Clase 5 y 6 de BQE

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Clase 5 y 6 de BQE

  1. 1. D I P L O M A EN CIENCIAS DE LA ACTIVIDAD FISICA UNIVERSIDAD DE CHILE Prof. BQ Jorge Soto Labbé FACULTAD DE MEDICINA UNIVERSIDAD DE CHILE 2009 CARBOHIDRATOS LÍPIDOS PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLEICOS Aspectos generales Clasificación Isomería Derivados de monosacáridos: polisacáridos Aspectos generales Clasificación Ácidos grasos y triacilgliceroles Fosfolípidos Aminoácidos Enlace peptídico Estructura de proteínas Nucleótidos DNA RNA
  2. 2. H C H H H 1S2 2S2 2S1 2px 1 2py 1 2pz 1 2S px py pz sp3 2px 1 2py 1 2pz 0 1S 4 orbitales híbridos sp3
  3. 3. ENERGÍAS DE ENLACE PROMEDIO (kJ/mol) C _ C C _ N C _ H C _ O Si _ Si Si _ N Si _ H Si _ O 607 754 416 336 230 470 323 368 C H H H H H C H H H H C H H H
  4. 4. H C H H H
  5. 5. CnH2n+2ALCANOS H CH H H H CH C H H H H H CH C H H C H H H H H CH C H H C H H C H H H H CH4 H CH C H H C H H C H H C H H H H metano etano propano butano CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 pentano CH3CH2CH2CH2CH3 CnH2nALQUENOS H CH C H H H CH C H C H H H H CH C H H C H C H H H H CH C H H C H C H C H H H H eteno propeno 2-buteno 2-penteno CnH2n-2ALQUINOS etino (acetileno) CH C H CH C C H H H propino H CH C H C C H H H 2-butino H CH C H C C H C H H H H 2-pentino
  6. 6. GLÚCIDOS
  7. 7. ASPECTOS GENERALES
  8. 8. ASPECTOS GENERALES Glúcidos, Griego glicos Latín sacarosÁrabe hispano assúkkar azúcares, sacáridos, carbohidratos o hidratos de carbono D U L C E Cn(H2O)n C OH C O Radical hidroxilo Radical carbonilo Alcohol Aldehido C O H C Cetona C O C C
  9. 9. gliceraldehido dihidroxicetona C OH C C H OHH2 O H C OH C C H OHH2 O H C O C C OH OH H2 H2 C O C C OH OH H2 H2 C OH C C H OHH2 O H C OHH C OH C C H OHH2 O H C OHH eritrosa C OH C C H OHH2 O H C OHH C OHH C OH C C H OHH2 O H C OHH C OHH ribosa C OH C C H OHH2 O H C OHH CHO H C OHH C OH C C H OHH2 O H C OHH CHO H C OHH glucosa C O C C OH OH H2 H2 C OHH C O C C OH OH H2 H2 C OHH eritrulosa C O C C OH OH H2 H2 C OHH C OHH C O C C OH OH H2 H2 C OHH C OHH ribulosa C O C C OH OH H2 H2 C OHH C OHH CHO H C O C C OH OH H2 H2 C OHH C OHH CHO H fructosa P O L I H I D R O X I A L D E H I D O S P O L I H I D R O X I C E T O N A S ASPECTOS GENERALES
  10. 10. CLASIFICACIÓN MONOSACÁRIDOS O OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS O GLUCANOS gliceraldehido dihidroxiacetona maltosa sacarosa lactosa eritrosa ribosa glucosa, galactosa, manosa ribulosa fructosa sedoheptulosa HOMOPOLISACÁRIDOS celulosa almidón glucógeno HETEROPOLISACÁRIDOS quitina GLUCOSAMINOGLUCANOS ácido hialurónico condroitinsulfato dermatansulfato queratansulfato heparina PEPTIDOGLUCANOS PROTEOGLUCANOS heparansulfato eritrulosaAZÚCARES SIMPLES O MUCOPOLISACÁRIDOS
