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  1. 1. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CAP. 5 – ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA (PAG. 98) 1) Representação da reação de hidrogenação (quebra de duplas ligações e entrada de hidrogênio saturando a cadeia) mais perto do grupo carboxílico: Fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans do composto obtido acima: 02) a) b) 14 ligações sigma e 1 ligação pí, em cada composto cis e trans.
  2. 2. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 03) Alternativa – A Observe que o composto A encontra-se invertido em relação a B, e a dupla ligação que evidencia a isomeria cis e trans é a terceira a partir da cadeia fechada, observe: (Obs.: O ciclo representado nessa cadeia apresenta apenas uma dupla ligação, e não duas como no exercício). 04) Alternativa – C A – F. I e II não são isômeros geométricos, pois representam o mesmo composto com estrutura cis, apenas estão invertidos. B – V. Como III apresenta a função ácido carboxílico, é um ácido fraco que quando reage com bicarbonato de sódio ocorre liberação de gás carbônico. C – V. Como II apresenta a função ácido carboxílico, quando reage com álcool (metanol) ocorre uma reação de esterificação formando o composto IV que é um éster. D – V. Como IV é um éster a reação com água promove a reação inversa á esterificação, ou seja, uma hidrólise, formando novamente um álcool e um ácido carboxílico (composto I). 05) Alternativa – A I) Correta. Podemos observar que a diferença do reagente e do produto, é a ausência da dupla ligação na estrutura do produto, indicando a reação de adição de hidrogênio, com representado abaixo.
  3. 3. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 OH OH H H H H + 2H2 II) Incorreta. O nome correto é 3,7-dimetiloctan-1-ol. III) Incorreta. As duplas ligações com dois ligantes diferentes e cada carbono dessas duplas indicam a isomeria geométrica. 06) Cl ClH H 1,2-dichloroethene Cl HH Cl CISTRANS O composto cis por apresentar os dois cloros do mesmo lado da molécula apresenta momento dipolar resultante diferente de zero, enquanto o composto trans por apresentar os dois cloros em posições transversais, os momentos das ligações devem se anular, molécula apolar. Esse pólo formado na molécula cis justifica o seu maior ponto de ebulição em relação ao isômero Trans. Cl ClH H 1,2-dichloroethene Cl HH Cl CISTRANS µ = 0 µ ≠ 0
  4. 4. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 08) a) Isomeria geométrica Z – E CC H CH2 H CH3 7 CH3CH2 12 Z CC CH2 H CH3 7 CH3CH2 12 H E b) Massa Molar do feromonio = 322g/mol 6,02.1023 moléculas de feromonio----------------------------------- 322g X ----------------------------------10-12 g X = 1,87.109 moléculas de feromonio. 1molécula de feromonio --------------------------------- 23 átomos de C 1,87.109 moléculas de feromonio --------------------- X X = 4,3.1010 átomos de carbono. 08) Alternativa – D 1 e 2 são, respectivamente, os isômeros trans e cis do dibromo-eteno. Como os momentos das forças de atração do isômero representado em 1 são opostas, então essas se anulam, portanto, molécula polar. Isso não ocorre na estrutura cis, molécula polar. Em 3 não há isomeria geométrica ou cis-trans. 09) Alternativa – E
  5. 5. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 O cinamaldeido não possui isomeria geométrica. Apenas um mol de H2 adicionado na molécula de citral não satura sua estrutura pois ele apresenta duas ligações duplas. O citral apresenta cadeia carbônica ramificada. As duas moléculas apresentam carboxila, as duas são aldeídos. Como são aldeídos na presença de catalisadores apropriados são oxidados até ácido carboxílico. 10) Alternativa – Sem resposta. Nenhuma das substâncias presentes nas alternativas apresenta isomeria geométrica. Apesar de ser comumente conhecida como isomeria geométrica, atualmente é considerada como isomeria conformacional. A isomeria conformacional resulta da rotação das ligações simples e à adaptação dos orbitais de menor energia dos carbonos. Essa questão é da prova de química 2002 do ITA e está nula. 11) Alternativa – B Apenas os itens II e III apresentam carbono quiral. II III
  6. 6. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 12) Alternativa – C A propanona não apresenta carbono quiral, portanto não há isomeria óptica. O CH3CH3 acetone 13) Alternativa – D Nenhum dos medicamentos apresenta a função amina. Apenas a anfetamina apresenta carbono quiral. 14) Alternativa – E As duas imagens mostradas são estruturas especulares, ou também conhecidas como antípodas ópticos, caracterizando um par de isômeros óticos. 15) Alternativa – B 1- V. A Hernandulcina apresenta um carbono quiral, não apresentando um plano de simetria (molécula assimétrica). 2 – F. Não apresenta isomeria geométrica cis-trans pois uma das insaturações apresenta carbono com dois ligantes iguais e a outra insaturação é feita com o oxigênio. 3 – F. A fração cíclica apresenta uma carbonila e não uma carboxila.
