GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II
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Exercicios de q.organica

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Exercicios de q.organica

  1. 1. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 1 1- Hidratação catalizada de alquenos 2- Hidroboração de alquenos 3- Hidrólise de halogenetos de alquilo 4- Reacção de reagentes de Grignard com aldeídos e cetonas 5- Reacção de reagentes de organolítio com aldeídos e cetonas 6- Reacção de reagentes de Grignard com ésteres 7- Preparação de álcoois por redução de aldeídos e cetonas a)
  2. 2. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 2 b) c) d) O hidreto de lítio e alumínio reage violentamente com água e álcoois, por isso deve usar-se em dissolventes como o éter dietílico ou tetra-hidrofurano anidros: 1) 2) 8- Qual dos álcoois isoméricos C4H10O podem preparar-se por hidrogenação de aldeídos? Quais podem preparar-se por hidrogenação de cetonas? Quais não se podem preparar a partir de um composto carbonilo? 9- Preparação de álcoois por redução de ácidos carboxílicos e ésteres O LiAlH4 é o reagente de eleição para reduzir ésteres a … : 10- Dê a estrutura de um éster que produzirá uma mistura que contém quantidades equimolares de 1- propanol e 2-propanol por redução com hidreto de lítio e alumínio. 11- Preparação de álcoois a partir de epóxidos O boroidreto de sódio não é um doador de hidretos tão potente como o LiAlH4 e não reduz os ácidos carboxílicos.
  3. 3. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 3 12- Cada um dos seguintes álcoois foi preparado pela reacção de um reagente de Grignard com óxido de etileno. Seleccione o reagente de Grignard apropriado em cada caso. a) b) 13- Preparação de dióis a) b) Escreva equações que mostram como poderia preparar-se 3-metil-1,5-pentanodiol a partir de um ácido dicarb oxílico ou um diéster. 14- Conversão de álcool em éter 15- Esterificação 1) 2) 16- Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. O produto depende do tipo de álcool que for oxidado, se for primário, secundário, terciário ou o metanol. Resumidamente temos:
  4. 4. GUIA DE AULA TEÓRICO-PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA II 4 Sendo o metanol o único álcool que possui três hidrogénios ligados ao carbono susceptíveis de sofrerem oxidação, demonstre as três oxidações sucessivas, de acordo com o esquema anterior: 17- Diga porquê que os álcoois terciários não sofrem oxidação? 18- Exemplo de reacção de transposição (só para observação). Obs.: Diglima, ou éter bis(2-metoxietílico) C6H14O3 ( ) OTs = tosilato p-toluenossulfonilo (p-CH3C6H4SO2−) Tosilato é o termo usado habitualmente para referir-se ao grupo p-toluenossulfonato (p-CH3C6H4SO3−), e por extensão aos seus sais e ésteres, derivados do ácido p-toluenessulfónico.

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