  11. 11. ISOMERÍA DE CARBOHIDRATOS CHO C CH2OH OHH CHO C CH2OH OHH CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH OHH CHO C CH2OH OHH Fórmulas de proyección de Fisher Fórmulas de perspectiva D-gliceraldehido L-gliceraldehido D-gliceraldehido L-gliceraldehido 1 2 3 4 5 6 4 2 D-glucosa D-galactosaD-manosa Epímeros Carbono asimétrico o centro quiral Isomería óptica Enantiómeros Estereoisomería Nº de estereoisómeros = 2n C OH C CH2OH H O H C OHH CHO H C OHH C OH C CH2OH H O H C OHH CHO H C OHH C OH C CH2OH H O H C OHH CHO H CHO H C OH C CH2OH H O H C OHH CHO H CHO H C H C CH2OH H O C OHH CHO H CH OH HO C H C CH2OH H O C OHH CHO H CH OH HO Diasteroisómeros Racemización
  12. 12. FORMAS CÍCLICAS o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH C OH C CH2OH H CH CHO H C OHH OH O H C OH C CH2OH H CH CHO H C OHH HO O H C OH C CH2OH H CH CHO H C OHH HO O H α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa D- glucosa ANÓMEROS Fórmulas de proyección de Haworth o H H H H H HO OH OH o CH2OHHO H H H H H HO OH OH oo CH2OHHO ooo H H H H H HO OH OH o CH2OHHO H H H H H HO OH OH oo CH2OHHO C OH C CH2OH H O H C OHH CHO H C OHH C OH C CH2OH H O H C OHH CHO H C OHH mutarrotación (1/3) (2/3) HEMIACETAL PIRANO FURANO
  13. 13. DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS C OH C C H H2 O H C OH C C H OH2 O H P C OH C C H H2 O H C OH C C H OH2 O H P C OH C C H OHH2 O H C OH C C H OHH2 O H C O C C OH OH H2 H2 C O C C OH OH H2 H2 H oCH2OH H HO OH H OH OH H ooCH2OH H HO OH H OH OH H oCH2OH H HO OH H OH H H ooCH2OH H HO OH H OH H C O C C OHH2 H2 C C C OH O H2 H2 P C C C OHH2 H2 C C OH O H2 H2 C C C OHH2 H2 C C C OH O H2 H2 P C C C OHH2 H2 C C OH O H2 H2 o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH β-2-deoxirribosa o H H H H H OH OH OH OH CH2O P o H H H H H OH OH OH OH CH2O P Glucosa-6-P Ribosa-5-P H oCH2 H HO OH H OH OP OH H ooCH2 H HO OH H OH OP OH Gliceraldehido Gliceraldehido-3-P Dihidroxicetona Dihidroxicetona-P Ribosa Glucosa
  14. 14. OLIGOSACÁRIDOS α-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa Maltosa o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH CH2OH O o H H H H H OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH CH2OH O o OH OH H H H H OH H OH CH2OH o OH OH H H H H OH H OH CH2OH O OH H H H H OH OH H CH2OH O o OH H H H H OH H OH CH2OH O OH H H H H OH OH H CH2OH OO o OH H H H H OH H OH CH2OH OH H H OH H H OH OH H CH2OH O OH H H OH H H OH OH H CH2OH OO β-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa Lactosa o H H H H H OH OH OH OH CH2OH o H H H H H OH OH OH OH CH2OH CH2OH oCH2OH H HO OH H OH H CH2OH ooCH2OH H HO OH H OH H α-D-Glucopiranosil-(1,2)-β-D-fructofuranosa Sacarosa o H H H H OH OH OH CH2OH CH2OH oCH2OH HO OH H H H O H o H H H H OH OH OH CH2OH CH2OH ooCH2OH HO OH H H H O H Extremo reductor Extremo reductor Enlace O-glucosídico ACETAL