  7. 7. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 O R1 R2 R OH O Carbonila Carboxila 4 – V. A fenilalanina apresenta um carbono quiral possuindo um par de enantiômeros, um destrógiro e um levógiro. 5 – F. A fenilalanina não apresenta isomeria geométrica por não apresentar, na parte aberta da estrutura insaturações entre carbonos com ligantes diferentes. E essa isomeria não irá ocorrer no anel aromático. 16) Alternativa – A Por hidrólise ácida, os ésteres formam ácido carboxílico e alcoóis. No caso, o ácido formado é o ácido 2,2-dimetilpropanóico. HIDRÓLISE N CH3 H OH O O CH3 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH3 OH O OH OH N CH3 H OH OH2+ +2 2
  8. 8. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 Funções Orgânicas e Carbono Quiral 17) Alternativa – A Utilizando a fórmula para determinar o número de carbonos oticamente ativos (IOA = 2n , em que n, é o número de carbonos quirais) e a presença de apenas um carbono quiral na estrutura, temos: IOA = 2n , IOA = 21 = 2 isômeros oticamente ativos 18) Alternativa – D Na estrutura apresentada, apenas a I apresenta carbono com quatro ligantes diferentes (carbono quiral) é a única que apresenta isomeria óptica e por apresentar –
  9. 9. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 OH faz ligações de hidrogênio, enquanto II não faz. I e II não são isômeros funcionais, pois apesar de apresentarem funções diferentes não apresentam a mesma fórmula molecular. ___________________________________________________________________________ 19) Alternativa – D CH3 CH3 CH3 CH3 H Carbono Quiral Apenas o 2,3 – dimetilpentano. 20) Não, a estrutura apresentada não apresenta nenhum carbono assimétrico. 21) A prova original apresentou um erro, que foi reproduzido nesse volume. A estrutura IV deve apresentar mais um carbono em sua cadeia principal para apresentar isomeria de função com a estrutura I, senão existirão duas respostas incorretas; a alternativa A e a alternativa D. A estrutura IV corretamente representada é encontrada abaixo: CH3 O CH3 Então, a alternativa D é a incorreta, pois I e III não apresentam isomeria geométrica, pois não apresentam dupla ligação em sua cadeia linear, com carbonos com ligantes diferentes.
  10. 10. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 22) a) b) Nas duas estruturas apresentadas há carbonos com quatro ligantes diferentes (carbono assimétrico). 23) Alternativa – A O único composto que apresenta dupla ligação entre carbonos e esses apresentam ligantes diferentes é o 2 – penteno. CH3 CH3H H (2E)-pent-2-ene CH3 CH3 H H (2Z)-pent-2-ene
  11. 11. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 24) Alternativa – D 25) Alternativa – B A glicose apresenta quatro carbonos assimétricos. 26) Alternativa – B O ciclo impede a rotação dos carbonos que apresentam ligantes diferentes, possibilitando a existência de duas formas, uma cis e outra trans. Cl CH3 H H ClCH3 HH
  12. 12. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 27) Alternativa – A CH3 CH3 Cl Molecular Formula = C3 H7 Cl 2-chloropropane CH3 Cl Molecular Formula = C3 H7 Cl 1-chloropropane 28) Alternativa – D Existe apenas um átomo de carbono secundário, apresentado na estrutura acima. 29) a) ácido 2 - amino - 4 – metilpentanóico b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.
