicamente per accedervi.
Per questo motivo, quando si parla di backdoor, ci si riferisce ad esse come una porta aperta
per accedere al sistema, lasciata “aperta” intenzionalmente per scopi leciti o meno.
Scopi leciti? Una backdoor può essere usata da un amministratore per svolgere il proprio
lavoro in completa mobilità in un sistema o all’interno di una rete, accedendo alla macchina
da remoto, senza doversi autenticare di volta in volta portando quindi ad un notevole risparmio
di tempo. È possibile anche che quest’ultimo usi una backdoor per controllare le varie attività
svolte dai vari dipendenti all’interno di una azienda.
Scopi illeciti? Una backdoor può essere usata, ed è unicamente usata, da un attaccante per
avere un punto di accesso al sistema. L’attaccante, dopo aver installato una backdoor sul
sistema della vittima, si garantisce una porta aperta che può sfruttare per
accedere in maniera indisturbata tutte le volte che vuole al sistema, senza
che l’utente se ne accorga.
Una backdoor lavora in background, senza aver bisogno dell’interazione
dell’utente o dell’attaccante. L’utente infatti non sa che il proprio sistema
possiede una backdoor. Gli antivirus sono in grado di rilevare le backdoor
Ma in base al livello su cui girano e al grado di sofisticatezza risulta difficile
individuare una backdoor.

42. Backdoor vs Firewall
Firewall: tutte le connessioni bloccate verso l’interno.
Attaccante non potrà connettersi con la backdoor.

43. Backdoor vs Firewall
Reverse-backdoor: invece di fare da server, la backdoor fa da client mentre l’attaccante
fa da server. In questo modo, invece di aspettare che l’attaccante si connetta
è la backdoor a connettersi all’attaccante.
Firewall superato. (ex traffico passa tramite una well-know-port che il firewall lascia passare)

44. Esempio di installazione di una Backdoor Persistence su di una macchina Windows 7
SP1. Gli esempi che seguiranno saranno svolti su questa macchina.

45. Alcune funzionalità Shell Meterpreter: Lista dei processi Attivi

46. Alcune funzionalità Shell Meterpreter: Kill di un processo ( ex. Notepad )
Tramite la lista dei processi vediamo tutti I PID (Process ID) e digitando KILL seguito dal PID
andiamo a killare quel particolare processo.
In un sistema, ogni processo è riconosciuto dal proprio PID

47. Alcune funzionalità Shell Meterpreter: ScreenShot

48. Alcune funzionalità Shell Meterpreter: KeyLogger

49. Alcune funzionalità Shell Meterpreter: WebCam

50. Backdoors
DEMO BACKDOORS

51. Authentication Cracking
DEMO AUTHENTICATION CRACKING
In questa demo,
- cracking di un servizio ssh
- cracking delle password per eludere il
“Login di accesso al sistema”

52. Curiosità: Mark tiene alla propria privacy!

53. Curiosità: Mettete degli adesivi sulle vostre webcam!
VI INVITO A FARLO!

54. In Conclusione
A 16 anni, avevo molte domande:
- Come si diventa Hacker?
- Come si penetra in un sistema remoto?
- Come posso spiare un sistema?
- Como posso rubare le password da un sistema?
- Come posso eludere il login?
- Come posso studiare gli attacchi informatici?
- Cosa serve per leggere tutto quello che un utente digita?
…. la lista continua!
Ad alcune di esse, ho saputo rispondere mentre per altre ho dovuto aspettare anni ma soprattutto
studiare!
Posso dire che Informatica, come facoltà scientifica mi ha dato le basi e una “Forma Mentis” per
studiare e capire l’affascinante e vasto mondo della sicurezza Informatica.
A te che hai seguito questo seminario e che sicuramente ti poni le stesse domande che
io mi ponevo alla tua età (qualora tu fossi appassionato o un semplice smanettone), spero di aver
risposto ad alcune di esse e di aver accorciato la tua personale lista di domande! Alla tua età avrei
voluto poter partecipare a un seminario del genere!

55. IIS G.B. Vaccarini