  15. 15. POLISACÁRIDOS O GLUCANOS HOMOPOLISACÁRIDOS o H H H H OH OOH CH2OH o H H H H H OH OH CH2OH O o H H H H OH OH CH2OH H O H O o H H H H OH OH CH2OH H O o H H H H OH OOH CH2OH o H H H H H OH OH CH2OH O o H H H H OH OH CH2OH H O H O o H H H H OH OH CH2OH H O HH O H O o H H H H OH OH CH2OH H O 25% 75% O o H H H H OH OH CH2OH H o H H H H OH OOH CH2OH o H H H H H OH OH CH2 O o H H H H OH OH CH2OH H O H O o H H H H OH OH CH2OH H O O O o H H H H OH OH CH2OH H o H H H H OH OOH CH2OH o H H H H H OH OH CH2 O o H H H H OH OH CH2OH H O H O o H H H H OH OH CH2OH H O HH O H O o H H H H OH OH CH2OH H O O AMILOSA AMILOPECTINA ALMIDÓN
  16. 16. POLISACÁRIDOS O GLUCANOS HOMOPOLISACÁRIDOS GLUCÓGENO
  17. 17. POLISACÁRIDOS O GLUCANOS HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSA O OH H H H OH H CH2OH O o H H H OH H OH CH2OH O HH O OH H H H OH H CH2OH O o H H H OH H OH CH2OH O H O H
  18. 18. LÍPIDOS
  19. 19. colesterol ácido taurocólico testosterona estradiol ácido glicocólico progesterona CH3-(CH2)n-COOH CH3-(CH2)n-COOCH2 CH3-(CH2)n-COOCH CH3-(CH2)n-COOCH2 CH3-(CH2)n-COOCH2 CH3-(CH2)n-COOCH R-O3P-OCH2 ácidos grasos triacilgliceroles fosfolípidos CH2OH CHOH CH2OH glicerol 1,25-dihidroxicolecalciferol COOH CH3 ácido araquidónico • prostaglandinas • leucotrienos • tromboxanos diacilglicerol (DAG) inositoltrifosfato (IP3)
  20. 20. R CO O CH2 CH + 3NaOHOCOR CH2OCOR 3 R-COONa + HOCH CH2OH CH2OH R CO O CH2 CH + 3NaOHOCOR CH2OCOR 3 R-COONa + HOCH CH2OH CH2OH
  21. 21. C H C CH H O H OH H H HO C C C C C C C C CH H H H H H H H H H H H H H H H H O OH Glicerol Acido graso Carbono Hidrógeno Oxígeno Fósforo Glicerol-3-P C H H
  22. 22. Acido graso Nº de carbonos Nº de dobles enlaces Estructura O OH 18 1 Oleico O OH 18 2 Linoleico O OH 18 3 α-linolénico γ-homolinolénico 20 3 Araquidónico Eicosapentaenoico 20 4 Docosahexaenoic o 20 22 5 6 O OH O OH O OH O OH
  23. 23. COOH COOH COOH COOH ω9 ω6 ω3 ω6 Oleico Linoleico Linolénico Araquidónico
  24. 24. Omega 3 Omega 6 Ácido linoleico, 18:2(9,12) Ácido γ-linolénico, 18:3 (6,9,12) Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) Ácido α-linolénico, 18:3(9,12,15) Ácido eicosapentaenoico, 20:5(5,8,11,14,17) Ácido docosahexaenoico, 22:6(4,7,10,13,16,19) ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES
  25. 25. R-COOR’ + H2OR’-OH + R-COOH
  26. 26. Monoacilglicerol-3-fosfatoMonoacilglicerol-3-fosfatoDiacilglicerol-3-fosfatoDiacilglicerol-3-fosfatoFosfatidatoFosfatidatoDiacilglicerolDiacilglicerolTriacilglicerol
  27. 27. CO O CH3 (CH2)14 CO O (CH2)15 CH3
  28. 28. CC CC HH HH CC HH HH HH OO HH OO HH OO HH CC CC HH HH CC HH HH HH OO HH OO HH OO HH OO CC (CH(CH22))nn OO CHCH33 OO CC (CH(CH22))nn OO CHCH33CC CC HH HH CC HH HH HH OO PP O RO R OO OO OO CC (CH(CH22))nn OO CHCH33 OO CC (CH(CH22))nn OO CHCH33 OO CC (CH(CH22))nn OO CHCH33 CC CC HH HH CC HH HH HH +NH3-CH-CH2-OH COO- +NH3-CH-CH2-OH COO- CH2 CH CH2 O OCO O P O O O- R COR' OH OH OH OH OH CH2 CH CH2 O OCO O P O O O- CH2 CH2 NH3 + R COR' CH2 CH CH2 O OCO O P O O O- CH2 CH NH3 + COO- R COR' CH2 CH CH2 O OCO O P O O O- H R COR' CH2 CH CH2 O OCO O P O O O- H R COR'
  29. 29. Fosfatidilcolina Fosfolipasa A2 Ca++ Ácido araquidónico Fosfatidilinositol-4’,5’-bisfosfato (PIP2) Fosfolipasa C 1,2-diacilglicerol (DAG) Inositol trifosfato (IP3) Diacilglicerol lipasa Ácido araquidónico Monoacilglicerol