  13. 13. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 30) Fórmula molecular do acidulante H. IV; C4H4O4. O acidulante H.II está representado abaixo, possui dois carbonos quirais iguais. O OH O OH OH OH H H Carbono Quiral Carbono Quiral Portanto possui 2 isômeros opticamente ativo, um destrógiro e um levógiro, e um isômero meso. O isômero meso é opticamente inativo por compensação interna. Esses dois carbonos assimétricos iguais apresentam ângulos iguais de desvio do plano de vibração da luz polarizada, porém em sentidos contrários. 31) Alternativa – C Apresenta apenas um carbono quiral. 32) Alternativa – E O ácido benzóico não possui isomeria geométrica cis – trans , nem apresenta isomeria óptica para obter diasteroisômeros.
  14. 14. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 33) Alternativa – B Obs. A estrutura abaixo, representa corretamente o composto citado no exercício. Na estrutura apresentada no exercício não há duplas ligações 34) a) b) 35) a) X = -3 Y = +2 Z= +3 b)
  15. 15. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 36) Alternativa – C O NH2 OH O NH2 CH3 OH Alanine (Ala)Glycine (Gly) Carbono Quiral Tanto na alanina como na glicina não há isomeria geométrica. Apresentam os grupos funcionais ácido carboxílico e amina. A alanina apresenta um carbono quiral. A quantidade de carbonos opticamente ativo é dada por 2n , em que n é o número de carbonos quirais, então; 21 = 2 isômeros opticamente ativos. 37) Alternativa – A Não há nenhuma estrutura com carbono quiral, determinando isomeria espacial óptica. Apenas a estrutura mostrada em a apresenta uma dupla ligação entre carbonos, na qual os carbonos estão ligados a diferentes ligantes, configurando isomeria espacial geométrica (cis – Trans). 38) Alternativa – B Esses dois isômeros ópticos são imagens simétricas, portanto podem ser nomeados de enantiômeros. Caso fossem isômeros ópticos mas não fossem simétricos seriam diastero isômeros.
  16. 16. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CAP. 6 – MECANISMO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS (PAG. 110) 1) Em vermelho e itálico está o elemento ou grupamento com maior eletronegatividade. a) H eterolítica: H 3C --- Br → H 3C++ Br--- b) H omolítica: I --- I → 2 I (eletronegatividades iguais) c) H eterolítica: H 3C --- MgBr → H 3C+ + MgBr--- d) H eterolítica: H3CO --- H → H 3CO --- + H + e) H omolítica: O = O → 2 O (eletronegatividades iguais) 2) Alternativa – E Dos elementos que estão ligados no carbono, nas moléculas apresentadas, o flúor é o que apresenta maior eletronegatividade, portanto, é o composto com maior tendência de sofrer uma ruptura heterolítica. 3) O efeito mesomérico ou mesômero é característico de compostos que possuem cadeia insaturada. Ele decorre da atração ou repulsão dos elétrons de uma ligação pi causados por grupos substituintes ligados a cadeia carbônica. a) - OH ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o oxigênio da hidroxila possui pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia carbônica. b) – CN ; negativo (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o grupamento ciano puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica nesse carbono, que irá se propagar pela molécula. c) – Cl ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o cloro possui pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia carbônica.
  17. 17. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 d) – NO2 ; negativo, (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o grupamento nitro puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica nesse carbono, que irá se propagar pela molécula. 4) Alternativa – A O flúor é o elemento mais eletronegativo que está ligado ao carbono, portanto, causa um efeito indutivo mais acentuado. 5) Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de H+ , portanto mais fraco é o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação H+ , portanto mais forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber H+ (bases de Bronsted-Lowry) apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas. Então a ordem crescente de acidez dos compostos apresentados será: C < D < A < E < B 6) Alternativa – D Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de H+ , portanto mais fraco é o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação H+ , portanto mais forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber H+ apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas.
  18. 18. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CAP. 7 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PAG. 112) 1) Alternativa – A Na margarina a quantidade de insaturações é menor devido a reações de adição com H2. 2) Alternativa – C Compostos que fazem reações de adição com apenas um mol de H2, formando alcanos de fórmula molecular C4H10, devem apresentar apenas uma dupla ligação e cadeia aberta. A única alternativa que é encontrado dois compostos que satisfaz essas condições é a alternativa C, 2-buteno e 2-metilpropano. 3) Alternativa – C A estrutura que deu origem ao 2-metil-2-pentenol pode ser o 2-metil-2-penteno ou 2-metil-1- penteno, como é mostrado na figura 1. Já 1-etilciclopentenol pode ser formado apenas pelo 1- etilciclopenteno, como mostrado na figura 2.
