Identificação de uma substância
desconhecida
Docente: Prof. Dr. Aparecido Júnior de Menezes

Discentes:
- Mário Henrique A...
• Visualmente a amostra desconhecida a 24ºC apresentou-se
como cristais cor branca com odor adocicado.

Figura 1: Amostra ...
Testes realizados
• Determinação do Ponto de Fusão
• Teste de chama
• Caracterização em Grupos de Solubilidade
• Determina...
Ponto de fusão
• O ponto de fusão da amostra foi obtido através do sistema do
tubo de Thiele, como mostrado na imagem a se...
Ponto de fusão
• Resultados obtidos para a determinação do ponto de fusão da
amostra:
Tabela 1: Dados obtidos para o ponto...
Teste de Chama

• Em

um

fio

de

platina

foi

queimada

0,05g

da

amostra, podendo-se supor que não há presença de
met...
Solubilidade
• Resultados

obtidos

para

a

determinação

do

grupo

de

solubilidade da amostra:
Tabela 2: Dados obtidos...
Figura 3: Fluxograma seguido para a solubilidade da amostra (resultado
obtido destacado em vermelho)

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Figura 4: Representação das siglas do Fluxograma e seus grupos funcionais.

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• Com os resultados obtidos para a solubilidade da amostra e
seguindo o fluxograma, utilizando um sistema de cadeia
elimin...
pH
• Em um tubo de ensaio foram adicionados 2mL de água

destilada e dissolveu-se 0,05g da amostra, após isso

mergulhou-s...
Análise de grupos funcionais
• Resultados obtidos para os principais testes de grupos

funcionais:
Tabela 3: Dados obtidos...
Principais Testes
• Bayer: O reativo de Bayer é utilizado para caracterizar a presença

de duplas carbono-carbono (C=C), a...
Teste de Ácido Carboxílico (Yamada)
• O teste consiste em colocar cerca de 0,05g da amostra em

tubo de ensaio e adicionar...
Fusão mista
• Após a análise dos resultados da amostra, foi possível

observar grande semelhança dos mesmos com os valores...
Infravermelho
• Após

a realização das medidas do infravermelho da

amostra, pode-se obter o seguinte espectro:

Figura 5:...
Infravermelho
• Pode-se observar no espectro deformação axial do grupo

hidroxila (OH) de forma intensa na região de 3300 ...
Infravermelho
• Ao se comparar o espectro de infravermelho obtido com o

espectro da literatura, pode-se observar as semel...
Conclusão
• Através

dos dados obtidos pelas análises realizadas,

utilizando como consulta o Merck Index Online e dados d...
Referências Bibliográficas
• SOLOMONS E FRYLE, T. W. G. Química Orgânica, 8 ed, Rio de

Janeiro, 2005, Vol 1.
• Almeida, C...
• Portal da UTFPR, pg. pessoal. Apostila de Química Orgânica Vol. 3

da

USP.

Disponível:

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Ácido cítrico

  1. 1. Identificação de uma substância desconhecida Docente: Prof. Dr. Aparecido Júnior de Menezes Discentes: - Mário Henrique Alves Lima - Henrique Afonso Garrido RA:427608 RA:427675 1
  2. 2. • Visualmente a amostra desconhecida a 24ºC apresentou-se como cristais cor branca com odor adocicado. Figura 1: Amostra desconhecida visualmente. 2
  3. 3. Testes realizados • Determinação do Ponto de Fusão • Teste de chama • Caracterização em Grupos de Solubilidade • Determinação da faixa de pH • Análise de grupos funcionais • Determinação do Ponto de Fusão Misto • FTIR 3
  4. 4. Ponto de fusão • O ponto de fusão da amostra foi obtido através do sistema do tubo de Thiele, como mostrado na imagem a seguir: 4 Figura 2: Tubo de Thiele para determinação ponto de fusão.
  5. 5. Ponto de fusão • Resultados obtidos para a determinação do ponto de fusão da amostra: Tabela 1: Dados obtidos para o ponto de fusão. Medida Ponto de fusão (ºC) 1 152 1 2 152 1 3 152 1 5
  6. 6. Teste de Chama • Em um fio de platina foi queimada 0,05g da amostra, podendo-se supor que não há presença de metais, já que a queima ocorreu sem mudança de cor da chama, nem de aromaticidade, visto que não houve formação de fuligem. 6
  7. 7. Solubilidade • Resultados obtidos para a determinação do grupo de solubilidade da amostra: Tabela 2: Dados obtidos para a solubilidade. Solvente Resultado Água Solúvel Éter Insolúvel Etanol Parcialmente solúvel 7
  8. 8. Figura 3: Fluxograma seguido para a solubilidade da amostra (resultado obtido destacado em vermelho) 8
  9. 9. Figura 4: Representação das siglas do Fluxograma e seus grupos funcionais. 9
  10. 10. • Com os resultados obtidos para a solubilidade da amostra e seguindo o fluxograma, utilizando um sistema de cadeia eliminatória, a amostra pode possuir as funções: Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de amina e aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois e ácidos). 10
  11. 11. pH • Em um tubo de ensaio foram adicionados 2mL de água destilada e dissolveu-se 0,05g da amostra, após isso mergulhou-se o papel indicador na solução. • pH obtido: 2 (ácido) 11
  12. 12. Análise de grupos funcionais • Resultados obtidos para os principais testes de grupos funcionais: Tabela 3: Dados obtidos para análise de grupos funcionais. Teste Resultado Bayer Negativo Nitrato de Prata Negativo Cloreto Férrico Negativo Jones/Lucas Negativo Carboidrato Negativo Ácido Carboxílico Positivo 12
  13. 13. Principais Testes • Bayer: O reativo de Bayer é utilizado para caracterizar a presença de duplas carbono-carbono (C=C), através da reação com KMnO4. • Nitrato de prata: Haletos de alquila precipitam haletos de prata quando tratados com solução aquosa de nitrato de prata. • Fenol: Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração varia do azul ao vermelho. • Jones/Lucas: É utilizado para diferenciação entre álcoois (primário, secundário e terciário). • Carboidrato: Reage com ácido sulfúrico sendo desidratado violentamente. 13
  14. 14. Teste de Ácido Carboxílico (Yamada) • O teste consiste em colocar cerca de 0,05g da amostra em tubo de ensaio e adicionar cerca de 2mL de solução aquosa de NaHCO3 5%. O desprendimento de gás indica a presença de ácido carboxílico, conforme reação genérica a seguir. 3NaHCO3(aq) + CxHxOx(s) → CxHxOxNa3(aq) + 3CO2(g) + 3H2O(l) 14
  15. 15. Fusão mista • Após a análise dos resultados da amostra, foi possível observar grande semelhança dos mesmos com os valores encontrados na literatura para o Ácido Cítrico, com base nisso foi realizada a fusão mista da amostra com o Ácido em questão. • Resultado obtido em triplicata: Fusão ocorreu homogeneamente a (152 1)ºC. Similar ao Ponto de Fusão teórico do Ácido Cítrico, 153ºC 15
  16. 16. Infravermelho • Após a realização das medidas do infravermelho da amostra, pode-se obter o seguinte espectro: Figura 5: Infravermelho da amostra. 16
  17. 17. Infravermelho • Pode-se observar no espectro deformação axial do grupo hidroxila (OH) de forma intensa na região de 3300 – 2500 cm-1 e a banda de estiramento axial de carbonila, para ácidos carboxílicos é observada em cerca de 1760 cm-1. 17
  18. 18. Infravermelho • Ao se comparar o espectro de infravermelho obtido com o espectro da literatura, pode-se observar as semelhanças. Figura 6: Espectro IV do ácido cítrico obtido na literatura. 18
  19. 19. Conclusão • Através dos dados obtidos pelas análises realizadas, utilizando como consulta o Merck Index Online e dados da literatura, conclui-se que a amostra desconhecida trata-se do Ácido Cítrico. Figura 7: Formula estrutural do Ácido Cítrico. 19
  20. 20. Referências Bibliográficas • SOLOMONS E FRYLE, T. W. G. Química Orgânica, 8 ed, Rio de Janeiro, 2005, Vol 1. • Almeida, Carlos R. de Oliveira, Apostila de Química Orgânica II USP – Lorena, SP. • Portal da UFSM, pg. do departamento de Química. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Disponível: http://www.qmc.ufsc.br/organica/docs/qmc5230_2_apostila2006_2. pdf Acessado: 31 de agosto de 2013. 20
  21. 21. • Portal da UTFPR, pg. pessoal. Apostila de Química Orgânica Vol. 3 da USP. Disponível: http://pessoal.utfpr.edu.br/alessandrab/arquivos/Constantino%20% 20Quimica%20Organica%20vol.%203.pdf Acessado: 31 de agosto de 2013. • Site do Merck Index Online Handbook of Chemistry. Disponível: http://www.rsc.org/merck-index/ Acessado: 17 de outubro de 2013. 21

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