  30. 30. C CH CH2 NH O P O O O- CH2 CH2 N+ CH3 CH3 CH3 H OH CO Esfingomielina C H OH CH2N H CH2OHEsfingosina
  31. 31. ColesterolColesterolEster de colesterol
  32. 32. PROTEÍNAS SIMPLES CONJUGADAS GLOBULARES FIBROSAS ENZIMÁTICA TRANSPORTADORA ESTRUCTURAL CONTRÁCTIL REGULADORA DEFENSIVA COMPOSICIÓN clasificación FORMA FUNCIÓN Hemoproteínas Lipoproteínas Glucoproteínas Fosfoproteínas
  33. 33. PROTEÍNAS CCHH2NN COOHCOOH RR HHamino ácido aminoácidos carbono α radical sustituyente α-L-aminoácidos CHO C CH2OH OHH CHO C CH2OH OHH
  34. 34. PROTEÍNAS aminoácidos CCNN COOCOO RR HH HH HH2HH3 + zwitterion (carga eléctrica neta = 0) PUNTO ISOELÉCTRICO (pI o pHi) pH en que el aa está como zwiterion pIaa ácidos : 2,8 – 3,2 pIaa neutros : 5 – 6,3 pIaa básicos : 7,5 – 11,2 aa monoamino dicarboxílicos aa monoamino monocarboxílicos aa diamino monocarboxílicos
  35. 35. Aminoácidos Glucogénicos Cetogénicos Glucogénicos y cetogénicos No esenciales Esenciales Leucina Tirosina Tirosina Fenilalanina Triptofano Lisina Histidina Metionina Treonina Valina Alanina Arginina Aspartato Cisteína Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Asparragina
  36. 36. PROTEÍNAS el enlace peptídico CCHH2NN COOHCOOH RR11 HHCCHH2NN COOHCOOH RR11 HH + CCHH2NN COOHCOOH RR22 HHCCHH2NN COOHCOOH RR22 HH CCHH2NN OHOH RR22 HH CC OO HH NN CC HH RR22 CC OO CCHH2NN OHOH RR22 HH CC OO HH NN CC HH RR22 CC OO H2O aa1 aa2 dipéptido
  37. 37. SI SI NO PROTEÍNAS el enlace peptídico
  38. 38. PROTEÍNAS péptidos tyr ser tyr ser met tyr ser met glu tyr ser met glu his tyr ser met glu his phe tyr ser met glu his phe arg tyr ser met glu his phe arg trp tyr ser met glu his phe arg trp gly tyr ser met glu his phe arg trp gly lys tyr ser met glu his phe arg trp gly lys ala tyr ser met glu his phe arg trp gly lys ala leu dipéptido tripéptido oligopéptidos polipéptidos (4 a 10 aa) (10 a 100 aa) (100 y más aa) proteínas
  39. 39. PROTEÍNAS estructura
  40. 40. PROTEÍNAS Estructura primaria ser gly cys ala gly
  41. 41. PROTEÍNAS Estructura secundaria
  42. 42. PROTEÍNAS Estructura terciaria
  43. 43. PROTEÍNAS Estructura cuaternaria
  44. 44. NUCLEÓTIDOS YÁCIDOS NUCLEICOS
  45. 45. Los nucleótidos de Adenina son constituyentes de tres importantes co-enzimas: FAD, NAD y Co-A Los nucleótidos son reguladores metabólicos: - AMPc : Activador de proteína quinasa A - ATP: fosforilación de enzimas y proteínas N N NH N NH2 N NH NH N NH2 O Adenina Guanina N NH NH2 ONH NH O O CH3 NH NH O O Timina Citosina Uracilo
  46. 46. Adenina Ribosa Adenosina ESTRUCTURA DE NUCLEÓTIDOS Fosfato (nucleósido) Adenosina-trifosfato (ATP) (nucleótido) (base nitrogenada) (azúcar)