  19. 19. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CH3 CH3 CH3 H + H2O CH3 CH3CH3 OH CH2 CH3 CH3 + H2O CH3 CH3CH3 OH 2-methylpent-1-ene 2-methylpent-2-ene Figura 1 CH3 + H OH CH3 OH1-ethylcyclopentene Figura 2 4) Alternativa – A
  20. 20. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CH CH3 + Br Br2 CH3 Br Br Br Br 5) Alternativa – E Há a adição de hidrogênio no cicloalcano, quebra a cadeia fechada, tornando-a linear. 6) A explicação para o aumento da temperatura necessária à ruptura do ciclo é dada pela Teoria da Tensão dos Ciclos de Bayer. No ciclopropano, a tensão no ciclo é muito grande, e a facilidade da ruptura é grande. Por isso a temperatura necessária nessa reação é a menor. À medida que aumenta o número de C no ciclo, o ângulo entre as ligações C — C se aproxima do valor 109º28’, e com isso a tensão no ciclo diminui, ou seja, o ciclo fica mais estável, exigindo temperatura mais alta para ser rompido. Quando se trata de um ciclo com 6 ou mais C, estes não estão no mesmo plano e o ângulo entre as ligações C — C é praticamente 109º28’, não havendo tensão no ciclo. 7) Alternativa – A Segundo a regra de Markovwnikoff o hidrogênio vai para o carbono mais hidrogenado.
  21. 21. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CH2 CH3 CH3 + H Cl CH3 CH3 CH3 Cl 8) Alternativa – C A adição de água no acetileno (etino) leva a formação de um enol, que sofre tautomerização dando origem ao aldeído, no caso ao acetaldeido (etanal) CH CH + H OH CH2 OH H Acetileno Enol CH2 OH H CH3 O H Enol Aldeído 9) Alternativa – E A hidratação (adição de água) da molécula do propino leva a formação de um enol. Esse sofre tautomerização formando cetona, no caso a propanona.
  22. 22. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CH CH3 + H OH CH2 CH3 OH Enol CH2 CH3 OH Enol CH3 CH3 O Cetona 10) Alternativa – A O bromo é um radical que orienta a substituição em carbonos orto – para, como na estrutura apresentada existe apenas a posição orto disponível, só formará um tipo de produto monoclorado. Br Br H H H H + HO-NO2 Posição Orto Br Br NO2 H H H + HO-H 11) Alternativa – E I – F, X é uma reação de substituição, caracterizada como acilação de Friedel-Crafts. II – F, Y é uma reação de substituição, e não de adição. III – V, em Z há substituição de um hidrogênio do benzeno por um cloro, formando como produtos finais o cloro-benzeno e o HCl. 12) Alternativa – C
  23. 23. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 A hidroxila presente no fenol é um radical orto-para dirigentes, determinando a entrada do grupamento nitro (-NO2) nas posições orto-para disponíveis na estrutura do fenol, obtendo então o composto apresentado na alternativa c. 13) Alternativa – B Apenas duas estruturas possíveis, 1-cloro-2-metilpropano e o 2-cloro-2-metilpropano, todas as outras possibilidades de substituição resultará em uma das estruturas já apresentadas. CH3 CH3 CH3 H + Cl Cl CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 CH3 Cl 1-chloro-2-methylpropane 2-chloro-2-methylpropane 14) Alternativa – A A reação apresentada é uma reação de adição, há a entrada na, molécula do reagente, tanto do cloro como de hidrogênio resultando em uma cadeia saturada com 3 átomos de carbono. Portanto a cadeia carbônica do reagente deve conter uma dupla ligação e três átomos de carbono, propeno. CH2 CH3
  24. 24. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 15) a) b) I) d - 1 - cloro - 2 – metilbutano e l- 1 - cloro - 2 - metilbutano II) d - 3 - cloro - 2 – metilbutano e l - 3 - cloro - 2 - metilbutano Pois em ambas as fórmulas há átomo de carbono assimétrico. 16) a) 2 --- butanol Ocorrea substituição do iodo ligado a cadeia carbônica pela uma hidroxila provenientedo hidróxido desódio resultando no 2-butanol. b) ácido carboxílico O 2-butanol é um álcool primário, que na presença de catalisado (KMnO4) e meio ácido é oxidado até acido carboxílico. 17) (V) Há a substituição de um hidrogênio do anel aromático por um bromo. (F) Os carbonos que apresentam ligações duplas apresentam energias de ligações diferentes. (F) O 1-buteno apesar de apresentar dupla ligação, tem um de seus carbonos com dois ligantes iguais, assim, não há isomeria geométrica ou cis trans.
