Karboksilne kiseline

1. Cetvrta sedmica
Hemija – drugi razred
Cas: 55/56
Nada Trišić, prof.
Karboksilne kiseline
(UDŽBENIKSTR. 135.)
-definicija
-funkcionalnagrupa
-podjela
Nomenklatura
-uobičajenaimena
-imenapremaIUPAC-sistemu
(obratite pažnjunatabelu11.1. str.134)
Monokarboksilne zasićene kiseline
Nalaženje i dobijanje
1. Oksidacijaprimarnihalkoholaili aldehida
Vježba:prikazati hemijskomjednačinomoksidacijuetanola i 1-propanola
2. Oksidacijaalkil-benzena
(Kojakiselinanastaje oksidacijombilokogalkil-benzena)
3. Adicijaorganomagnezijumovihjedinjenjanaugljenik(IV)-oksid,CO2 (Grinjarovareakcija)
Vježba:prikazati reakcije: O=C=O + CH3MgBr→
O=C=O + CH3CH2MgBr→
O=C=O + CH3CH2CH2MgBr→
Ovommetodomne može se dobiti jedna monokarboksilna zasićenakiselina.Koja?
Fizičke osobine
-detaljnoanalizirati funkcionalnugrupu
-prikazati dimerkarboksilne kiseline

2. -uporediti temperature ključanjaalkohola,aldehidai karboksilnihkiselinasaistimbrojemC-atoma
-miriskarboksilnihkiselina(svimaje poznatmirissirćetne kiseline)
Hemijske osobine
(Ponoviti Arenijusovui protolitičkuteorijukiselinai baza.Gradivoprvog razreda.)
1. Raskidanje O-H veze
a) Kiselost
RCOOH + HOH → RCOO−
+ H3O+
Napišite disocijacijumetanske,etamskei propanske kiseline.
Da li je disocijacijakarboksilnihkiselinapotpuna?__________
Kojakiselinaje jačasirćetnaili HCl?_____________________
Napišite sljedeće reakcije:
CH3CH2OH + Na →
C6H5OH + NaOH →
CH3COOH+ NaHCO3→
Iz ove tri reakcije izvedite zaključak.
Čemuse može pripisati kiselostkarboksilnihkiselina?
Kojazasićenamonokarboksilnakiselinaje najjača?____________________
Koliki je uticaj alkil-grupe nadisocijacijukarboksilne kiseline?________________
Napišite formule sljedećihsupstituisanihkarboksilnihkiselina:
a) monohlorsirćetna; b) dihlorsirćetna; c) trihlorsirćetna
___________________________________________________________________
Kojaje,odove tri supstituisanekiseline,najjača?Zašto?_________________________
Šta je indukovani efekat?
b)Građenje soli
Karboksilne kiseline reagujusaneorganskimi organskim (aminima) bazamai grade odgovarajuće soli:
RCOOH + NaOH → RCOO-
Na+
+ H2O
RCOOH + NH2CH3 → RCOO- +
NH3CH3

3. Prikažite sljedeće reakcije:
CH3COOH + NaOH →
CH3COOH + NaHCO3 →
CH3COOH + Na2CO3 →
CH3(CH2)16COOH + NaOH →
Da li su soli karboksilnihkiselinarastvorljive uvodi?__________________ Koji je uobičajeni nazivzasoli
višihalkanskih(masnih) kiselina?____________________ Koje sukiselinejače;karboksilneili
karbonatna?____________________________________________
Akodođe do reakcije izmeđualkalnihsolikarboksilnihkiselinai jakihneorganskihkiselina izdvajajuse
karboksilne kiseline.Dovršite sljedećejednačine:
CH3COONa + HCl →
CH3CH2COONa + HCl →
2. Reakcije koje se vrše na ugljenikovomatomu karboksilne grupe
Ovimreakcijamavrši se supstitucija –OHgrupe nekimatomomili atomskomgrupompri čemunastaju
derivati karboksilnihkiselina. (sljedećalekcija)
3. Dekarboksilacija
Dekarboksilacijaje procesizdvajanja(eliminacije) ugljenik(IV)-oksida,CO2,izkarboksilnegrupe.Na
procesdekarboksilacijeutičuprirodakarboksilnekiselinei reakcioni uslovi.
Npr. CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Neke važnije monokarboksilne kiseline
-metanska,
-etanska,
-propanska,
-mliječna

4. -benzoeva
-salicilna
Za svaku od navedenih kiselina napišite po nekoliko važnih podataka: dobijanje, fizičke
karakteristike, toksičnost, upotreba i dr. zanimljivosti.
Nada Trišić, prof.