  47. 47. Nucleósidos y NucleótidosNucleósidos y Nucleótidos Base Nucleósido Nucleótido Adenina (A) Guanina (G) Citosina (C) Timina (T) Uracilo (U) Adenosina Desoxiadenosina Guanosina Desoxiguanosina Citidina Desoxicitidina Timidina Desoxitimidina Uridina Desoxiuridina Ácido adenílico (AMP) Ácido desoxiadenílico (dAMP) Ácido guanílico (GMP) Ácido desoxiguanílico (dGMP) Ácido citidílico (CMP) Ácido desoxicitidílico (dCMP) Ácido timidílico (TMP) Ácido desoxitimidílico (dTMP) Ácido uridílico (UMP) Ácido desoxiuridílico (dUMP) Nomenclatura de BasesNomenclatura de Bases
  48. 48. 2H+ + 2e- H+ + e- H+ + e- NADH + H+ NAD+ FAD (FMN) FADH. (FMNH. ) FADH2 (FMNH2)
  49. 49. 3’-fosfoadenosina difosfatoácido pantoténico vit B5β-mercapto-etilamina Acetil-CoA CH3 C O S CoA Acetil-CoA
  50. 50. ORGANIZACIÓN DEL MATERIAL GENÉTICO
  51. 51. 3’ 5’ 3’5’ 3’ 5’ 5’ 3’ 5’ 3’ 3’ 5’ Semiconservadora (Meselson y Stahl, 1957) Comienza en un origen y es bidireccional Sentido 5’→ 3’ y es semidiscontinua Hebra continua o líder Hebra discontinua o rezagada Horquilla de replicación (fragmentos de Okasaki) Gran exactitud (un error cada 109 - 1010 nucleótidos) Tres etapas: iniciación, elongación y terminación REPLICACIÓN DEL DNA
  52. 52. (NMP)n + NTP (NMP)n+1 + PPi RNA polimerasa No requiere primer Involucra sólo algunos segmentos del DNA Usa como templado sólo una hebra del DNA Misma polaridad de síntesis Usa como templado DNA Mismas etapas: iniciación, elongación y terminación Mg+2 TRANSCRIPCIÓN DEL DNA
  53. 53. Primeraletra(extremo5’) Terceraletra(extremo3’) Segunda letra U C A G C A GU U U U U C C C C A A A A G G G G UUU UUC UUA UUG CUU CUC CUA CUG AUU AUC AUA AUG GUU GUC GUA GUG UCU UCC UCA UCG CCU CCC CCA CCG ACU ACC ACA ACG GCU GCC GCA GCG UAU UAC UAA UAG CAU CAC CAA CAG AAU AAC AAA AAG GAU GAC GAA GAG UGU UGC UGA UGG CGU CGC CGA CGG AGU AGC AGA AGG GGU GGC GGA GGG phe leu leu ileu met val ser pro thr ala tyr stop stop his gln asn lys asp glu cys stop trp arg gly ser arg
  54. 54. tRNA mRNA aminoácido brazo anticodón brazo aceptor de aa brazo DHU brazo extra brazo TψC (74 – 95 nucleótidos)
  55. 55. Activación de aminoácidos Iniciación Elongación Terminación y liberación TRADUCCIÓN Plegamiento y modificaciones postraduccionales 20 aa 20 aa-tRNA sintetasas 32 ó más tRNA ATP Mg+2 mRNA (codón AUG) tRNAfmet 30S y 50S RF-1 RF-2 RF-3 GTP Mg+2 Complejo de iniciación tRNAaa EF-Tu EF-Ts GTP Mg+2 EF-G Codón UAG, UAA o UGA Múltiples factores IF-1 IF-2 IF-3
  56. 56. Aminoácido + ATP Aminoácido adenilado + PPi Aminoácido adenilado + tRNA Aminoacil-tRNA + AMP aminoacil-tRNA sintetasa
  57. 57. codón de inicio codón de término 5’ 3’ mRNA Aminoacil tRNASubunidad ribosomal 30S Subunidad ribosomal 50S IF3 IF2 IF2IF2IF2 IF2IF2IF2 IF2IF2IF2 IF2IF2IF2 GTPGTP IF3IF3 IF2IF2 PiPi GDPGDP IF1 IF3 IF1 IF3IF3 IF1IF1 IF3 IF1 IF3IF3 IF1IF1 IF3 IF1 IF3IF3 IF1IF1 IF3 IF1 IF3IF3 IF1IF1 IF1IF1
  58. 58. 5’ 3’ GTPGTP EF-TuEF-Tu GTPGTP EF-TuEF-Tu GDPGDP EF-TuEF-Tu Peptidil-transferasa (23S) GDPGDPTsTs EF-TuEF-Tu TsTs GTPGTP GTPGTP EF-TuEF-Tu GTPGTP EF-TuEF-Tu GTPGTP EF-TuEF-Tu GDPGDP EF-TuEF-Tu GTPGTP EF-GEF-G
  59. 59. UAG UAA RF-1 RF-1 UAG UGA RF-2 RF-2 RF-3 RF-3

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