  25. 25. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 (V) Olefinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam dupla ligação (também conhecidos como alcenos), e sofrem reação de adição com bromo na posição que existiam as duplas. (F) Uma mistura racêmica, e uma mistura equimolar de destrógiros e levógiros de determinada substância, dessa maneira não desvia o plano de luz. 18) Alternativa – C No caso apresentado ocorrerá a substituição do hidrogênio por um radical etil obtendo o etilbenzeno. 19) Alternativa – A CH3 CH3 Cl + Na22 NaCl + CH3 CH3 CH3 CH3 20) Alternativa – B OH OH OH H H H H H H H O H H + 2 H2O Ocorre a eliminação de duas hidroxilas e a oxidação de outra hidroxila até aldeído. 21)
  26. 26. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 22) Alternativa – A A desidratação intermolecular do etanol leva a formação do éter dietílico (etóxi-etano) já a desidratação intramolecular do etanol leva a formação do eteno. Desidratação intermolecular Desidratação intramolecular 23) Alternativa – A Na desidratação intramolecular do 1-propanol ocorre à saída da hidroxila ligada ao carbono um e de um hidrogênio ligado ao carbono dois, formando então uma dupla ligação entre esse dois carbonos. Portanto os produtos formados são água e propileno. 24) a) I – Eliminação, há a diminuição de átomos na molécula e aumento das insaturações. II – Substituição, há a substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo grupamento nitro. III – Substituição, há a substituição de um hidrogênio da cadeia carbônica por um cloro.
  27. 27. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 IV – Adição, há a adição de átomos na molécula, eliminando a insaturação. (obs.: nesse exercício há um erro, desconsidere a dupla ligação do carbono com a hidroxila no produto formado, o correto é existir nesse local uma ligação simples.) b) I – Etanol, II – Benzeno, III – Etano, IV – Propanona. 25) Alternativa – C CH3 CH3 OH H CH2 CH3 H + H2O 26) Alternativa – A Desidratação intermolecular, produzindo éter sulfúrico (éter dietilico). Desidratação intramolecular, produzindo alceno, no caso o eteno. 27) Alternativa – A I – A função aldeído presente na estrutura A sofre oxidação até ácido carboxílico.
  28. 28. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 II – O éster presente na estrutura B sofre hidrólise formando ácido carboxílico. 28) Nesse exercício, o dieno apresentado tem um carbono a mais em sua cadeia principal, não existindo nenhuma alternativa correta que represente os compostos formados nessa reação. A estrutura correta desse dieno é apresentada abaixo; A sua ozonólise é apresentada a seguir Então, considerando essa reação temos como correta a Alternativa – E 29) Alternativa – E
  29. 29. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 30) Alternativa – E A oxidação de um álcool primário, no caso o etanol, leva a formação de ácido acético (ácido etanóico). Como no meio aquoso, além do etanol e há também ácido carboxílico (ácido acético), a reação entre os dois leva a formação de éster (reação de esterificação), nesse caso, acetato de etila. 31) Alternativa – B Quando os carbonos que fazem ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos apenas aldeídos. Exemplo:
  30. 30. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 Quando os carbonos quefazem a dupla ligação forem terciários, obteremos apenas cetonas. Exemplo: 32) Alternativa – D Nas gorduras e óleos vegetais são encontrados os ésteres de ácidos graxos. E o hidróxido de sódio (NaOH) pode ser obtido através da eletrólise aquosa do cloreto de sódio (NaCl). 33) Alternativa – C 34) Alternativa – A O gás metano é a matéria prima que fornece o hidrogênio, de acordo com a seguinte reação; CH4(g) + H2O(g) → CO(g) + 3H2(g) Já os triglicerídeos poli-insaturados são encontrados nos óleos vegetais. 35) Alternativa – B
