Sulfas

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Sulfas

  1. 1. SULFONAMIDAS1. HISTÓRICO 1908 Produto intermediário de corantes. 1932 Domagk Relatou que a sulfamidocrisoidina foi ativa em infecções experimentais por Estreptococos beta-hemolíticos. H 2N N N S O 2N H 2 N H2 1935 Instituto Pasteur
  2. 2. O H2N S NH2 O Sulfanilamida H2N N N SO 2NH2 NH2 H2N NH2 NH2 1,2,4-Tiamino benzeno1940 Antagonismo Metabólico
  3. 3. 2. ESTRUTURA GERAL R1 RHN S N H A estrutura geral não pode ser modificada; Grupamento sulfanilamido pode ser substituído em ambas as extremidades; O grupo p-NH2 é essencial para a atividade, quando ele é substituído, in vivo, deve regenerar o grupo NH2 para que a sulfonamida seja ativa; Dos 3 isômeros, somente o p-amino benzeno tem atividade; A introdução de um terceiro grupo no anel, faz com que perca a atividade.3. MECANISMO DE AÇÃO As sulfonamidas devem a sua atividade quimioterápica a competição com o PABA, na síntese do ácido fólico. Agem por ANTAGONISMO METABÓLICO. As sulfas são antiinfecciosos bacteriostáticos de amplo espectro. São ativas contra bactérias Gram + e -, determinados protozoários e alguns fungos.
  4. 4. 2-amino-4-hidroxi-6-hidroximetil-pteridina PABA Sulfonamidas Diidropteroato sistetaseÁcido diidropteróico Ácido glutâmico Diidrofolato sintetaseÁcido diidrofólico TrimetoprimaÁcido tetraidrofólico Diidrofolato redutase Necessário para a síntese de purinas, metionina, timina e serina.
  5. 5. MECANISMO DE AÇÃO COMPETITIVO a n e l p t e ri d i n a P A B A á cid o glu t â m ic o OH N N CH2 N C N CH CH2 CH2 COOHH2N H O H COOH N N H N N SO2N H N s u lf a d i a z i n a
  6. 6. 4. MECANISMO DE RESISTÊNCIA Superprodução do ácido PABA Diminuição da afinidade Diminuição da permeabilidade da bactéria ao fármaco5. CLASSIFICAÇÃO E USO TERAPÊUTICO São classificadas de acordo com o uso terapêutico.* Sulfas Sistêmicas São usadas em infecções sistêmicas. De acordo com a duração da ação, são divididas em 3 grupos: – Sulfas de ação curta São rapidamente absorvidas e rapidamente excretadas. São administradas a cada 4 a 8 horas. São preferidas para infecções sistêmicas, pois a aplicação poderá ser suspensa se ocorrer reações adversas graves.
  7. 7. – Sulfas de ação intermediária São absorvidas e excretadas mais lentamente. São administradas 2 vezes ao dia. Usadas no tratamento de infecções urinárias e outras que exigem tratamento prolongado. – Sulfas de ação longa São absorvidas rapidamente e excretadas lentamente. Meia vida varia de 35 a 40 horas até 7 a 9 dias. Administradas de 1 a 2 vezes ao dia.* Sulfas Intestinais São derivados N1 e N4 substituídos. Usadas somente para infecções intestinais. Pró- farmacos.* Sulfas Urinárias São usadas as sulfas que são rapidamente absorvidas e lentamente excretadas pelos rins, alcançando altas concentrações.
  8. 8. * Sulfas oftálmicas São aplicadas topicamente no tratamento de conjutivites e outras infecções oculares.6. EFEITOS ADVERSOS Cristalúria Reações alérgicas Alterações nos componentes do sangue Alterações no aparelho digestivo SNC
  9. 9. 7. PRINCIPAIS REPRESENTANTES• Sulfadiazina N N É usada em associação com outras sulfas e com trimetoprima. Tem ação intermediária. Produtos Comerciais: Triglobe, sulfadiazina• Sulfadoxina H3C O O CH3 N N Em associação com pirimetamina, é usada no profilaxia e tratamento da malária. Produtos Comerciais: Fansidar
  10. 10. • Sulfamerazina CH3 N N Suas ações e empregos são semelhantes aos do sulfametoxazol. Geralmente é administrada em associação com outras sulfas.• Sulfametoxazol CH3 O N Tem ação intermediária. É usada em associação, principalmente com a trimetoprima. Produtos Comerciais: Assepium, Bactrim, Espectrin, Infectrin (associação)

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