  31. 31. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 36) Alternativa – C I – Verdadeiro. A dupla ligação presente na parte aberta dessa cadeia pode sofrer reação de adição, com entrada, por exemplo, de hidrogênio. II – Verdadeira. A presença de hidroxila nessa estrutura pode sofrer reação de esterificação na presença de um ácido carboxílico. III – Falsa. A reação de saponificação deve ocorrer entre um éster e uma base forte, na estrutura apresentada não há a função éster. 37) Segundo a reação apresentada abaixo; CH3 Cl + CH3 CH3 MgCl MgCl2 + CH3 CH3 CH3 38) O 1-butanal é um álcool primário, portanto o composto utilizado na sua preparação é um aldeído. Já o 2-butanol é um álcool secundário, portanto na sua preparação é utilizado uma cetona. 39) a) CH3 CH3 CH3
  32. 32. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 b) São formados a partir da reação abaixo; 40) Alternativa – D O butanoato de etila é apresenta a função orgânica éster e é obtido através da reação química de um álcool (etanol) com um ácido carboxílico (ácido butanóico). CH3 O O CH3 CH3 O OH CH3OH Ácido butanóico Etanol Éster 41) Alternativa – E A reação que ocorre em X é uma hidrogenação, formando o produto (I);
  33. 33. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 A reação Y é uma esterificação, formando o produto (II) que apresenta a função orgânica éster; A reação Z é uma saponificação, formando o produto (III); 42) 02 + 04 + 32 = 38 01) Incorreta. Possui 6 elétrons quesão compartilhados aos pares formando 3 ligações pí. 02) Correta. A aquilação consistena reação entrederivados halogenados ou haletos orgânicos e hidrocarbonetos aromáticos para formar hidrocarbonetos aromáticos ramificados.
  34. 34. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 04) Correta. A reação pode ser observada na primeira parte do esquema apresentado pelo exercício. 08) Incorreta. O ciclo hexano éproduzindo na redução do benzeno. 16) Incorreta. Irá produzir o fenol como mostrado na terceira reação do sistema. 32) Correta. A segunda reação apresentada pelo esquema descreveessa reação; 43) 44) a)
  35. 35. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 b) 45) Alternativa – D Em I ocorre hidratação do alceno, ocorrendo à entrada de uma hidroxila e hidrogênio na posição que existe uma dupla ligação, formando um álcool secundário. + CH3 R H-OH CH3 R OH A Em I ocorre à oxidação do álcool secundário, formando uma cetona. CH3 R OH B CH3 R O 46) Alternativa – D Analisando as afirmativas podemos concluir; I – A propanona é polar II – A combustão completa da propanona produz quantidades iguais de H2O e CO2.
  36. 36. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 CH3 CH3 O O2+ OH2 + CO2334 III – A redução da propanona produz um álcool secundário. CH3 CH3 O [H] CH3 CH3 OH IV – A propanona não sofre oxidação, não é possível a entrada de mais oxigênio em sua estrutura. 47) Alternativa – B Em I ocorre uma adição eletrofílica, em que a molécula de alceno perde uma ligação pi permitindo a formação de duas novas ligações sigmas com o cloro. O cloro é um eletrófilo, apresenta elevada atração por regiões que apresenta elétrons, no caso, a dupla ligação. Em II ocorre a eliminação de um cloro e de um hidrogênio formando ácido clorídrico. 48) Alternativa – C I – Sabões e detergentes diminuem a tensão superficial da água. II – Óleos e gorduras são triésteres de cadeias grandes (ácidos graxos), quando estes reagem com uma baseforte, como hidróxido desódio, forma-se um sal deácido graxo, o qual utilizamos como sabão. III --- O sal de ácido graxo apresenta uma longa cadeia carbônica apolar, e uma extremidade polar formada por uma ligação iônica entreo oxigênio eo metal provenienteda base. IV --- Formam sabões quando reagem com bases fortes enão com aminoácidos. 49) Alternativa – A 50) Alternativa – A Nessa saponificação são obtidos um sal de ácido carboxílico e um álcool.
  37. 37. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 51) Alternativa – D O alcino que forma apenas ácido acético é o 2-butino. 52) Alternativa – A Em I, ocorre a substituição do átomo de cloro pelo grupamento ciano (-CN). Em II, ocorre a eliminação dos dois cloros que estão presentes nas extremidades da cadeia carbônica que reagem com o óxido de zinco (óxido anfótero) formando cloreto de zinco e o dieno apresentado. 53) Alternativa – D
  38. 38. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 54) Alternativa – B A reação que ocorre é uma oxidação, como houve a produção do ácido propanóico no balão A (ácido carboxílico) o composto de origem só pode ser um álcool primário ou um aldeído, como nas alternativas não há a opção por um álcool concluímos que o reagente é um aldeído, no caso o propanol. No balão B ocorreu a formação de propanona a partir da reação de oxidação, portanto o reagente de origem só pode ser um álcool secundário no caso o 2-propanol. 55) Alternativa – E Etanol, um álcool primário que ao reagir com oxigênio em excesso é oxidado à aldeído e depois à ácido carboxílico. 56) Alternativa – D CH3 O OH CH3 OH + CH3 O O CH3 OH2+ Ác. Butanóico (Ác. Carboxílico) 1-Pentanol (álcool) Butanoato de pentila (Éster) 57) Alternativa – B Desidratação intramolecular Desidratação intermolecular
  39. 39. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 58) Alternativa – D Observação; Para resolução desse exercício considerar a estrutura correta apresentada abaixo; O produto formado em A vem de uma reação de hidrogenação catalítica, em que há a entrada de 1mol de hidrogênio nas ligações pi, existentes entre um carbono e outro, formando um alceno. Já em B, ocorre a reação de oxidação de alcinos que leva a formação de aldeído. 59) Alternativa – E O biodiesel é obtido através da transesterificação de tríesteres de cadeia longa, esses triésteres de cadeia longa são encontrados formando as gorduras animais e os óleos vegetais. 60) Alternativa – C Para a formação da glicose cíclica deve existir a reação entre o grupamento aldeído do carbono 1 com o grupamento hidroxila presente no carbono 5.
  40. 40. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 61) Alternativa – B 62) Alternativa – B I – Ocorre a eliminação de um hidrogênio e um bromo (forma HBr) levando a formação da dupla ligação entre carbonos. II – O corre a adição de água na estrutura (reação de hidratação). A hidroxila proveniente da água entra no carbono menos hidrogenado enquanto o hidrogênio faz ligação com o carbono maios hidrogenado segundo a regra de Markovnikov. III – Ocorre a oxidação do álcool secundário formando uma cetona. 63) Alternativa – C Na reação que leva a formação do produto I ocorre uma reação de hidrogenação catalítica com 1mol de hidrogênio, levando a quebra de uma das triplas ligações onde são adicionados os dois hidrogênios formando um alceno, no caso o eteno. Para formar o produto II, o etino reage com dois mol de Cl2, ocorrendo a quebra de duas das triplas ligações, ocorrendo a adição de dois cloros em cada carbono originando o 1,1,2,2- tetracloroetano. Por fim, para formar o produto III, o etino em meio aquoso com catalisador apropriado é oxidado formando aldeído, nesse caso o etanal. 64) a) Pela reação de desidratação intermolecular do etanol há a formação do etoxietano, um éter mais conhecido como éter sulfúrico ou éter dietílico.
  41. 41. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 Como sua oxidação leva à formação de uma cetona, a substância B é um álcool secundário, como é mostrado na reação a seguir; b) Substância A: etóxi-etano ou éter dietílico ou dietil-éter. Substância B: etan-2-ol ou 2-etanol ou álcool sec-butílico. c) 65) Alternativa – C Como o grupamento metil é um grupo orto para dirigente, ele promove a entrada do cloro nessa reação de adição entre tolueno e Cl2 nas posições orto e para, produzindo os compostos apresentados na alternativa C.
  42. 42. GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL QUÍMICA VIVA – Volume 2 66) Alternativa – D Como a morfina apresenta nos grupamento R e R1 a função álcool e a heroína, nessas mesmas posições, apresentam a função éster, então para sua produção basta submeter a morfina à uma reação de esterificação utilizando ácido etanóico (ác. Carboxílico). 67) Alternativa – C

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